UNIVERSIDADE DO SUL DE SANTA CATARINA UNISUL

CURSO DE LICENCIATURA EM QUMICA

5a PRTICA: SNTESE DO SALICILATO DE METILA

TUBARO, JUNHO DE 2016.

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 4a PRTICA: SNTESE DO SALICILATO DE METILA

Relatrio apresentado disciplina de Sntese

Orgnica, do curso de Qumica industrial,
Engenharia Qumica e Qumica (Licenciatura)

Professor:Msc.Eng Jonathan Alexsander Bork

TUBARO, JUNHO DE 2016.

1. INTRODUO

O presente relatrio apresenta a 4 aula prtica da disciplina de Sntese

Orgnica , que consiste na sntese do salicilato de metila, que compe outra prtica para
a sntese de um ster

A apresentao dos resultados e discusses deste relatrio so

semelhantes ao relatrio anterior, ou seja, procurou-se fazer o melhor relato possvel da
obteno do salicilato de metila.

Como o salicilato de metila tambm um ster, a reviso bibliogrfica

tambm semelhante ao j feito para a sntese do butirato de n-butila, no havendo

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assim a necessidade de mais uma vez explanar esse tpico, por isso optou-se por iniciar
o relatrio com o captulo seguinte, ou seja pelos materiais e reagentes.

2. MATERIAIS E REAGENTE

2.1 Tabela dos materiais:

Tabela 01: materiais utilizados na 4 prtica de Sntese Orgnica, sntese dosalicilato de metila. Fonte: Acadmicos
de Qumica (Licenciatura, 2016).

Material Quantidade Capacidade

Balo de fundo chato 1 250 mL
Balo de fundo chato 1 500 mL
Coluna de refluxo 1 -
Bquer 2 250mL

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 Vidro de relgio 1 -
Proveta 1 100 mL
Funil de decantao 1 250 mL
Manta de aquecimento 1 -
Chapa de aquecimento 1 -
Termmetro 1 20 mL

2.2Tabela dos reagentes:

Tabela 02: reagentes utilizados na 4 prtica de Sntese Orgnica, sntese doSalicilato de metila. Fonte: Acadmicos
de Qumica (Licenciatura, 2016).

Reagentes Quantidade/Concentrao Frmula Molecular

cido saliclico 5g C7H6O3
Metanol 15 mL CH3OH
cido sulfrico concentrado 5 mL H2SO4
Bicarbonato de sdio - NaHCO3
Sulfato de sdio - NaSO4

3. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL

- Misturarou-se 5,0 g de cido saliclico com 15 mL de metanol em

um balo fundo chato com boca esmerilhada de 100 mL, agitando at que o slido se
dissolva totalmente;

- Adicionou-se lentamente 5 mL de cido sulfrico concentrado;

- Fez-se o aquecimento em refluxo (Figura 01) por uma hora

observando-se a dissoluo total do cido saliclico que tende a cristalizar durante a
reao.

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Figura 01: Aquecimento por refluxo da mistura de cido saliclico + metanol + cido sulfrico na 4 prtica de
Sntese Orgnica, sntese do salicilato de metila. Fonte: Acadmicos de Qumica (Licenciatura, 2016).

- Se fez o resfriamento e logo em seguida misturou-se 15 mL de gua

destilada;

- Transferir para um funil de decantao e extrair a fase orgnica com

duas pores de 15 mL de diclorometano (Figura 02);

Figura 02: Separao da fase orgnica (diclorometano) na 4 prtica de Sntese Orgnica, sntese do salicilato de
metila. Fonte: Acadmicos de Qumica (Licenciatura, 2016).

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 - Lavou-se a fase orgnica com trs pores de soluo de bicarbonato
de sdio a 5 % evitando-se a agitao vigorosa;

- Lavou-se a seguir com 15 mL de gua e secar com sulfato de sdio

anidro at remover a turbidez causada pela gua suspensa;

- Evaporou-se o solvente em banho maria (40-50 C) at que a

evaporao fosse praticamente completa do diclorometano.

4. RESULTADOS E DISCUSSES

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 Depois de se dissolver o cido saliclico no metanol, ao adicionar
o cido sulfrico imediatamente formou-se um precipitado. Depois de aquecido em
refluxo por uma hora, obteve-se uma soluo com odor agradvel. O procedimento
adotado consiste em deslocar o equilbrio da reao de esterificao de Fischer no
sentido da produo de ster a partir de um excesso de reagentes. Considerando que
steres derivados de lcoois de baixo peso molecular, como o utilizado no
experimento, possuem ponto de ebulio bem prximo do mesmo, impossibilitando
o isolamento do ster.

Nessa soluo adicionou-se gua destilada, lavou-se com duas

pores de 15mL de dicloromentano para extrair a fase orgnica, neste momento
cuidou-se para no agitar muito rpido para no criar emulso, retirou-se a tampa
do funil algumas vezes para diminuir a presso.

steres so, em sua maioria, insolveis em gua, entretanto so

solveis em alguns solventes orgnicos, neste caso, fazendo-se uso do processo
descrito, o ster produzido solubilizado pelo lcool do meio, que por sua vez
solubilizado pela gua, ou seja, o ster produzido acaba por sofrer hidrlise,
resultando nos reagentes iniciais. Num outro caso, em que o ster seja solvel em
gua, acontecer mesma coisa, eles reagiro entre si retornando aos reagentes.

O equilbrio da reao no consegue ser deslocado. Outro fato a

ser considerado o tamanho das molculas dos reagentes utilizados, devido ao fato
de serem molculas pequenas, um tempo maior de refluxo poderia talvez resultar na
obteno do ster, mesmo que em escalas mnimas. Um maior tempo sob refluxo e
aquecimento, poderia culminar num resultado melhor, garantido que todo reagente
limitante fosse consumido, entretanto o ster deveria ser produzido e destilado, afim
de no ficar no meio reacional para que no reaja.

Em seguida lavou-se a fase orgnica com trs pores de

bicarbonato, secou-se com sulfato de sdio anidro at obter uma soluo
transparente que anteriormente era turva, e separou-se o lquido do sulfato com
conta gotas. Evaporou-se o solvente em banho maria na temperatura de 40 C a 50
C para obter o salicilato de metila.

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 O salicilato de metila obtido (Figura 03) era oleoso e tinha um
odor bastante agradvel.

Figura 03: Separao da fase orgnica (diclorometano) na 4 prtica de Sntese Orgnica, sntese do salicilato de
metila. Fonte: Acadmicos de Qumica (Licenciatura, 2016).

CONSIDERAES FINAIS

O objetivo de sintetizar o salicilato de metila foi alcanado,

muito embora a quantidade tenha sido pequena.

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 Assim como na prtica anterior, a evidncia do produto obtido
se deve principalmente ao fato de que o lquido obtido tinha um odor agradvel,
caracterstico dos steres.

O procedimento prtico foi relativamente curto, e com menor

nmero de etapas tambm se aumenta a possibilidade de acerto para a obteno
do ster em questo.

REFERENCIAL BIBLIOGRFICO

Allinger, N.L.; Cava, M.P.; Jongh, D.C.; Johnson, C.R.; Lebel, N.A.; Steven, C.L.
Qumica Orgnica. Vol. 2. 2 ed.Rio de Janeiro: Guanabara dois, 1978.

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Vogel, A.I. Qumica Orgnica: Anlise Orgnica Qualitativa, 3.ed.Rio de Janeiro: Ao
livro tcnico, 1979.

Mano, E.B.; Seabra, A.P. Prticas de Qumica Orgncia, 2.ed. So Paulo: Edart, 1977.

Filho, M.P.; Arajo, P.F; Wal, E. Sntese Orgnica, Curitiba: impresso da Universidade
Federal do Paran, 1972.

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