Facultad de Ingeniera geolgica, minera,

metalrgica y geogrfica
Escuela profesional de Ingeniera Ambiental
Qumica orgnica 2017-II
Taller 3. Alquenos, Alquinos, Benceno y Alcoholes
1. Identifique si los siguientes alquenos presentan isomeria geomretica. Luego escriba su nombre
sistematico, indicando sus isomeros E y Z.

2. como se llevara a cabo las siguientes sntesis:

a. buteno en 2-clorobutano
b. 2-metilbutan-2-ol en 2-bromo-2-metilbutano

3. El acetileno se obtiene a partir del carbn o del gas natural. Escriba la sntesis del acetileno,
cuando se calienta cal con carbn a 2500C en una estufa de laboratorio producindose
carburo de calcio, el cual luego reacciona con agua para obtener finalmente acetileno y cal
hidratada. Escriba la sntesis del acetileno y el rendimiento del mismo si se sabe que se utiliz
30kg de coque (carbn seco) y 40L de agua (considere su densidad 1g/mL).

4. Escriba el producto principal de la reaccin y calcule su molaridad, si se sabe que 50 g de

alcohol se disuelven en una matraz de 200 mL. Dato. P.A: C=12, H=1, O=16

5. Escriba el producto principal de la reaccin y calcule el volumen de producto que se obtiene

a partir de 55g de alqueno, si se sabe que la reaccin ocurre a 1atm de presin y 20C. Dato.
P.A: C=12, H=1, O=16, Cl= 35.5

6. El estudiante Kitma durante la prctica de laboratorio, hizo reaccionar 75 g de alqueno que

se muestra en el ejercicio, si el profesor le entreg los siguientes reactivos:
a. Agua con un catalizador cido (H2SO4)
b. H2 con Pt
c. Acido bromhdrico

Escriba con que reactivos se obtuvo cada producto, luego calcule la concentracin de cada
producto (M o mol/L), si se sabe que en caso del alcohol y el haluro de alquilo se disolvieron cada
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uno en una fiola de 100mL hasta enrasarlo. Y en el caso del alcano, calcule el volumen en mL que
se obtuvo a 1 atm de presin y 22C.

Compuesto D

7. Para el alqueno del ejercicio anterior, haga reaccionar el alqueno con:

KMnO4 a 100C (frasco A),

KMnO4 en frio (frasco B),
O3 en presencia de Zn (Frasco C).

Luego indique con que reactivo debe reaccionar el alqueno para obtener el compuesto D, si
el estudiante Bryce pide a sus compaeros que le ayuden a identificar con que frasco debe
reaccionar el alqueno para que el compuesto D sea una mezcla de productos que libera CO2.
Que frasco escogera usted.

8. Nombre los alquenos que forman los siguientes productos. Identifique con que reactivos
deben reaccionar los alquenos del compuesto A, B, C y D.
O
O

compuesto A
H + H3C
CH3

O
compuesto B
H3C + H3C O
OH
CH3
H3C OH

compuesto C
H3C OH

OH
compuesto D

OH

9. Sintetice el cido m-bromobencensulfonico a partir de 10 mg de benceno. Calcule la

concentracin del producto en ppm, si se sabe que el estudiante Yordan dejo caer 5mg en su
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mesa antes de ir a pesar y luego disolvi el acido m-bromobencensulfonico en una fiola de
250mL hasta enrasarlo.

10. Sintetice el p-bromoclorobenceno a partir de 5 mg de benceno. Calcule la concentracin del

producto en ppm, si se sabe que el estudiante Rosvelt dejo caer 2mg en su mesa antes de ir a
pesar y luego disolvi el p-bromoclorobenceno en una fiola de 100mL hasta enrasarlo.

-
O + O
N

OH

11. Nombre y sintetice el siguiente compuesto: CH (compuesto C) 3

a partir de 20g de benceno, si se sabe que el estudiante Marquezino hace reaccionar el

compuesto A con un reactivo que tiene en un lado doble enlace y en otro lado un halgeno en
presencia de un catalizador, formando el compuesto B.
Luego sus compaeros le indican que hidrate el compuesto B para obtener finalmente 30g del
compuesto C.
Calcule la masa del compuesto B a partir de los 20g de benceno.
Luego calcule la cantidad del compuesto B que se necesita para obtener 30 g del compuesto
C.

CH3
CH3

O
12. Nombre y sintetice el siguiente compuesto: (compuesto C)
a partir del benceno, si se sabe que el estudiante
Laurencio hace reaccionar el compuesto A con un reactivo que tiene en un lado triple enlace
y en otro lado un halgeno en presencia de un catalizador, formando el compuesto B.
Luego sus compaeros le indican que hidrate el compuesto B para obtener finalmente 50g del
compuesto C.
Calcule la cantidad de benceno que debi utilizar al inicio para obtener 50g del compuesto C.

13. Durante una prctica en laboratorio, haban 4 frasco rotulados:

A B C D

Si se sabe que el compuesto A es ms soluble que el compuesto D y ambos son alcoholes. El

compuesto B cuando reacciona con cido crmico forma una cetona y el compuesto C cuando
reacciona con cido crmico forma un cido carboxlico.

Identifique y nombre cada compuesto que est en cada frasco.

CH3
OH HO H3C CH2
H3C
H3C OH
H3C OH HO

(I) (II) (III) (IV)