Comparacin de los mecanismos de sustitucin SN1 y SN2

SN1 SN2
La fuerza del nuclefilo no es Se requieren nuclefilos
1. Influencia del nuclefilo
importante. fuertes.

3>2>1>CH3X 1>CH3X>2
2. Influencia del sustrato
(1 y CH3X son improbables) (3 no apropiado)

Requiere un buen solvente Puede ser ms rpida en

3. Influencia del disolvente
ionizante. disolventes menos polares.

4. Cintica Primer orden. Segundo orden.

Mezcla de inversin y
Inversin completa de
5. Estereoqumica retencin de configuracin:
configuracin.
racemizacin.

6. Reordenamientos Son frecuentes. Son imposibles.

 Comparacin de los mecanismos de eliminacin E1 y E2

E1 E2
La fuerza de la base no es
1. Influencia de la base importante (generalmente, Se requieren bases fuertes.
dbil).

Se requiere un disolvente La polaridad del disolvente

2. Influencia del disolvente
ionizante bueno. no es importante.

E1, E2: 3>2>1

3. Influencia del sustrato
(generalmente 1 no experimenta E1)

4. Cintica Primer orden. Segundo orden.

5. Orientacin Generalmente orientacin de Saytzeff.

No se requiere una geometra
6. Estereoqumica
partculas para el paso lento.
Se requiere disposicin
coplanar (generalmente anti)
para el estado de transicin.

7. Reordenamientos Son frecuentes. No se producen.