Azida

Ion azida

Grupo funcional azida

Azida es el anin con frmula N3-. Es la base conjugada del cido hidrazoico y tambin
un grupo funcional en Qumica Orgnica. La azida es un nuclefilo , pero la alquil-azida, RN3,
es un electrfilo y por lo tanto buen grupo saliente.1 N3- es un anin lineal que tiene
propiedades isoelectrnicas con las molculas CO2 y N2O. Segn la teora del enlace de
valencia, la azida puede ser descrita con diferentes estructuras resonantes, una de las ms
importantes es N-=N+=N-.

ndice
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1Azidas inorgnicas
2Azidas en qumica orgnica
3Azidas en bioqumica
4Seguridad
5Vase tambin
6Referencias
7Enlaces externos

Azidas inorgnicas[editar]

Azida de sodio, NaN3.

Las azidas pueden formar compuestos con enlaces covalentes e inicos con los metales.
La azida de sodio, NaN3, es una sal que generalmente se emplea como generador de gas
nitrgeno en la fabricacin de airbags. Las azidas de origen covalente son muy
numerosas,2 un ejemplo es [Co(NH3)5N3]Cl2. Uno de los compuestos organometlicos en los
que se encuentra involucrado el grupo azida es el trimetilsilicioazida, N3[Si(CH3)3], el cual es a
veces una fuente de N3-.

Azidas en qumica orgnica[editar]

Desde la primera sntesis de azidas orgnicas, la fenil azida, por Peter Griess en 18643 ,4 ,1 las
azidas orgnicas se han convertido en unos importantes compuestos intermediarios en
numerosas reacciones de la sntesis orgnica de distintas especies qumicas.

Resumen de reacciones principales del grupo azida

La reactividad de las azidas se puede resumir en tres mecanismos fundamentalmente como

se representa en la figura: A) Ataque nucleoflico de la azida a travs del nitrgeno, N1, a un
grupo electrfilo; B) Ataque de un nuclefilo al nitrgeno N3 y C) la denominada adicin
o cicloadicin en la que el grupo azida acta como un dipolo frente a un dipolfilo
como alquenos o alquinos.1 ,5
Un ejemplo de este tipo de adicin es la adicin de una aril azida a un norborneno que acta
como dipolfilo para dar lugar a una triazolina y un derivado aziridina en un ratio 6:1.1 ,6

Cicloadicin de una aril-azida a un norborneno

Otra reaccin de las azidas en el caso de las azidas de acilo es su descomposicin
via transposicin de Curtius para dar lugar al
correspondiente isocianato:7

Las azidas forman parte de una serie de reactivos que dan lugar a reacciones englobadas
dentro de la denominada Qumica click, en la que las sntesis y reacciones de nuevos
compuestos se desarrollan bajo condiciones suaves y con una alta fiabilidad y altos
rendimientos.5

Azidas en bioqumica[editar]
La forma aninica de la azida es txica, es capaz de inhibir a la enzima citocromo c
oxidasa formando un enlace irreversible con el cofactor hemo, en un proceso similar al
realizado por el monxido de carbono. Las sales de la azida son empleadas generalmente
en bioqumica como elementos de mutagnesis.
La azida de sodio, junto con la kanamicina, se utilizan como agentes selectivos en medios de
cultivo para detectar enterococos fecales, ya que esta clase de bacterias es resistente a
ambas sustancias.

Seguridad[editar]
La azida de sodio, NaN3, es txica (LD50 en dosis orales en ratas de 27 mg/kg) y puede
ser absorbida a travs de la piel.
Las azidas de metales pesados, tales como la azida de plomo o la azida de plata, son muy
explosivas cuando son calentadas o agitadas.
La azida de sodio se descompone explosivamente cuando se calienta por encima de los
275 C.
La azida de sodio reacciona violentamente con CS2, bromo, cido ntrico, dimetilsulfato, y
una serie de metales pesados, incluyendo el cobre y el plomo.
En reaccin con agua o cidos de Brnsted son altamente txicos y explosivos
liberando azida de hidrgeno.
Se ha informado de que la azida de sodio y los polmeros basados en reactivos azida con
contenido de diclorometano y cloroformo forman di y triazidometano respectivamente,
ambos inestables en altas concentraciones cuando se hallan presentes en disolucin.
Diversas explosiones devastadoras han sido divulgadas por la literatura especializada
cuando se realizaban mezclas concentradas mediante un evaporador rotatorio. Los
peligros del diazidometano (y del triazidometano) han sido documentados por A. Hassner
et al.8
Las azidas de metales pesados son altamente explosivas bajo presiones repentinas,
sobre todo cuando se emplea sodio y por esta razn deben tenerse precauciones cuando
se almacenan, y lo mismo ocurre con los vapores de HN3 cuando entran en contacto con
metales pesados o sus sales. Las azidas de sales con metales pesados pueden
acumularse bajo ciertas circunstancias, por ejemplo, en tubos de metal o en secadores
por liofilizacin, evitando de esta forma violentas explosiones. Algunos de los compuestos
orgnicos basados en azidas se clasifican como altamente explosivos y txicos (las azidas
inorgnicas se clasifican como neurotoxinas, y los iones azida como inhibidores
del citocromo c oxidasa (COX)).
Las iodoazidas en estado slido son explosivas y no deberan prepararse en ausencia de
un disolvente.9

Vase tambin[editar]
Grupo funcional
Airbags (Uso de la azida de sodio, NaN3)

Referencias[editar]
1. Saltar a:a b c d S. Brse, C. Gil, K. Knepper, V. Zimmermann, Ange. Chem. 2005, 117, 5320-
5374; Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 5188-5240.
2. Volver arriba Tornieporth-Oetting, I. C.; Klapoetke, T. M. "Covalent Inorganic Azides"
Angewandte Chemie, International Edition in English (1995), volume 34, pages 511-20. AN
1995:483017
3. Volver arriba P. Grie, (1864) Philos. Trans. R. Soc. Londres, 13, 377
4. Volver arriba P. Grie, Justus Liebigs (1865) Ann. Chem., 135, 131
 5. Saltar a:a b D. Daz, M. G. Finn, K. B. Sharpless, V. V. Fokinb, C. J. Hawkerc. Cicloadicin
1,3-dipolar de azidas y alquinos. I: Principales aspectos sintticos. An. Qum. 2008, 104(3),
173180
6. Volver arriba Avemaria, F; Zimmermann V; Brse, S (2004) Synlett, 1163 1166
7. Volver arriba Curtius, T. (1894). "20. Hydrazide und Azide organischer Suren I. Abhandlung".
Journal fr Praktische Chemie 50: 275294
8. Volver arriba A. Hassner et al., Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 25, 479 (1986), J. Org. Chem.,
55, 2304 (1990).
9. Volver arriba L. Marinescu, J. Thinggaard, I. B. Thomsen, M. Bols, J. Org. Chem. 2003, 68,
9453 9455.

Enlaces externos[editar]

Wikimedia Commons alberga contenido multimedia sobre Azida.

http://www.azides.org
Sntesis de azidas orgnicas - Mtodos recientes

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A

Azida de hidrgeno
Azida de plomo
Azida de sodio
R

Reaccin de Dutt-Wormall
Z

Zidovudina
https://es.wikipedia.org/wiki/Categor%C3%ADa:Azidas

Las azidas puden obtenerse por sustitucin nuclefila con azida sdica. La azida
es un nuclefilo fuerte y una base dbil por lo que en general el mecanismo de
sustitucin ser SN2.
 Si la reaccin se efecta sobre un epxido, la apertura de ste se
produce regioselectivamente en el carbono menos impedido.

Tambin se pueden preparar acilazidas por un mecanismo de adicin-

eliminacin, a partir de cloruros de acilo:

Las azidas dan aminas por reduccin. As que la sustitucin de azida y la

reduccin permiten obtener aminas con facilidad.

Las azilazidas se descomponen con calefaccin para dar isocianatos, segn la

denominada transposicin de Curtius:
https://www.uam.es/departamentos/ciencias/qorg/docencia_red/qo/l8/otras3.html

PDF

http://www.insht.es/InshtWeb/Contenidos/Documentacion/TextosOnline/EnciclopediaOIT/tomo4
/104_05.pdf