Universidade Federal de Minas Gerais
Instituto de Cincias Exatas
Departamento de Qumica
Relatrio 9 - Obteno do (P-Nitro-Fenilazol)-2-Naftol (vermelho de monolite) -
Tingimento de tecido e obteno do (P-Nitro-Fenilazol)-1-Naftol (Magneson II)
Felipe Marques da Silva, Franciele de Sousa Dias, Lvia Dias Vidotti Leal
Qumica Tecnolgica, Turma PE2, Prof.Eufrnio Nunes.
Belo Horizonte, 07 de novembro de 2017.
Introduo
Incluir o texto principal aqui (Fonte: Times, 9).
Observe que o plgio ser punido com a nota zero.
O relatrio deve conter no mximo 4 pginas numeradas. Os
anexos, que no fazem parte deste montante, devem conter
somente os mecanismos e clculos de rendimento.
A redao do relatrio deve ser correta gramaticalmente.
Redija o relatrio em terceira pessoa empregando o pretrito
(passado), ex: As atividades foram realizadas; Realizaram-se
os procedimentos. Utilize pargrafos curtos e empregue a
terminologia tcnica adequada. Sempre que possvel,
apresente dados numricos no lugar de expresses muito,
pouco, alguns.
Relacione o texto com os anexos, figuras, esquemas e
equaes, bem como com a bibliografia consultada (indique-
os no meio do texto entre parnteses). No utilize referncias
da internet, exceto para refenciar orgos regulamentadores ou
base de dados. No sobrecarregue o relatrio com material
desnecessrio.
Utilize legenda para as figuras e esquemas, que devem ser
numeradas consecutivamente.
A introduo deve ter foco no que ser apresentado no
relatrio. O(s) objetivo(s) do experimento devem estar
presentes ao final desta seo. Seja direto. Por exemplo, o
objetivo deste experimento a sntese e caracterizao do
benzaldedo.
Exemplo de texto que pode ser utilizado no relatrio:
O ataque nucleoflico de aminas em aldedos leva a formao
de um intermedirio carbinolamina, que reage para formar o
produto imina (Esquema 1).1
Esquema 1. Reao de obteno de iminas a partir de aldedos e
aminas.
Esta reao tende ao equilbrio, porque a imina instvel na
presena da gua formada. De acordo com Vogel,2 o equilbrio
pode ser deslocado na direo
dos produtos pela remoo da
gua. Utilizando tolueno
como solvente, a gua pode
ser arrastada da mistura
reacional e coletada em um
aparato Dean-Stark (Figura
1).3
Figura 1. Sistema reacional
equipado com um aparato Dean-
Stark.
Dica: No link a seguir pode ser obtido um software livre
(ACD/ChemSketch) para desenho das molculas e montagens:
http://www.acdlabs.com/download/
Materiais e Mtodos
Materiais
Provetas; suporte universal; manta de aquecimento; garras;
mufas; pedras de porcelana; bquer de 250 mL; basto de
vidro; panela (com gelo); termmetro, funil de Bchner;
quitasato; papel de filtro; vidro de relgio; bomba de vcuo;
papel de pH; erlenmeyers de 250 mL; esptula; funil de adio
de 125 mL; aro para funil de adio; fibra a ser tingida pr
preparada.
Reagentes
Para-nitroanilina (preparada na etapa anterior); cido
clordrico concentrado; gelo picado; nitrito de sdio; soluo
de iodeto de potssio; 2-naftol; sal grosso.
Mtodo
Colocou-se em um bquer de 250 mL: 0,55g de para-
nitroanilina, 1,3 mL de gua e 1,3 mL de cido clordrico
concentrado. Aqueceu-se at dissolver todos os cristais.
Resfriou-se a mistura em banho de gelo e adicionou-se 11g de
gelo picado mistura. Adicionou-se lentamente e com agitao
uma soluo gelada de 1,7 g de nitrito de sdio em 10 mL de
gua. Deixou-se em repouso por 10 minutos, mantendo a
mistura gelada.
- Obteno do Magneson II:
Em um bquer de 100 mL, foram dissolvidos 1,8g de 1-
naftol em uma soluo contendo 2,55g de hidrxido de sdio
em 9,0 mL de gua; a soluo foi resfriada em banho de gelo
at atingir temperatura prxima de 5 C;
Na soluo, foi adicionada parte da soluo contendo sal de
arenodiaznio e, em seguida, foi adicionado, de forma lenta e
com agitao vigorosa, cido clordrico concentrado at
acidificao da soluo;
A mistura foi resfriada e filtrada com funil de Bchner, o
filtrado foi lavado com gua at completa remoo do resduo
cido;
- Tingimento do tecido com Vermelho de monolite:
A soluo de cloreto de p-nitro-benzenodiaznio foi diluda
em cerca de 400 mL de gua e o tecido foi mergulhado nesta
soluo.
Resultados e Discusso
Nesta ltima etapa de reaes para a sntese dos corantes
iniciou-se com a reao de formao do sal de arenodiaznio.
Este sal reage com o naftol para formar ambos os corantes
desejados. Isto acontece com a reao entre o cido clordrico
e o nitrito de sdio, formando o on + . Este on ir reagir
com a p-nitroanilina, formando o sal de arenodiaznio. O
mecanismo desta reao pode ser observado na Figura X.
1
 O sal de arenodiaznio formado foi dividido em duas partes
iguais para a produo dos corantes.
O Magneson II foi sintetizado a partir do 1-naftol, que reage
com hidroxido de sdio formando sua base conjugada. Em
seguida, esta base, reage com o sal de arenodiaznio, formando
o azo composto (p-nitrofenilazo)-1-naftol, conhecido como
Magneson II. O esquema desta reao pode ser observado na
Figura X. O Magneson II um corante castanho-avermelhado.
O Vermelho de monolite foi sintetizado a partir do 2-naftol,
porm para ele, a reao ocorreu diretamente no tecido a ser
tingido. Para isso, foi necessrio um tratamento do tecido na
aula anterior, em que o tecido foi mergulhado em uma soluo
de hidrxido de sdio e 2-naftol, e em seguida seco, para ser
utilizado na aula seguinte.
O tecido foi mergulhado na soluo contendo o sal de
arenodiaznio, colorindo o tecido. O esquema desta reao
pode ser observado na Figura X. Ao mergulhar o tecido, a
reao entre o sal (amarelo) e o pano, tingiram o mesmo de
vermelho.
Concluso
Atravs dos experimentos realizados, foi possvel ilustrar
uma sequncia de reaes para uma sntese orgnica. Todas as
snteses foram realizadas com sucesso. Foram obtidos os
seguintes produtos: acetanilida, p-nitro-acetanilida e p-nitro-
anilina.
Com os produtos acima foram obtidos os corantes, vermelho
de monolite e magnesson II. O tecido tingido pelo primeiro
corante apresentou uma colorao avermelhada como o
esperado. J o segundo corante foi um slido marrom
avermelhado.
Os procedimentos realizadas objetivando-se a sntese dos
compostos azo foram seguidos corretamente, a fim de que o
produto final obtido fosse o desejado.
As etapas de sntese dos corantes azo apresentaram
rendimentos medianos, o que pode ser justificado por perdas
durante os processos de preparao, elaborao e
recristalizao.

Referncias Bibliogrficas
1 SOLOMONS, T. W. Graham; FRYHLE, Craig B.;
OLIVEIRA, Maria Lucia Godinho de; RASLAN, Dlio
Soares. Qumica orgnica. 9. ed. Rio de Janeiro: LTC - Livros
Tcnicos e Cientficos, 2009. (v.1).
2 VIERA, Henriete da Silva. Qumica Orgnica
Experimental. ICEx- Departamento de Qumica, 2014.

2
 Anexos

Figura X:

Figura X: Esquema de reao da sntese do corante Magneson II a partir do sal de diaznio e 1-naftol.

Figura X: Esquema de reao da sntese do corante Vermelho de Monolite a partir do sal de diaznio e 2-naftol.