DATOS, CALCULOS Y RESULTADOS

Tabla 1. Cantidades iniciales de los reactivos empleados en la sntesis de la acetanilida usando anilina sin
destilar (1).

Compuesto Cantidad utilizada (g)

Anilina 0.3192
Acetato de sodio 0.451
carbn activado 0.0301
Anhdrido actico 0.45mL

Teniendo en cuenta que la reaccin entre la anilina y el anhdrido actico es 1:1, se calcul el reactivo lmite
para determinar el porcentaje de rendimiento de la reaccin.

A continuacin se muestran los clculos requeridos para obtener el porcentaje de rendimiento.

16 5 2
0.3192 6 5 2 = 3.43103 6 5 2
93.13

1.08 14 6 3
0.454 6 3 = 4.76103 4 6 3
102.1

Ya que por 3.43103 moles de anilina se necesitan 3.43103 moles de anhdrido actico y segn los clculos haba
4.76103 moles de anhdrido actico se afirma que el reactivo lmite es la anilina.

18 9
3.43103 6 5 2
16 5 2

135.17
= 0.4638 9
18 9

% = 100

0.0862
% = 100 = 18.61%
0.463

Tabla 2. . Cantidades iniciales de los reactivos empleados en la sntesis de la acetanilida usando anilina
destilada (2).

Compuesto Cantidad utilizada

Anilina 0.3mL
Acetato de sodio 0.1046g
Anhdrido actico 0.8mL

1.02 16 5 2
0.36 5 2 6 5 2 = 3.28103 6 5 2
93.13

1.08 14 6 3
0.84 6 3 = 8.46103 4 6 3
102.1
 18 9 135.17
3.28103 6 5 2 = 0.448 9
16 5 2 18 9

0.5558
% = 100 = 126.32%
0.44

Tabla 3. Puntos de fusin tericos y experimentales para los compuestos obtenidos.

Puntos de fusin Punto de fusin

experimental reportado1
Acetanilida 114.4-116.6 C 113-116C
experimental (1)
Acetanilida 114-115C
experimental (2)

ANALISIS DE RESULTADOS

La acetilacin de las aminas es de gran uso en la industria qumica ya que por medio de este proceso se
obtienen amidas, principalmente las aril amidas que son las que tienen actividad biolgica y es por eso que
se utilizan como analgsicos y antiinflamatorios. Adems, este mtodo es muy usado en sntesis orgnica
porque protege el grupo amino.

Carglieri, S; Macao. H. Acetilacin de aminas alifticas y aromticas: Estudio terico. Informacin

tecnolgica, 2016, vol. 27 (2).
http://www.scielo.cl/scielo.php?script=sci_arttext&pid=S0718-07642016000200013

Figura. Fentanilo (Analgsico)

A la acetanilida (1) y (2) se les determin el punto de fusin como se muestra en la tabla 3 donde se puede
comparar que el punto de fusin de fusin experimental es significativamente cercano al punto de fusin
terico, lo que confirma la obtencin de los compuestos en un rango alto de pureza y seguridad del
compuesto obtenido. El porcentaje de rendimiento para la acetanilida (1) fue de 18.61% y para la acetanilida
(2) fue de 126.32%, esto significa que en el producto haba todava restos de anhdrido actico que no se
haba evaporado.

CONCLUSIONES
Se confirm la obtencin de la acetanilida para ambas rutas sintticas por medio del punto de fusin el cual
fue de 114.4-116.6 C en la que se us anilina sin destilar y 114-115C en la que se us anilina destilada.

SOLUCIN AL CUESTIONARIO
2. Por qu en la sntesis de acetaminofn no se obtiene el ster correspondiente al producto de la
acetilacin del grupo hidroxilo?
La sntesis de acetaminofn se realiza a partir del p-aminofenol con anhdrido actico, que da lugar a la
acetilacin del grupo amino.

Esquema Sntesis de acetaminofn

Ya que el grupo amino es una base ms fuerte que el grupo hidroxilo del fenol, esta es la
que realiza el ataque nucleoflico al anhdrido, llevando as la acetilacin.2

4. Como preparara la p-acetilanilina?. Explique con ecuaciones

Esquema Sintesis de p-acetilanilina.

BIBLIOGRAFA

1. Chem spider search and share chemestry.

http://www.chemspider.com/Chemical-structure.880.html.
Revisado: 30 octubre 2017-10-31
2. Morrisony Boyd. Quimica organica.5 ediccion.Editorial Pearson Education. Mexico 1998
pp915
3.