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INSTITUTO POLITCNICO NACIONAL

ESCUELA SUPERIOR DE INGENIERA QUMICA


E INDUSTRIAS EXRACTIVAS

Laboratorio de Qumica de Grupos


Funcionales.

Practica 8: Obtencin de Benzoato de Etilo


por esterificacin del cido Benzoico

Nombre Firma
Alvarez Gomez Mauricio Alexis
Carcamo Robles Jorge Humberto
Moreno Lpez Erik Said

Grupo: 2IV44
ACTIVIDADES PREVIAS.
Mtodos de obtencin de esteres.
+Reaccin de esterificacin
Los steres se obtienen por reaccin de cidos carboxlicos con alcoholes y est catalizada por cidos
minerales. Otra forma de obtener steres es a partir de carboxilatos y haloalcanos mediante una
reaccin SN2.

Al mezclar el cido y al alcohol no tiene lugar ninguna reaccin, es necesaria la presencia de un cido
mineral (H2SO4, HCl) para que la reaccin se produzca. Los equilibrios del mecanismo no son
favorables y se desplazan hacia el producto final aadiendo exceso del alcohol o bien retirando el
agua formada.

El mecanismo comienza con la protonacin del oxgeno carbonlico lo que aumenta la polaridad
positiva sobre el carbono y permite el ataque del metanol. Unos equilibrios cido-base permiten la
protonacin del -OH que se va de la molcula ayudado por la cesin del par electrnico del segundo
grupo hidroxilo.

+Sntesis de steres mediante SN2


La reaccin de carboxilatos con haloalcanos primarios o secundarios produce steres.

El carbonato de potasio produce un medio bsico que desprotona el cido carboxlico, formando su
sal, un buen nuclefilo.
+Sntesis de steres con diazometano
La reaccin de cidos carboxlicos con diazometano permite obtener steres en condiciones muy
suaves. Esta reaccin es poco utilizada debido a la elevada toxicidad del diazometano.

ESTREFICIACION DIRECTA E INDIRECTA (SAPONIFICACIN E HIDRLISIS)

Saponificacin.
Los steres se pueden hidrolizar no solo en medio cido, sino tambin en medio bsico. El proceso
de hidrlisis bsica de los steres se denomina saponificacin.
Esta reaccin, al contrario que el proceso de esterificacin de Fischer, es irreversible. El ion hidrxido
ataca al carbonilo del ster formando un intermedio tetrahdrico. Cuando se regenera el grupo
carbonilo se produce la eliminacin del in alcxido y se forma un cido carboxlico. Una rpida
transferencia de protn forma el carboxilato y el alcohol. Este ltimo paso es muy exotrmico y
desplaza los dos equilibrios anteriores del proceso de saponificacin hacia su terminacin, haciendo
que el proceso sea irreversible.

El trmino saponificacin proviene del latn saponis que significa jabn. El jabn se fabrica por
hidrlisis bsica de las grasas, que son steres de la glicerina con cidos carboxlicos de cadena larga
(cidos grasos). Cuando se hidroliza la grasa con NaOH, se obtiene glicerina (propanotriol) y las
correspondientes sales sdicas de los cidos carboxlicos de cadena larga. Estas sales son lo que
conocemos como jabn.
+Usos y propiedades del benzoato de etilo.

Caractersticas

El benzoato de etilo es un ster lquido aceitoso de color claro. Se trata de


un compuesto qumico combustible que se puede mezclar en alcohol, ter y
cloroformo.
Su frmula es C9H10O2 y se encuentra formado por:

9 tomos de carbono.
10 tomos de hidrgeno.
2 tomos de oxgeno.

Propiedades

Las principales propiedades del benzoato de etilo son:

Masa molar: 150,17 g/mol.


Densidad: 1,09 g/cm3.
Punto de fusin: -34 C.
Punto de ebullicin: 211-213 C.

Usos

Entre los principales usos y aplicaciones en los que interviene el benzoato de


etilo se encuentran:

Perfumera.
Aromatizante.
Manufactura de esencias frutales artificiales.
DIAGRAMA DE FLUJO.
OBTENCIN DEL BENZOATO DE ETILO POR ESTERIFICACIN DEL CIDO BENZOICO

ESTERIFICACIN.
DESTILAR EL MONTAR EQUIPO DE
ETANOL REFLUJO.
EXCEDENTE

NEUTRALIZAR LA MEZCLA
CON UNA SOLUCION DE
25% DE CARBONATO DE
SODIO HASTA OBTENER NEUTRALIZACIN VERTER LA MEZCLA EN
UN PH DE 7
UN VASO DE
PRECIPITADOS QUE
CONTENGA 100 ML DE
AGUA

TRANSFERIR EL CONTENIDO DEL


VASO A UN EMBUDO DE
SEPARACION Y EXTRAER LA PARTE
ORGNICA CON DOS PORCIONES
DE 50 ml DE ETER ETILICO

SEPARACION DEL DESECHAR LA


SECAR LA FASE ETREA BENZOATO DE ETILO FASE ACUOSA
CON SULFATO DE
SODIO ANHIDRO

LAVAR LA FASE ETREA


CON DOS PORCIONES
DE 25 ml DE AGUA

PURIFICACIN DESTILAR EN UN INTERVALO


DE 32 A 63

CONTINUAR DESTILANDO EN
UN INTERVALO DE 180 A
200

BENZOATO
DE ETILO
nombre Formula Peso Estado Densidad Punto de Punto Rombo de
qumica molecular fisico (g/cm )
3 ebullicin de seguridad
(C) fusin
(C)

Benzoato C9H10O2 150,17 lquido 1,09 211- -34


de etilo aceitoso 213
de color
claro
Acido C7H6O2 122,12 Solido 1,27 249,2 122
benzoico blanco

cido H2SO4 98,08 Liquido 1.8 337 10


sulfrico

Carbonato Na2CO3 105.9885 Solido 2,54 1600 851


de sodio blanco

ter C4H10O 74,12 Liquido 0,7134 116,3 34,6


etlico

Benzoato de Etilo

Daos a la salud = 1
Inflamabilidad = 2
Peligrosidad fsica =1
Propiedades fsicas

Los steres pueden participar en los enlaces de hidrgeno como aceptadores,


pero no pueden participar como donadores en este tipo de enlaces, a
diferencia de los alcoholes de los que derivan. Esta capacidad de participar en
los enlaces de hidrgeno les convierte en ms hidrosolubles que
los hidrocarburos de los que derivan.
Pero las limitaciones de sus enlaces de hidrgeno los hace ms hidrofbicos
que los alcoholes o cidos de los que derivan. Esta falta de capacidad de actuar
como donador de enlace de hidrgeno ocasiona que no puedan formar
enlaces de hidrgeno entre molculas de steres, lo que los hace ms voltiles
que un cido o alcohol de similar peso molecular.
Muchos steres tienen un aroma caracterstico, lo que hace que se utilicen
ampliamente como sabores y fragancias artificiales. Por ejemplo:
Acetato de 2-etilhexilo: sabor a dulzn suave

butanoato de metilo: sabor a Pia

salicilato de metilo (aceite de siempreverde o menta): aroma de las


pomadas Germolene y Ralgex (Reino Unido)

octanoato de heptilo: sabor a frambuesa

etanoato de isopentilo: sabor a pltano

pentanoato de pentilo: sabor a manzana

butanoato de pentilo: sabor a pera o a albaricoque

etanoato de octilo: sabor a naranja.

Los steres tambin participan en la hidrlisis esterrica: la ruptura de un ster


por agua. Los steres tambin pueden ser descompuestos
por cidos o bases fuertes. Como resultado, se descomponen en un alcohol y
un cido carboxlico, o una sal de un cido carboxlico:
Reaccin de saponificacin o hidrlisis.

Propiedades qumicas

En las reacciones de los steres, la cadena se rompe siempre en un enlace


sencillo, ya sea entre el oxgeno y el alcohol o R, ya sea entre el oxgeno y el
grupo R-CO-, eliminando as el alcohol o uno de sus derivados.
La saponificacin de los steres, llamada as por su analoga con la formacin
de jabones, es la reaccin inversa a la esterificacin.
Los steres se hidrogenan ms fcilmente que los cidos, emplendose
generalmente el ster etlico tratado con una mezcla de sodio y alcohol
(Reduccin de Bouveault-Blanc). El hidruro de litio y aluminio reduce steres
de cidos carboxlicos para dar 2 equivalentes de alcohol. La reaccin es de
amplio espectro y se ha utilizado para reducir diversos steres.
Las lactonas producen dioles. Existen diversos agentes reductores alternativos
al hidruro de litio y aluminio como el DIBALH, el trietil-borohidruro de litio o
BH3SiMe3 a reflujo con THF.
El dicloruro de titanoceno reduce los steres de cidos carboxlicos hasta el
alcano (RCH3)y el alcohol R-OH. El mecanismo probablemente se debe a la
formacin de un alqueno intermediario.
Clculos

cido Benzoico
w= 1g
1
n=(1g)( )=8.1967x10-3 mol R.L.
122

Etanol
V=5ml
W=(5ml)(0.816g/mol)=4.08g
1
n=(4.08g)( )=0.0887 mol
46

Benzoato de Etilo
1
nB.E.= 8.1967x10-3 mol de cido Benzoico ( )=
1

nB.E.= 8.1967x10-3 mol de Benzoato de Etilo

wB.E.= (8.1967x10-3 mol)(150g/mol)=1.23gr


1.23
vB.E.=( )=1.17 ml
1.050 /

1.02
=( )100=87.18%
1.17

OBSERVASINES
Al mezclar los reactivos se calentaron en bao mara durante una hora, cuando
se percibi un aroma agradable nos dimos cuenta que el ster ya estaba
formado lo cual al verterlo en agua fra se hicieron 2 fases. Las separamos con
el embudo de separacin a lo cual nos quedamos con la ms aromtica (ster).
CONCLUSINES
Obtuvimos el benzoato de etilo por la reaccin de esterificacin de Fisher a
partir de cido benzoico, la reaccin consisti en la formacin de un ster por
reflujo de un cido carboxlico ya que contamos con poco material se hizo a
una escala del 10% y por el tiempo solo obtuvimos el ster. Estos compuestos
tienen aplicacin en la industria de esencias, perfumes, en la alimenticia, en la
de plsticos, pinturas, solventes, en la industria jabonera y en la farmacutica.
Alvarez Gomez Mauricio Alexis

La prctica de preparacin de benzoato de etilo es muy importante, ya que los


esteres nos sirven como esencias en la preparacin de perfumes, o como
saborizantes en diferentes productos de la industria, por lo que me resulta
correcta la aplicacin de esta prctica en el laboratorio, adems de observar y
controlar los diferentes tipos de factores que afectan a nuestro proceso.
Por otro lado, los diferentes tipos de esterificaciones es de vital importancia
conocerlos para tener en cuenta los mtodos de sntesis de los mismos,
aunque la mayora que se utilizan se encuentran en la naturaleza y se pueden
extraer de los vegetales y frutas.
Carcamo robles Jorge Humberto

El objetivo de la prctica se logr con xito, obtuvimos el benzoato de etilo por


la reaccin de esterificacin de Fischer speier a partir del cido benzoico, con
un aroma bastante agradable, y a pesar de las bajas cantidades de reactivos
utilizados, se obtuvo un buen rendimiento en cuanto a volumen, la reaccin
consiste en la formacin de un ster por reflujo de un cido carboxlico y un
alcohol en presencia de un catalizador acido. Estos compuestos tienen
aplicacin en la industria de esencias y perfumes, en la alimenticia en la de los
plsticos, en pinturas como solventes, en la industria jabonera y en la
farmacutica.

Moreno Lpez Erik Said


BIBLIOGRAFA

Durst, H. and Gokel, G. (1985). Quimica organica experimental. Barcelona: Reverte.

Esterificacin de Fischer-Speier. (2014, 18 de febrero). Wikipedia, La enciclopedia libre. Fecha de


consulta: 18:26, abril 17, 2016 desde

https://es.wikipedia.org/w/index.php?title=Esterificaci%C3%B3n_de_Fischer-Speier&oldid=72642763.

Quimicaorganica.net. (2016). Sntesis de steres | Qumica Orgnica. [online] Available at:


http://www.quimicaorganica.net/sintesis-esteres.html [Accessed 12 Apr. 2016].

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