Universidad Rafael Landvar

Facultad de Ingeniera
Ingeniera Qumica Industrial
Laboratorio de Qumica Orgnica II

PRCTICA No. 8 (Parte B)

DIAZOTACIN Y REACCIONES DE COPULACIN
SNTESIS DE COLORANTES AZOICOS NARANJA II Y TEIDO DE
FIBRAS

1
1
 NDICE

Tabla de contenido
ABSTRACT ................................................................................................................................... 3
RESULTADOS .............................................................................................................................. 4
REACCIN .................................................................................................................................... 4
DISCUSIN DE RESULTADOS ................................................................................................ 5
CONCLUSIONES ......................................................................................................................... 7
REFERENCIAS ............................................................................................................................ 7
APNDICE .................................................................................................................................... 8
DIAGRAMA DE EQUIPO ........................................................................................................ 8
DATOS ORIGINALES.............................................................................................................. 8
DATOS CALCULADOS ........................................................................................................... 9
MUESTRA DE CALCULO ..................................................................................................... 11
ANLISIS DE ERROR........................................................................................................... 13
 ABSTRACT

En la prctica de laboratorio Diazoacin y reacciones de copulacin; sntesis de

colorantes azoicos Naranja II y teido de fibras realizada el da 4 de noviembre del
presente ao, sintetiz el colorante sinttico naranja II por medio de diazotacin y
una reaccin de copulacin. Tambin, determin la eficiencia del colorante
sintetizado por medio de pruebas de teido de trozos de lana. Por otro lado, se
identific experimentalmente la tela con mejor adherencia del colorante. Por ltimo,
se calcul el porcentaje de rendimiento practico obtenido de la sntesis de naranja
II. Dicha prctica fue realizada por los estudiantes de la seccin 03 de laboratorio
de qumica orgnica II, llevada a cabo en el laboratorio B-10.

En la prctica se realiz lo siguiente: primero, se pes 1.0g de cido sulfanlico en

un Erlenmeyer y se disolvi con 2ml de NaOH al 10%, se le agreg 0.4g de nitrilo
de sodio disuelto en 2ml de agua y se coloc en bao de mara con hielo y se dej
reposar hasta que alcanz su temperatura ambiente. Se procedi a realizar la
diazotacin de la solucin de cido sulfanlico, aadiendo 5ml de HCl 4M. en un
beaker se disolvi 0.8g de beta-naftol en 10 ml de NaOH al 10% y se calent para
que se pudiera disolver mejor. Se enfri a 10C antes de utilizarla y se le agreg a
la solucin diazoada del cido sulfanlico a la solucin fra de beta-naftol y se agit
constantemente. Tambin se le agreg 2g de NaCl y 3ml de agua a 10C y se agit,
se procedi a filtrar al vaci el colorante y se dej secar. Por ltimo, se pes el
producto, y se determin el % de rendimiento. Para la prueba de teido de fibras,
se cort un trozo de lana y se remoj en 200ml de agua a 50C durante 10 min. en
otro beaker se agreg 50ml de agua y se disolvi 0.25g del colorante preparado y
0.4g de sulfato de sodio y 0.25ml de cido actico glacial. Se introdujo la muestra
de tela en caliente en ebullicin durante 10 min. Se sec y se lav con abundante
agua, se exprimi y se dej secar.

Se determin Se determin que el rendimiento porcentual obtenido del reactivo

limitante el cual fue el cido acetilsaliclico fue de 74.750.252% con un error
porcentual de 25.2%; que el error porcentual del punto de fusin del cido
acetilsaliclico es de 1.03%; que la masa del cido acetilsaliclico obtenido del
producto seco fue de 1.360.07g y 0.00755 moles.
 RESULTADOS
Tabla No. 1: Moles de cido acetilsaliclico

Muestra Moles prctica Moles terica

cido acetilsaliclico 0.007550.07moles 0.01010.052moles

Fuente: datos calculados

Tabla No. 3: rendimiento porcentual de cido acetilsaliclico

Muestra Rendimiento porcentual

cido acetilsaliclico 74.750.252%

Fuente: datos calculados

REACCIN
. Reaccin No. 1

Fuente: (Salinas, 2016)

Mecanismo de reaccin No. 1

 Fuente: (Swift, 2005)

DISCUSIN DE RESULTADOS
Esta prctica tena como fin sintetizar el colorante sinttico naranja II por medio de
diazotacin y una reaccin de copulacin. Los colorantes azoicos son
caracterizados por la presencia del grupo azo (-N=N-) en la molcula, que une al
menos 2 anillos aromticos; ya que stos compuestos tienen un sistema conjugado
muy extendido sus absorciones mximas se encuentran en la zona visible del
espectro electromagntico y adquieren un color que puede variar dependiendo de
la cantidad de grupos azo en la molcula desde naranja-rojo a colores ms oscuros.
(Universidad de La Plata, 2013). Por lo que el Naranja II es un colorante azoico,
especficamente monoazoico que copula con sales de diazonio y tie lana, papel,
cuero, pero no el algodn.

Para la obtencin del Naranja II, al inicio de la prctica, se disolvi 1.00.05g de

cido sulfanlico en un Erlenmeyer y se le agreg 20.5ml de NaOH al 10% y se
coloc en bao mara con hielo, al mezclar estos dos compuestos se forma una
mezcla homognea por la fuerte interaccin de las molculas, esto se realiza ya que
el cido sulfanlico slido comercial se encuentra en forma de doble in y es
elctricamente neutro. Por lo que al agregar el NaOH hay un desplazamiento en la
formacin de NH2 y el grupo sulfnico se transforma en sal sdica y la sustancia
resultante es soluble en agua ya que el compuesto se convierte en una sal inica.
A esta solucin se le agreg 0.40.05g de nitrito de sodio y la solucin torna
rpidamente de color anaranjado, al ser agregado como agente de diazoacin, ya
que para llevar acabo la diazoacin se necesita de cido nitroso el cual al ser un
cido dbil se descompone fcilmente y no se comercializa.
Se enfro la solucin durante 5 min a 5C, debido a que para llevar acabo la
diazotacin se necesita temperaturas bajas durante un rango de 0-5C, ya que las
sales diazonio aromticas se descomponen a altas temperaturas, y as el grupo azo
al ser poco estable al aumentar la temperatura se desprende de la molcula como
nitrgeno libre. Luego, se realiz la diazotacin de cido sulfanlico aadiendo
50.5ml de HCl 4M, es aqu donde el in Cl- abstrae un H del N adyacente al anillo
bencnico, dejando al N con 2 pares de electrones no enlazados, dando lugar a la
formacin de un doble enlace N=N para expulsar una molcula de H 2O y dar lugar
a la formacin de la sal de diazonio por lo que la solucin adquiere un ligero tono
naranja. Una vez sintetizada la sal de diazonio debe ser utilizada rpidamente en la
siguiente etapa ya que las reacciones de diazotacin por lo general son exotrmicas
y las sales de diazonio se descomponen con facilidad al aumentar la temperatura.

Luego, se disolvi 0.80.05g de beta-naftol en 100.5ml de NaOH al 10% en un

beaker, el beta-naftol, es un compuesto polar por lo que no es soluble en agua y se
llev acabo la reaccin de copulacin en donde un medio homogneo es necesario
que dicho compuesto se solubilice en medio acuoso. Al agregar el beta-naftol en
una solucin de NaOH 10% el grupo hidroxilo es capaz de extraer el hidrgeno cido
del beta-naftol para dar lugar a la sal sdica correspondiente, la cual al ser un
compuesto inico es soluble en agua; en este caso no es imprescindible controlar
la concentracin de la base ya que aunque sea demasiada concentrada se favorece
la formacin de la forma aninica del naftol y al realizar la copulacin se garantiza
la formacin de la sal sdica del sulfanato. Se procedi a calentar la solucin, debido
a que la solucin del beta-naftol con el NaOH ya que al formarse una sal inica, el
Kps de dicha sal aumenta con la temperatura por lo que al calentar ligeramente la
solucin se favorecer el proceso de disolucin de la sal ya que dicho proceso es
endotrmico.

Posteriormente, se llev la reaccin de copulacin agregando la solucin diazoada

al cido sulfanlico la solucin de beta-naftol, en donde, la sal de diazonio reaccion
como un agente electroflico formando el azo-compuesto. Conforme la reaccin de
copulacin se llev a cabo, se observ un aumneto de viscosidad de la solucin y
formacin de un slido color naranja-rojizo, este color se debe a que el grupo azo
es un cromforo que absorbe la luz, esto es debido a que se tiene un grupo
batocrmico (OH) que intensifica la coloracin. Al momento de agregar el NaCl, se
form el precipitado de Naranja II, debido a que el NaCl es una sal que se ioniza
fcilmente, de acuerdo con el principio de Le Chatelier. Cabe resaltar que esto
sucede ya que el kps del Naranja II es ms bajo que el kps del NaCl por lo que al
momento de agregar NaCl se disolver primero la sal que posee un kps mayor que
en este caso es el NaCl; mientras que el Naranja II precipitar.
Tambin, se determin el porcentaje de rendimiento comparando los moles
obtenidos de cido acetilsaliclico con los moles tericos calculados por medio de
estequiometra (ver muestra de clculo) la cual fue de 0.00755mol, este rendimiento
porcentual fue de 74.750.252% con un error relativo de 25.2%. Este rendimiento
es debido a que no se dejara secar por mucho tiempo o que hay presencia de
impurezas, o que an estaba presente el cido, NaCl, entre otros.

Por ltimo, se realiz la prueba del teido de fibra, en donde se remoj el camo
en 2000.5ml de agua destilada, en donde las fibras adquieren una mayor energa
cintica y se debilitan sus enlaces dando lugar a un aumento en la flexibilidad en la
tela. Al camo se aadi en una disolucin de Naranja II, agua destilada, sulfato
de sodio y cido actico glacial, estos se solvatan por ser compuestos inicos por
lo que los iones sodio interactan con el oxgeno del agua mientras que el grupo
sulfonato y el grupo sulfato interactan con la parte parcialmente positiva de la
molcula de agua (H). Por otro lado, el pH de la solucin disminuye ligeramente ya
que el cido actico glacial al ser un cido dbil libera una pequea cantidad de
iones H+ en la solucin. Se procedi calentando la muestra de camo hasta llevar
a ebullicin, y se procedi a lavar para que se elimine el resto de colorante sobre
sta. Y se concluye que la prctica fue exitosa, debido a que el camo obtuvo el
color naranja.

CONCLUSIONES
1. Se determin que el rendimiento porcentual obtenido del reactivo limitante el
cual fue el cido acetilsaliclico fue de 74.7.50.252% con un error porcentual
de 25.2%.
2. Se determin que el error porcentual del punto de fusin del cido
acetilsaliclico es de 1.03%.
3. Se determin que la masa del cido acetilsaliclico obtenido del producto
seco fue de 1.360.07g y 0.0101 de moles.

REFERENCIAS

Referencias
1. Durst, D. (2017). Quimica Organica Experimental. Reverte.

2. Fieser, F. &. (1981). Qumica Orgnica Fundamnetal. Obtenido de

https://books.google.com.gt/books?id=KpTfbF6mguAC&pg=PA208&lpg=PA208&dq=aceto
na+%2B+hipoclorito+de+sodio&source=bl&ots=fpusY8ZkBs&sig=dd8w14B-
wJy0CEe1XJtpF6ag9W4&hl=es-
419&sa=X&ved=0CFkQ6AEwCWoVChMIxvmho7SxyAIVC5ENCh0nAAQ2#v=onepage&q=ac
etona%20%2B%20hipo
 3. Kurman, L. G. (2007). Qumica orgnica Fundamentos terico prctico para laboratorio.
Buenos Aires: Universitaria de Buenos Aires.

4. McMurry, J. (2012). Qumica orgnica (7a edicin). Mxico D.F.: Cengage Learning.

APNDICE
DIAGRAMA DE EQUIPO
Parte 1: Equipo de filtracin al vaco

Imagen No 3: Filtracin al vaco

Fuente: Manual de laboratorio, qumica orgnica I, primer ciclo 2017

DATOS ORIGINALES
Tabla No. 4: Masas originales

Descripcin Masa

Papel filtro 0.30.05g

Bolsa 2.50.05g

Bolsa + papel filtro + cristales 5.30.05g

hmedos

Bolsa + papel filtro + cristales secos 4.70.05g

cido sulfanlico 1.00.05g

Nitrito de sodio 0.40.05g

Beta-naftol 0.80.05g
 Cloruro de sodio 20.05g

Sulfato de sodio 0.40.05g

Naranja II 0.250.05g

Vidrio de reloj 22.60.05g

Fuente: propia

Tabla No. 5: volmenes originales

Descripcin Volumen

Hidrxido de sodio al 10% 2.00.5ml

Agua destilada 2.00.5ml

cido clorhdrico 5.00.5ml

Hidrxido de sodio al 10% (disolver 100.5ml

beta-naftol)

Agua destilada (al agregar NaCl) 30.5ml

Agua destilada (prueba de teido) 2000.5ml

Agua destilada (al disolver el 500.5ml

naranja II)

cido actico glacial 0.250.5ml

Fuente: propia

Tabla No. 7: datos tericos de los reactivos

Reactivo Densidad Masa molar

cido acetilsaliclico 1.40g/ml 180.16 g/mol

Anhdrido actico 1.09 g/ml 102.09 g/mol

Fuente: (Merck, 2016)

DATOS CALCULADOS
Tabla No. 8: masa de cido acetilsaliclico
 Muestra Masa en gramos

hmedo 2.5g

cido acetilsaliclico seco 1.9g

Fuente: muestra de calculo

Tabla No. 9: Rendimiento porcentual

Muestra Rendimiento porcentual

cido acetilsaliclico 74.75%

Fuente: muestra de calculo

Tabla No. 10: gramos de sustancia

Muestra Masa

cido acetilsaliclico terico 1.40g

cido acetilsaliclico prctico 1.9g

Fuente: muestra de calculo

Tabla No. 10: Reactivos limitantes

Muestra Moles

cido acetilsaliclico 0.01010.052moles

Anhdrido actico 0.2990.052moles

Fuente: muestra de clculo

Tabla No. 11: error relativo

Muestra Error relativo

Recoleccin de cido benzoico 25.2%

Punto de fusin del cido benzoico 1.03%

 Fuente: muestra de calculo

MUESTRA DE CALCULO
1. Reactivo limitante y moles tericos
Ecuacin No. 1: reaccin balanceada para los clculos estequiomtricos
C7H6O3 + C4H6O3 C9H8O4 + C2H4O2

2. Resta de masas de la bolsa y los cristales

Ecuacin 2:

(x)2 + ()2
Donde:
X= masa de bolsa con cristales
Y=masa de bolsa y papel filtro
x=incertidumbre de instrumento
y=incertidumbre de instrumento

Ejemplo: determinacin del producto a partir del peso del vidrio de reloj

= 24.5 1.40 (0.05)2 + (0.05)2 = 23.1 0.07

3. Calculo de moles del producto final obtenido
Ecuacin 3:

=

Donde:
N: nmero de moles obtenidos de forma experimental
Mg: masa obtenida en gramos
MM: masa molar del producto obtenido

1.36
. =
180.13
4. Calculo de reactivo limitante en la reaccin de cido acetilsaliclico
Para la determinacin del reactivo limitante de la reaccin de calcularon los
moles de cada reactivo que se utilizaron en la prctica, el cual el reactivo
limitante es el cido acetilsaliclico y como resultados son los moles.
Ecuacin 4:
()
=

Donde:
 gm: masa molar
m: moles
MM: moles obtenidos

Ecuacin 5:
=
Donde:

N: moles
MM: masa molar
M: Masa obtenida

- cido acetilsaliclico

(0,01) (138.2) = 1.40

(1 763) 1984
1.40
138.121 763 1 763
= 0.0101 984

- Anhdrido actico:
(0,03) (102.09) = 3.06
(1 463) 1984
3.06
102.09 463 1 463
= 0.299 984

5. Rendimiento porcentual de cido acetilsaliclico

Ecuacin 6:

100 =

Donde:
RP= rendimiento prctico
RT= rendimiento terico
R= rendimiento porcentual

Ejemplo:
0.00755
100 = 74.75%
0.0101
6. Error porcentual experimental de moles del cido benzoico
Ecuacin 7:
| |
100 =

Donde:
Ve: valor experimental
 Vt= valor terico
PE: porcentaje de error

Ejemplo:
|0.00755 0.0101|
100 = 25.2%
0.0101
7. Error porcentual experimental de punto de fusin de cido benzoico
Ecuacin 8:
| |
100 =

Donde:
Ve: valor experimental
Vt= valor terico
PE: porcentaje de error
Ejemplo:
|133.6 135|
100 = 1.03%
135

ANLISIS DE ERROR

TABLA No 12. Errores de incertidumbre

INTRUMENTO INCERTIDUMBRE
Probeta 0.5ml
Balanza Granataria 0.05g
Fuente: propia

PREGUNTAS DEL POST-LABORATORIO

1. Por qu para disolver el beta-naftol se necesita hidrxido de sodio?
qu se forma? Explique y escriba la reaccin
Debido a que el beta-naftol no es soluble en agua, por lo tanto, se disuelve en
una disolucin de hidrxido de sodio y produce la formacin de naftanato el cual
es soluble en agua.

2. La fluorescena se presente en 2 formas Cules son? Escriba sus

caractersticas
La primera forma es la fluorescencia, la cual ciertos compuestos tienen la
capacidad de absorber fotones o luz a determinada longitud de onda. Es decir
que, se absorben con mayor energa para que puedan ser liberados con menor
energa el proceso es casi inmediato. La otra forma es la de fosforescencia, el
tiempo que libera la radiacin es mayor a la de la fluorescencia y la energa es
almacenada.

3. Los colorantes que presentan un grupo azo Pueden utilizarse tambin

como colorantes de alimentos? Si es as indique 5 colorantes que
presenten el grupo azo y que se utilicen en alimentos.
estos colorantes azoicos para que puedan ser utilizados como aditivos
alimentarios son solubles en agua debido a que tiene presencia de los grupos
solfnicos. Algunos colorantes que no estn autorizados como uso alimentario,
son cancergenos debido a que son poco polares y solubles en grasa.

- Tartracina, E 102, utilizado en productos de repostera, sopas

preparadas, conservas vegetales
- Amarillo anaranjado S, E110: para colorear refrescos de naranja, helados,
caramleos.
- Carmoisina, E122, se consigue el color de frambuesa en caramelos,
helados, postres.
- Amaranto, E 123, es un aditivo alimentario
- Rojo ponceau, E124, se da el color fresa a los caramelos y productos de
pastelera, helados.

4. Qu es ndigo? Explique y escriba su estructura

El ndigo es un colorante de color azul, sinttico aplicado sobre fibras de
poliamida y lana, o de algodn. Von Bayer la sintetiz por medio de orto-
Nitrobenzaldehdo, acetona y una base. Debido a su purea (croma) compite con
los colorantes azoicos y tambin porque los azoicos tiene estructuras complejas.
La ventaja de este colorante es que se decolora sin cambiar su tono y es
aprovechada para teir demin.

Fuente: Revista Colombiana de Biotecnologa, Vol. 16, Num.1 (2014)

5. Qu son cromforos? Explique y de ejemplos.
Los cromforos son colorantes cuya principal caracterstica es la capacidad que
tienen de impartir su color a la molcula; esto se debe a que existen algunos
grupos o arreglos en la molcula capaces de absorber energa en la regin
visible del espectro. Por lo general son dobles y triples enlaces de carbono-
carbono.
Un ejemplo podra ser la clorofila, usada por los vegetales para la fotosntesis,
en la malaquita y amatista.