1).

Introduo:

Os corantes so compostos orgnicos que possuem em sua estrutura vrias

duplas ligaes conjugadas formando grupos funcionais denominados cromforos. So
estes grupos que absorvem radiao eletromagntica conferindo cor s substncias que
os contm.

A radiao eletromagntica absorvida fornece a energia necessria para que os

eltrons sejam promovidos dos orbitais moleculares de menor energia para os de maior
energia. Quando os eltrons retornam aos orbitais de menor energia, ocorre liberao
de parte da energia absorvida no inicio do processo. Esta energia, quando na regio
visvel do espectro eletromagntico fornece a cor (MCMURRY, 2005).

Os corantes podem ser classificados de acordo com o principal grupo cromforo,

em: nitrofenol, nitrosofenol, azo, trifenilmetano, antraquinona, entre outros. Dentre
estes, os corantes azo so amplamente empregados na indstria txtil, por conferirem
aos artigos cores intensas e variadas.

A sntese dos corantes azo realizada mediante uma reao de diazotao e uma
de acoplamento. Na diazotao, aminas aromticas reagem com nitrito de sdio, em
meio cido, formando um sal de diaznio (Equao 1). Este sal utilizado na reao de
acoplamento com aminas aromticas e fenis dando origem aos compostos azo
(Equao 2).

O corante que ser sintetizado o 1-(p-nitro-fenil azo)-Fenol.

Resumo da sntese especfica:

2). Materiais e Mtodos:

2.1 Reagentes:
- p-nitro Anilina (1,8g);
- gua (3,8mL; 2mL; 250mL);
- Papel com soluo de KI;
- Nitrito de sdio (0,9g);
- HCl concentrado (4,4g);
- Fenol (0,89g);
- NaOH 1N (4,3mL).

2.2 Vidrarias e Utenslios:

- Recipiente de vidro pequeno;
- Provetas (100mL; 10mL);
- Banho de gelo e sal;
- Termmetro;
- Becher (250mL);
- Papel de tornassol Rosa.

2.3 Metodologia:

- Tcnica:. Preparao do cloreto de p-nitro-benzeno-diaznio:

Em um recipiente de vidro, colocou-se 1,8g de p-nitro Anilina previamente
preparada, 3,8mL de gua e 4,4g de HCl concentrado. Com o auxlio de um basto de
vidro, agitou-se at quase total dissoluo. A soluo foi ento resfriada em banho de
gelo e sal, e em seguida foi acrescentada uma soluo, de 0,90g de nitrito de sdio em
2mL de gua, lentamente e com agitao. Deixou-se em repouso por 10 minutos e
verificou o trmino da reao de diazotao pelo aparecimento de cor azul intensa no
papel umedecido com KI que foi colocado na parte superior do recipiente de vidro sem
tocar em sua parede ou na amostra. O sal de diaznio formado apresentou colorao
alaranjada e foi mantido em banho de gelo e sal at o incio da reao de acoplamento
descrita a seguir.
- Reao de acoplamento do sal de diaznio com fenol em meio bsico:
Em um becher de 250mL dissolveu-se 0,90g de fenol em 4,3mL de uma soluo
de NaOH 1N. A soluo foi resfriada e adicionada lentamente sobre o cloreto de p-nitro-
benzeno-diaznio preparado acima, mantendo-se a temperatura abaixo de 10C com o
auxlio de termmetro. Verificou-se a alcalinidade do meio, com o auxlio de papel de
tornassol rosa, adicionando-se NaOH at que o papel apresentasse colorao azulada
quando utilizado (uma gota de soluo no papel de tornassol rosa, deve torn-lo azul
quando o meio est suficientemente alcalino). Aps, a adio agitou-se a soluo
resultante ocasionalmente por 15 minutos, armazenando-a em recipiente apropriado ao
final da agitao.

3). Resultados e Discusso:

A sntese de azocorantes basicamente dividida em duas etapas. Primeiramente,

deve ocorrer a diazotao de uma amina aromtica atravs da adio de NaNO 2 e HCl, a
fim de formar um sal de diaznio. A segunda etapa uma reao de acoplamento, a
partir da reao do sal de diaznio com uma amina ou fenol, para formar o produto
final. A reao de acoplamento diazico se trata de uma reao de substituio
eletroflica, que ocorre em meio bsico, entre o sal de diaznio (eletrfilo) e um anel
aromtico ativado (nuclefilo). O produto formado nessa reao um azoderivado, ou
seja, sua molcula possui grupo funcional RN=NR. A temperatura dessa reao deve
ser controlada, no podendo ultrapassar os 5C, porque os sais diaznicos so instveis
a temperaturas superiores a essa, e temperaturas elevadas podem ocasionar a formao
de produtos multinitrados.
Como resultado das etapas realizadas acima, obteve-se o corante alaranjado (1-
(p-nitro-fenil azo)-Fenol), pois o sal de diaznio reagiu com o Fenol.

Figura 1: 1-(p-nitro-fenil azo)-Fenol corante alaranjado.

OBS: Neste relatrio no haver clculo de rendimento, energia atmica e fator E.

4). Concluso:

A sntese do corante alaranjado 1-(p-nitro-fenil azo)-Fenol foi realizada com

xito, atravs da reao de acoplamento do sal de diaznio com Fenol, podendo-se
assim concluir que essa tcnica til para a sntese de corantes sintticos do tipo azo e
que possvel produzir, mesmo que em quantidades pequenas, corantes azo em
laboratrio universitrio.
 5). Anexos:

Tabela de constantes fsicas:

Reagentes P.F. P.E Densidade Aspecto fsico PM Solubilidade
e produtos (C) (C) (g/ml)
p- Nitro Anilina
Nitrito de sdio 271 - 2,17 P amarelado 69 gua
HCl concentrado -115 48 1,21 Lquido incolor 36,46 gua
Fenol
NaOH 318 1388 2,13 Slido branco 39,99 gua, metanol, etanol

Fluxograma:

6). Referncias Bibliogrficas:

MCMURRY, J. Qumica orgnica. Vol. 1. 4 Ed.; p.501-505, Ed. LTC. Rio de Janeiro 2005.

SOLOMONS, T. W. Graham; FRYHLE, Craig B. Organic Chemistry, 10 Ed. Editora Whiley. 2011