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PODER EXECUTIVO
MINISTRIO DA EDUCAO
UNIVERSIDADE FEDERAL DO AMAZONAS
INSTITUTO DE CINCIAS EXATAS
DEPARTAMENTO DE QUMICA
Bloco 10 do Setor Sul do Campus Universitrio Sen. Arthur Virglio Filho, Av. Gal. Rodrigo Otvio,
6.200 Coroado, 69077-000 Manaus, AM. Fone/Fax: (092) 3305-2870. E-mail:
dqufam@gmail.com
INTRODUO
As reaes de acoplamento envolvem o ataque do on diaznio ao anel aromtico. Este reagente, por ser
fracamente eletroflico e s capaz de reagir, na maioria dos casos, com substratos ativos, como fenis e aminas.
O esquema geral da reao pode ser representado como se segue:
H X-
N N X- G N N G N N G HG
Esta reao bastante influenciada pelo pH do meio reacional. Quando fenis so usados como
substrato, a reao acelerada em meio fracamente alcalino. Sob estas condies, uma boa parte do fenol est
presente como on fenxido, que mais reativo. A alcalinidade da soluo no deve ser muito alta, entretanto,
porque isto inativaria o sal diaznio:
HO - HO -
Ar N N Ar N N OH Ar N N O
H+ H+
Acopla No Acopla No Acopla
As reaes de acoplamento com aminas so conduzidas em meio levemente cido. Nestas condies, o
sal diaznio bastante reativo e o grupo amino no muito desativado. Os produtos resultantes destas reaes
so chamados compostos azoicos. Estes compostos so bastante coloridos e so, por isso, utilizados como
corantes. A seguir, algumas preparaes que envolvem reaes de acoplamento de sais de diaznio so realizadas
no laboratrio. importante lembrar que, como estes sais so instveis, so preparados e utilizados
imediatamente.
1) PREPARAO DO ALARANJADO II
MATERIAIS E REAGENTES
a) Cloreto de p-sulfo-benzenodiaznio
NH3 NH2 N2
PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL
N2 HO
OH
Cl - NaOH NaO3S N N
SO3H
PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL
alumnio e potssio a 10 %, deixando em contato durante 40 min. Secar o tecido em estufa e, em seguida,
mergulh-lo em uma soluo aquosa de alaranjado II a 0,5 %. Aquecer a 80 oC, durante 15 minutos, e secar em
estufa.
QUESTIONRIO
N2 N
CH3COOH NaOH
Cl - N N N SO3 Na N N N SO3 Na
H H
SO3H
MATERIAIS E REAGENTES
PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL
Aquecer a 80 oC, adicionar o tecido e deixar de molho a 80 oC durante 15min. Com o auxlio de uma pina, retirar
o tecido da soluo enxug-lo, utilizando um papel filtro, e seca-lo em estufa a 80 oC. (b) Em um bquer de 100
mL, colocar 25 mL de soluo aquosa de sulfato duplo de alumnio e potssio e aquec-lo a 80oC. Mergulhar o
tecido a ser tingido nesta soluo, durante 15 min, e retira-lo com auxilio de uma pina. Remover o excesso de
soluo e secar. Imergir o tecido e contendo o mordente na soluo do corante a 80 oC, durante 10 minutos;
retir-lo, enxug-lo e secar em estufa a 80 oC.
QUESTIONRIO