Instituto Politcnico Nacional

Escuela Superior de Ingeniera Qumica e Industrias

Extractivas
Acadmica de Qumica Orgnica y Polmeros
Ingeniera Qumica Industrial

Laboratorio de Qumica de Grupos Funcionales

PRACTICA No. 3
OBTENCIN DE TER METILNAFTLICO. SNTESIS DE
WILLIAMSON

Prof.: Berenice Tierrablanca Gudio

Grupo: 2IV41
Equipo 6
Integrantes Firma

Aguilar Rios Cristian Ivan

Carren Morales Jess

Jurez Tern Mara

Martnez Ortega Marisol

Fecha de Entrega: Octubre 14, 2017

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Contenido
1. RESUMEN ................................................................................................................................. 3
2. MARCO TERICO ................................................................................................................. 4
3. OBJETIVOS .............................................................................................................................. 7
Generales ......................................................................................................................................... 7
Particulares ...................................................................................................................................... 7
4. MATERIALES Y METODOS ................................................................................................. 7
PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL......................................................................................... 8
5. DIAGRAMA DE FLUJO ......................................................................................................... 9
Propiedades fsicas y toxicidad de reactivos ................................................................................. 10
6. RESULTADOS ........................................................................................................................ 11
TABLA DE DATOS EXPERIMENTALES................................................................................. 11
TABLA DE RESULTADOS ........................................................................................................ 11
7. CALCULOS............................................................................................................................. 12
Determinacin del reactivo limitante ............................................................................................ 12
Clculos estequimetricos ............................................................................................................... 12
Calculo del peso prctico del -metoxinaftaleno.......................................................................... 12
Rendimiento .................................................................................................................................. 13
8. DISCUSION............................................................................................................................. 14
9. CONCLUSION ........................................................................................................................ 15
10. REFERENCIAS .................................................................................................................. 15

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 1. RESUMEN
En este experimento se logr la sntesis del Beta metoxi naftaleno por la sntesis de
Williamson, adems de llevar acabo una operacin unitaria de filtracin al separar el ter,
adems se realiz la sntesis del mismo con el mtodo de reflujo en una columna de
enfriamiento.
En primera instancia se coloc en un matraz de fondo plano 1gramo de Beta naftanol junto
con 5 mL de Metanol y con cuidado se agrego 1mL de acido sulfrico concentrado gota por
gota.
Terminada la adicion del acido sulfrico se coloco un condensador en forma de columna de
reflujo, esto se mont en una parrilla de calentamiento y se llevo a una temperatura de entre
50 y 70 C. Cuando inicio el reflujo se cronometro a 40 minutos.
Terminados los 40 minutos se vaco el contenido del matraz en un vaso de precipitado con
20mL de agua helada.
Se observ un precipitado rosado en el agua, este mismo con ayuda de un embudo y un
papel filtro(pesado previamente) se filtro. A este filtrado se le adiciono 3 mL de agua
helada.
Para finalizar al precipitado filtrado se le aadi algunas gotas de hidrxido de sodio hasta
que este mismo se filtro por el papel.
Se dejo secar el papel con el precipitado y se peso.
Se obtuvieron los siguientes resultados:
Peso del ter seco 2.1059 g
Peso terico del ter 1.0971 g
% de rendimiento 191.95 %

Por lo que se resolvi que aparte de no tener cuidado al llevar a cabo la reaccin se
generaron otros tipos de reacciones a parte de la de sustitucin nucleoflica como la
eliminacin por lo que se obtuvo ms peso del que se pretenda tericamente.

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 2. MARCO TERICO

teres
Los teres son compuestos que contienen un puente de oxigeno entre dos carbonos C-O-C.
Se consideran como derivados estructurales de la molcula del agua en la que los
hidrgenos se sustituyen por radicales alqulicos.
El ngulo entre los enlaces C-O-C es mayor que en el agua debido a las repulsiones

estricas entre grupos voluminosos.

El ter ms conocido es el etlico, que se uso en medicina como anestsico. Son
compuestos de formula general ROR, donde R representa un radical alqulico 1, 2 o 3,
ya sean insaturados o aromticos, y O el grupo funcional.
En el caso de los epxidos la caracterstica ms relevante es la tensin del anillo, debida a

ngulos de enlace muy distantes a los 109.

Los teres son molculas muy polares. As, el Dietil ter presenta un momento dipolar de
1,2 D. Este momento dipolar es an ms importante en teres cclicos (oxaciclopropano,
tetrahidrofurano) que presentan momentos dipolares sobre 1,8 D, similares al agua.
Tienen gran aplicacin ya que ni los lcalis ni los reactivos nucleoflicos los afectan, el
cido clorhdrico no reacciona con ellos, se usan como disolventes para llevar a cabo las
reacciones por ser compuestos estables.

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 Pero los epxidos son sumamente
reactivos y reaccionan con una gran
variedad de reactivos, por lo que son
de gran inters industrial.
Estructura y propiedades fiscas de los
teres presentan unos puntos de
ebullicin inferiores a los alcoholes
con igual nmero de tomos de
carbono, aunque su solubilidad en
agua es similar. Dada su importante estabilidad en medios bsicos, se emplean como
disolventes inertes en numerosas reacciones.
Presentan una polaridad menor que sus alcoholes y menor que sus alcanos ya que su enlace
-C-O-C- no es de 180, si no de 110. Como consecuencia de su estructura, las molculas
no pueden formar puentes de hidrogeno entre s. Esta es la razn por la que sus puntos de
ebullicin son mucho menores que los alcoholes isomricos.
Preparacin de teres
Por deshidratacin de alcoholes
Con este mtodo normalmente se preparan los teres simtricos. Y consiste en la reaccin
de un alcohol con cido sulfrico y calor. La temperatura es determinante para evitar la
formacin de un alqueno.

Mecanismo de reaccin
Por la sntesis de Williamson
Consiste en reaccionar un derivado halogenado con un alcxido metlico mediante
sustitucin nucleoflica, por lo tanto, hay necesidad de planear los reactivos adecuados para

evitar la competitividad con la eliminacin.

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El sodio reacciona rpidamente con los alcoholes primarios y algunos secundarios. El
potasio es mas reactivo que el sodio y normalmente se usa con alcoholes terciarios y
algunos secundarios.
Si se requiere formar un alcoxido con un alcohol primario, es suficiente manejar la
reactividad del sodio.

Los alcoholes secundarios y terciarios reaccionan mas lentamente con el sodio. El potasio
normalmente se suele utilizar con los acoholes secundarios y terciarios debido a que es mas
reactivo que el sodio y la reaccin se puede llevar a cabo en un intervalo de tiempo

razonable.
Algunos alcoholes reaccionan lentamente tanto con el sodio como con el potasio. En estos
casos una buena alternativa es el hidruro de sodio, normalmente en solucin de THF. El
hidruro de sodio reacciona rpidamente para formar el alcoxido, incluso en alcoholes
impedidos.

La importante basicidad de los alcxidos produce reacciones de eliminacin formando

alquenos en lugar de teres.

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Con haloalcanos primarios y sobre todo con haloalcanos que carecen de hidrgenos b el
rendimiento de Williamson es muy bueno.

3. OBJETIVOS
Generales
Preparar mediante una reaccin de sustitucin nucleoflica bimolecular un ter.
Separar un ter mediante una tcnica de succin o filtracin

Particulares
Obtener el B-motoxinaftaleno mediante la sntesis de Williamson
Utilizar la tcnica de reflujo para la ejecucin de la sntesis de Williamson.

4. MATERIALES Y METODOS
Sustancias Equipo

B-naftol Matraz de fondo plano

H2SO4 Barra magntica
CH3OH Termmetro
NaOH Parrilla de agitacin
H2O Embudo de separacin
Vaso de precipitado
Papel filtro
Pinzas de tres dedos
Bomba

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PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL

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5. DIAGRAMA DE FLUJO

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 Propiedades fsicas y toxicidad de reactivos

Edo. Fsico y Peso Densidad Solubilidad*

Sustancia P eb C P fus C Toxicidad
color molecular g/mL Agua Solventes
Corrosivo,
Liquido viscoso +++fra toxico por
Acido sulfrico 98.08 338 10.36 1.841
incoloro +++caliente contacto e
ingestin
++Etanol,
cetonas, Muy toxico
benceno, por
Metanol Liquido incoloro 32.04 64.5 -97.8 0.7924 +++ otros ingestin,
disolventes inhalacin y
orgnicos y contacto
ter
-fra y ++metanol Por ingestin
Beta Naftol Solido, cristalino 144.19 275 123 1.217
caliente y ter e inhalacin
+etanol y
Solido (lentejas) glicerina
Hidroxido de +++fria y Corrosivo
blanco, 40 --- 318.4 2.13
sodio caliente -acetona y por contacto
delicuescente
benceno
Beta metoxi
158.2 272 - 274 70 - 73 0.15 insolbule Por ingestion
naftaleno

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 6. RESULTADOS
TABLA DE DATOS EXPERIMENTALES
Se muestran los datos ms generales de las sustancias (reactivos) empleados en la
experimentacin.

Reactivos W (gramos) V (mililitros )

- naftol 1g

CH3OH 3.962 g 5 ml

H2SO4 1.841 g 1 ml

NaOH 4 ml

H2O 3 ml

Tabla No. 1
W Seco W Con producto

1 Papel filtro 0.46g 0.9716 g

2 papel filtro 0.46g 1.600 g

Peso del producto sin papel 0.4543 g

filtro
Tabla No. 2

TABLA DE RESULTADOS
Se muestran los resultados ms generales de los productos obtenidos al finalizar la
experimentacin.

w- w- %Rendimiento
metoxinaftaleno metoxinaftaleno
practico terico

2.1059 g 1.0971 g 191.95 %

Tabla No. 3
Reactivo limitante: mediante la reaccin y la cantidad de moles alimentadas, se logr
determinar que nuestro reactivo limitante fue el - naftol. Puesto que al solo alimentar 1 g
(0.006935 moles) que fue la mnima la cantidad que se aliment, a diferencia de los otros
reactivos como el CH3OH (0.1236 moles) y H2SO4 (0.01877 moles).

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 7. CALCULOS
Para determinar el peso del H2SO4 se hace en funcin de la densidad que es igual a 1.841
g/ml, se despeja el peso y queda como

24 = 24 4 = 1.841 1 = 1.841

Al igual que al cido sulfrico el peso del metanol se calcula en funcin de la densidad que
es igual a 0.7924 g/ml

3 = 3 3 = 0.7924 5 = 3.962

Determinacin del reactivo limitante

1.841
H2SO4: = 0.01877
98.08

3.962
CH3OH: = 0.1236
32.04

1
= = 0.006935
144.19

Clculos estequimetricos
158.2
= 1 ( )
144.19
= 1.0971

Calculo del peso prctico del -metoxinaftaleno

PESO DEL 1 PAPEL FILTRO = 0.46 g
= | |
= |0.46 0.9716 | = 0.5116
PESO DEL 2 PAPEL FILTRO = 0.46 g
= | |
= |0.46 1.600 | = 1.14
Peso del producto recuperado (sin papel filtro)
w-metoxinaftaleno = 0.4543 g
Peso total del producto
metoxinaftaleno = 0.5116 + 1.14 + 0.4543 = 2.1059

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Rendimiento
PRACTICO TEORICO
w-metoxinaftaleno =2.1059 g w-metoxinaftaleno= 1.0971 g
w metoxinaftaleno practico
% = 100
w metoxinaftaleno teorico
2.1059 g
% = 100 = 191.95 %
1.0971 g

Observaciones durante la experimentacin

OBSERVACIONES

Al empezar la reaccin la mezcla obtuvo un color caf, y empez a una temperatura

de 33 C

A la 18:58 hrs empez el reflujo y se comenz a tomar el tiempo de 40 min, la mezcla

tena la misma coloracin que al principio con una temperatura de 50C

A las 19:38 hrs se termin el tiempo del reflujo y la reaccin llego a su punto final a
una temperatura de 65C

Al verter la mezcla a los 20 ml de H2O se torn una solucin acuosa grumosa de color
rosa plido

Al filtrar la solucin, se obtuvo mucho producto asi que se tuvo que realizar una
segunda filtracin, que a cada una de estas se le agrego 1.5 ml de H2O y 2 ml de
NaOH.

La temperatura no se excedi de los 65 C, casi al llegar a su punto final la reaccin

se mantuvo entre una temperatura de 60 a 65 C

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 8. DISCUSION
Se obtuvo el B-metoxinaftaleno mediante la sntesis de Williamson, se hizo reaccionar el
B- naftol en presencia de un alcohol que fue CH3OH con cido sulfrico, en este caso el B-
naftol se esterifico con el sulfato de metilo formado en el seno de la reaccin.
Los pesos de las soluciones del cido sulfrico y metanol se obtuvieron en funcin de sus
densidades, ya que solo se contaba con el volumen, y se obtuvieron de 1.841 g y 3.962 g
respectivamente, con ayuda de estos datos se determin cual fue el reactivo limitante y el
reactivo en exceso, se lleg a que el B-naftol fue el reactivo limitante, con una alimentacin
de 0.006935 moles, menor a los dems reactivos , sin embargo al realizar el clculo del
rendimiento se obtuvo ms del 100 % , esto se debe a varios factores como el a ver
agregado un exceso de B- naftol o metanol, aunque este ya se encontraba en exceso,
tambin pudo a ver afectado este resultado de rendimiento las impurezas que se generaron
al momento de filtrar, o sea que no se tuvieron las precauciones necesarias para no
contaminar nuestro producto, aunque tambin al dejarlo secar a temperatura ambiente se
pudo infiltrar alguna partcula que afecto al momento de pesar el producto obteniendo un
peso mayor al esperado.
Mediante clculos estequiometricos se obtuvo el peso terico del - metoxinaftaleno que
fue de 1.0971 g, peso que se estimaba obtener, sin embargo por factores mencionados con
anterioridad se obtuvo un peso practico mayor, que fue de 2.1059 g. Con los datos
anteriores, terico y prctico se determin el % de rendimiento lo cual resulto de 191.95 %
se obtuvo este resultado mayor al 100 % ya que no se tuvieron las suficientes precauciones
y medidas adecuadas que requiere la reaccin, as como el filtrado.
Al realizar los filtrados se obtuvo una solucin grumosa color rosa plido, junto con el
papel filtro se dej secar a temperatura ambiente, sin embargo esto afecto mucho en los
resultados, ya que no se obtuvieron adecuadamente.
Para reiterar lo anterior, se tuvo un exceso del producto final, ya que este contena muchas
impurezas.
El producto final se identific gracias a su aroma caracterstico, ya que estos compuestos
son de aroma agradable.

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9. CONCLUSION
Con los resultados obtenidos podemos observar que el rendimiento es muy alto por lo que
hay que tener cuidado al momento de llevar acabo la reaccin en el reactor.
No usamos un haluro de alquil como se dice en la teora, en vez de eso usamos otro
alcohol y cido sulfrico, por lo que desde el punto de vista terico no realizamos una
obtencin de un ter por la sntesis de Williamson.
El ter tena un aroma prcticamente agradable probablemente por la parte aromtica
que estaba pegada por lo que no es sorpresa que se use en la industria como un buen
aromatizante.
La obtencin de un ter mediante la sntesis de Williamson tiene una va de reaccin de
sustitucin nucleoflica por lo que se pueden generar la competitividad con la eliminacin.

10. REFERENCIAS
Heliodoro Hernndez Luna, Roberto Flores Rangel, Flor del Monte Arrazola
Domnguez, Vctor Manuel Martnez Reyes, Cesar Gustavo Gmez Sierra.
(2010). Grupos Funcionales 1. Tresguerras 27, Centro Histrico 06040, Mxico,
DF: Talleres Grficos de la Direccin de Publicaciones del Instituto Politcnico
Nacional.

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