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1 PRUEBAS DE CARACTERIZACIN DE COMPUESTOS

2 CARBONILICOS ALDEHDOS Y CETONAS
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Nombres E-mail
Diego Francisco Bastidas Diegofbo@unicauca.edu.co
Duver Leonardo Medina Duverlm@unicauca.edu.co

4 Materia, Programa, Facultad, Universidad del Cauca

5 Grupo No: 6
6 Fecha de realizacin de la prctica: 18/10/17
7 Fecha de entrega de informe: 1/11/17
8
9 1. RESUMEN:
10 Introduccin: Los aldehdos y cetonas son tipos de compuestos que estn ntimamente
11 relacionados, donde su grupo carbonilo (C=O) es caracterstico de este tipo de compuestos y
12 gracias a las propiedades electrnicas de este grupo, se determinan muchas de sus propiedades
13 fsico-qumicas de estos compuestos
14 Resultados: compuesto como la acetona, butanona o el anisaldehido fueron solbles tanto en agua
15 como en acetato. El formaldehido y la glucosa dueron positivas en la prueba de Tollens presentando
16 espejo de plata dentro del tubo de ensayo. Los compuestos trabajados en la prueba con 2,4-
17 dinitrofenilhidracina presentaron tonalidades entre naranjas y rojizas. La prueba con yodoformo
18 dio como resultado en los dos compuestos trabajados precipitado color amarillo.
19 Conclusin: los aldehdos y cetonas son compuestos con fcil de identificacin, ya que su
20 estructura permite interacciones con diferentes reactivos, que brindan diferentes especificaciones
21 al momento de reaccionar con muestras de carcter carbonilico.
22
23 2. RESULTADOS
24
25
26 2.1 PRUEBA DE SOLUBILIDAD EN AGUA
27
28 Tabla 1. Observaciones de la prueba de solubilidad en agua

Pruebas de caracterizacin de compuestos carbonlicos aldehdos y cetonas

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SECCIN DISOLVENTE: agua

7.1.1 Soluble, se observ una sola fase, color

blancuzco
7.1.2 Soluble, se observ una sola fase
7.1.3 Insoluble, se presentaron dos fases
7.1.4 Insoluble, se presentaron dos fases
7.1.5 Poco soluble
1
2 2.2 PRUEBA DE SOLUBILIDAD EN ACETATO DE ETILO
3
4 Tabla 2. Observaciones de la prueba de solubilidad en acetato de etilo
SECCIN DISOLVENTE: Acetato de Etilo

7.2.1 Soluble, se observ una sola fase

7.2.2 Soluble, se observ una sola fase
7.2.3 Soluble, se observ una sola fase
7.2.4 Soluble, se observ una sola fase
7.2.5 Soluble, se observ una sola fase
5
6 2.3 PRUEBA DE TOLLENS
7 Tabla 3. Observaciones prueba de Tollens
SECCIN REACTIVO DE TOLLENS

7.3.1 Hubo reaccin, cambio de color rosa a marron

7.3.2 No presento cambios
7.3.3 Se form un precipitado plateado en las
paredes del tubo de ensayo, grisceo en
contacto con el agua
7.3.4 No presento cambios
7.3.5 Se form un precipitado plateado en las
paredes del tubo de ensayo
8
9
10 2.4 REACCIN CON 2,4- DINITROFENILHIDRACINA
11 Tabla 4. Observaciones de la prueba 2,4- dinitrofenilhidracina
SECCIN REACTIVO 2,4-
DINITROFENILHIDRACINA
7.4.1 Se form precipitado de color naranja claro
algo turbio
7.4.2 Se form precipitado de color naranja oscuro
Pruebas de caracterizacin de compuestos carbonlicos aldehdos y cetonas
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7.4.3 Se form precipitado de color naranja fuerte

7.4.4 Se form precipitado de color naranja-rojizo
7.4.5 Se form precipitado de color naranja claro-
amarillo
1
2 2.5 REACCIN DE YODOFORMO
3 Tabla 5. Observaciones del ensayo del yodoformo
4
5
SECCIN SOLUCION DE NaOH 6M/I2-KI

7.5.1 El compuesto tomo un color verde al agregar el

yodoformo; cuando se agreg el NaOH se
form una cantidad considerable de
precipitado
7.5.2 El compuesto tomo un color caf al agregar el
yodoformo; cuando se agreg el NaOH se
form precipitado pero en una cantidad menor
al de la acetona.
6
7 3. ANALISIS DE RESULTADOS
8
9 3.1 PRUEBA DE SOLUBILIDAD EN AGUA
10
11 En cinco tubos de ensayo debidamente rotulados, se agregaron individualmente los siguientes
12 compuestos: 5 gotas de acetona, 5 gotas de butanona, 5 gotas de benzaldehdo, 5 gotas de
13 acetofenona y 10 mg de anisaldehdo; a cada uno se le adicionaron 5 gotas de agua y se observ el
14 compuesto.
15 A menudo las caractersticas de solubilidad de un disolvente son fijadas por la polaridad de sus
16 molculas y las del soluto. En general, se dice que las molculas semejantes disuelven a las
17 semejantes por la similitud de sus estructuras y de sus fuerzas de interaccin1. El grupo carbonilo
18 polarizado convierte a aldehdos y cetonas en sustancias polares logrando gracias a ello la
19 formacin de puentes de hidrogeno2, debido a que el doble enlace del grupo carbonilo tiene un
20 mayor momento dipolar ya que el oxgeno es ms electronegativo que el carbono y los electrones
21 enlazantes no estn igualmente compartidos. Los electrones pi son ms retenidos por el oxgeno
22 que por el carbono, dando lugar a cetonas y aldehdos con mayores momentos dipolares que la

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1 mayora de haluros de alquilo y teres3. Los compuestos monofuncionales como los aldehdos y
2 cetonas tienen un lmite superior de solubilidad en agua dependiendo del miembro que contenga
3 cinco tomos de carbono; debido a la naturaleza polar del agua, los compuestos deben su
4 solubilidad en ella totalmente a su grupo polar que contienen. A medida que asciende la serie
5 homologa, la parte de hidrocarburo (no polar) de la molcula aumenta continuamente mientras la
6 funcin polar permanece esencialmente sin cambios. De aqu la tendencia hacia la disminucin de
7 la solubilidad en disolventes polares como el agua.4
8
9 3.2 PRUEBA DE SOLUBILIDAD EN ACETATO DE ETILO
10
11 En cinco tubos de ensayo debidamente rotulados, se agregaron individualmente los siguientes
12 compuestos: 5 gotas de acetona, 5 gotas de butanona, 5 gotas de benzaldehdo, 5 gotas de
13 acetofenona y 10 mg de anisaldehdo; a cada uno se le adicionaron 5 gotas de acetato de etilo y se
14 observ el compuesto.
15 En general las sustancias no polares y ligeramente polares se disuelven en acetato de etilo, la
16 estructura de este compuesto est presente en la figura numero 1. El que un compuesto polar sea o
17 no soluble en acetato de etilo, depende de la influencia de los grupos polares con respecto a la de
18 los grupos no polares presentes 5. Al igual que en el agua, la solubilidad en compuestos no polares
19 depende de su estructura molecular y la polaridad de cada uno de las molculas que componen al
20 soluto; los compuestos monofuncionales como los aldehdos y cetonas son totalmente solubles en
21 un compuesto orgnico gracias a que su estructura tiende a ser apolar por naturaleza, y la parte
22 polar que presentan no afecta en su solubilidad total.

23
24 Figura 1. Estructura acetato de etilo.
25 3.3 PRUEBA DE TOLLENS
26 En cinco tubos de ensayo debidamente rotulados, se agregaron individualmente los siguientes
27 compuestos: 5 gotas de acetona, 5 gotas de butanona, 5 gotas de formaldehdo, 5 gotas de
28 acetofenona y en el quinto tubo 5 gotas de una solucin de glucosa 1%; a cada uno se le adicionaron

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1 5 gotas de reactivo de Tollens. Se sometieron los tubos a calentamiento mediante un bao mara a
2 60C durante aproximadamente 5 minutos. Pasado el intervalo de tiempo se observ el compuesto.
3 La oxidacin, que se debe a la diferencia es sus estructuras (figura 2), es la reaccin que ms
4 distingue a los aldehdos de las cetonas; por definicin, un aldehdo tiene un tomo de hidrogeno
5 unido al carbono carbonlico, el cual no aparece en la cetona6.

6
7 Figura 2. Estructuras pertenecientes a cetonas y aldehdos.
8
9 Cualquiera que sea el mecanismo exacto, este hidrogeno es sustituido durante la oxidacin, bien
10 como un protn o como un tomo, mientras que la reaccin anloga para una cetona no tiene lugar7.
11 Los aldehdos son oxidados por reactivos como permanganto y dicromato, pero tambin por el
12 dbilmente oxidante ion plata.
13 La oxidacin por ion de plata requiere un medio alcalino, y para evitar la precipitacin del xido
14 de plata insoluble se aade un agente complejante: amoniaco. El reactivo de Tollens, llamado as
15 en reconocimiento al qumico alemn Bernhard Tollens., contiene un ion diaminoplata, Ag
16 (NH3)2+. La oxidacin del aldehdo va acompaada por la reduccin del ion plata a plata elemental
17 (en forma de espejo o una suspensin negra)7(figura 3)

18
19 Figura 3. Reduccin del ion plata para produccin de plata elemental.
20 3.4 REACCIN CON 2,4- DINITROFENILHIDRACINA
21 En cinco tubos de ensayo debidamente rotulados, se agregaron individualmente los siguientes
22 compuestos: 5 gotas de acetona, 5 gotas de butanona, 5 gotas de formaldehdo, 5 gotas de
23 acetofenona y en el quinto tubo 5 gotas de una solucin de glucosa 1%; a cada uno se le adicionaron
24 3 gotas de 2,4- dinitrofenilhidracina y se observ el compuesto.
25 La 2,4- dinitrofenilhidracina es ms conocida como el reactivo de Brady, la cual es una disolucin
26 etanlica y esta es bastante propensa al reaccionar con ms con aldehdos que con cetonas8. Las
27 cetonas y los aldehdos darn lugar a una reaccin del tipo adicin nucleoflica, donde en la primera
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1 fase se dar una protonacin del grupo carbonilo, ya sea acetona o aldehdo, polarizando la especie,
2 lo que favorece el ataque nucleoflico. En esta reaccin el ataque nucleoflico no implicara la salida
3 del grupo OH, puesto que al polarizarse, el carbono queda tan solo con tres enlaces, por lo que
4 puede formar un cuarto enlace con el nuclefilo sin desplazar a ningn grupo, debido al carcter
5 acido del medio en el que se desarrollara la reaccin, el OH del grupo carbonilo se protonar debido
6 al carcter acido del medio, permitindole al nitrgeno usar un par de electrones disponibles para
7 formar un doble enlace resonando la carga positiva del carbono sobre su tomo, y desplazando el
8 agua, que posteriormente desprotonar al nitrgeno para estabilizar a la molecula, formando 2,4
9 dinitrofenilhidrazona (figura 4)8. Esta reaccin es fcil de identificar gracias a la formacin de
10 precipitado con colores bastante llamativos, dependiendo del grupo carbonilo: saturado, siendo este
11 de color naranja o amarillo o insaturado el cual presenta tonalidades rojas (figura 5)8.
12
13
14 AQU VA EL MECANISMO LARGOOOO
15
16
17 Figura 4. Mecanismo de reaccin

18

19
20 Figura 5. Reaccin del acetato y la acetofenona con 2,4- dinitrofenilhidracina respectivamente
21
22 3.5 REACCIN DE YODOFORMO
23
24 En dos tubos de ensayo debidamente rotulados y limpios se agregaron, en el primero: 5 gotas de
25 acetona y en el segundo tubo: 5 gotas de butanona; a cada tubo se adicionaron 2mL de agua hasta
26 que la solucin se volvi homognea. Despus se adicionaron a cada tubo 2mL de NaOH 6M, se
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1 agitaron los compuestos y se dejaron al bao mara 60 C; gota a gota se agreg solucin de I2-KI
2 hasta que las soluciones permanecieron cafs. Luego se adicionaron gota a gota de solucin de
3 NaOH 6 M, hasta que las reacciones se tornaron incoloras y dejndolos en bao mara durante 5
4 minutos. Se sacaron los tubos y se dejaron enfriar hasta la formacin de precipitado.
5 Esta prueba se caracteriza por tener como finalidad de identificar cetonas de forma analtica
6 aprovechando que el yodoformo da un precipitado de color amarillo (figura 6)9. Esta reaccin es
7 ms conocida como reaccin de holoformo, la cual consiste en la formacin de carboxilatos y
8 holoformos, lo cual la primera etapa de la reaccin se da de una halogenacin completa del CH3,
9 seguido de un ataque por parte del nucleofilo OH en el doble enlace del oxgeno que luego se
10 reubicara desplazando al al grupo X, desprotonando al acido carboxlico, dando lugar a un
11 holoformo y al carboxilato(figura7)10.

12
13 Figura 6. Reacciones de la acetona y la butanona con yodoformo
14
15 AQU VA EL MECANISMO CORTOOOOO EL CORTOOO
16 Figura 7. Mecanismo de formacin de holoformo.
17
18 4. CONCLUSIONES
19 4.1 Los compuestos carbonilicos son solubles en agua con respecto a la cantidad de carbonos
20 pertenecientes a la serie homologa, es decir, tienen un lmite de solubilidad con agua de cinco
21 carbonos, ya que si aumenta la parte apolar del compuesto, su parte polar disminuye y haci mismo
22 su solubilidad.
23 4.2 los compuestos carbonilicos son solubles en acetato de etilo o en compuestos orgnicos gracias
24 a que su estructura tiende a ser por naturaleza apolar siendo as soluble en compuestos con igual
25 tendencia apolar.

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1 4.3 La prueba de Tollens es bastante eficaz para diferenciar un aldehdo de una cetona ya que esta
2 da positiva en los aldehdos gracias a que estos se pueden oxidar gracias a que en su estructura
3 presentan un enlace H que permite esta reaccin.
4 4.4 El reactivo de Brady permite al reaccionar con compuestos carbonilicos su identificacin
5 estructural, brindndonos por medio del color presentado en el precipitado la diferenciacin entre
6 un compuesto saturado e insaturado.
7 4.5 La prueba con yodoformo brinda una alternativa para la identificacin de cetonas por medio de
8 la reaccin con el compuesto ya mencionado, dando as una prueba positiva para cetona si se forma
9 precipitado en cantidades considerables.
10
11 5. PREGUNTAS COMPLEMENTARIAS
12
13 5.1 Como se clasifican los carbohidratos de acuerdo al tipo de grupo carbonilo que tengan
14 presente? Plantee ejemplos de cada clase, con su respectiva importancia y fuente
15 Los carbohidratos son cadenas segn el grupo carbonilo, estas pueden definirse como aldosas, si
16 posee un aldehdo, o cetosa, en caso de poseer una cetona.11

17
18 Gliceraldehido: el gliceraldehido es un monosacrido de tres carbonos con funcin de
19 intermediario metablico, el cual es participe en el metabolismo de la glucosa, sacarosa y otros
20 azucares y aportando energa. 11
21 Dihidroxiacetona: la dihidroxiacetona es un carbohidrato simple compuesto por 3 carbonos, su
22 uso actual es exclusivamente cosmtico, especficamente en el bronceado de la piel, pues no es
23 toxica y no penetra ms all de la zona de clulas muertas en la piel, dndoles una tonalidad
24 oscura.11
25
26 5.2 En qu consiste el ensayo de Fehling?

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1 El ensayo de Fehling es un proceso de identificacin de azucares reductores (aunque sean en bajas

2 cantidades) determinado por la reaccin del azcar (como la glucosa) con el reactivo de Fehling,
3 tomando un color rojizo, pues este se reduce a oxido de cobre.12 Se conforma por dos sustancias
4 acuosas, las cuales son sulfato de cobre cristalizado y tartrato mixto de sodio y potasio. Las cuales
5 se almacenan por separado hasta el momento de su uso. Este proceso se fundamenta en la oxidacin
6 del cobre ocurrido por la capacidad de reduccin de los azucares, que pueden ser monosacridos,
7 polisacridos, aldehdos o algunas cetonas13

8
9
10 5.3 Consulte las estructuras del anisaldehdo, cinamaldehdo, cuminaldehdo, vanillina. Para
11 qu se utilizan? A partir de que fuente natural se obtienen?
12 1. Anisaldehido: El anisaldehido es ampliamente utilizado en la industria de la fragancia y
13 el sabor, pues posee un sabor a regaliz, dando pie a que sea un intermediario en la sntesis
14 de compuestos farmacuticos y de perfumera. Se obtiene de la oxidacin de
15 metoxitolueno con dixido de manganeso. U oxidando anetol. Tambin se puede extraer
16 del aceite esencial del ans.14

17
18 2. Cinamaldehido: El cinamaldehido es el responsable del olor a canela, y compone el 90%
19 del aceite esencial de la canela, se encuentra de forma natural como trans-cinamaldehido y
20 puede extraerse de la canela misma.14

21
22 3. Cuminaldehido: El cumenaldehido se usa tanto en perfumera como saborizante de
23 alimentos (con un mximo de 5ppm en el producto final) adems de cosmticos. Se extrae
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1 del eucalipto, comino, mirra, casia y otros, pues constituye parte de sus aceites esenciales
2 dndoles su aroma caracterstico. Tambin por formilacion de cumeno, y oxidacin de
3 cloruro de 4-isopropilbenzolo.14

4
5 4. Vainilla: La vainilla es un comn saborizante de alimentos, que tambin se puede usar en
6 perfumera por su aroma dulce, adems de ser muy popular, al punto de ser muy demandada en la
7 industria, como el chocolate, dndole sabor a refrescos y postres, como participe en fragancias de
8 perfumes. Su esencia se extrae directamente de la planta de vainilla (una orqudea con gran
9 diversidad). 14

10

11 5.4 Como se pueden utilizar los derivados de aldehdos y cetonas (Hidrazonas, oximas,
12 semicarbazonas) para identificar el respectivo compuesto carbonlico?
13 Estas se utilizan en la identificacin de grupos carbonilos debido a que son productos de la reaccin
14 y precipitacin con grupos carbonilos. Como resultado de la reaccin se forman solidos cristalinos
15 con puntos de fusin caractersticos normalmente reversibles.15
16 5.5 Explique detalladamente por que la fructosa da positiva la prueba de Tollens?
17 La prueba da positiva porque el reactivo de Tollens se reduce, esto ocurre dado que la fructosa de
18 isomeriza con rapidez a una aldosa cuando hay presencia de una base, ya que se producen una serie
19 de desplazamientos tautomricosceto-enlicos.16

20
21 6. REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS
22
23 (1)Ralph.L;Reynold.C:David.Y, identificacin sistemtica de compuestos orgnicos, Limusa,
24 primera edicin, Mexico, ,1977 p 87

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1 (2) Morrison.R; Boyd.R, Quimica Organica, Allyn and Bacon. Inc, quinta edicin, Boston.
2 Massachusetts, 1959 pgina 748
3 (3) Wade, L.G. Qumica Orgnica, Pearson Educacin S.A, quinta edicin, Madrid, 2004,
4 paginas 775
5 (4) Ralph.L;Reynold.C:David.Y, identificacin sistemtica de compuestos orgnicos, Limusa,
6 primera edicin, Mexico, ,1977 pgina 95
7 (5) ) McMurry, J. Qumica Orgnica. Quinta edicin, Thomson editores, Mxico, 2001. P 149.
8 (6) Morrison.R; Boyd.R, Quimica Organica, Allyn and Bacon. Inc, quinta edicin, Boston.
9 Massachusetts, 1959 pgina 763
10 (7) Morrison.R; Boyd.R, Quimica Organica, Allyn and Bacon. Inc, quinta edicin, Boston.
11 Massachusetts, 1959 pgina 763
12 (8) Mara del Mar Ramos Gallego y Carolina Vargas Fernndez, Laboratorio de qumica
13 orgnica, Ramn Areces, Sep 1, 2006 P 69-70
14 (9) T. A. Geissman, Principios de la Qumica Orgnica, Reverte 1973, pagina 360
15 (10) http://www.sinorg.uji.es/Docencia/QO/tema10QO.pdf visitada : 28/10/17
16 (11)https://portalacademico.cch.unam.mx/materiales/prof/matdidac/sitpro/exp/quim/quim2/quimi
17 cII/436c617369666963616369c3b36e5f64655f636172626f6869647261746f73.pdf visitada:
18 28/10/17
19 (12) https://blog.uchceu.es/eponimos-cientificos/reactivo-de-fehling/ visitada: 28/10/17
20 (13) https://sites.google.com/site/laboratoriosbioquimica/bioquimica-i/carbohidratos/reaccion-de-
21 fehling visitada: 28/10/17
22 (14) https://www.plantas-medicinal-farmacognosia.com/temas/aceites-esenciales/terpenos/
23 visitada: 28/10/17
24 (15) Wade, L.G. Qumica Orgnica, Pearson Educacin S.A, quinta edicin, Madrid, 2004,
25 paginas 810
26 (16) http://carbohidratosgeneralidades.blogspot.com.co/2013/05/oxidacion-de-
27 monosacaridos.html visitada: 28/10/17

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