SNTESIS A MICRO ESCALA DE CIDO FUMARICO

Qumica Orgnica, (Practica 5)

Medina Guilln David, Gmez Barrera Claudia, Licona Muoz Guadalupe Margarita

Escuela Nacional de Ciencias Biolgicas-Instituto Politcnico Nacional (ENCB-IPN) Unidad ProfesionalLzaroCrdenas,

Prolongacin de Carpio y Plan de Ayala s/n, Col. Santo Tomas C.P. 11340 Delegacin Miguel Hidalgo Mxico D.F.

RESUMEN
Realizamos Sntesis a microescala de cido fumrico que fue conversin de un ismero cis en un ismero
trans, iniciando con la reaccin acido-base entre un carbonilo del cido maleico y el HCl para obtener cido
fumrico.En la primera parte experimental se inici con el calentamiento de una solucin de cido
maleico/agua y HCl constante por 30 minutos, a partir de su ebullicin,para que se lleve a cabo toda la
reaccin entre estos,despus se dej enfriar y luego se separ y se recristaliz para obtener los cristales de
cido fumrico.
En la segunda parte del experimento se coloc en 6 tubos la misma cantidad de cido fumrico (en tres) y de
cido maleico (en tres) con un mL de agua, se obtuvieron los siguientes resultados de cada uno: solubilidad,
pH, Rf despus de realizar la cromatografa en capa fina, reactividad de los cidos a la adicin de bromo y a
la adicin de permanganato de potasio. Finalmente se tom el punto de fusin a los cristales obtenidos.

INTRODUCCIN
La isomera cis-trans (o isomera geomtrica) es un tipo de estereoisomera de los alquenos y cicloalcanos.
Se distingue entre el ismero cis, en el que los sustituyentes estn en el mismo lado del doble enlace o en la
misma cara del cicloalcano, y el ismero trans, en el que estn en el lado opuesto del doble enlace o en caras
opuestas del cicloalcano. Los estereoisomeros indican la situacin de los tomos enlazados en el mismo
orden (cabeza-cola) pero con diferente posicin espacial; y en estos los grupos (R) estn situados en el
mismo lado de la cadena. Esta tcnica es utilizada para convertir los ismeros cis a trans ya que llegan a ser
ms estables (trans), en la industria se utiliza para designar los compuestos que poseen igual formula
molecular y comprender un poco ms de ellos. Para ms adelante poder modificar los ismeros, en
produccion utilizando menos compuestos para un producto en especfico.

Discusin y Anlisis de Resultados

Se supone que la isomerizacin ocurre atraves de

Se prepar una solucin de 3 mL de cido maleico
y 1.5 mL de HCl en un matraz de reaccin. Se
utiliz un dispositivo a micro escala en donde se
llev a cabo la isomerizacin. Esta solucin se
calent a reflujo aproximadamente a 20 minutos
de manera lenta en donde se llev a cabo la
isomerizacin cis en trans, esto se not en el
momento que ocurri la sublimacin. Se dej
enfriar a temperatura ambiente y se filtraron en frio
los cristales de cido fumarico. Se dej secar y se
determin su punto de fusin.
El anhdrido maleico, se hidrolizo fcilmente dando
el cido maleico, que tambin tiene la
configuracin cis(Z) y es bastante soluble en agua
y de bajo punto de fusin. Pero el cido clorhdrico
(cloruro de hidrogeno) lo isomeriza al cido
fumarico, su ismero geomtrico, trans (E) que es
muy insoluble y de punto de fusin muy elevado.
la adicin 1,4 del cloruro de hidrogeno al sistema
conjugado, formando el intermediario transitorio,
carente del doble enlace lo que explica la rotacin
de los enlaces de carbono formndose la
estructura trans (E), ms estable con eliminacin
del cido clorhdrico (Figura 2).
Cromatografa
Se realiz la cromatografa en capa fina del cido
Fumrico y el cido Maleico, colocando una
pequea muestra de estos cidos en la placa de
silica gel (polar), y utilizando una fase mvil ( mezcla
Acetato de etilo: cido actico (7:3) ), de este modo
fueron evidenciadas las distintas polaridades de
los cidos donde c. Maleico se destaca (parte
inferior de la placa) por ser ms polar que el c.
Fumrico (parte superior),( la polaridad del
compuesto, determinada por el nmero y naturaleza de
los grupos funcionales presentes).
La cromatografa fue llevada a un indicador
fluorescente que permiti la visualizacin de los
compuestos activos a la luz ultravioleta (254nm).
El indicador absorbi la luz UV y emitio luz visible.
Ya que la presencia del compuesto activo evito
que el indicador absorbiera la luz en la zona en la
que se encontraba el producto, el resultado fue la
visualizacin de una mancha en la placa que
indicaba la presencia de los compuestos, y cido Maleco cido
posteriormente se calcul el Rf. (Figura 1) Fumarico

Solubilidad en ++++ ++
H2O
pH 1 3
Hg* ++++ +++

Sin (UV) Con (UV) Rf

AcEt:AcAcOH 0.67 0.85
7:3
Fig1. Cromatografa de capa fina con indicador UV para
presencia de los compuestos, y diferencia con C.Cf sin Br2/ CCl4 ++ +
indicador UV. Determinacin de Rf (Rf= Fs/Fd)
Mecanismo de Reaccin KMnO4 ++++ +++
c. Maleico c. Fumarico
Pf 132 130
AcEt:AcAcOH AcEt:AcAcOH
7:3 Tabla: Cuadro compartivo de resultados (propiedades
7:3 Rf: fsicas)
Rf: 0.85
0.67

Conclusin

Mediante la reaccin de isomerizacin realizada

se pudo analizar la isomera, (cis-trans) llegando a
la conclusin de la estabilidad de la forma trans,
ya que no tiene repulsin de cargar en sus
atomos, esto pudo ser analizado mediante el
mecanismo de reaccin, donde en el grupo
carboxilo presenta puentes de hidrogeno. Se
pudieron diferenciar las distintas propiedades
entre los dos compuestos como solubilidad, pf.,
cidez, polaridad por C.Cf. etc. Se hizo la sntesis
a micro escala del cido fumarico finalizado como
ismero trans estable.

Bibliografia

Fig 2 Mecanismo de reaccin de la formacin del cido

fumarico Bailey S. P & Bailey C. Qumica orgnica:
conceptos y aplicaciones. (1998). Pearson
educacin. Pp. 115. Pc. 273 274.

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Se obtuvo un rendimiento del 40% de cido [Internet]. Disponible en:
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