PRACTICA No.

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IDENTIFICACION DE GRUPOS FUNCIONALES ORGNICOS
OBJETIVO: El alumno aprender a identificar los grupos funcionales que se
encuentran en compuestos orgnicos de origen natural o sinttico mediante
pruebas a la gota.
FUNDAMENTO TERICO: El comportamiento qumico y fsico de una molcula
orgnica se debe principalmente a la presencia en su estructura de uno o varios
grupos, funciones o familias qumicas. Los grupos funcionales son agrupaciones
constantes de tomos, en disposicin espacial y conectividad, que por tal
regularidad, confieren propiedades fsicas y qumicas muy similares entre aquellos
compuestos con tales estructuras.
La tcnica descrita en esta prctica, permitir clasificar una molcula desconocida
dentro de una familia orgnica, mediante pruebas a la gota con diversos reactivos
colorimtricos. Por ejemplo, los cidos carboxlicos, disueltos en agua, pueden
detectarse midiendo el pH, mediante el uso de soluciones indicadoras, o usando
papel indicador. Si al usar el indicador de fenolftalena, la mezcla cambia de
incolora a fiucsa, la sustancia es una base; en cambio si no cambia, puede ser
neutra o cida. Tambin, si se usa un indicador universal, se puede identificar a un
cido si vira de amarillo a color rojo, y a una base si vira de amarillo a color verde
azulado, y si no hay cambio de color del amarillo inicial del indicador universal, no
es ni cido ni base.
El siguiente paso es usar un agente oxidante neutro como el KMnO4. Con l se
detectan los grupos fcilmente oxidables de la molcula, al cambiar de color
violeta inicial a color amarillo o incoloro y la presencia de un precipitado de MnO 2.
Los grupos oxidables son: a) los aldehdos, que al reaccionar producen cidos
carboxlicos, y b) los alquenos, que primero se transforman en dioles y al seguirse
oxidando se producen molculas carboxlicas RCOR y RCOR
Para distinguir entre un alqueno y un aldehdo, se usa el reactivo de Tollens, que
al reaccionar con un aldehdo, provoca la reduccin de la plata, que se detecta por
la formacin de una pelcula plateada o espejo de plata en el recipiente.
Las cetonas, reaccionan con las hidracinas como la 2,4 dinitrofenilhidrazina para
formar hidrazonas, que son compuestos muy coloridos por la presencia del grupo
CN.
Para distinguir los alcoholes de los alquenos, se hace la prueba de reaccin con
sodio metlico. Los alcoholes, al igual que el agua, reaccionan para dar un
alcxido metlico y generan hidrgeno gaseoso.
Finalmente, los alcanos, no reaccionan con el sodio metlico, por lo que puede
utilizarse la reaccin con sodio metlico, para distinguir entre un alcano y un
alcohol.
MATERIAL Y REACTIVOS
MATERIAL REACTIVOS
10 Tubos de ensaye (uno con tapn) n-heptano, etanol, ciclohexeno,
2 vasos de precipitado de 50 ml propionaldehdo o butiraldehdo,
1 gradilla, una pipeta acetona, cido actico, dietilamina,
permanganato de potasio (KMnO4),
sodio metlico, fenolftalena, rojo de
metilo, agua destilada, 2,4-
dinitrofenilhidrazina

PROCEDIMIENTO
1.- Numerar 10 tubos de ensaye pequeos y colocar las sustancias indicadas, de
acuerdo a la siguiente tabla:
Tubo Sustancia Volumen (gotas)
No.
1 cido actico 10
2 Agua destilada 10
3 Dietilamina 5
4 Propionaldehdo o butiraldehdo 5
5 n-heptano 10
6 Propionaldehdo o butiraldehdo 2
7 n-heptano 2
8 Etanol 20
9 n-heptano 10

2.- A los tubos del 1 al 3, adicione 10 gotas de agua destilada, mezcle y agregue
unas dos o tres gotas de indicador universal o de fenolftalena. Recuerde, que la
fenolftalena, slo revela a una base al cambiar de incoloro a fucsia. El rojo de
metilo cambia de rojo a amarillo, al revelar a un cido.
3.- A los tubos 4 y 5, agregue 10 gotas de agua destilada y 5 gotas de disolucin
0.02 M de KMnO4. Agite suavemente por un minuto y observe. Si se forma un
precipitado caf, se trata de un aldehdo o un alqueno. Si no hubo cambios de
color, no hubo reaccin, lo cual indica que puede ser un alcano, un alcohol o una
cetona.
4.- A los tubos 6 y 7, agregue 1 ml de reactivo de Tollens, se agita suavemente
por dos minutos y se dejan reposar 5 min. Si se observa una capa de precipitado,
el espejo de plata se trata de un aldehdo. Si no se observa precipitado alguno, se
trata del alcano.
5.- A los tubos 8 y 9, que deben estar bien secos, se agrega un pequeo pedazo
de sodio metlico (precaucin: el sodio metlico debe mantenerse alejado del
agua pues reacciona violentamente), agite suavemente por 15 segundos y
observe. Si hay burbujeo y el sodio se disuelve, se trata de un alcohol. Si no hubo
reaccin, se trata de un alcano.
6.- Todos los residuos generados deber depositarlos en un vaso de precipitado.
Tenga la precaucin de depositarlos lentamente y por las paredes del recipiente,
pues el sodio metlico que no reaccion antes puede reaccionar al entrar en
contacto con agua y alcohol.
OBSERVACIONES.
(Respuesta a la pregunta 1)
TUBO 1 Al ser una solucin acida con el rojo de metilo se torn de un color
rosa fucsia casi rojo.
TUBO 2 Se quedo incolora al agregar el indicador.
TUBO 3 Se torn a un color magenta
TUBO 4 Se torno de color caf, (tipo color caf con leche)
TUBO 5 Paso a un color caf ms oscuro que el tubo anterior.
TUBO 6 Se pego primero un cristal blanco a las paredes del tubo, al dejar
reposar se hizo liquido con precipitado.
TUBO 7 No hubo precipitacin.
TUBO 8 No se realiz.
TUBO 9 Se formaron burbujas.
TUBO 10 No se disolvi el trozo de sodio metalico.

EVIDENCIA.

Evidencia de las reacciones realizadas durante la practica.

INVESTIGACIN COMPLEMENTARIA
1.- Escriba las reacciones correspondientes en cada experimento, frmulas de
cada sustancia y reactivos, cambios de color, formacin de precipitados, etc.
CH3-COOH Acido actico
Fenolftalena.

Rojo de metilo.

Reactivo Tollens.
[Ag(NH3)2]+

n-heptano

Dietilamina.
KMnO4 Permanganato de potasio

Propionaldehido

Etanol

Reacciones.
2.- Investigue los diferentes tipos de soluciones indicadoras, su rango de pH, y los
colores de sus vires.
Fenolftaleina: Indicador de pH que en disoluciones cidas
permanece incoloro, pero en disoluciones bsicas toma un color
rosado con un punto de viraje entre pH=8,2 (incoloro) y pH=10
(magenta o rosado). Sin embargo, en pH extremos (muy cidos o
bsicos) presenta otros virajes de coloracin: la fenolftalena en
disoluciones fuertemente bsicas se torna incolora, mientras que
en disoluciones fuertemente cidas se torna naranja

Rojo de metilo: es un indicador de pH. (Frmula: C15H15N3O2).

Acta entre pH 4,2 y 6,3 variando desde rojo (pH 4,2) a amarillo
(pH 6,3). Por lo tanto, permite determinar la formacin de cidos
que se producen durante la fermentacin de un carbohidrato

3.- Si tuviese un alquino, reaccionara con KMnO4?

No debido a que el precipitado caf fue resultado de la oxidacin del aldehdo,
pasando a acido carboxlico, lo cual no sera posible en los alquinos por la falta de
presencia del oxgeno.
4.- Por qu no debe utilizarse agua o solventes prticos cuando se trabaja con
sodio o litio metlicos?
Debido a la alta reactividad que tiene el sodio al mezclarse con dichos solventes,
pues hay presencia de hidrogeno y oxgeno, produciendo reacciones exotrmicas
provocando una explosin
5.- Investigue los diferentes tipos de solventes.

Clasificacin Qumica de los Solventes Orgnicos

Grupo Qumico Nombre de los Solventes
Benceno*, Tolueno, Xileno, Etilbenceno,
Aromticos
Estireno

Tricloroetileno, Tetracloroetileno,
Hidrocarburos
Metilcloroformo
Clorinados
(1,1,1-Tricloroetano)

Alcohol Mitilico, Alcohol Isopropilico,

Alcoholes
Alcohol Butilico

Eteres Dietil Eter, 1, 4-Dioxano

Esteres Metil Acetato, Etil Acetato, Butil Acetato

Etilenglicol (Monoetil, Monometil,

Derivados del Glicol
Monobutil Eter)

Fluorotriclometano (CFC-11), 1, 1, 2- Tr 1
Clorofluorocarbonos
Cloro 1,2,2- Trifluoroetano (CFC-113)

n-Hexano, Disulfuro de Carbono,

Miscelneas
Dimetilfurmamida
ROMBOS DE SEGURIDAD.
cido actico

Propionaldehido

Etanol

n-heptano
 Permanganato de potasio

CONCLUSIONES.
En base a las propiedades de los grupos funcionales, se demostr la presencia de
cada uno de ellos al reaccionar con diversos tipos de solventes e indicadores,
llevando a cabo reacciones como la de oxidacin en algunos de los compuestos.
 INSTITUTO
TECNLOGICO DE
CIUDAD
MADERO

QUMICA ORGNICA I

P PRACTICA N4 IDENTIFICACIN DE GRUPOS

FUNCIONALES EN UNA MUESTRA PROBLEMA,
MEDIANTE PRUEBAS A LA GOTA.

NMERO DE EQUIPO: 6

AGUILAR LARA JORGE IVAN

ALVAREZ DEL ANGEL ALEJANDRO
HERNANDEZ RAMOS GEMA DANIELA
HERNANDEZ RIVERA AYLIN
TORRES CALLEJA VLADIMIR

FECHA DE REALIZACION: 24 DE OCTUBRE DE 2017