AMINAS

Introduccin:

Las aminas tienen carcter bsico debido a la presencia de un par de electrones no compartidos sobre
el nitrgeno; por esa razn reaccionan frente a los cidos, dando lugar a la formacin de las sales de
amonio correspondientes. Por otra parte, Por otra parte, aunque son cidos muy dbiles debido al
enlace NH (como cidos son an ms dbiles que el agua), no son capaces de reaccionar frente a
una base moderada como el hidrxido de sodio en solucin.
Las aminas son sustancias orgnicas que se caracterizan por contener el grupo amino Estas sustancias
se clasifican en funcin de los hidrgenos sustituidos que tengan, siendo primarias aquellas que
tengan un solo hidrgeno sustituido, secundarias las que tengan dos y terciarias tres. Estos
sustituyentes pueden ser tanto de naturaleza aliftica como aromtica. Un gran nmero de compuestos
mdica y biolgicamente importantes son aminas. Algunos ejemplos pueden ser la adrenalina, las
anfetaminas, quinina, histamina, nicotina...Muchos de estos compuestos ejercen poderosos efectos
fisiolgicos y psicolgicos. La serotonina, por ejemplo, es un compuesto muy interesante, ya que, al
parecer, mantiene estables los procesos mentales. Otro uso industrial importante de las aminas es en
la industria del nylon, donde uno de sus componentes es hexametil en diamina. Diversas aminas
aromticas se emplean para preparar tintes orgnicos de gran aplicacin en la sociedad industrial. En
concreto, nuestro producto objeto de sntesis es bastante txico, ya que se puede absorber por la piel.
Sus usos son como intermedio de colorantes, especialmente rojo de p-nitroanilina, intermedio para
antioxidantes, inhibidores de goma de gasolina, inhibidor de corrosin.
Esta proteccin se lleva a cabo mediante una reaccin de sustitucin nucleoflica aclica. En este caso
se realizar la sustitucin sobre un anhdrido de cido, derivado de cido; anhdrido actico. La
reaccin se realiza en el medio cido que proporciona el cido actico. La eleccin del cido actico
se debe en parte a que el subproducto de la reaccin es precisamente cido actico. La reaccin precisa
de calor y por tanto se realizar un calentamiento a reflujo. Posteriormente se realiza una adicin de
agua para hacer una hidrlisis, ya que lo que se obtiene es la amida protonada. Los cristales de
acetanilidada se recogern en una filtracin a vaco y despus la recristalizaremos para purificarla.

El grupo funcional de las aminas es, por lo tanto, el enlace carbonlico carbono nitrgeno, que
tambin se conoce como enlace amida. A las amidas se les da nombre como derivados de los cidos
orgnicos.

DATO: Si todos los sustituyentes son grupos alquilo, las amidas se denominan alifticas. Si algn
sustituyente es un grupo arilo las amidas se llaman aromticas

Aminas primarias: anilina

Formula: C6H5NH2
La anilina, fenilamina o aminobenceno es un compuesto orgnico, lquido entre
incoloro y ligeramente amarillo de olor caracterstico. No se evapora fcilmente
a temperatura ambiente. La anilina es levemente soluble en agua y se disuelve
fcilmente en la mayora de los solventes orgnicos. La anilina es usada para
fabricar una amplia variedad de productos como por ejemplo la espuma de
poliuretano, productos qumicos agrcolas, pinturas sintticas, antioxidantes,
estabilizadores para la industria del caucho, herbicidas, barnices y explosivos.

Amina Secundaria: dietilamina

Formula: C4H11N

Se trata de un lquido inflamable, fuertemente alcalino. Es miscible con agua y etanol. Es un lquido
incoloro que aparece a menudo marrn debido a las impurezas. Es voltil y tiene un fuerte olor
desagradable.

Se utiliza como un inhibidor de la corrosin y en la produccin de caucho, resinas, colorantes y

productos farmacuticos.

Amina Terciaria: Trimetilamina

Se trata de una amina terciara, inflamable. En bajas concentraciones presenta un fuerte olor a
"pescado", mientras que a altas concentraciones tiene un olor similar al del amonaco. Es la
principal sustancia responsable del olor desagradable asociado al pescado descompuesto, a algunas
infecciones, y al mal aliento. Adems se encuentra asociada a la toma de grandes dosis de colina y
carnitina.

Nomenclatura:

Las aminas sencillas se nombran aadiendo el sufijo amina a los nombres de los radicales alquilo o
arilo unidos al nitrgeno Se usan los prefijos di, tri, se indica si es una amina secundaria y terciaria,
respectivamente, con grupos o radicales iguales. Cuando se trata de grupos diferentes a estos se
nombran empezando por los ms pequeos y terminando con el mayor al que se le agrega la
terminacin amina. Algunas veces se indica el prefijo amino indicando la posicin, ms el nombre
del hidrocarburo
Se nombran aadiendo al nombre del radical hidrocarbonado el sufijo "-amina". En las aminas
secundarias y terciarias, si un radical se repite se utilizan los prefijos "di-" o "tri-", si los radicales
son diferentes se nombran en orden alfabtico.

Ejemplos:

Cuando en las aminas primarias el grupo amino no forma parte de la cadena principal se nombra
como sustituyente de la cadena carbonada con su correspondiente nmero localizador y el prefijo
"amino"

Ejemplo:

La nomenclatura en las aminas aromticas es similar, como derivados de la anilina si el nitrgeno

est unido al anillo bencnico.

m-metilamina

o-bromoanilina

Propiedades Fsicas:
Las aminas son compuestos incoloros que se oxidan con facilidad lo que permite que se encuentren
como compuestos coloreados. Los primeros miembros de esta serie son gases con olor similar al
amonaco. A medida que aumenta el nmero de tomos de carbono en la molcula, el olor se hace
similar al del pescado. Las aminas aromticas son muy txicas se absorben a travs de la piel.

Solubilidad: Las aminas primarias y secundarias son compuestos polares, capaces de formar puentes
de hidrgeno entre s y con el agua, esto las hace solubles en ella. La solubilidad disminuye en las
molculas con ms de 6 tomos de carbono y en las que poseen el anillo aromtico.

Punto de Ebullicin El punto de ebullicin de las aminas es ms alto que el de los compuestos
apolares que presentan el mismo peso molecular de las aminas. El nitrgeno es menos electronegativo
que el oxgeno, esto hace que los puentes de hidrgeno entre las aminas se den en menor grado que
en los alcoholes. Esto hace que el punto de ebullicin de las aminas sea ms bajo que el de los
alcoholes del mismo peso molecular

Propiedades Qumicas:

Las aminas se comportan como bases. Cuando una amina se disuelve en agua, acepta un protn
formando un in alquil-amonio.

Sntesis de Aminas

Produccin de aminas a partir de derivados halogenados

Las aminas inferiores se preparan comercialmente haciendo pasar amoniaco y vapores de alcohol en
presencia de xido de thorio o de aluminio caliente.

La reduccin de diversos compuestos como nitro derivado, nitrilos, aldehdos o cetonas tambin tiene
entre sus productos finales las aminas.

Propiedades Fsicas y Qumicas de aminas:

El punto de ebullicin de las aminas terciarias es solo ligeramente mayor que los de los alcanos.

Las tres clases de aminas con cinco tomos de carbono o menos, son solubles en agua, debido
a que pueden formar puentes de hidrogeno con el agua. Tambin son solubles en disolventes
menos polares como el ter, alcohol, benceno, etc.
 Las etilaminas y las etilaminas tiene olor similar al amonaco, las alquilaminas de peso
molecular elevado tiene olor a pescado. Las aminas aromticas son por lo general toxicas.
Las aminas alifticas tiene bases ms fuertes que al amoniaco, y reaccionan fcilmente con
los asidos minerales, formando sales solubles en agua. La basicidad de las aminas disminuye
conforme aumenta el nmero de anillos aromticos, unidos al tomo de hidrogeno.
Las aminas ms importantes son las aromticas y entre ellas destaca la fenilamina o anilina. La
anilina es un lquido incoloro poco soluble en agua que se emplea como materia prima en la
fabricacin de colorantes.

Reacciones de las aminas

La reaccin con el cido nitroso permite diferenciar entre aminas primarias, secundarias y
terciarias.

Las aminas primarias reaccionan con desprendimiento de nitrgeno

Las aminas secundarias reaccionan lentamente en caliente con el cido nitroso formando
nitrosaminas con apariencia aceitosa

Las aminas secundarias reaccionan lentamente en caliente con el cido nitroso formando
nitrosaminas con apariencia aceitosa

Las aminas terciarias tratadas con exceso de cido nitroso conducen a la formacin de nitritos

Propiedades cido-base de las aminas

Las aminas presentan hidrgenos cidos en el grupo amino. Estos hidrgenos se pueden sustraer
empleando bases fuertes (rgano metlicos, hidruros metlicos) formando los amiduros (bases de las
aminas). La metilamina reacciona con metillitio, transformndose en su base conjugada, el
metilamiduro de litio. Por su parte, el metillitio se transforma en su acido conjugado el metano.

La desprotonacin de la disopropilamina produce una de las bases ms utilizadas en qumica

orgnica, el disopropilamiduro de litio (LDA). Sin embargo, el comportamiento ms importante de
las aminas es el bsico. Las aminas son las sustancias orgnicas neutras de mayor basicidad.

Usos y aplicaciones:
Las aminas se pueden aplicar en varios campos:
* Colorantes.
* Jabones.
* Desinfectantes
La dimetil amina se usa para acelerar la cada del pelaje durante la curtiembre. Las anilinas se
emplean en la preparacin de colorantes y medicamentos. En la elaboracin del nylon y plsticos,
adems forman parte de explosivos.

Las aminas se encuentran formando parte de la naturaleza, en los aminocidos que conforman las
protenas que son un componente esencial del organismo de los seres vivos. Al degradarse las
protenas se descomponen en distintas aminas, como cadaverina y putrescina entre otras. Las cuales
emiten olor desagradable. Es por ello que cuando la carne de aves, pescado y res no es preservada
mediante refrigeracin, los microorganismos que se encuentran en ella degradan las protenas en
aminas y se produce un olor desagradable.

Las aminas son parte de los alcaloides que son compuestos complejos que se encuentran en las
plantas. Algunos de ellos son la morfina y la nicotina. Algunas aminas son biolgicamente
importantes como la adrenalina y la noradrenalina.
Las aminas secundarias que se encuentran en las carnes y los pescados o en el humo del tabaco.

Estas aminas pueden reaccionar con los nitritos presentes en conservantes empleados en la
alimentacin y en plantas, procedentes del uso de fertilizantes, originando N-nitrosoaminas
secundarias, que son carcingenas.

Usos de las anilinas:

COLORANTES SINTTICOS: Las aminas son fundamentales en los colorantes sintticos pues son
su materia prima.

*Alizarina, cido picrico y la anilina.

Son Aminas y se utilizan en la fabricacin de colorantes y pigmentos. Algunas de ellas son tambin
sustancias intermedias en la fabricacin de productos farmacuticos, herbicidas, insecticidas y
sustancias quimicas para el proceso del caucho. La propia anlina se utiliza ampliamente en la
fabricacin de colorantes sintticos, tintas para imprenta y tintes textiles, asi como en la fabricacin
de resina, barnices, perfumes, colorantes para zapatos, productos qumicos para fotografas,
explosivos, herbicidas y fungicidas.

Principales Aminas Bigenas

Las principales aminas bigenas en los alimentos son histamina, tiramina, putrescina, cadaverina,
triptamina, espermita y espermidina. Sin embargo, la mayor parte de las intoxicaciones alimentarias
se deben a la histamina y la tiramina, las principales aminas bigenas detectadas en el queso. En
cuanto a su nombre, estas aminas se denominan bigenas porque se forman por la accin de
organismos vivos. Su presencia aumenta durante procesos como la fermentacin, controlada o
espontnea, de alimentos.

Intoxicacin Histamnica

Una de las intoxicaciones ms conocida causada por aminas bigenas es la histamnica, asociada al
consumo de peces como el atn, la caballa o el arenque. Las intoxicaciones que pueden provocar son,
de forma aparente, de tipo alrgico.
En la mayora de los casos, se caracterizan por sntomas cutneos, gastrointestinales, circulatorios y
neurolgicos.

La putrescina o putrescena de Frmula: C4H12N2 ms exactamente 1,4-diaminobutano, es una

diamina que se crea al pudrirse la carne, dndole adems su olor caracterstico.

Algunas aminas son usadas como protector solar como o cido p-aminobenzoico. Tambin como
acido como PABA.

BENCENO

Introduccin.

El benceno es una molcula muy importante de estructura tan caracterstica que sirve para clasificar
todos los compuestos orgnicos en dos grandes grupos: los que tienen la estructura del benceno o
anloga, llamados compuestos aromticos (se les puso este nombre debido a los olores intensos y
agradables que desprenden la mayora de ellos), y los que no la tienen, que se subdividen en dos tipos:
los compuestos alifticos (de cadena abierta) y los compuestos alicclicos (de cadena cerrada).
En este tema vamos a desarrollar los conceptos necesarios para tener una base de lo que son los
compuestos aromticos y de sus propiedades ms importantes. Debido a que es el benceno la
molcula de partida que sirve para clasificar los compuestos orgnicos en aromticos, vamos a
empezar exponiendo cmo es la molcula de benceno para despus explicar la composicin de otros
compuestos aromticos.

El Benceno

Composicin

El benceno est compuesto por carbono e hidrgeno; es, por tanto, un hidrocarburo. Su anlisis
demuestra que est formado por 6 tomos de carbono y 6 tomos de hidrgeno, es decir, su frmula
molecular es C6H6.

Propiedades

Un estudio del benceno ha permitido concluir que tiene las siguientes propiedades:

-Los 6 tomos de carbono son equivalentes, puesto que los derivados mono sustituidos son todos
iguales, sea cual sea el carbono en el que se produzca la sustitucin.

-Origina con ms facilidad derivados de sustitucin que de adicin, cosa que no ocurrira si
existieran dobles o triples enlaces.

-Existen solamente tres derivados di sustituidos ismeros, en contradiccin con lo que sucedera si
fuese un hidrocarburo de cadena abierta.

-La distancia entre dos tomos de carbono contiguos es de 139 , distancia intermedia entre la del
enlace sencillo (154 ) y el enlace doble (133 ).

Estas propiedades llevaron a la deduccin de la estructura del benceno, que es la siguiente:

Estructura

ESTRUCTURA MOLECULAR DEL BENCENO:

Desde que se estableci la frmula molecular C seis y H seis muchos cientficos dedicados a la qumica

orgnica propusieron diferentes estructuras moleculares para el benceno tal como se indica en la

siguiente figura.
 Kekul (1865) (1867) (1887) (1899)

La estructura molecular propuesta por el qumico alemn August Kekul en 1865, fue aceptada por
los qumicos debido a que satisfaca la tetravalencia del carbono y confirmaba que todos los tomos
orgnicos del benceno eran equivalentes y por lo tanto, generaban un solo compuesto monosustituido.
Sin embargo, esta estructura tena serias limitaciones que fueron superadas posteriormente con la
teora cuntica.

Con el objetivo de satisfacer la tetra valencia del carbono, el qumico alemn August Friedrich
Kekul von Stradonitz propuso en 1865 la siguiente estructura:

Con dobles enlaces alternados que conceden a la molcula gran estabilidad.

Estudios posteriores llevados a cabo en 1867 por el escocs James Dewar ofrecieron nuevas estructuras
para el benceno, admitindose como posibles, adems de las de Kekul, las siguientes:

El benceno se puede considerar como un sistema resonante entre estas cinco estructuras, si bien las
formas propuestas por Kekul son las que ejercen una mayor influencia. La existencia de esta
resonancia confiere a la molcula de benceno una gran estabilidad, estabilidad que explica, entre otras
cosas, por qu en el benceno son ms fciles las reacciones de sustitucin que las de adicin.

(Que implicaran la desaparicin de un doble enlace y por tanto de la resonancia). Y al ser un ciclo
se explica que slo haya 3 ismeros di sustituidos, el orto-, el meta- y el para-.

Tambin se puede admitir, segn la teora de orbitales moleculares, que los seis orbitales pz sin
hibridar se combinan para formar 6 orbitales p des localizados (tres enlazantes y tres
antienlazantes), alojndose los 6 electrones pz en los tres orbitales moleculares enlazantes, que son
los de menor energa. Estos orbitales des localizados se extienden a todo el anillo, situndose
simtricamente a ambos lados de l, por encima y por debajo del plano en que se encuentran los
ncleos

Los 3 orbitales enlazantes y antienlazantes mencionados tienen la siguiente energa:

Importancia del Benceno

Algunas industrias usan el benceno como punto de partida para manufacturar otros productos
qumicos usados en la fabricacin de plsticos, resinas, niln y fibras sintticas como lo es el kevlar
y en ciertos polmeros. Tambin se usa benceno para hacer ciertos tipos de gomas, lubricantes,
tinturas, detergentes, medicamentos y pesticidas.

El benceno es sin duda alguna un compuesto muy verstil y de mucha importancia en la qumica ya
que d el surgen algunos compuestos derivados del mismo y adems es uno de los mejores disolventes
para el yodo azufre fsforo, gomas, ceras.

Una de las cosas que tambin llaman la atencin acerca del benceno es sin duda alguna su estructura
atmica que se compone de 6 tomos de carbono cclicos y unidos a un tomo de hidrgeno que a su
vez se encuentran unidos a otro semejante por medio de ligaduras sencillas o dobles lo cual ha
causado cierta controversia entre varios qumicos a lo largo de la historia.

Otra cosa interesante del benceno son su propiedad fsica ya que presenta un olor a quemado y adems
es muy flamable tiene un punto de fusin de 5,5 C y un punto de ebullicin de 80,1 C.

Esto fue lo ms considerable acerca de este gran compuesto de muchos usos por la industria qumica
tanto como para la fabricacin de frmacos como tambin en la anilina y el fenol. Gracias a estos
usos est incluido en los llamados compuestos aromticos.

Aplicaciones del Benceno

El Benceno se utiliza como constituyente de combustibles para motores disolventes de grasas,

aceites, pinturas y nueces en el grabado fotogrfico de impresiones. Tambin se utiliza como
intermediarios qumico.

El benceno tambin se usa en la manufactura de detergente, explosivos, productos farmacuticos

En la industria qumica, el benceno puro es la base ms importante para los productos aromticos
intermedios, as como para los compuestos del grupo del ciclo aliftico. En base al benceno se
elaboran material plstico, caucho sinttico, colorantes, pinturas, barnices, resinas, materias primas
para detergentes y plaguicidas.

Conclusin

El benceno tiene unas caractersticas tan peculiares que esta molcula y sus derivados forman un
tipo de compuestos dentro de los compuestos orgnicos: los compuestos aromticos.

En este tema se ha empezado haciendo una descripcin exhaustiva de la molcula de benceno, ya

que conociendo sus propiedades se pueden comprender las propiedades de los dems compuestos
aromticos, para despus pasar a describir algunos ejemplos de compuestos aromticos importantes
en la industria hoy en da.

El objetivo de este tema es que en l se encuentren los principales conocimientos tericos que hay
que tener sobre los compuestos aromticos y, en especial, sobre el benceno, el ms importante de
todos ellos.
Bibliografa:

Qumica General, de M. R. Fernndez y J. A. Fidalgo, EVEREST.

Qumica Orgnica, volumen 1, conceptos bsicos, de Jos Luis Soto, editorial Sntesis.
Frank, R.(2008). Quimica. Mexico D.f.:mc GRAW hill.
Galagosky, L.(2002). Qumica orgnica fundamentos tericos y prcticos. Buenos
Aires: Universidad de Buenos Aires.
Wilcox (2005). Experimental Organic chemistry. Milan.
https://es.scribd.com/doc/20728457/Practica-6-De-aminas.