Trejo Ginez Nayeli Karina

Ventura Rafael Josafath

Practica 8

Tcnicas de Extraccin con

disolventes Orgnicos y Activos
Objetivos de la Prctica

a) Conocer la Tcnica de Extraccin como mtodo de separacin y purificacin de

sustancias integrantes de una mezcla.

b) Elegir los disolventes adecuados para un proceso de Extraccin.

c) Realizar diferentes tipos de Extraccin: con disolventes orgnicos y disolventes activos,

aplicndolos a problemas especficos.

A) Extraccin con Disolventes Orgnicos

*Seleccin del Disolvente.

Para poder desarrollar nuestro proceso de Extraccin del yodo de una solucin yodo-yodurada
(solucin problema), se tuvo que seleccionar un disolvente orgnico basndonos en la informacin
presentada en la siguiente tabla.

Tabla 1. Propiedades de los Disolventes Orgnicos.

Disolvente Densidad Punto de Solubilidad en agua
Ebullicin
Etanol 0.785 g/mL 78.4 C
diclorometano 1.320 g/mL 39.0 C 2 g/100 ml 20C
Acetona 0.792 g/mL 56.5 C

La opcin seleccionada fue el diclorometano, pues cuenta con distintas caractersticas-

propiedades que lo hacen el disolvente ms eficiente presentado; cuenta con una baja solubilidad
en agua (2 g/100 ml 20C) esto provoca que al mezclarse se puedan formar dos fases inmiscibles, lo
cual es apropiado para la distribucin del soluto; adems de contar con un bajo punto de
Ebullicin, lo cual facilita su eliminacin posterior al proceso.

*Procesos de Extraccin.
Ya seleccionado nuestro disolvente, se procedi a realizar la extraccin de nuestra solucin
problema; esto se hizo por dos mtodos distintos, para los cuales se coloco en el embudo de
extraccin una cantidad de 12 mL de solucin yodo-yodurada y 12 mL del disolvente
anteriormente seleccionado. Colocando estas cantidades mencionadas, se formaron dos fases
inmiscibles por medio de una agitacin moderada entere estas; se igualaron las presiones del
sistema y el medio ambiente.

De estos procesos se obtuvieron los siguientes resultados.

a) Extraccin Simple:
De esta extraccin se obtuvo una sola fraccin de 8 mL, dicha solucin obtenida presentaba un
color rosa ligero, lo cual indicaba que en ella se encontraba disuelto el soluto problema, el yodo.

b) Extraccin Mltiple:
En esta extraccin se recolectaron 3 fracciones de 3.5 mL cada una, dichas soluciones
presentaban conforme a su turno de extraccin un color rosa ms tenue, posteriormente dichas
soluciones se juntaron, se observo una coloracin ms fuerte de dicha solucin total; en este caso
el color era un rosa ms intenso que en la fraccin de cada una por s sola.

Anlisis de Resultados
De acuerdo a lo anterior, se puede notar que en un proceso de extraccin simple, se obtiene una
coloracin ms ligera de la fraccin adquirida, esto indica que el soluto se encuentra disuelto pero
en concentracin pequea. En una extraccin mltiple, la coloracin de la fraccin total
recolectada, es ms intensa, lo cual indica que la concentracin del soluto es mayor, con lo cual
podemos decir que la intensidad de la coloracin de las fracciones es el parmetro para conocer
la concentracin del soluto disuelto en ellas, pues a mayor intensidad de color, mayor
concentracin de soluto disuelto; as afirmamos que en un proceso de extraccin Mltiple se
puede extraer una mayor cantidad de yodo de nuestra solucin yodo-yodurada.

B) Extraccin Selectiva con Disolventes Activos

*Pruebas de Solubilidad.
Se realizaron pruebas de solubilidad con disolventes activos, esto para tomarlo como parmetro
de referencia de las fases orgnica y acuosa que se formaran en nuestro embudo de extraccin.
Dichas pruebas se hicieron para 3 tipos de compuestos problema (cido, base y neutro), los
resultados obtenidos se muestran en la tabla.

Tabla 2. Resultados de Pruebas de Solubilidad de los Compuestos Problema.

Compuesto Disolvente Orgnico Solucin Acuosa Solucin Acuosa
Ac. Etilo NaOH 10% HCl 10%
cido Ac. Benzoico No S No
Base p-Toluidina S No NO
Neutro Naftaleno S No No
Temperatura: 23 C

En base a las pruebas se describen las siguientes reacciones.

 a)
+ HCl
No Reacciona

b)
+ NaOH
R-COONa + H2O
(soluble)
c)
+ HCl
R-NH3 + Cl-
d)
+ NaOH
No Reacciona

e)
+ HCl
No Reacciona
f)
+ NaOH
No Reacciona

De acuerdo a lo anterior, para recuperar los compuestos que fueron solubles en el HCl 10%, esto
es que se vuelvan a insolubilizar dichas sustancias, se agrega una cantidad adecuada de NaOH,
esto har que el cido se neutralice con la basa aplicada y el compuesto sea insoluble en dicha
solucin. Posteriormente se recuperan los compuestos slidos por medio de una destilacin
apropiada. Esto mismo es efectivo para aquellos compuestos que fueron solubles en el NaOH 10%,
solo que en estos casos el segundo componente agregado ser el cido.

Tomando en cuenta las dos fases inmiscibles, una orgnica y otra acuosa con distintos pH (acido-
base), se dedujo cuales productos de las reacciones anteriores sern solubles en dichas fases.

De los compuestos que fueron solubles en HCl 10%

a) Como los volvera a insolubilizar? Agregando NaOH concentrado para que se vuelva a
desprotonar las diferentes soluciones y se forme un precipitado.

b) Que hara para recuperarlos como slidos? Insolubilizarlos y extraerlos, para despus filtrar y
secar los residuos slidos y cuantificarlos

De los compuestos que fueron solubles de NaOH 10%

a) Como los volvera a insolubilizar?

b) Que hara para recuperarlos como slidos? Agregando HCl concentrado para protonarlos y
generar un precipitado; para extraer, disolver con un disolvente orgnico, absorber con sulfato de
sodio anhdrido la humedad, decantar, evaporar el disolvente
Si se tuviese un sistema de dos fases inmiscibles, una orgnica y una acuosa con pH acido, deduzca
que productos de las reacciones anteriores sern ms solubles en la fase acuosa. El que sea un
acido

Para el mismo sistema de fases, donde la fase acuosa tenga pH bsico, .que productos de las
reacciones anteriores sern solubles en la fase acuosa? El que sea una base

DIAGRAMA DE SEPARACIN: CIDO, BASE, NEUTRO.

R-COOH Disolver 15 mL de:

Acetato de etilo
R-NH
Agregar 15 mL de: HCL
Neutro 10%

Fase Orgnica
Fase Acuosa

Acido R-NH Cl
Neutro

Agregar 15 mL de:

Fase Orgnica Fase Acuosa

Agregar: NaOH

Neutro R-COONa

R-NH

Secar con sulfato de Agregar: HCl

sodio anhidro concentrado
Destilar

P-Toluidina R-COOH
Basados en el diagrama de separacin antes mostrado, se procedi a separar una muestra de 0.6 g
de mezcla problema. Despus de realizada la separacin de la mezcla, se registraron los clculos
del rendimiento, posteriormente se anotaron los resultados en la siguiente tabla.

Tabla 3. Rendimiento de la Extraccin.

Compuesto Peso Porcentaje
cido 0.401 0.6683
Base 0 0
Neutro 0.092 0.1533

Clculos del Rendimiento

0.401
Acido: % = 0.600 = 0.6683%

0.092
Neutro = % = = 0.1533%
0.600
Propiedades de Sustancias
A continuacin se presenta un pequeo resumen de los usos y las propiedades principales de las
sustancias que fueron empleadas en este experimento de Extraccin.

Cloruro de Metileno

El cloruro de metileno es un lquido incoloro de leve aroma

dulce, tambin conocido como diclorometano.

Es un compuesto covalente cuyos enlaces son muy polares, es

Estructura Molecular
Formula Molecular
CH2Cl2
una sustancia muy voltil. El cloruro de metileno no se presenta
de forma natural en el medio ambiente. Se usa como solvente
industrial y para eliminar pintura, puede encontrarse en algunos
aerosoles y pesticidas. Tambin se usa en la manufactura de
cinta fotogrfica.

Densidad: 1.33 g/mL

Masa Molar: 85 g/mol
Punto de Fusin: (-) 96-97 C
Punto de Ebullicin: 39-40 C

ter Etlico

El ter etlico, es un ter lquido, incoloro, muy inflamable, con

un bajo punto de ebullicin, de sabor acre.

Es ms ligero que el agua, sin embargo su vapor es ms denso

Estructura Molecular que el aire. Es un buen disolvente de las grasas, azufre, fsforo,
etc. Tiene aplicaciones industriales como disolvente y en las
Formula Molecular fbricas de explosivos. Usado tambin en la rama de la medicina
C4H10O como anestsico, aunque su uso no es muy comn por los
riesgos que implica, es una sustancia muy eficiente.
Densidad: 0.71 g/mL
Masa Molar: 74 g/mol
Punto de Fusin: (-)116-117 C
Punto de Ebullicin: 34-35 C
Acetona

La acetona o propanona es un compuesto qumico del grupo de

Estructura Molecular
Formula Molecular
C3H6O
Densidad: 0.79 g/mL
Masa Molar: 58 g/mol
Punto de Fusin: (-) 95-96 C
Punto de Ebullicin: 56-57 C
las cetonas que se encuentra naturalmente en el medio
ambiente.
A temperatura ambiente se presenta como un lquido incoloro de
olor caracterstico. Se evapora fcilmente, es inflamable y es
soluble en agua. La acetona sintetizada se usa en la fabricacin de
plsticos, fibras, medicamentos y otros productos qumicos, as
como disolvente de otras sustancias qumicas

Naftaleno

La naftalina (nombre comercial del naftaleno) es un slido

blanco que se volatiliza fcilmente y se produce naturalmente
cuando se queman combustibles.
Estructura Molecular
Tambin se llama alquitrn blanco y alcanfor blanco, el quemar
Formula Molecular
tabaco o madera produce naftalina. Tiene un olor fuerte,
C10H8
aunque no desagradable. Es una sustancia no polar por ello es
soluble en grasas.
Densidad: 1.14 g/mL
Masa Molar: 128 g/mol
Punto de Fusin: 80-82 C
Punto de Ebullicin: 218-219 C

p-Toluidina
 La p-Toluidina a temperatura ambiente es una sustancia solida
de cristales rosas, tiene un olor caracterstico.

Estructura Molecular Es una sustancia no inflamable, y no tiene ningn peligro

explosivo. Es poco soluble en agua, pero tiene alta solubilidad
Formula Molecular en compuestos orgnicos.
CH2Cl2

Densidad: 0.97 g/mL

Masa Molar: 107 g/mol
Punto de Fusin: 45-46 C
Punto de Ebullicin: 200 C
cido Benzoico
El cido benzoico es un cido carboxlico aromtico que tiene un
grupo carboxilo unido a un anillo fenlico.

En condiciones normales se trata de un slido incoloro con un

ligero olor caracterstico. Es poco soluble en agua fra pero tiene
buena solubilidad en agua caliente o disolventes orgnicos.
Por encima de los 390 C se descompone en dixido de carbono
Estructura Molecular
y benceno en una reaccin de descarboxilacin. Es un
conservante de alimentos con un pH cido utilizado tanto como
Formula Molecular
cido como en forma de sus sales de sodio , de potasio o de
C6H5-COOH
calcio. Se utilizan en perfumera, para ablandecer plsticos
como el PVC. El perxido del cido benzoico se utiliza como
Densidad: 1.32 g/mL
iniciador de reacciones de radicales. Se usa para condimentar el
Masa Molar: 122 g/mol
tabaco, para hacer pastas dentfricas, como germicida en
Punto de Fusin: 122-123 C
medicina y como intermediario en la fabricacin de
Punto de Ebullicin: 249-250 C
plastificantes y resinas.
Sulfato de Sodio (anhidro)
El sulfato sodio o sulfato sdico es una sustancia incolora,
cristalina con buena solubilidad en el agua y mala solubilidad en
la mayora de los disolventes orgnicos con excepcin de la
glicerina.

Estructura Molecular El sulfato de sodio anhidro es un polvo de alta pureza, de carga

Formula Molecular
Na2SO4
Densidad: 2.70 g/mL
Masa Molar: 142 g/mol
Punto de Fusin: 884 C
inerte ideal, promotor de propiedades detergentes. Acta como
agente refinador y eliminador de burbujas en vidrio, reactivo en
la obtencin de celulosa. El sulfato de sodio anhidro tiene
propiedades higroscpicas y por lo tanto es utilizado como
desecante en el laboratorio o la industria qumica.

Soluciones
En esta prctica tambin fueron empleadas distintas soluciones, por lo cual, se presenta un
pequeo resumen de sus propiedades principales.

Solucin Hidrxido de Sodio

El hidrxido de sodio (NaOH), tambin conocido como sosa custica o soda custica, es usado en
la industria (principalmente como base qumica) en la fabricacin de papel, tejidos, y detergentes.
A temperatura ambiente, el hidrxido de sodio es un slido blanco cristalino, sin olor que absorbe
humedad del aire (higroscpico). El hidrxido de sodio es muy corrosivo. Generalmente se usa en
forma slida o como una solucin de 50%.

La solucin de hidrxido de sodio es una pequea porcin de sosa diluida en agua, la cual es
empleada como fuente de energa; pues cuando se disuelve en agua o se neutraliza con un cido
libera una gran cantidad de calor que puede ser suficiente como para encender materiales
combustibles. Dicha solucin se usa para fabricar jabones, rayn, papel, explosivos, pinturas y
productos de petrleo. Tambin se usa en el procesamiento de textiles de algodn, lavandera y
blanqueado, revestimiento de xidos, galvanoplastia y extraccin electroltica.

Solucin cido Clorhdrico

El cido clorhdrico, es una disolucin acuosa del gas cloruro de hidrgeno (HCl). Es muy corrosivo
y cido. Se emplea comnmente como reactivo qumico y se trata de un cido fuerte que se
disocia completamente en disolucin acuosa. Una disolucin concentrada de cido clorhdrico
tiene un pH de menos de 1;

El cido clorhdrico se utiliza sobre todo como cido fuerte y voltil. En la industria alimentaria se
utiliza en la produccin de la gelatina disolviendo con ella la parte mineral de los huesos. En
metalurgia a veces se utiliza para disolver la capa de xido que recubre un metal, previo a
procesos como galvanizado, extrusin, u otras tcnicas. Otra importante aplicacin del cido
clorhdrico es la regeneracin de resinas de intercambio inico. El intercambio catinico suele
utilizarse para remover cationes como Na+ y Ca2+ de soluciones acuosas, produciendo agua
desmineralizada.

Solucin Yodo-Yodurada
La solucin yodo-yodurada es una solucin fuerte de yodo, compuesta de yodo diatmico I2 (1%)
en equilibrio con yoduro de potasio KI (2%) en agua destilada, es un lquido de color amarillo
pardo intenso y de olor a yodo.

Este producto se emplea frecuentemente como desinfectante y antisptico. Se utiliza como

germicida y fungicida, con la ventaja de que no es irritante ya que no contiene alcohol, sin
embargo, no seca tan rpidamente. Empleada como reactivo en la identificacin de almidn. Por
prescripcin mdica para reducir el nivel metablico de yodo antes de la operacin de la tiroides.
En microbiologa, es empleado en la tincin de Gram para retener el colorante cristal violeta; el I2
entra en las clulas y forma un complejo insoluble en solucin acuosa con el cristal violeta. Este
reactivo reacciona con algunos polisacridos como los almidones, glucgeno y ciertas dextrinas,
formando un complejo de inclusin que se caracteriza por ser colorido, dando color diferente
segn las ramificaciones que presente la molcula.

Cuestionario
a) Con base en los resultados experimentales, cul es la mejor tcnica de extraccin: la simple o
la mltiple? Fundamente su respuesta.
La mltiple, ya que en el caso de sta, se puede obtener el mayor rendimiento en cuanto a la
extraccin del yodo en la solucin yodo-yodurada, lo cual se puede observar en la intensidad de
color de sta con respecto a los productos de la extraccin simple.

b) En qu casos debe utilizarse la extraccin mltiple?

Se utiliza cuando el soluto se extrae por proceso de distribucin y una solucin es miscible con su
disolvente orgnico el cual dado a sus caractersticas se puede eliminar al trmino de la extraccin.

c) Ser mejor realizar una extraccin varias veces con volmenes pequeos, que una sola
extraccin de volumen grande? S o No y por qu razn?
No, debido a que la densidad del compuesto es la misma ya sea para una gran cantidad de
volumen o una pequea cantidad, entonces al realizar la extraccin se volvera a obtener el mismo
resultado y la misma coloracin de la muestra.

d) cmo se puede eliminar una emulsin?

Podemos romperla primeramente con una sal, despus posteriormente podemos filtrar lo que
quedo de la solucin y as separamos la emulsin.

e) Qu es un disolvente activo? cite cinco ejemplos.

Son disolventes con caractersticas de acides o basicidad empleados en le tcnica de extraccin,
los ms comunes pueden ser: cido clorhdrico, cido sulfrico, hidrxido de sodio, hidrxido de
potasio, etc.

f) Por qu se debe liberar la presin al agitar el embudo de separacin?

Para que los disolventes en cuestin se lleguen a separa bien, esto es que el ms denso quede en
la parte inferior y el menos denso en la parte superior, adems sirve para quitar presin interna al
sistema y as evitamos que este bote el tapn y se derrame el liquido.

g) qu desventaja presentara un disolvente cuya densidad fuese muy semejante a la del agua?
Podra no presentarse la separacin correcta del disolvente y la del agua al momento de agitar.

h) En qu casos debe utilizarse la extraccin selectiva?

Se emplea para separar mezclas de compuestos orgnicos, tomando como criterio la acidez,
basicidad o neutralidad de los compuestos. Est basada en una reaccin cido-base tomando en
cuenta el producto a separar y el disolvente activo.

i) Por qu el compuesto neutro debe obtenerse por destilacin del disolvente en el que se
encuentra y no por cristalizacin en dicho disolvente?
Por que como lo vemos en nuestro diagrama de separacin, el compuesto neutro se encuentra
aun en el ter etlico, el cual, como se menciona en los antecedentes tienen un punto de ebullicin
bajo para su pronta separacin, por sta razn es factible hacer la separacin por ste mtodo.

j) Por qu no deben eliminarse directamente por el drenaje, sustancias de desecho como yoduro
de potasio, yodo, naftaleno, p-toluidina, cloroformo, cido clorhdrico e hidrxido de sodio?. Cul
es la forma correcta de hacerlo?
Debido a que algunos de ellos son corrosivos y poseen propiedades muy alcalinas y cidas su
grado de toxicidad es muy alto. Se deben de neutralizar y contener en envases especiales para su
posterior eliminacin.

k) Diga cul de los siguientes sistemas de disolventes son factibles para la extraccin. De acuerdo
a su densidad, en qu fase quedaran ubicados los disolventes?
a) metanol -agua
b) Tolueno-agua
c) cido sulfrico -agua
d) hexano -agua
Conclusin.

En esta prctica se realizaron 3 tipos de extraccin para obtener sustancias basndonos en su

solubilidad, concluyendo as que: Las mezclas de compuestos cidos, bsicos y neutros se
pueden separar fcilmente haciendo uso de la tcnica de la extraccin; Los disolventes orgnicos
utilizados en extraccin deben tener baja solubilidad en agua, alta capacidad de solvatacin
hacia la sustancia que se va a extraer y bajo punto de ebullicin para facilitar su eliminacin
posterior.
La extraccin selectiva se emplea para separar mezclas de compuestos orgnicos, en funcin de
la acidez, de la basicidad o de la neutralidad de stos.
La extraccin simple consiste en separar substancias basndose en la diferente solubilidad de un
compuesto en un determinado lquido: si inicialmente tenemos una sal disuelta en un disolvente
orgnico y le aadimos un disolvente acuoso (una base, un cido, agua), la sal se ir del
disolvente orgnico y se disolver en la fase acuosa y la extraccin mltiple se utiliza para
obtener un reactivo especfico de una mezcla o para obtenerla de forma ms pura.

Bibliografa
* Ramos Gallegos, Ma. del Mar. Laboratorio Qumica Orgnica
Ed. Universitaria Ramn Areces. Madrid Espaa, 2006. Pg. 45-50.

* Durst, H. D. Qumica Orgnica Experimental

Editorial McGraw Hill, 3 edicin. Mxico 2007. Pg. 68-75.

* Bruice, Paula Yurkanis. Qumica Orgnica

Ed. Pearson Prentice Hall, 5 edicin. Mxico 2008. Pg. 376-378.