SINTESIS DEL WILLIAMSON (CIDO FENOXIACTICO)

1Cristian Andrs Ros. Cd.: 20122150068

2Andrs Bernal Ballen

Universidad Distrital Francisco Jos de Caldas

1, 2

1
Estudiante Qumica Orgnica II, 2Profesor

Bogot, D. C., 7 septiembre 2015

RESUMEN En la siguiente prctica de laboratorio, realizamos la

sntesis y extraccin del cido fenoxiactico a partir de fenol, cido
monocloroactico, y catalizadores (NaOH, HCL) en una reaccin
bimolecular de sustitucin nucleoflica ns2. Se extrajo un polvo blanco y
fino, para certificar la veracidad de la sntesis, se compar el punto de
fusin terico (100C) con el experimental (108-109C) arrojando una
leve desviacin causada por agentes contaminantes.

ABSTRACT: In the next lab, we perform the synthesis and extraction of

phenoxyacetic acid since phenol, monochloroacetic acid, and catalysts
(NaOH, HCL) in a bimolecular nucleophilic substitution reaction ns2. A
fine white powder was extracted, to certify the veracity of the synthesis,
the theoretical melting point (100 C) was compared to the
experimental (108-109 C) casting a slight deviation caused by agents
pollutants..

PALABRAS CLAVE: Sntesis, Sustitucin nucleoflica ns2, Extraccin,

Solvente, Polaridad, Punto de fusin.

KEYWORKS: Synthesis, Nucleophilic substitution ns2, Extraction,

Solvent, Polarity, melting point.
INTRODUCCIN Sntesis de Williamson
La sntesis de usada para electronegativi os. A la
Williamson es preparar un dad del constante de
una reaccin ter halgeno. Al proporcionalid
orgnica que indirectamente mismo tiempo ad se le
transcurre a a partir de dos que ataca el denomina
travs del alcoholes. [5] nuclefilo se constante
mecanismo Reacciones produce la cintica.
SN2 por la SN2 ruptura del
cual se forma enlace As, la
un ter a Caractersticas carbono- velocidad de la
partir de un generales: halgeno, SN2 depende
halogenuro de obtenindose de la
alquilo En las el producto concentracin
primario y un reacciones de final. del sustrato
alcxido. Como sustitucin (CH3I) y del
disolvente se nuclefila se nuclefilo
puede emplear cambia un El estado de (OH-). Es por
el alcohol del grupo, llamado transicin de ello una
que deriva el grupo saliente, la SN2 tiene la reaccin
alcxido, pero por otro, siguiente bimolecular
mejora el llamado forma:
rendimiento de nuclefilo. Grupo saliente
la reaccin si El grupo
se utilizan saliente tiene
disolventes a la misin de
prticos. La abandonar el
Figura 2.
reaccin de sustrato al
Estado de
Williamson mismo tiempo
trancisin
cubre un vasto Figura 1. que ataca el
grupo entrante
campo, es Reaccin de nuclefilo. Los
grupo saliente
ampliamente tipo ns2 mejores
tomado de
usada tanto en tomado de grupos
Wade qumica
sntesis Wade qumica salientes son
orgnica.
industriales orgnica. las especies
como de menos bsicas,
La velocidad
laboratorio, y El mecanismo puesto que se
de una
se mantiene consiste en el enlazan
reaccin
como el ataque del dbilmente al
elemental es
mtodo ms nuclefilo al carbono. En la
proporcional al
simple y carbono que tabla peridica
producto de
popular de contiene el los mejores
las
preparar grupo saliente. grupos
concentracion
teres, ya sea Este carbono salientes se
es de los
si se trata de presenta una encuentran a
reactivos
teres polaridad la derecha y
elevadas a sus
simtricos o positiva abajo.
respectivos
asimtricos. importante, coeficientes
Tambin es debida a la estequiomtric
 Los nuclefilos nitrgeno- para proceder
son bases de desplazando al a la separacin
Lewis que bromo del y purificacin
atacan a un carbono y de los
carbono formando una componentes
desplazando al amina. de una mezcla
grupo saliente. En la segunda o para aislar
Figura 3. Es frecuente reaccin el in un compuesto
Cintica de la encontrar hidrxido orgnico de
reaccin con nuclefilos acta como sus fuentes
respecto al inicos, pero nuclefilo naturales.
grupo saliente tambin desplazando al Puede
tomado de existen bromo y definirse como
Wade qumica numerosos formando un la separacin
orgnica. ejemplos de alcohol. Se de un
El yoduro es nuclefilos observa que la componente de
mejor grupo neutros. La primera una mezcla por
saliente que el caracterstica reaccin es medio de un
cloruro por general de ms lenta que disolvente
estar ms todo nuclefilo la segunda, en orgnico
abajo en la es la presencia conclusin el (inmiscible con
tabla de pares amoniaco es el agua) en
peridica. Los solitarios peor nuclefilo contacto con
buenos grupos sobre el tomo que el in una fase
salientes que ataca. hidrxido. acuosa. Lo que
aumentan la en realidad se
velocidad de la Se conoce realiza en una
sustitucin como extraccin es
nuclefila. nucleofilia a la la
Existen grupos capacidad de transferencia
salientes que un nuclefilo de una
actan a para atacar a sustancia de
Figura 4. un sustrato, una fase a
travs del
Cintica de la La nucleofilia otra,
oxgeno, tomo
reaccion depende de normalmente
mucho ms
respecto al varios de una fase
bsico que los
nuclefilo. factores: acuosa a una
halgenos,
aprovechando posicin del orgnica. En
En la primera tomo una extraccin
la resonancia,
reaccin el atacante en la los diferentes
que disminuye
amoniaco tabla componentes
considerablem
acta como peridica, de una mezcla
ente la
nuclefilo carga y se distribuyen
basicidad del
-especie resonancia. entre las fases
grupo.
neutra, pero orgnica y
con pares La extraccin acuosa de
Nuclefilo
solitarios es la tcnica acuerdo con
sobre el ms empleada sus
solubilidades procede tal en agua, la b) debe tener
relativas. Por como se indica mayor parte un punto de
ejemplo, en el apartado del compuesto ebullicin lo
consideremos del orgnico habr ms bajo
una mezcla procedimiento quedado posible para
constituida por experimental. disuelto en la que se pueda
un compuesto fase orgnica y destilar
orgnico las sales fcilmente.
parcialmente inorgnicas,
soluble en que no son c) deber ser
agua y solubles en totalmente
diferentes disolventes inmiscible con
sales orgnicos, el agua.
inorgnicas permanecern
solubles en en la fase d) no debe
agua, con Figura 5 acuosa. reaccionar con
todos los montaje de Mediante una los compuestos
componentes decantacin decantacin en orgnicos a
de la mezcla tomada de el embudo de extraer. Figura
disueltos en la uam prcticas separacin se 1
suficiente de laboratorio. separan las
cantidad de dos fases, se e) no debe ser
agua para La cantidad recoge la fase inflamable ni
disponer de total del orgnica y se txico.
una disolucin compuesto asla el
homognea. orgnico compuesto f) debe ser
Para separar y presente en la orgnico relativamente
aislar el disolucin mediante una barato. Sin
compuesto acuosa inicial destilacin del embargo, en la
orgnico de se repartir disolvente realidad no
esta mezcla se entre la fase empleado. El existe ningn
dispone la orgnica y la disolvente disolvente que
disolucin en fase acuosa de ideal para una los cumpla
un embudo de acuerdo con extraccin todos. [1]
separacin o las debera
decantacin solubilidades cumplir los
(figura 1), se de dicho siguientes MATERIALE
aade un compuesto en requisitos: S Y
disolvente el disolvente MTODOS.
orgnico orgnico y en a) debe
inmiscible con agua. Ahora disolver Materiales
el agua (por bien, como el fcilmente el Vaso de
ejemplo, compuesto (los) precipita
diclorometano orgnico suele compuesto(s) dos de
o ter ser mucho ms orgnico(s) a 150 mL
dietlico), se soluble en extraer. Resisten
tapa el disolventes cia
embudo y se orgnicos que elctrica
 Erlenme de sodio al separacin y como con el
yer de 50 33%, e inicie la lave la fase fusimetro.
mL agitacin orgnica con
Tapn de vigorosa tres porciones
corcho durante 5 de agua de 15 RESULTADOS
Agitador minutos. Al mL. Despus Y
de vidrio trmino de la de esto, lave DISCUS
Embudo agitacin de nuevo la IN.
Buchner agregue 1,5 g fase orgnica
Probeta de cido con 15 mL de
de 25 mL monocloroact carbonato de
Embudo ico y agite sodio al 15%.
de otros 5 En un vaso de
separaci minutos ms. precipitado
n Si la mezcla se rena las
hace pastosa porciones
Pinza
agregue 5 mL acuosas de
con nuez
de agua. carbonato de
Esptula
Caliente sodio
Pipeta
durante 40 (conteniendo
minutos al el cido
Reactivos
bao mara fenoxiactico
Fenol con reflujo. en forma de Figura 6
cido Despus enfre sal sdica), y Mecanismo de
monocl la solucin usando una reaccin
oroacti (que pipeta de 10 (sintesis de
probablemente mL acidule con cido
co,
tenga residuos cido fenoxiactico).
ter
de fenol), clorhdrico
etlico diluya con 10 concentrado
NaOH mL de agua y (PRECAUCIN
al 33% acidule con la adicin debe
HCl cido ser gota a gota
concent clorhdrico y con
rado concentrado, agitacin)
hasta que el hasta total Figura 7.
Na2CO pH sea 1. precipitacin
3 al 15 cido
Coloque la del producto monoclo
% mezcla en el puro. Filtre el roactico
embudo de producto al .
separacin y vaco y deje
Metodologa extraiga con secar para Tabla1.
En un tres porciones pesar. Caracter
Erlenmeyer de de 10 mL de Determine el sticas
250 mL ter etlico. punto de organol
coloque 1 g de Junte los fusin tanto pticas
fenol en 5 mL extractos en por el mtodo del
de hidrxido un embudo de tradicional compues
 to formando H En la tabla 1 y
sintetiza Fenoxido de H COONa 2, se observ
do en el Sodio, el O caracteristicas
laborato Hidrogenin es organolpticas
rio remplazado C similares. Sin
Color por el catin embargo esto
Olor Sodio por ser no es criterio
Apariencia este ms Cl Figura 8. suficiente para
electropositivo Estado de comprobar la
Tabla2. , el transicin veracidad de la
Caracter Hidrogenin Para finalizar sintesis, por lo
sticas liberado se la sintesis, la que se recurri
organol liga al grupo adicinde HCL a una
pticas Hidroxilo concentrado, comparacin
del cido produciendo sustituye al estre sus
fenoxiac agua. catin Sodio puntos de
tico con por fusin.
respecto De manera Hidrogeniones
a su anloga el dando como
ficha de cido pproducto final En la tabla 3,
segurida monocloroact el cido se encuetra
d. ico figura 7 fenoxiactico. similitud entre
Color sufre el mismo
Blanco los puntos de
Olor proceso que el
Dulce Si la solucin fusin, con una
Aparien fenol,
Polvo fino el presentara desviacin de
cia Hidrogeno del escases de 10C por
grupo O-H es Hidrxido de encima, el
Tabla3. Punto intercambiado Sodio, el efecto de esta
de fusin por el Sodio. proceso no alsa se le
experimental y Esto permite tendra atribuye a
teorico activar la Carbonos Alfa trazas
Experime molcula por activos, ni presentes en el
ntal el Carbono Oxigeno producto
alfa. nueclefilos obtenido,
Terico
que ataquen debido a que la
El Oxgeno del estos Carbonos cantidad no
Analisis.
Fenxido de para llevar a era sificiente
El mecanismo
Sodio, por sus cabo la como para
de reaccin
pares sustitucin del llevar a cabo
que describe la
electronicos Cloro por una
sintesis del
libres ataca a Oxgeno, lo recristalizaci
cido
este carbono, que puede n.
fenoxiactico
donde se llevar a
se expone en
genera el sintesis de CONCLUSIO
la Figura 6. El
estado de productos no NES
Hidrxido de
transicin. desseados.
Sodio,
Se comprendi
interacciona
como funciona
con el Fenol,
el mecanismo Editorial 54
de reaccin de 1989.
sustitucin BIBLIOGRAF
nucleoflica A 5. Tomado y
bimolecular y adaptado de
la importancia 1. Marquez, C., CRUZ, F.,
en las Clasificacin LOPEZ, I.,
concetraciones de Compuestos HARO, J.,
para llevar a Orgnicos por BARBA, J.
cabo la Solubilidad, Manual de
sintesis, Se Laboratorio de prcticas de
observ un Orgnica III, laboratorio de
producto muy Departamento qumica
similar al de Qumica, orgnica.
terico por lo Universidad Universidad
cual se infiere Tecnolgica Autnoma
que la prctica Metropolitana Metropolitana
fue provechosa y Universidad
y bien llevada. 2. Morrison, Iztapalapa.
R.T. y Boyd, Divisin de
Se observ R.N., Qumica ciencias
como la Orgnica, 5. biolgicas y de
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estos procesos Prentice Hall
llevan a la Hispanoameric
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sintesis
orgnica por 4. P. Molina.
medio del B.D., Prcticas
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Murcia,
Secretario de
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