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Universidade Federal de Minas Gerais
Instituto de Cincias Exatas
Departamento de Qumica
Procedimentos:
Em um funil de separao de 250 mL, foram colocados 10
mL de lcool terc-butlico e 33 mL de cido clordrico 37%.
Tampou-se o funil. Ele foi segurado de modo que a haste
ficasse inclinada e voltada para cima. Liberou-se o gs de seu
interior abrindo a torneira delicadamente.
Cautelosamente, agitou-se a mistura e o gs de seu interior
foi, novamente, liberado.
A mistura continuou a ser agitada, em intervalos, durante
15 minutos.
Deixou-se o funil de separao suspenso em repouso, sem
a tampa, por alguns minutos at que a camada inferior cida
ficasse perfeitamente lmpida. Essa camada foi separada e
recolhida.
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Anexos
Esquema 1: Obteno do cloreto de terc-butila a partir do terc-butanol
CH3 CH3 H
CH3
H3O+/ Cl- + +
H3C OH H3C O -
+ H 2O H3C C Cl
CH3
CH3 CH3 H
CH3
H3C CH3
Cl
Dados:
Densidade do terc-butanol: 0,779 g/mL
Densidade do cloreto de terc-butila: 0,847 g/mL
Rendimento da reao:
9,75 g de cloreto de terc-butila --------- 100%
3,56 g --------------------------------------- X %
X = 36,48 % de rendimento
QUESTES
O lcool terc-butlico ((CH3)3COH) e o cido clordrico foram os reagentes da reao que levou formao do cloreto de terc-
butila. O lcool atuou como substrato para a reao de substituio do tipo SN1. O meio cido, devido presena do cido
clordrico, favoreceu a protonao da hidroxila transformando-a em um bom grupo abandonador (H 2O). Com a sada da gua,
formou-se um carboction tercirio que foi atacado pelo nuclefilo (Cl -).
A gua destilada e a soluo de NaHCO3 aq. 5% foram utilizadas para lavar a fase orgnica a fim eliminar e neutralizar algum
vestgio de cido.
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O CaCl2 um agente secante e, portanto, foi utilizado para adsorver qualquer vestgio de gua que pudesse haver na fase
orgnica. Ao adsorver a gua, ele tambm evitou a projeo de lquido tornando desnecessria a adio de pedaos de porcelana.
A primeira reao se refere a uma desidratao de lcool, reao utilizada para a formao de alquenos. Enquanto a segunda
reao a realizada em labortorio, ou seja, uma SN1. Ambas as reaes passaram por uma tapa com formao de carboction
tercirio, que ir favorecer a sua formao por ser muito estvel. Mas a diferena de reatividade ocorrer devido o Cl - ser um bom
nuclefilo e atacar o carboction e formando um produto estvel portanto, a reao possuir uma velocidade maior que a
primeira reao que necessita que o cido ou a gua retire um protn do carbono vizinho ao carboction para que haja a formao
da dupla na cadeia carbnica e isso levar a formao de cidos muito fortes, o que no favorvel e impedir que essa reao
tenha uma velocidade muito rpida.
CH3 CH3 H
CH3
H3O+/ Cl- + +
H3C OH H3C O -
+ H 2O H3C C Cl
CH3
CH3 CH3 H
CH3
H3C CH3
Cl