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OBJETIVOS:
Conocer la preparacin de un haluro de alquilo terciario a partir del alcohol
correspondiente, mediante una reaccin de sustitucin nucleoflica.
Preparar el cloruro de ter-butilo por la reaccin de ter-butanol con cido clorhdrico
concentrado en presencia de cloruro de calcio anhidro.
Llevar a cabo la reaccin del alcohol ter-butlico con HCl concentrado por medio
del mecanismo de sustitucin nucleoflicaunimolecular (SN1), en la cual el alumno
comprender el efecto del cido clorhdrico concentrado (HCl) cuando reacciona
conalcoholes (R-OH) para dar el halogenuro de alquilo (R - Cl) correspondiente
MARCO TERICO
En esta cuarta practica trataremos lo siguiente: La conversin de alcoholes en cloruros de
alquilo, este se puede efectuarpor varios procedimientos. Con alcoholes primarios y
secundarios seusan frecuentemente cloruro de tionilo y haluros de fsforo; tambinse
pueden obtener calentando el alcohol con cido clorhdricoconcentrado y cloruro de zinc
anhidro. Los alcoholes terciarios seconvierten al haluros de alquilo con cido clorhdrico
solo y enalgunos casos sin calentamiento. Los alcoholes terciarios ysecundarios
presentan reacciones SN1.
Los halogenuros de alquilo son compuestos polares en los que el carbono positivo trata
de reaccionar con un compuesto. Si el nuclefilo es una base OH se dar por
eliminacin una molcula de agua y un halgeno. En este caso el sustrato es un alcohol,
tbutanol. Y el nuclefilo es el ion cloruro.
La reaccin se llama heterolisis de alcoholes, debido a que el enlace CO se rompe
heterolticamente, es decir, ambos electrones se van con el oxgeno al formarse los
productos.
PRELABORATORIO:
1. Investigue el I:R: del cloruro de t-butilo
2. Consulte la toxicidad del cloruro de t-butilo y de los reactivos empleados para su
obtencin.
3. Realice un diagrama de bloques de la prctica.
4. Indique las medidas de seguridad para la realizacin de la sntesis del cloruro de t-
butilo.
2.- Consulte la toxicidad del cloruro de t-butilo y de los reactivos empleados para su
obtencin:
Sustancia
Cloruro de T-butilo
Frmula
C4H9C
Toxicidad Oral:
DL50 Rata 2.425mg/kg
Toxicidad Cutnea:
DL50 Conejo
Inhalacin:
Permitir a la vctima a descansar en un rea bien ventilada. Busque atencin
mdica inmediata.
Ingestin:
No provocar el vmito, aflojar ropa y collares o cintos. Si la vctima no respira,
realiza respiracin boca a boca. Busque atencin mdica inmediata.
Derrame:
Avisar al profesor. Mantener alejado del calor y fuentes de ignicin. Abastecer con
tierra seca, arena u otro material no combustible.
Sustancia:
Alcohol t-butilico
Frmula:
C4H9Cl
Toxicidad Oral:
DL50 3500mg/kg
Toxicidad Cutnea:
Irritacin con rojez y dolor.
Inhalacin:
Causa la respiracin (irritacin). Dificultad para respirar, dolor de cabeza.
Ingestin:
Dolor abdominal, dolor de cabeza, debilidad del musculo, ataxia, confusin,
diarrea, coma y muerte por falta respiratoria. Dao del hgado, rin, pulmonar. DL
3-7 onzas.
Toxicidad Oral:
DL50 rata > 4mg/kg
Inhalacin:
Polvo o niebla puede causar dao al sistema respiratorio y al tejido pulmonar.
Causa irritacin a las vas respiratorias, con sntomas de tos y dificultad
respiratoria.
Ingestin:
Engrandes dosis (280-340) por ms de 5 das puede causar diarrea, mareo,
vmito, dolor abdominal.
Piel:
Irritacin a la piel con enrojecimiento y formacin de ampollas.
Sustancia: 0 0 1
Cloruro de Calcio
Frmula:
CaCl2
Toxicidad Oral:
LD50 rata 1000mg/kg
Inhalacin:
Polvo, puede causar la irritacin de las vas respiratorias con sntomas de tos y
dificultad respiratoria.
Ojos:
Quemaduras por el calor y la irritacin de hidrlisis de cloruro.
Piel:
Ligera irritacin en la piel seca, soluciones fuerte, puede causar irritacin severa o
quemaduras.
Ingestin:
Irritacin a la mucosa, vmito y dolor abdominal.
Sustancia: 3 0 1 COR
HCl Concentrado.
Toxicidad:
LcLo (Inhalacin humanos): 1300ppm/30min.
Lc50 (Inhalacin ratas): 3124ppm/1hr
LD50 (Oral conejos): 900mg/kg
Inhalacin:
En gas, causa dificultad para respirar, tos e inflamacin y ulceracin de nariz,
trquea y laringe.
Ojos:
Es un irritante severo de los ojos y su contacto con ellos puede causar
quemaduras.
Piel:
En vapor o disoluciones causa quemaduras serias, dermatitis y fotosensibilizacin.
Ingestin:
Corrosin, de la membrana mucosa de la boca, esfago y estomago.
Sustancia: 2 0 2 Ox
Solucin Alcohlica de Nitrato de plata.
Frmula:
AgNO3
Toxicidad:
DL50 (oral rata): 1173 mg/kg
Inhalacin:
Irritacin grave del sistema respiratorio.
Solucin Acetonica de
1 0 1Yoduro
2 de Sodio.
Toxicidad:
LD50 (oral ratas): 4340mg/kg
Inhalacin:
Inhalacin (irritacin) en las membranas mucosas, y tracto respiratorio. Tos, dolor
de cabeza, vrtigo, debilidad.
Ojos:
Irritaciones, enrojecimiento, dolor.
Ingestin:
Nocivo, nauseas, vmito y diarrea.
CLCULOS
.
5.- Indique las medidas de seguridad para la realizacin de la sntesis del cloruro de t-
butilo.
1.-Normas de seguridad
2.-Proteccin personal
3.-Limpieza
4.-Riesgos especficos de productos qumicos
5.-Consejos de prudencia con productos qumicos
6.-De ser necesario usar delantar y guantes de neopreno.
7.-No oler los vapores directamente que se generan durante la realizacin de la prctica.
8.-No usar lentes de contacto.
9.-No aspirar con la boca.
10.-Conducir con cuidado los reactivos que se usen en el laboratorio
11.-Tener a la mano el extinguidor.
12.- Lavarse las manos despus de manipular los reactivos.
13.-Checar que la ducha y el lavamanos (ojos) de emergencia funcionen correctamente.
14.-Usar proteccin ocular y facial.
ESQUEMAS
Colocar en un
embudo de Girar suavemente Abrir la llave
separacin de 125ml el embudo, sin Tapar el embudo e momentaneament
con 19ml de alcohol taparlo, durante invertirlo. e para eliminar el
t-butilico y 50ml de un minuto. exceso de presin.
HCl
Girar suavemente
Agitar
el embudo
Abrir la llave para inicialmente de
destapando varias Tapar el embudo e
eliminar la forma suave,
veces hasta que invertirlo.
sobrepresin. abriendo la llave
cese la
frecuentemente.
efervecencia.
Lavar el cloruro de
Tirar la capa Finalmente agitar
Sacar la capa t-butilo que
inferior que de forma enrgica,
acuosa con permanece en el
contiene el pero abriendo la
cuidado. embudo con 15ml
bicarbonato. llave a intervalos.
de agua.
Secar con 4 a 6
Pasar el cloruro de Anotar el peso del Obtener el ndice
trozos de cloruro
t-butilo a un producto obtenido de refraccin del
clcico hasta que
pequeo matraz y calcualr el cloruro de t-
quede
erlenmeyer. rendimiento. butilo.
transparente.
Bibliografa:
[1] Fesseden R. J., Qumica orgnica 2 edicin. Grupo ed. Iberoamericana. Mxico
(1982).1
[2] Salmons TWG Qumica Orgnica 1 edicin. Editorial Limusa, S.A. Mxico (1979).
[3] Conley R.T. Espectroscopia Infrarroja Ed. Alhambra Espaa.
[4] www.fagalab.com
[5] www.clarvi.com
[6] http://es.wikipedia.org/wiki/Nitrato_de_plata
MARCO TERICO
En una reaccin de sustitucin podemos distinguir cuatro partes:
Sustrato. Recibe este nombre la molcula en la cual tiene lugar la sustitucin.
Reactivo o grupo entrante. Es el tomo o grupo de tomos que ataca al sustrato.
Grupo saliente. Es el tomo o grupo de tomos que es expulsado del sustrato.
Producto. Es el resultado de la sustitucin del grupo saliente por el nuclefilo.
Se le llama nucleofilidad a la relativa de la reaccin, la velocidad en la cual el Nu:
desplaza al grupo saliente del halo alcano.
En la reacciones SN1 estn determinadas por factores electrnicos tambin estn
determinados por la estabilidad relativa de los carbocationes intermediarios.
En esta cuarta practica trataremos lo siguiente: La conversin de alcoholes en cloruros de
alquilo, este se puede efectuar por varios procedimientos. Con alcoholes primarios y
secundarios se usan frecuentemente cloruro de tionilo y haluros de fsforo; tambin se
pueden obtener calentando el alcohol con cido clorhdrico concentrado y cloruro de zinc
anhidro. Los alcoholes terciarios se convierten al haluros de alquilo con cido clorhdrico
solo y en algunos casos sin calentamiento. Los alcoholes terciarios y secundarios
presentan reacciones SN1.
Los halogenuros de alquilo son compuestos polares en los que el carbono positivo trata
de reaccionar con un compuesto. Si el nuclefilo es una base OH se dar por
eliminacin una molcula de agua y un halgeno. En este caso el sustrato es un alcohol,
tbutanol. Y el nuclefilo es el ion cloruro.
La reaccin se llama heterolisis de alcoholes, debido a que el enlace CO se rompe
heterolticamente, es decir, ambos electrones se van con el oxgeno al formarse los
productos.
Datos y Observaciones:
TECNICA
2.- Saque la capa acuosa (la inferior) y deschela. Aada 20 ml de solucin saturada de
bicarbonato sdico al cloruro de butilo terciario contenido en el embudo.
Haga girar suavemente el embudo destapando varias veces hasta que cese la
efervescencia. Tape el embudo e invirtalo y abra la llave para eliminar la sobrepresin.
Agite, al principio con suavidad abriendo la llave frecuentemente, y finalmente de una
forma enrgica, pero abriendo la llave a intervalos. Por ltimo, tire la capa inferior que
contiene el bicarbonato, lave el cloruro de t-butilo que permanece en el embudo con 15 ml
de agua y saque la capa acuosa con cuidado. En esta parte de la prctica como se
formaron crstales en la parte inferior del
matraz de separacin.
3.- Pase el cloruro de t-butilo a un pequeo matraz erlenmeyer y squelo con 4 a 6 trozos
de cloruro clcico hasta que quede transparente. Anote el peso del producto obtenido y
calcule el rendimiento.
PROPIEDADES DE LOS HALOGENUROS DE ALQUILO (cloruro de ter-butilo)
ESQUEMAS:
Colocar en un
embudo de Girar suavemente
separacin de 125ml el embudo, sin Tapar el embudo e
con 19ml de alcohol taparlo, durante invertirlo.
t-butilico y 50ml de un minuto.
HCl
Colocar el embudo
en el soporte y Agitar durante Abrir la llave
dejarlo hasta que 4min abriendo de momentaneament
se separen dos cuando en e para eliminar el
capas y esten cuando. exceso de presin.
claras.
Agitar
inicialmente de Abrir la llave para
Tapar el embudo e
forma suave, eliminar la
invertirlo.
abriendo la llave sobrepresin.
frecuentemente.
Lavar el cloruro de
Finalmente agitar Tirar la capa
t-butilo que
de forma enrgica, inferior que
permanece en el
pero abriendo la contiene el
embudo con 15ml
llave a intervalos. bicarbonato.
de agua.
Secar con 4 a 6
Pasar el cloruro de
trozos de cloruro Sacar la capa
t-butilo a un
clcico hasta que acuosa con
pequeo matraz
quede cuidado.
erlenmeyer.
transparente.
CLCULOS
Calculo del rendimiento:
IR: 1.3975
CONCLUSIONES
Alexis Martnez Alfonso
En esta prctica 2, donde el objetivo fue obtener cloruro de terbutilo a partir de terbutilo y
cloruro de hidrogeno observamos el desarrollo de una mecanismo SN1 cuando se
sustituye el grupo (-oh) por el algeno (-cl).
Se dice que es un mecanismo SN1 por que la sustitucin se hace en un carbono
terciario, adems de que el producto es ms estable.
Tambin realizamos la prueba de solubilidad en agua (no es soluble), pero si es flamable,
reacciona con metales en este caso en este caso nitrato de plata
La diferencia se debe a que durante los lavados que le hicimos al cloruro de ter-
butilo, pudo a ver una prdida del producto por la llave del embudo de separacin.
BIBLIOGRAFIA
http://organica1.org/1407_8/1407_6a.pdf
Mc Murry, J Qumica orgnica 2004 sexta edicin, internacional Thomson editores S.A. Mxico
D.F.
Fessenden, J. R., y S.J. Fessenden. Qumica Orgnica. 1983. Primera edicin. Grupo Editorial
Iberoamericana. Mxico, D.F.
Morrison, T.R. y R.N. Boyd. 1990. Qumica Orgnica. Quinta edicin. Edit. Addison Wesley
Iberoamericana. Wilmington, Delawere, E.U.A.