INGENIERA QUMICA

QUIMICA ORGANICA II

PRCTICA No. 1

SINTESIS DE BENZOPINACOL

EQUIPO: 5 B

INTEGRANTES DEL EQUIPO:

KATHIA MARELY MARTINEZ SANCHEZ

ESTELA ESTEFANIA TORRES ORTIZ
MANUEL FELIPE SARAO HERNANDEZ
ZELTZIN MOHA GUILLEN

DOCENTE: ING. IMELDA TENORIO PRIETO

FECHA DE ENTREGA: 11 de Noviembre del 2016

 Prctica No. 1

SINTESIS DE BENZOPINACOL

OBJETIVO

1.-Sintetizar el Benzopinacol por medio de una reaccin e sustitucin

2.-Analizar y comprender el mecanismo de reaccin en las reacciones sustitucin

3.-Observa la importancia que tienen los efectos de los rayos UV del sol en la
obtencin de Benzopinacol a partir de benzofenona.

FUNDAMENTO

Un radical libres es un grupo que tiene, por lo menos, un electrn no apareado. Los
primeros qumicos orgnicos usaron el trmino radical para propsitos de nomenclatura
y muchos dudaban que tales especies existieran realmente. Hoy el trmino se aplica de
manera ms amplia, a todos los radicales intermedios. La gran variacin de sus
estabilidades se puede explicar por deslocalizacin resonante del electrn
desapareado. El electrn no apareado no implica que exista una carga en el tomo que
se encuentra la mayora son extremos reactivos y tienden a asociarse apareando el
electrn libre.
La sntesis de benzopinacol a partir de benzofenona es una reaccin fotoqumica o sea
es una reaccin iniciada por luz. Muchas molculas tienen la habilidad de absorber luz.
Un fotn de luz es absorbido por una especie qumica slo si la energa del fotn
corresponde a la diferencia energtica entre los niveles electrnicos (orbitales) en una
molcula. Si todos los electrones en una molcula estn en su nivel de energa ms
bajo entonces la molcula est en su estado raso (ground state / S0). Es importante
recalcar que todos los electrones estn apareados en el estado raso. Esta prctica
tambin observamos la reduccin de cetonas, es decir la reduccin de un grupo
carbonilo en un alcohol por medio de la remocin intermolecular de un hidrogeno
 PRELABORATORIO

II.- Diagrama de Bloque

En un tubo de ensayo de 20 mL de capacidad,

disuelvan 0.25 gr. de benzofenona en 2.5 mL de
alcohol isopropilico calentando a bano Maria

Agreguen 1.5 de alcohol isopropilico, y 1 gota

de acido

El tubo se tapa hermeticamente con el tapon

y se invierte sobre un vaso de precipitado de 50

mL y se expone a la luz brillante del sol.

se recoge el producto y se pesa.

III.- Investigar la peligrosidad y las medidas de seguridad de los reactivos a

emplear.

Benzofenona

Ingestin:
Enjuagar la boca con agua, acuda inmediatamente al mdico y muestre la etiqueta o el
envase. Mantener reposo, en ningn momento provocar el vmito.
Contacto con los ojos:
Retirar en un momento los lentes de contacto si es que usa y lavar abundantemente
con agua limpia durante por lo menos 15 minutos, solicitar asistencia mdica, si persiste
algn ardor o enrojecimiento.
Inhalacin:
Traslade a la persona afectada al aire libre, para que conserve la temperatura corporal
y mantngala en reposo.
Contacto con la piel:
Retirar a ropa contaminada. Lavar la parte del cuerpo afectada con abundantes
cantidades de agua y jabn neutro. Consulte al mdico si persisten sntomas extraos.
Principales sntomas y efectos agudos y retardados:
Sntomas por inhalacin: Ahogo, sopor, y trastornos respiratorios Sntomas por contacto
con los ojos: Irritacin, enrojecimiento Sntomas por ingestin: Nauseas y dolor
abdominal.
Propiedades fsicas y qumicas Informacin sobre propiedades fsicas y
qumicas bsicas.
Aspectos: Solido
Color: Blanco
Olor: Dulce, nota ligeramente afrutada
Estabilidad y reactividad
Reactividad: No disponible.
Estabilidad qumica: Estable en las condiciones normales de uso.
Posibilidad de reacciones peligrosas
Polimerizacin peligrosa: No presenta reacciones peligrosas conocidas en condiciones
normales de proceso.
Condiciones que deben evitarse: Color excesivo llamadas u otras fuentes de ignicin.
Las precauciones normales de los productos qumicos.
Materiales incompatibles: cidos minerales oxidantes, agentes oxidantes fuertes,
agentes reductores fuertes.

cido actico

Tipo de peligro
Incendio
Peligros agudos/sntomas Inflamable Prevencin Evitar las llamadas, NO producir
chispas y NO fumar. Primeros auxilios/Lucha contra incendios
Polvo, espuma resistente al alcohol, agua pulverizada o dixido de carbono.
Explosin peligros agudos/Sntomas
Por encima de 39 C pueden formarse mezclas explosivas vapor/aire riesgo de incendio
y explosin en contacto con oxidantes fuertes.
 Prevencin
Por encima de 39 C sistema de ventilacin y sistema abierto a prueba de explosin.
Explosin
Inhalacin
Dolor de garganta, tos, sensacin de quemazn, dolor de cabeza, vrtigo, jadeo,
dificultad respiratoria.
Evitar todo contacto!
Ventilacin, extraccin localizada o proteccin respiratoria.
Consultar al mdico en todos los casos!
Aire limpio, reposo. Posicin de semi incorporado, proporcionar asistencia mdica.
Piel
Dolor, enrojecimiento, quemaduras cutneas, ampollas.
Guantes de proteccin, traje de proteccin, quita las ropas contaminadas, aclarar la piel
con agua abundante o ducharse durante 15 minutos como mnimo. Proporcionar
asistencia mdica.
Ojos
Enrojecimiento, dolor, quemaduras grave, prdidas de visin.
Pantalla facial o proteccin ocular combinada con proteccin respiratoria. Enjuagar con
agua abundante durante varios minutos, quitar los lentes de contacto si puede hacerse
con facilidad. Proporcionar asistencia mdica inmediatamente.
Ingestin
Dolor de garganta, sensacin de quemazn, dolor abdominal, vmitos, shock o colapso.
No comer, ni beber, ni fumar durante el trabajo, enjuagar la boca. NO provocar el
vmito, dar a beber un vaso pequeo de agua, pocos minutos despus de la ingestin.
Proporcionar asistencia mdica inmediatamente.
Estado fsico; aspecto
Liquido incoloro de olor acre.

Alcohol isoproplico (IPA)

Inhalacin:
El vapor causa irritacin leve de la nariz y la garganta. La exposicin severa produce
somnolencia, nuseas y dolor de cabeza.
Ingestin:
Toxicidad leve. Grandes cantidades producen sensacin de quemaduras en el aparato
digestivo, narcosis, inconciencia, calambres estomacales, dolor, vomito, diarrea.
Piel:
Irritacin.
Ojos:
Irritacin.
Efectos crnicos:
 el contacto prolongado con la piel produce resequedad y agrietamiento. Se hacen
reportado casos de conjuntivitis.
Primeros auxilios
Inhalacin: Trasladar el aire fresco. Si no respira administrar respiracin artificial. Si
respira con dificultad suministrar oxgeno. Mantener la vctima abrigada y en reposo.
Buscar atencin inmediatamente.
Ingestin: Lavar la boca con agua. Si esta consiente suministrar abundante agua. No
inducir el vmito. Buscar atencin medica inmediatamente.

IV.- Realizar los calculos teoricos para la sintesis de Benzopinacol

1.25g de Benzofenona

RENDIMIENTO
TEORICO DEL
BENZOPINACOL =

Rendimiento terico de Benzopinacol= 2.5153g de C24H20 (HO)2

EQUIPO, MATERIALES Y REACTIVOS.

Equipo.

Lampara de rayos UV

Materiales.

1 vaso de precipitado de 50 mL
1 tubo de ensayo con tapon de rosca
1 agitador de vidrio
1 pipeta graduada de 1 mL
 1 vaso de precipitado
1 parilla

Reactivos.

Benzofenona 0.25 gr.

Acido acetico glacial 1 gota
Alcohol isopropilico 4 ml.

TECNICA
1.- En un tubo de ensayo de 20 ml. de capacidad,
disuelvan 0.25 gr. de benzofenona en 2.5 ml de alcohol
isoproplico calentando a bao Mara, despus agreguen
1.5 de alco hol isoproplico, y 1 gota de cido actico
glacial (si no aaden el cido, el vidrio puede liberar una
cantidad de lcali suficiente para destruir el producto de
reaccin).

Qu se observa?
Observamos que la apariencia de la benzofenona es color
blanca y muy slida, por lo cual procedimos a vertr dentro
de nuestro tubo de ensayo el cual contena el alcohol
isopropilico y pudimos notar como lentamente se disolva la
benzofenona.
Posteriormente colocamos nuestros tubo dentro del vaso de precipitado para
despus colocarlo en el bao mara (durante 15 minutos), durante el bao mara
conforme pasaba el tiempo se observaba desprendimiento de gases en lo que
fueron los primeros 10 minutos, despus de esto procedimos agregar 1.5 ml de
alcohol isopropilico y la gota de cido actico glacial homogenizamos la mezcla
dando como resultado una solucin incolora.

2.- El tubo se tapa hermticamente con el tapn Se debe de asegurar que el tapn
quede justo. y se invierte sobre un vaso de precipitado. De 50 mL y se expone a la
luz brillante del sol. La benzopinacona es difcilmente soluble en agua, por lo que
puede seguirse su formacin por la aparicin sobre las paredes del tubo de
pequeos cristales incoloros (la benzofenona forma gruesos prismas).
 Se cumpli con colocar nuestro
respectivo tubo a la luz de la energa
solar sin embargo no logramos ver
resultados por lo cual procedimos a la
colocacin de nuestro tubo a la luz
ultravioleta.

3.- Si el tubo se expone a pleno sol, Si se quisiera acelerar la reaccin podra usarse
una lmpara ultravioleta, Pero no se podr calentar el recipiente. Qu se observa
durante las primeras 3 horas?

Se colocaron los tubos la luz del sol,

sin embargo no haba suficiente
energa solar por lo cual no se
lograron ver resultados de ningn tipo
durante las primeras 3 horas,
posterior se recomend exponer
nuestros tubos a luz UV para mejores
resultados.

La reaccin se completa
aproximadamente en 2 das.
Cuando parece que la reaccin
ha concluido se enfra el frasco
si es necesario y se recoge el
producto. El producto deber
ser filtrado pero no podr
secarse a la estufa.
 Describa lo que observa y pese cuanto
benzopinacol se obtuvo:

Papel 0.59

Cristales 21

Total 21.71

ACTIVIDADES COMPLEMENTARIAS

1.- Realizar el mecanismo de reaccin para la obtencin del benzopinacol

Mecanismo

En la sntesis de benzopinacol, benzofenona es disuelta en 2-propanol y el envase se

coloca directamente en la luz del sol. 2-propanol acta tanto como reactivo como
disolvente en esta reaccin. La luz ultravioleta es absorbida por la benzofenona y ocurre
un cruce intersist-mico (ISC) que produce un di radical, que es una molcula con dos
electrones sin aparear. La benzofenona entonces abstrae un hidrgeno del disolvente y
se dimeriza resultando en la formacin de benzopinacol y acetona.
2. Describa los principales usos que se le da al benzopinacol?

Son ampliamente utilizados como intermediarios en la sntesis de diversa sustancias

farmacuticas; estos incluyen: la Oxatomida, manidipina y flunarizina
3. Qu otros compuestos se pueden obtener por este procedimiento?

Se logra Bencidrol por medio de la reaccin foto cataltica de la benzofenona

4. Qu otro catalizador puede utilizarse para la obtencin del benzopinacol?

El Benzopinacol ha sido preparado adems del catalizador cido actico glacial, tambin
ha sido preparado por la accin de catalizadores como: bromuro de fenilmagnesio en
bencilo o bencilato de metilo.

Pero por lo general se ha obtenido por los siguientes agentes reductores zinc, cido
sulfrico, amalgama de aluminio, y yoduro de magnesio.
 CONCLUSIONES

ESTELA ESTEFANA TORRES ORTIZ.

Por medio de esta prctica aprend a realizar el reactivo llamado benzopinacol, con la
adicin fundamental de benzofenona y alcohol isoproplico as como el procedimiento
adecuado que es el bao mara y la homogenizacin correcta de cada uno de los
reactivos, tambin aprendimos que para que la reaccin se lleve a cabo debe intervenir
la luz de los rayos solares o en todo caso los rayos UV.

KATHIA MARELY MARTNEZ SNCHEZ.

Durante el desarrollo de la prctica intuimos que para la sntesis de benzopinacol es de

mucha importancia la participacin de los rayos solares, porque sin ellos no se lleva a
cabo la formacin de los minsculos cristales producto de la formacin de
benzopinacol, pero todo ello nos llev a conocer como se efecta una reaccin de
sustitucin, aunado a esto poder comprender como se lleva a cabo el mecanismo de
reaccin, para la preparacin de esta sustancia, teniendo como base las
investigaciones realizadas.

Adems tambin pudimos darnos cuenta que con formas de energa tan conocidas
podemos generar un nuevo compuesto que en este caso solo fue la utilizacin de los
rayos solares.

ZELTZIN MOHA GUILLEN

En la prctica aprendimos a contribuir mejor en analizar y comprender el mecanismo de

la reaccin empleado a las reacciones de sustitucin y a reunir el benzopinacol por medio
de una reaccin. Al igual observamos lo importante que tiene los efectos de los rayos UV
del sol en la obtencin del benzopinacol.

BIBLIOGRAFIA

1.- http://www.orgsyn.org/orgsyn/prep.asp?prep=cv2p0071
2.- www.orgsyn.org/demo.aspx?prep=CV2P0073

3.-. - Williamson, Macroscale and Microscale Organic Experiments, 3rd Ed., Houghton
Mifflin Co., 1999.

4.-Mc Murry, J Qumica orgnica 2004 sexta edicin, internacional Thomson editores S.A.
Mxico D.F.

5.-. - Fessenden, J. R., y S.J. Fessenden. Qumica Orgnica. 1983. Primera edicin.
Grupo Editorial Iberoamericana. Mxico, D.F. 4. - Morrison, T.R. y R.N. Boyd. 1990.
Qumica Orgnica. Quinta edicin. Edit. Addison Wesley Iberoamericana. Wilmington,
Delawere, E.U.A.