PONTIFICIA UNIVERSIDAD CATLICA DE VALPARASO

INSTITUTO DE QUMICA INSTITUTO DE QUMICA

Laboratorio n 3
Sntesis de ciclohexanona a partir de
ciclohexanol

Asignatura: Orgnica 2.

Sigla: QUI 234-1.

Integrantes: Camila Daz G.

Javier Lpez.

Fecha: 20 de septiembre, 2015.

 Introduccin.

Las reacciones de oxidacin tienen una gran importancia en procesos de qumica

orgnica, ya que un gran nmero de los casos ms interesante comprende los
compuestos carbonilos. En esta prctica se realiz una oxidacin al ciclohexanol para
obtener ciclohexanona, se prepar una mezcla crmica usando dicromato de sodio y
cido actico en cantidades calculadas, la cual fue agregada lentamente al
ciclohexanol. El compuesto que resulta de la oxidacin de un alcohol depender del
nmero de hidrgenos unidos al carbono enlazado con el grupo -OH. Los alcoholes
primarios pueden oxidarse a aldehdos y a cidos carboxlicos; los alcoholes secundarios
se oxidan a cetonas y los alcoholes terciarios en condiciones cidas se deshidratan
rpidamente para dar alquenos, los que se oxidan rpidamente, los alcoholes terciarios no
se oxidan en condiciones alcalinas. La qumica orgnica asocia la oxidacin con la
separacin de tomos y la formacin de un nuevo enlace entre dos tomos ya presentes;
en la oxidacin de los alcoholes se separa el hidrogeno que est unido al carbono que
lleva al grupo OH, formndose un nuevo enlace entre el oxgeno y el carbono
apareciendo el grupo carbonilo.

Na2Cr2O7

HAc

Mecanismo de reaccin
 Objetivos.

Objetivos generales:

Obtencin de una cetona partir de un alcohol secundario.

Verificar pureza de la cetona obtenida a travs de muestras con otros solventes, a

travs de cromatografa en capa fina y un registro de un espectro Infrarrojo (IR).

Objetivos especficos:

Sintetizar ciclohexanona a partir del ciclohexanol, utilizando dicromato de sodio en

cido actico.

Analizar cualitativamente el producto crudo obtenido a travs de ensayos con:

solucin de K2Cr2O7 acuoso al 5% y 3 gotas de H2SO4 concentrado, solucin de
2,4-dinitrofenilhidracina al 3% etanol/agua.

Analizar cualitativamente la pureza del destilado final a travs de ensayos con:

solucin de K2Cr2O7 acuoso al 5% y 3 gotas de H2SO4 concentrado, solucin de
2,4-dinitrofenilhidracina al 3% etanol/agua.

Compruebe la presencia de ciclohexanona y/o ciclohexanol en el producto crudo y

en el destilado, mediante cromatografa en capa fina.

Registrar un espectro Infrarrojo (IR) del ciclohexanol utilizado como reactivo inicial
y del producto obtenido.

Determinar el porcentaje de rendimiento obtenido.

 Parte experimental.

1. Pesar 22,5 gramos de Na2Cr2O7 x 2H2O.

2. Agregar a un matraz Erlenmeyer (1) 37,5 ml de cido actico con el dicromato de
sodio pesado anteriormente, calentar y agitar para disolver.
3. En un matraz Erlenmeyer (2) agregar 22,3 ml de ciclohexanol ms 15 ml de cido
actico, este se enfra hasta llegar a 15C.
4. Se instala el equipo de embudo de extraccin. El matraz (2) se coloca de receptor
y el matraz (1) se vierte en el embudo de extraccin a travs de una filtracin con
un embudo cono.
5. Arrastrar lo que queda de solucin en el matraz con una pequea cantidad de
cido actico.
6. El matraz (2) se debe mantener con agitacin y a una temperatura de 60C, en
caso necesario debe enfriar brevemente con un bao de agua/hielo.
7. Se arma el equipo de destilacin.
8. La solucin del matraz (2) se vierte en el baln redondeado de destilacin a travs
de un embudo cono.
9. Agregar 150 ml de agua destilada al matraz (2) de forma que arrastre los restos de
solucin que pueden quedar y luego se vierten en el baln redondeado de
destilacin.
10. Se introduce un pedacito de plato poroso al baln redondeado de destilacin.
11. Se deja a una temperatura de 90C para que destile con un abrigo de papel en el
cuello del baln de destilacin.
12. Se deben destilar aproximadamente 120 ml del producto.
13. Se desmonta el equipo de destilacin, se enfra y se lava con acetona (para volver
a reutilizarlo). Se debe secar en la estufa. Se hacer lo mismo con el baln
receptor.
14. Se pesan 20 gramos de cloruro de sodio.
15. Se agrega cloruro de sodio al baln receptor (agitar continuamente) hasta que ya
no se pueda disolver ms.
16. Al mismo tiempo se instala el embudo de extraccin donde se vierte el destilado
del baln receptor con un embudo cono.
17. Se lava con 40 ml de diclorometano el baln receptor, los cuales tambin se
agregan al embudo de extraccin (agitar para extraer la ciclohexanona).
18. Se repite la extraccin dos veces con 30 ml de diclorometano.
19. Se juntan las fases orgnicas extradas y se eliminan las fases acuosas.
20. Se lava el embudo de extraccin y se le agrega la fase orgnica.
21. Se agregan 30 ml de hidrxido de sodio, se extrae la fase orgnica y se elimina la
acuosa.
22. Se repite una vez ms el lavado anterior.
23. se recupera la fase orgnica y se lava el embudo nuevamente.
24. Se agrega la fase orgnica al embudo de extraccin y se hace un lavado con 30
ml de cloruro de sodio saturado.
25. Se recupera la fase orgnica y se le agrega sulfato de sodio anhdrido en gran
cantidad.
26. La solucin se filtra a un baln de destilacin seco a travs de un embudo cono
con algodn.
27. Se debe extraer un poco de esta solucin (antes de destilar nuevamente) para los
posteriores ensayos.
28. Se instala el equipo de destilacin lavado y seco con un nuevo baln receptor, el
cual debe estar pesado.
29. La temperatura de destilacin debe ser entre 40C y 45 C.
30. Primeros ensayos:
Producto crudo + K2Cr2O7 + H2SO4
Producto crudo + C6H6N4O4
31. S cambia el baln receptor por otra a los 65 C, cuando tenga aproximadamente
40 ml.
32. Se elimina el destilado del baln receptor que se cambia a un recipiente de CH2Cl2
recuperado.
33. Se termina la destilacin a una temperatura de 120C.
34. Se toma un poco de solucin del destilado final para unos ensayos posteriores.
35. Se pesa el baln de destilado con la ciclohexanona.
36. Segundo ensayos:
Producto puro + K2Cr2O7 + H2SO4
Producto puro + C6H6N4O4
37. Finalmente se procede a comprobar la presencia de ciclohexanona y/o
ciclohexanol en el producto crudo y en el destilado, mediante cromatografa en
capa fina.
38. Se registra un espectro Infrarrojo (IR) del ciclohexanol utilizado como reactivo
inicial y del producto obtenido.
 Clculos y resultados.

Datos:

Ciclohexanol

Pm: 100.2 gr/mol

Densidad: 0,96 gr/ml3
volumen: 23,4 ml

Na2Cr2O7 x 2H2O

Pm: 298 gr/mol

Gramos iniciales: 22,5 gr
Baln vaco: 51,1812 gr

Ciclohexanona

Pm= 98.2 gr
Densidad= 1.02 gr/ml3

Baln con producto= 71,633 gr

Baln vaco = 51,1812 gr

Reaccin general

Moles iniciales de Ciclohexanol:

23,4 ml X 0,96 gr/ml3 =22,464 gr /100.2 gr/mol = 0.22464 moles de ciclohexanol.

Moles iniciales de Na2Cr2O7 x 2H2O

22.5 gr / 298gr/mol= 0.075 moles

Moles de producto:

Baln con producto- baln vaco = 71,633 gr - 51,1812 gr= 20,4561 gr / 98,2 gr/mol =
0.20831moles

Reactivo limitante = Ciclohexanol

Rendimiento = (0.20831moles/ 0.22464 moles) x 100= 92.7306%
Resultados de los ensayos

A) Producto crudo ms unas gotas de una solucin de K2Cr2O7 acuoso al 5% y 2

gotas de H2SO4 concentrado.

La solucin cambio de color caf

verdoso a amarillo y emisin de
calor.

B) Producto puro ms unas gotas de una solucin de K2Cr2O7 acuoso al 5% y 2

gotas de H2SO4 concentrado.

Emiti calor y la solucin cambio

de color, de un naranjo a
turquesa.

C) ciclohexenol mas unas gotas de una solucin de K2Cr2O7 acuoso al 5% y 2 gotas

de H2SO4 concentrado.

Emiti calor y la solucin

cambio de color, de un
naranjo a turquesa
 D) producto crudo ms 10 gotas de una solucin de 2,4-dinitrofenilhidracina al 3%
etanol/agua.

No hubo un cambio de color

muy significante ni formacin de
un precipitado

E) producto puro ms 10 gotas de una solucin de 2,4-dinitrofenilhidracina al 3%

etanol/agua.

Se forma un precipitado de
color amarillo opaco que se
mantiene en la solucin

F) Compruebe la presencia de ciclohexanona y/o ciclohexanol en los productos crudos y

en el destilado, mediante cromatografa en capa fina.

Rf: 1,4cm/2.0 cm= 0.7

 Observaciones y Discusiones.

1. En primer lugar se enfra la mezcla de soluciones de ciclohexanol con cido

actico, ya que la oxidacin del alcohol es exotrmica.

2. La solucin de la mezcla de dicromato de sodio di hidratado con cido actico es

denso y de color rojo, su goteo es anaranjado. El slido de dicromato de sodio es
de color naranjo fuerte y persiste su color en la mezcla, debido que la reaccin
mantiene el equilibrio. La principal ventaja del dicromato de sodio es su mayor
solubilidad en agua y disolventes polares como el cido actico.

3. Al mezclarse por goteo la solucin de dicromato de sodio ms cido actico con

ciclohexanol ms cido actico, la solucin resultante se torna de color verde
oscuro. El dicromato es un gran agente oxidante, por tanto cuando el ciclohexanol
entra en contacto con la solucin de dicromato de sodio en cido actico se
produce una reaccin de oxidacin y una de reduccin al mismo tiempo, lo que
tambin se le puede llamar como reaccin redox. Se oxida el alcohol (gana
oxgeno) y se reduce el dicromato de sodio (el cual es anaranjado). La reduccin
del dicromato de potasio crea un nuevo compuesto, el xido de cromo, el cual es
color verde.

4. La temperatura de la solucin verdosa no deba pasar de los 60C, pero en un

descuido se elev la temperatura a 120C, la cual tambin estaba con agitacin.
Comenzaron a emanar gases con olores muy fuertes, se par la temperatura y se
tap el matraz con aluminio bajo campana, enfriando en ambiente y luego con
agua/hielo hasta llegar a unos 40C de temperatura. El xido de cromo cuando se
calienta mucho se torna de color marrn pero al enfriarse se vuelve a su color
verde. El punto de ebullicin del dicromato de sodio y del ciclohexanol son de
400C y 160,8C respetivamente, esto quiere decir que ninguno de estos reactivos
se evaporaron, entonces no hubo perdida alguna de ellos. En particular si hubo
evaporacin del solvente cido actico, ya que este posee un punto de ebullicin
de 118C, esto explica el aspecto de la solucin luego de este descuido, debido a
que se observ un lquido verde muy denso y espeso.

5. Se utiliza plato poroso para el baln de destilacin para crear burbujas de aire en
el seno del lquido a destilar y as se producir una ebullicin sin sobresaltos; esto
es, no habr sobrecalentamiento del lquido (temperatura del lquido por encima de
su punto de ebullicin). O sea, se aaden trozos de plato poroso en un matraz de
destilacin para hacer que la ebullicin transcurra con suavidad, evitando la
formacin de grandes burbujas que provoquen salpicaduras de la disolucin hacia
el refrigerante.
6. La manta calefactora se pone a gran temperatura para el momento de destilacin,
lo cual no se logra fcilmente, porque el burbujeo comienza hacer intenso dentro
del baln, ya que los gases se estaban acumulando en este mismo y no logra
dejar subir los vapores hacia el cido sulfrico del dedo frio, con lo cual se utiliza
papel para abrigar parte del baln y as los gases suban sin dificultad por causa de
bajas temperaturas en ese sector. Con esta solucin se deja a una temperatura
constante de 90C y destila fcilmente.

7. El agua que se agrega acta como isotopo de minina en el proceso de destilacin.

8. El destilado que se obtiene es incoloro y compuesto de diferentes cantidades de

ciclohexanol, agua y ciclohexanona. Se obtiene primeramente 61 ml de destilado y
se observan dos fases incoloras, la superior ms clara que la inferior, por causa de
diferencia de densidades.
Conclusin.
 Bibliografa.

http://es.slideshare.net/jimsatir/219776275-
practican3sintesisdeciclohexanona
http://www.buenastareas.com/materias/sintesis-de-ciclohexanona-por-
oxidacion-de-ciclohexanol-c/0
https://es.scribd.com/doc/68707098/Practicas-organica