MINISTERIO DA EDUGAGAO UNIVERSIDADE FEDERAL DE PELOTAS PRO REITORIA DE PESQUISA E POS GRADUAGAO, __ PROGRAMA ANALITICO E EMENTA DE DISCIPLINA DA POS GRADUACAO c —_ IDENTIFIGAGAO— ] Discipiina Gédigo = QUIMICA ORGANICA AVANGADA 178166 Departamento Sigla da Unidade ee Departamento de Quimica Organica Hee 1aG Professor Responsavel pela Disciplina Watricula do SIAPE RAQUEL GUIMARAES JACOB 2520965 ‘Ouitos Professores Envolvides SS EDER JOAO LENARDAO 1057436 Semestre | Duragao Carga Horéria Semanal ~ | Carga Horaria Total Letivo | em 4 horas 68 horas [. Semanas | ___ _ T(x) Teéricas | Exercicio | Pratica Total Nimero de Gréditos pall yar 4h | 4h Se cel Pré-Requisitos ee EMENTA fe Esta disciplina vise aprofundar os conhecimentos de Quimica Organica, enfocando os conceitos de ligacdo Quimica teoria estruturel: Acidos, bases e catélise; Reatividade e estrutura; Estereoquimica e analise conformacional; As regras de Woodward-Hoffman; Reagoes periciclicas; Intermediarios reativos, CURSOS PARA OS QUAIS E MINISTRADA. Ee = | TMestrado em Quimica (Aoy 2 C) 3. () 4 () 5 () 6 O) Obs. 1= (AO) Obrigatéria [OP] Optativa (AC) Area de Concentragao (DC) Area de Bominio Conexo 11/08/2008 i Date natura doResponsave! pola dadbina EESSEESSESE Seals APROVACAO: abeseneanine Departamento eo Prof. Dr. Geonir Machado Siqueira 11082008 | = s 0 te Wuimica Ofganica ‘ata Reais ae oO Meecuerec ‘COCEPE ~ L ee SPGaAlaGa Rouno ainda Aprovagao Acziaiura do Disor Dapariamento de Ps Graduagio e carboMINISTERIO DA EDUCAGAO UNIVERSIDADE FEDERAL DE PELOTAS PRO REITORIA DE PESQUISA E POS GRADUAGAO PROGRAMA ANALITICO Unidades e Assuntos UNIDADE 1: LIGAGAO QUIMICA E TEORIA ESTRUTURAL 4.1. A Ligagao Covalente 4.1.1. Teoria da Ligagao de Valencia 4.1.2, Teoria dos Orbitals Moleculares, 1.1.2.1. Energia dos orbitais moleculares e interagao dos orbitais. 1.1.2.2. Formagdo da Ligagdes o e m. 1.1.2.3. Configuragao eletronica e Estados eletronicos. 1.1.2.4. Orbitais hibridos: formacdo de ligagdes « € x 1.1.2.5. Ligagdo x deslocalizada e formacao do Sistema x 1.1.2.6. Hiperconiugacdo. 1.1.3, Aromaticidade, 1.3.1. Conceito de aromaticidade. 1.3.2 Os anulenos 1.3.3. Aromaticidade em aneis cartegados. 1.3.4. Homoaromaticidade. 1.3.5. Sistemas de anéis fundidos. 1.1.4. Teoria da Pertubaca0 | 1.1.4.1. Simetria, 1.1.4.2 Interagdes entre Moléculas. 1.1.4.3. Orbitais de Fronteira. 1 1 1 1 1 UNIDADE 2: REATIVIDADE E ESTRUTURA, 2.1, Parametros Termodinamicos. 2.2. Parametros Cinéticos. 2.3. Efeito Eletrénico do Substituinte ~ A Equagéo de Hammett. 2.4. Conceitos Basicos de Mecanismo: 2.4.1. Controle Cinética x Termodinamico, 2.42. Postulado de Hammond's, 2.4.3. Prinoipio de Curtin-Hammett. 2.5. Efeito Isot6pico. 2.6. Efeito do Solvente. | 2.7. Acidos, Bases E Catalise | 2.7.1, Acidos e Bases de Bronsted, | 2.7.1.1. Forga de Acidos e Bases de Bronsted. 2.7.1.2. Efeito dos substituintes na forga de acidos e bases. 2.7.2, Acidos e Bases de Lewis. 2.7.2.1. Forga de Acidos e Bases de Lewis. 2.8. Catalise por dcidas e bases. UNIDADE 3: INTERMEDIARIOS REATIVOS 3.1, Carbocations. 3.2. Carbanions. 3.2. Radicais Livres. 3.3. Carbenos. 3.4. Outros Intermedisrios reativos, UNIDADE 4: ESTEREOQUIMICA E ANALISE CONFORMACIONAL 4.1. Relagdes Enantioméricas e Diastereoméricas, 4.2. Estereoquimica de Processos Dinémicos. 43. Relagdes Pr6-quirals, 4.4, Impedimento Estérico e Mecanismo Molecular. 45. Conformagao de moléculas Aciclicas. 10 14 10 12UNIDADE. UNIDADE 46. Conformagao de Derivados do cicloexano. 4.7. Compostos ciclicos com mais de seis membros. 4.8. O efeito dos heteroatomos no Equilibrio Conformacional 4.9, Método do Orbital Molecular aplicado & Andlise Conformacional 4.11. Efeito da Conformagao e da Tensao Angular na Reatividade. 4.12, Relacdo entre Tamanho do ciclo e abertura do ciclo, 4.13, Efeitos Torsionais e Estereoeletronicos na Reatividade, 5: MECANISMOS DE REACOES ORGANICAS 5.1. Reagdes de Substituigao Nucieoftlica, 5.2. Reagdes de Adiga0 e Eliminacdo. 5.3, Reagoes de SubstituigS0 Eletrofilica, 5.4, Reagdes de Compostos Carbonilicos, 5.5, Reagdes Radicalares, 6: REACOES PERICICLICAS 611. As regras de Woodward-Hoffman 6.2. Teoria dos Orbitais de Fronteira. 6.3. Reagées Eletrociclicas. 6.4. Reaches de Ciclo-Adigao. 6.5. Rearranjos Sigmatropicos. 12 10MINISTERIO DA EDUCAGAO UNIVERSIDADE FEDERAL DE PELOTAS ‘> PRO REITORIA DE PESQUISA E POS GRADUAGAO. NP de (Ordem REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS Referéncias CAREY, F. A; SUNDBERG, R. J., Advanced Organic Chemistry, Part A: Structure and Mechanisms. Part B: Reactions and Synthesis, 4rd ed.,Plenum Press, New York, 2004, CARRUTHERS, W., Some modem methods of organic synthesis, 3th ed., Cambridge, New York, 1987, CLAYDEN, GREEVES, WARREN & WOTHERS, Organic Chemistry, Oxford University Press, Oxford, 2001 HOUSE, H.0. Modem synthetic reactions, W. A. Benjamin Inc., London, 1972 LOWRY, T. H.; RICHARDSON, K. S. 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