NOMENCLATURA DE CIDOS CARBOXLICOS Y

SUS DERIVADOS

Reglas IUPAC

Regla 1.

La IUPAC nombra los cidos carboxlicos reemplazando la terminacin -ano del

alcano con igual nmero de carbonos por -oico.

Regla 2.

Cuando el cido tiene sustituyentes, se numera la cadena de mayor longitud

dando el localizador ms bajo al carbono del grupo cido. Los cidos
carboxlicos son prioritarios frente a otros grupos, que pasan a nombrarse
como sustituyentes
 Regla 3.

Los cidos carboxlicos tambin son prioritarios frente a alquenos y alquinos.

Molculas con dos grupos cido se nombran con la terminacin -dioico.

Regla 4.

Cuando el grupo cido va unido a un anillo, se toma el ciclo como cadena

principal y se termina en -carboxlico.
 Nomenclatura: Haluros de cido

La IUPAC nombra los haluros de cido reemplazando la terminacin -oico del

cido con igual nmero de carbonos por -oilo. Adems, se sustituye la palabra
cido por el halgeno correspondiente, nombrado como sal.

Hidrlisis de haluros de cido

Los haluros de cido reaccionan con agua a temperatura ambiente

transformndose en cidos carboxlicos.

Reaccin de haluros de cido con alcoholes

La reaccin de haluros de cido con alcoholes produce steres. Los equilibrios

de esta reaccin se favorecen eliminando el cido clorhdrico mediante una
base (amina terciaria, piridina)
 Reaccin de haluros de cido con aminas y amoniaco

Las aminas y el amoniaco reaccionan con haluros de cido formando amidas.

La reaccin se favorece con exceso de amina, para eliminar el cido clorhdrico
desprendido en la reaccin.

Reaccin de haluros de cido con organometlicos

Los rgano metlicos de magnesio a -78C reaccionan con haluros de cido

para formar cetonas. Es necesario trabajar a temperatura baja para evitar que
se adicione un segundo equivalente de rgano metlico, en cuyo caso el
producto obtenido sera un alcohol.

Reduccin de haluros de cido a alcoholes

Los haluros de cido se reducen a alcoholes con el reductor de litio y aluminio

 Reduccin de haluros de cido a aldehdos

La reduccin de haluros de cido se puede detener en el aldehdo empleando

hidruros modificados. A partir del yoduro de litio y aluminio se puede preparar
el hidruro de tri(tert-butoxi)aluminio y litio. Este hidruro modificado permite
reduccin los haluros de cido a aldehdos.

Sntesis del reductor: el reductor se obtiene por reaccin entre el hidruro de

litio y aluminio y tert-butanol

steres

Nomenclatura de steres

Los steres proceden de condensar cidos con alcoholes y se nombran como

sales del cido del que provienen. La nomenclatura IUPAC cambia la
terminacin oico del cido por -oato, terminando con el nombre del grupo
alquilo unido al oxgeno.
 Hidrlisis cida de steres

Los steres se hidrolizan en medios acuosos, bajo catlisis cida o bsica, para
rendir cidos carboxlicos y alcoholes.

En medios cidos la hidrlisis de steres se puede escribir mediante la

siguiente ecuacin qumica:

Anhdridos

Nomenclatura de Anhdridos

Los anhdridos proceden de condensar dos molculas de cidos carboxlicos. La

condensacin de dos molculas del mismo cido da lugar a anhdridos
simtricos, que se nombran reemplazando la palabra cido por anhdrido.

Reaccin de anhdridos con agua

Los anhdridos reaccionan con agua para dar cidos carboxlicos. La reaccin
puede realizarse sin catlisis cida, bajo ligera calefaccin.
 Reaccin de anhdridos con alcoholes

Los anhdridos reaccionan con alcoholes para formar steres. La reaccin

puede realizarse sin catlisis cida, bajo ligera calefaccin.

Reaccin de anhdridos con amoniaco y aminas

Los anhdridos reaccionan con aminas y amoniaco para formar amidas. En las
condiciones de reaccin se obtiene adems un cido carboxlico.

Reduccin de anhdridos a alcoholes

El hidruro de litio y aluminio reduce los anhdridos a alcoholes. En una primera

etapa la molcula rompe, formando aldehdo y carboxilato que son reducidos a
su vez a alcoholes.