QUMICA ORGNICA

cidos carboxlicos

Son compuestos con el grupo carboxilo son acidos y se llaman carboxilicos.

Los acidos carboxilicos se clasifican de acuerdo al sustituyente unido al grupo carbonilo:

Acido aliftico: tiene un grupo alquilo unido al grupo carboxilo

cido aromtico: tiene un grupo arilo unido al grupo carboxilo.

cido frmico: tiene un protn H+ unido al grupo carboxilo.

cidos grasos: cidos alifticos de cadena larga, derivados de la hidrolisis de grasas y aceites.

Ion carboxilato: se forma debido a que el cido carboxlico cede protones por ruptura del enlace O-H

NOMENCLATURA

Nombres comunes:

Provienen de fuentes histricas que parten de palabras griegas o latinas, por ejemplo:

cido frmico: se extrae de la hormiga. Latn formica

cido actico: se asla del vinagre. Latn acetum

cido propionico: el primer cido graso. Griego protos prion. etc.

En la siguiente tabla se encuentran una serie de cidos carboxlicos.

Nombre trivial Nombre IUPAC Estructura Nmero de carbonos

cido frmico cido metanoico HCOOH C1:0
cido actico cido etanoico CH3COOH C2:0
cido propinico cido propanoico CH3CH2COOH C3:0
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cido butrico cido butanoico CH3(CH2)2COOH C4:0

cido valrico cido pentanoico CH3(CH2)3COOH C5:0
cido caproico cido hexanoico CH3(CH2)4COOH C6:0
cido enntico cido heptanoico CH3(CH2)5)COOH C7:0
cido caprlico cido octanoico CH3(CH2)6COOH C8:0
cido pelargnico cido nonanoico CH3(CH2)7COOH C9:0
cido cprico cido decanoico CH3(CH2)8COOH C10:0
cido undeclico cido undecanoico CH3(CH2)9COOH C11:0
cido lurico cido dodecanoico CH3(CH2)10COOH C12:0
cido trideclico cido tridecanoico CH3(CH2)11COOH C13:0
cido mirstico cido tetradecanoico CH3(CH2)12COOH C14:0
cido pentadeclico cido pentadecanoico CH3(CH2)13COOH C15:0
cido palmtico cido hexadecanoico CH3(CH2)14COOH C16:0
cido margrico cido heptadecanoico CH3(CH2)15COOH C17:0
cido esterico cido octadecanoico CH3(CH2)16COOH C18:0
cido nonadeclico cido nonadecanoico CH3(CH2)17COOH C19:0
cido araqudico cido eicosanoico CH3(CH2)18COOH C20:0
cido heneicoslico cido heneicosanoico CH3(CH2)19COOH C21:0
cido behnico cido docosanoico CH3(CH2)20COOH C22:0
cido tricoslico cido tricosanoico CH3(CH2)21COOH C23:0
cido lignocrico cido tetracosanoico CH3(CH2)22COOH C24:0
cido pentacoslico cido pentacosanoico CH3(CH2)23COOH C25:0
cido certico cido hexacosanoico CH3(CH2)24COOH C26:0
cido heptacoslico cido heptacosanoico CH3(CH2)25COOH C27:0
cido montnico cido octacosanoico CH3(CH2)26COOH C28:0
cido nonacoslico cido nonacosanoico CH3(CH2)27COOH C29:0
cido melsico cido triacontanoico CH3(CH2)28COOH C30:0
cido henatriacontlico cido henatriacontanoico CH3(CH2)29COOH C31:0
cido laceroico cido dotriacontanoico CH3(CH2)30COOH C32:0
cido pslico cido tritriacontanoico CH3(CH2)31COOH C33:0
cido gdico cido tetratriacontanoico CH3(CH2)32COOH C34:0
cido ceroplstico cido pentatriacontanoico CH3(CH2)33COOH C35:0
cido hexatriacontlico cido hexatriacontanoico CH3(CH2)34COOH C36:0

Ejemplos de cidos grasos insaturados

Nombre trivial Estructura qumica x C:D nx

cido miristoleico CH3(CH2)3CH=CH(CH2)7COOH cis-9 14:1 n5

cido palmitoleico CH3(CH2)5CH=CH(CH2)7COOH cis-9 16:1 n7

cido sapinico CH3(CH2)8CH=CH(CH2)4COOH cis-6 16:1 n10

cido oleico CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH cis-9 18:1 n9

cido elidico CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH trans-9 18:1 n9

cido vaccnico CH3(CH2)5CH=CH(CH2)9COOH trans-11 18:1 n7

cido linoleico CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH cis,cis-9,12 18:2 n6

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trans,trans-
cido linoelidico CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH 18:2 n6
9,12
CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)7 cis,cis,cis-
cido -Linolnico 18:3 n3
COOH 9,12,15
CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2 cis,cis,cis,cis
cido araquidnico 20:4 n6
CH=CH(CH2)3COOHNIST -58,11,14
cis,cis,cis,cis
cido CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2C ,cis-
20:5 n3
eicosapentaenoico H=CHCH2CH=CH(CH2)3COOH 5,8,11,14
,17
cido ercico CH3(CH2)7CH=CH(CH2)11COOH cis-13 22:1 n9

cis,cis,cis,cis
cido CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2C ,cis,cis-
22:6 n3
docosahexaenoico H=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)2COOH 4,7,10,13
,16,19

Las posiciones de los sustituyentes se indican con letras griegas, el tomo adyacente al carbono
carboxlico es el carbono ; a veces se utiliza el prefijo iso para cidos que terminan con el grupo
CH(CH3)2

Nombres IUPAC

1. La terminacin O del alcano se sustituye por el sufijo OICO y la palabra acido se antepone.
2. Se utiliza la cadena continua ms larga de tomos de carbono que incluye el grupo carboxilo.
3. El carbono del carboxilo es el nmero 1 se enumera a los sustituyentes.
4. Al dar el nombre el grupo carboxilo tiene prioridad sobre cualquiera de los grupos funcionales.

Ejemplos

El nombre de un cido no saturado se forma con el nombre del alqueno correspondiente

anteponiendo la palabra cido y sustituyendo la terminacin O por OICO

Se numera la cadena de carbonos empezando por el carbono del carboxilo y usa un nmero para
especificar la ubicacin de los dobles enlaces.

Ejemplo
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Los ciclo alcanos como sustituyentes COOH se llaman por lo general cidos
cicloalcanocarboxlicos.

Los cidos aromticos de la forma Ar-COOH se nombran como derivados del cido benzoico Ph-
COOH.

Se pueden emplear para, meta y orto; y si hay ms de 2 sustituyentes se emplean nmeros.

Nomenclatura de cidos di carboxlicos

Un cido di carboxlico es un compuesto con dos grupos carboxilo. Los nombres comunes de estos
cidos se emplean con ms frecuencia que sus nombres sistemticos.

Tabla nombre de algunos cidos carboxlicos.

cidos dicarboxlicos elementales

Nombre comn Nombre IUPAC Frmula qumica Frmula estructural

cido oxlico cido etanodioico HOOC-COOH

cido malnico cido propanodioico HOOC-(CH2)-COOH

cido succnico cido butanodioico HOOC-(CH2)2-COOH

cido glutrico cido pentanodioico HOOC-(CH2)3-COOH

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cido adpico cido hexanodioico HOOC-(CH2)4-COOH

cido pimlico cido heptanodioico HOOC-(CH2)5-COOH

cido subrico cido octanodioico HOOC-(CH2)6-COOH

cido azelaico cido nonadioico HOOC-(CH2)7-COOH

cido sebcico cido decadioico HOOC-(CH2)8-COOH

cido ftlico cido beceno-1,2-dicarboxlico

o-cido ftlico C6H4(COOH)2

cido isoftlico cido beceno-1,3-dicarboxlico

m-cido ftlico C6H4(COOH)2

cido tereftlico cido beceno-1,4-dicarboxlico

p-cido ftlico C6H4(COOH)2

DERIVADOS DE CIDOS CARBOXLICOS

Los compuestos que se clasifican como derivados de cidos carboxlicos son aquellos que tienen
grupos funcionales que se convierten en cidos carboxlicos por una hidrlisis acida o bsica.

Son:

ESTERES

El grupo alcoxi(-OR) sustituye el grupo hidroxilo (-OH). Se forma del producto de la reaccin de un
acido carboxlico y un alcohol con la perdida de una molcula de agua.

Reaccin:

Nomenclatura

Los nombres de los esteres consisten en tres palabras que reflejan su estructura:

A. La primera deriva del acido carboxlico ICO se remplaza por ATO

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B. La segunda DE
C. La tercera se deriva del grupo ALQUILO del alcohol.

Ejemplo:

IUPAC y COMUN

Se deriva de los nombres correspondientes, tambin la IUPAC de los grupos carboxilato y alquilo.
Mientras que en la nomenclatura comn se deriva de los nombres comunes de ellos.

Ejemplos:

ESTERES CCLICOS

Se los llama LACTONAS, los cuales se forman de un hidroxicido de cadena abierta en la cual el
grupo (-OH) reacciona con el grupo (-OH del carboxilo)

N. IUPAC

Se escribe la palabra Lactona despus de el nombre del acido original

N. COMUN

Es la mas usada

Se cambia la terminacin ICO del cido por OLACTONA y se omite la palabra acido. Se emplea
una letra griega para designar el tomo de carbono que tiene el grupo Ester que cierra el anillo. Los
sustituyentes se nombran al igual que en el acido original.
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AMIDAS

Se forman por la accin de un acido carboxlico con amoniaco o una amina

Clasificacin:

Amida Primaria.-formada por 1 tomo de carbono unido al tomo de nitrgeno

Amida secundaria o amida N- sustituida.-formada por 2 tomos de carbono unido al tomo de

nitrgeno

Amida terciaria o amida N,N disustituida.-formada por 3 tomos de carbono unido al tomo de
nitrgeno
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Nomenclatura

Amidas Primarias: se parte del acido correspondiente. Se elimina la palabra acido y el sufijo OICO o
ICO del nombre del acido carboxlico. Se agrega el sufijo amida

Ejemplo:

Amidas secundarias y terciarias: se nombra trantando los grupos alquilo en el nitrgeno como
sustituyentes espiificando su posicin mediante el prefijo N

Ejemplo

Para los ciclos alcanos carboxlicos, las amidas correspondientes se designan empleando el sufijo
carboxamida

Algunas amidas tienen nombres histricos que todava se emplean . Ejemplo

LACTAMAS

Son amidas cclicas, se forman a partir de las aminocidos, donde el grupo amino y el grupo carboxilo
se han unido para formar la amida.

Las lactamas se nombran como las lactonas y se emplean con mayor frecuencia los nombres
comunes que los nombres IUPAC

Ejemplos
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NITRILOS

Contienen el grupo ciano CN, se los clasifica como derivados del acido carboxlico por que se
hidrolizan formando cidos carboxlicos y se puede sintetizar por deshidratacin de las amidas

Hidrlisis para formar un acido:

Sntesis a partir de un acido:

Nomenclatura: se deriva de los cidos carboxlicos

IUPAC: nombre del alcano mas el sufijo nitrilo

Comn: se omite la palabra acido y se remplaza la terminacin ICO por ONITRILO

Para los cidos llamados cicloalacanoscarboxilicos, los nitrilos correspondientes se nombran

empleando el sufijo carbonitrilo.

Se puede nombrar como sustituyentes al grupo CN con el prefijo ciano

HALOGENUROS DE ACIDO

Llamados tambin halogenuros de acilo, se emplean como derivados activados para la sntesis de
otros compuestos de acilo como esteres, amidas y acilbenceno. Los ms comunes son los cloruros de
acilo
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Los halogenuros de acilo son muy reactivos hacia la sustitucin nucleofilica del acilo.

Nomenclatura

Se remplaza el sufijo ICO del acido por la terminacin ILO y anteponiendo el nombre del
halogenuro.

Para los cicloalcanocarboxilicos, los cloruros de acido se nombran empelando el sufijo carbonilo y
anteponiendo la palabra cloruro.

ANHIDRIDO DE ACIDO

La palabra anhdrido significa sin agua, un anhdrido de un acido contiene 2 molculas de un acido
que al reaccionar pierde una molcula de agua. La adicin de agua a un anhdrido regenera 2
molculas de acido carboxlico.

Sirven como derivados activados de los cidos carboxlicos, aunque no son tan reactivos como los
cloruros de acido.

En un anhdrido, el ion carboxilato sirve como grupo saliente exactamente como lo hace el ion
cloruro en un cloruro de acido

La mitad de las molculas del acido de un anhdrido se pierden como grupo saliente. Los anhdridos
se emplean principalmente cuando son baratos y fcilmente asequibles

Nomenclatura

Se cambia la palabra acido por ANHDRIDO tanto en el nombre IUPAC como en el comn
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Ejemplo

IUPAC: Anhdrido etanoico

Comn Anhdrido actico

Anhdridos mezclados. estn formados por mezclas de cidos distintos y para nombrarlos se
emplean los nombres de los cidos individuales.

Ejemplo

IUPAC: Anhdrido etanoico metanoico

Comn: Anhdrido actico frmico

PROPIEDADES FISICAS

PUNTOS DE EBULLICION.- los esteres y cloruros de acido tienen sus puntos de ebullicin cercanos a
los alcanos de cadena recta y peso molecular semejante.

Los cidos carboxlicos forman puentes de hidrogeno fuertes lo que ocasiona puntos de ebullicin
altos.

Los nitrilos tambin tienen mayores puntos de ebullicin que los estere y cloruros de acido de peso
molecular semejante.

Las amidas tienen puntos de ebullicin muy altos y las amidas terciarias tienen puntos de ebullicin
cercanos a los de los cidos carboxlicos de peso molecular semejante.

Solubilidad

Los derivados (esteres, cloruros de acido, anhdridos, nitrilos y amidas) son solubles en solventes
orgnicos ordinarios, como alcoholes, esteres, alcanos e hidrocarburos aromticos.

Los cloruros de acido y los anhdridos no se pueden emplear en solventes polares como el agua y los
alcoholes porque reaccionan con ellos.

Muchos de los esteres, amidas y nitrilos de bajo peso molecular son un poco solubles en agua debido
a su alta polaridad y a su capacidad de formar puentes de hidrogeno con ellos.

Los esteres, amidas terciarias y nitrilos se emplean con frecuencia como solventes para reacciones
organicas por que proporcionan un medio de reaccin polar sin la presencia del grupo O-H o N-H
que pueden donar protones o actuar como nucleofilos.