UNIVERSIDAD CENTRAL DEL

ECUADOR
FACULTAD DE INGENIERA QUMICA
LABORATORIO DE QUMICA ORGANICA III

PRCTICA N3

TEMA: SINTESS DE COLORANTES TRIFENILMETANO

NOMBRE:

Michael Andres Tipanta

PARALELO:

2
DOCENTE:

Dr. Ullrich Stahl

AYUDANTE DE CTEDRA:

Juan Francisco Nez Flores

Quito Ecuador
2017-2017
 RESUMEN

Se realiz la sntesis de colorante trifenilmetano a partir de una reaccin de sustitucin

electrofilia aromtica de un alcohol fenlico y anhdrido ftlico en presencia de cido
concentrado sometindolo posteriormente a calentamiento hasta disolverlo
completamente se agreg agua y se lo someti a medio bsico y acido observando los
respectivos cambios de coloracin adems de la verificacin del pH en cada uno de los
casos utilizando papel indicador, obteniendo gran cantidad de colorante con porcentaje
de rendimiento alto. Se concluye que el colorante obtenido es acido del grupo de
ftalenas que se presenta violeta en medio bsico y torna transparente en medio cido.

PALABRAS CLAVE

COLORANTE_TRIFENILMETANO/FTALENAS/pH/MEDIO_BSICO/MEDIO_
CIDO

1. OBJETIVOS
1.1. Obtener fenolftalena y fluorescena.
1.2. Familiarizar a los estudiantes en el empleo de equipos y tcnicas.

2. TEORA

2.1. Fundamento del Mtodo (Explicar cul es la teora, el fundamento para realizar la
prctica, simplificar)

Los colorantes trifenilmetanos son sustancias bastantes complejas, son derivados

hidroxi o amino del trifenilmetano, su intenso color se debe a la resonancia de los iones
trifenilcarbonios disimtricos. Se clasifican en dos categoras los colorantes bsicos con
sus grupos NH2 bsicos y colorantes cidos tales como las ftalenas con grupos como
OH fenlicos (Rudolph, 1976)

La fenolftalena y la fluorescena se obtienen mediante una reaccin de sustitucin

electrofilia aromtica tratando el anhdrido ftlico con fenol y resorcina
respectivamente en presencia de cido sulfrico a 160C (Rudolph, 1976)

2.2. Fluorescena: (Concepto, Usos)

Slido cristalino de tonalidades de amarillentas a anaranjadas, soluble en alcohol, lcalis

y cidos, e insoluble en agua, benceno y cloroformo; que presenta una intensa
fluorescencia amarillo verdosa caso de encontrarse en soluciones alcalinas. Se utiliza
como colorante textil, como elemento trazador en anlisis de aguas subterrneas, como
indicador del pH y reactivo del bromo, y en diagnosis oftalmolgicas. (Smith, 2015)

2.3. Fenolftalena: (Concepto y Usos)

Es un indicador de pH que en soluciones cidas permanece incoloro, pero en presencia

de bases se torna rosa o violeta. Es un slido blanco, inodoro que se forma
principalmente por reaccin del fenol, anhdrido ftlico y cido sulfrico (H2SO4); sus
cristales son incoloros. Principalmente esta solucin sirve para verificar la composicin
del agua de las piscinas para ajustarlo y obtener un pH neutro. En medicina la
fenolftalena se puede utilizar como laxante. (Falcn, 2014)

2.4. Frmula qumica de la Fenolftalena indicando en el punto de viraje de pH.

Frmula qumica: C20H14O4

Punto de viraje: pH=8.2 incoloro pH=10 rosado violeta

3. PARTE EXPERIEMENTAL

3.1. Material y Equipos

Balanza R: [0-2000]g Ap: 0.01 [g]
Mechero
Pinza de tubos de ensayo
Tubo de pirolisis
Vasos de Precipitacin R: [50-150]ml Ap: 50 [ml]
Agitador
Papel Filtro
 Embudos
Termmetro R: [-10 -150]C Ap:1 [C]
Tubos de ensayo
Papel Indicador

3.2. Sustancias y reactivos

Fenol C6H6O(l)
Anhdrido ftlico C6H4(CO)2O(s)
Resorcina C6H6O2(l)
cido sulfrico conc. H2SO4(c) 98%p/p
Agua H2O(l)
Hidrxido de Sodio NaOH(s)

4. DATOS
4.1. Datos experimentales

Tabla 1. Respuesta de los colorantes obtenidos a diferentes medios

Colorante Cantidad de colorante Color en medio Color en medio
[g] bsico cido
Fenolftalena 0.40 Violeta-rosado Transparente

Diagrama de flujo
Diagrama 1. Obtencin de fenolftalena

a+b+c d e+f+g

A B C D

T= 160C
t=2 a 3 min e

A: Reactor 1 a: C6H6O(l) 0.4g

B: Calentamiento b: C6H4(CO)2O(s) 0.2g
C: Enfriamiento c: H2SO4(c) 4 a 5 gotas
D: Determinacin pH d H2O(l) 15 ml
e: C20H14O4
f: H2SO4(c
g: NaOH
Observaciones

Tabla 2. Observaciones Experimentales

Nomenclatura Observaciones
Al aadir el cido sulfrico la
Reactor 1 solucin se torna de un color rosa
amarillento y es sumamente denso
 Al someterla al calentamiento se
disuelven completamente las
Calentamiento
sustancias y se torna de un color
rojizo oscuro

Al colocar el agua la solucin

Enfriamiento precipita y se forman grumos del
colorante

Al someterlo a pH bsico la
solucin se torna rosado violeta y
Determinacin pH al adicionarlo posteriormente el
cido se torna de un color
transparente

5. CLCULOS

5.1. Clculo del rendimiento

% =

0.40
% = 100
0.42

% = 95.23 %

6. RESULTADOS

Tabla 3. Resultados de rendimiento

Sustancia Rendimiento
Fenolftalena 95.23 %

7. DISCUSIN

El mtodo empleado fue valido debido que se obtuvo el colorante deseado con un
porcentaje de rendimiento alto del 95.25% siendo verificado debido al cambio de
coloracin que present al someterlo a medio bsico y acido que concuerda con el
terico en el transcurso de las pruebas se observ que el cambio de coloracin que
tomaba al momento de adicionarle acido no era tan similar al terico debido a que el
cido utilizado en la solucin no tena la concentracin requerida y se haba
contaminado por lo que la solucin se sobresaturo presentando esa coloracin casi
transparente y no total como lo terico, se recomiendo verificar las sustancias que se
van a utilizar cumplan con las condiciones necesarias que exige la prctica para obtener
resultados ms confiables
8. CONCLUSIONES
 8.1. Las pruebas realizadas con el colorante permite concluir que la fenolftalena es
un indicador que presenta una coloracin violeta-rosada en pH bsicos 12 y una
coloracin transparente en pH menores de 8

8.2.La fenolftalena obtenida presenta una coloracin rosa con grumos debido a la
sobresaturacin que se produjo por la utilizacin de cido sulfrico contaminado
difiriendo de la terica que debera ser transparente por la formacin de una
lactona de base carbonil

8.3.El rendimiento obtenido en la sntesis de la fenolftalena tiene un porcentaje alto

por lo que se concluye que este proceso tiene pocas perdidas y se aprovecha en
su totalidad la materia comprobando que los colorantes sintticos son mejores en
eficiencia y se realiza en menor tiempo que los colorantes naturales.

8.4.La fenolftalena presenta una coloracin intensa al ser sometida a medio bsico
NaOH debido a que se desplaza el equilibrio a la forma bsica de la fenolftalena
debido que se desprotona el grupo fenol.

9. APLICACIONES

Los colorantes trifenilmetanos son utilizados en la industria textil para la tinturacin de

lana, seda o algodn mordentado con cido tnico, son colorantes muy apreciados por
su color brillante, tiene el inconveniente de no ser tan resistentes a la luz o lavado
excepto los que son aplicados a fibras acrlicas. Las ftalenas aunque no se emplea
como tintura en el caso de la fenoftaliena es utilizado en laboratorios para la valoracin
de sustancias e indicador de reacciones acido base, tambin es utilizado en la
fabricacin de medicamentos laxantes. Al juntarlo con iodo formando la tetraiodo-
fenolftaleiena se emplea para el examen radiolgico de la vescula, una forma de la
fluorescencia es utilizada para los tintes de lapiceros y resaltadores

10. CUESTIONARIO

10.1. Construir un cuadro comparativo entre la fenolftalena y la fluorescena

Fenolftalena Fluorescena
Se obtiene mediante fenol ms cido Se obtiene mediante resorcina ms
ftlico cido ftlico
Sustancia pulvurenta de coloracin Sustancia pulverulenta, de color
blanco amarillo rojizo.
Disoluciones bsicas toma un color Color fluorescente verde intenso en
rosado pH 10 soluciones alcalinas (pH mayor a 7)
Indicador de pH Colorante orgnico
Se usa como indicador de Utilizada en el examen de los vasos
valoraciones cido-base, siendo su sanguneos del ojo y en ciertas
punto de viraje alrededor del valor de tcnicas odontolgicas.
pH 9
10.2. Segn el procedimiento experimental sera posible reemplazar el anhdrido
ftlico por otro reactivo s, no y porque o con cual reactivo lo reemplazara para
obtener tanto la fenolftalena como la fluorescena, explicar.

No porque el grupo carbonilo del anhdrido ftlico reacciona con los compuestos
aromticos que poseen un tomo de hidrgeno reactivo en orto y para las reacciones se
produce cuando se calienta una mezcla de anhdrido, el compuesto aromtico y un
catalizador. Se elimina agua y se forma un ftalena, adems que se puede someter a
hidrlisis y alcohlisis

10.3. Dibuje el diagrama de flujo de la elaboracin de fenolftalena en la industria

(condiciones de operacin).

11. REFERENCIAS BIBLIOGRFICAS

11.1. Bibliografa
Falcn, C. (2014). Blogger. Obtenido de Blogspot:
http://estudiantesenlaboratoristaquimico.blogspot.com/2014/12/fenolftaleina.htm
Rudolph, M. (1976). Qumica orgnica simplificada. Barcelona: Reverte S.A.
Smith, B. (2015). Design 2015 by History & Maps. Obtenido de History &
Maps: http://www.lahistoriaconmapas.com/historia/historia2/definicion-de-
fluoresceina/

12. ANEXOS
12.1. Diagrama del equipo. (Ver anexo 1)
12.2. Reporte fotogrfico. (Ver anexo 2)