MARCO TEORICO

Alcoholes
Los alcoholes son compuestos orgnicos que contienen el grupo hidroxilo OH
como grupo funcional. Son derivados de hidrocarburos en los que uno o ms
hidrgenos del hidrocarburo base, se han sustituido en el grupo funcional
alcohol. La formula general de un alcohol es R-OH. Los alcoholes se clasifican
como primarios (1), secundarios (2) o terciarios (3).

Ensayo de Lucas

Reactivo

El reactivo formado por HCl y ZnCl2 se llama reactivo de Lucas. Los alcoholes
secundarios y terciarios reaccionan generalmente con el reactivo de Lucas por un
mecanismo SN1.

Prueba de Lucas

El reactivo de Lucas reacciona con los alcoholes primarios, secundarios y

terciarios con velocidades bastante predecibles, y dichas velocidades se pueden
emplear para distinguir entre los tres tipos de alcoholes. Cuando se agrega el
reactivo al alcohol, la mezcla forma una fase homognea. La solucin concentrada
de cido clorhdrico es muy polar, y el complejo polar alcohol-zinc se disuelve. Una
vez que ha reaccionado el alcohol para formar el halogenuro de alquilo, el
halogenuro no polar se separa en una segunda fase.
La prueba de Lucas implica la adicin del reactivo de Lucas a un alcohol
desconocido para observar si se separa de la mezcla de reaccin una segunda
fase. Los alcoholes terciarios reaccionan casi instantneamente, porque forman
carbocationes terciarios relativamente estables. Los alcoholes secundarios tardan
ms tiempo, entre 5 y 20 minutos, porque los carbocationes terciarios son menos
estables que los terciarios. Los alcoholes primarios reaccionan muy lentamente.
Como no pueden formar carbocationes, el alcohol primario activado permanece en
solucin hasta que es atacado por el in cloruro. Con un alcohol primario, la
reaccin puede tomar desde treinta minutos hasta varios das.

Fenol
Los fenoles como dijimos, son compuestos que resultan de reemplazar un
hidrgeno o ms de su anillo aromtico por uno o ms OH.
El miembro ms simple e importante de esta familia es el hidroxibenceno o Fenol.

Si existen 2, 3 o ms grupos OH se denominaran difenoles, trifenoles o polifenoles

respectivamente. Cuando los sustituyentes del anillo estan vecinos se los llama
con el prefijo orto (o). Si hay un lugar de separacin entre ellos es meta (m) y si
estan en lados opuestos para (p).
 Grupo carboxilo
A los compuestos que contienen el grupo carboxilo (abreviado -COOH o CO2H) se les denomina
cidos carboxlicos. El grupo carboxilo es el origen de una serie de compuestos orgnicos entre los
que se encuentran los haluros de cido (RCOCl), los anhidridos de cido (RCOOCOR), los steres
(RCOOR), y las amidas (RCONH2).

Sntesis de steres

Los cidos carboxlicos reaccionan con alcoholes, en presencia de un catalizador cido, formando
steres y agua (reaccin de esterificacin de Fischer).

El grupo carbonilo
El Grupo Carbonilo es un grupo funcional formado por un tomo de carbono unido a un tomo
de oxgeno mediante doble enlace -(C=O)-.

El Grupo Carbonilo tiene gran importancia por estar presente en la estructura de varios de los
compuestos orgnicos ms comunes, por ejemplo:

cidos
Aldehdos Anhdridos de
Carboxlicos Cetonas steres Amidas
cidos

Propiedades del grupo carbonilo

El Grupo Carbonilo confiere las siguientes propiedades a los compuestos orgnicos en los que est presente:
Confiere cierta polaridad
Poseen cierta solubilidad
Pueden formar puentes de hidrgeno
Parte experimental

I. Materiales

Tubos de ensayo
Bagueta
Pipeta de 5 ml
Plancha de calentamiento
Vaso de precipitado

II. Reactivos

n-propanol; 2 propanol; terbutanol

Acido benzoico y acido actico
Reactivo de Lucas
Dicromato de potasio
Acido sulfrico concentrado
Fenol
3
Formaldehido
Acetona
2,4- Dinitrofenilhidrazina(2,4-DNF4)
Bicarbonato de sodio
Carbonato de sodio
Procedimiento
PARTE A. ALCOHOLES (Reactivo de Lucas)

ALCOHOL PRIMARIO ALCOHOL SECUNDARIO ALCOHOL TERCIARIO

12 gotas de Reactivo de 12 gotas de Reactivo de 12 gotas de Reactivo de

Lucas en tubo de ensayo Lucas en tubo de ensayo Lucas en tubo de ensayo

Agregar 10 gotas de Agregar 10 gotas de Agregar 10 gotas de

n-propanol 2-propanol terbutanol

Colocar Colocar Colocar

en bao en bao en bao
Mara Mara Mara

No reacciona. Reaccin en 5 Reaccin casi

minutos. inmediata.
 PARTE A. ALCOHOLES (Reaccin de oxidacin)

ALCOHOL PRIMARIO ALCOHOL SECUNDARIO ALCOHOL TERCIARIO

10 gotas de 2 2 7 10 gotas de 2 2 7 10 gotas de 2 2 7

Agregar 10 gotas de Agregar 10 gotas de Agregar 10 gotas de

n-propanol 2-propanol terbutanol

Agregar 1 gota de Agregar 1 gota de Agregar 1 gota de

H2SO4. H2SO4. H2SO4.

Reaccin rpida. Reaccin en 5 No hubo Reaccin.

minutos.
 PARTE B. FENOL

N-propanol Fenol
(10 gotas tubo de ensayo) (1 ml aprox. tubo de ensayo)

Disolver
3 gotas 3 en 10
gotas de
etanol

3 gotas 3

Color amarillo. Color negro.

PARTE C. CARBONILO (Reaccin general del grupo carbonilo)

Formaldehido Acetona
(10 gotas tubo de ensayo) (10 gotas tubo de ensayo)

2 gotas de 2,4 3 gotas de 2,4

DNFH. DNFH.

Precipitado Precipitado
amarillo. naranja.
PARTE C. CARBONILO (Diferenciacin con el reactivo de fehling)

TUBO 1 TUBO 2

10 gotas 10 gotas
Fehling A Fehling A

10 gotas 10 gotas
Fehling B Fehling B

10 gotas de 10 gotas de
acetona formaldehido

Colocar Colocar
en bao en bao
Mara Mara

No cambio. Cambio a un
marrn claro.
PARTE D. GRUPO CARBOXILO

Acido Actico Acido Actico

(10 gotas en tubo de ensayo) (10 gotas en tubo de ensayo)

10 gotas 10 gotas de
3 terbutilo

Burbujeo, 2 gotas H2SO4

desprende 2 .
Colocar
en bao
Mara

Enfriar

Agregar cristales
de 2 3

Olor a vinagre

Comprobar si
es coloide con
un rayo de luz

Se ve la trayectoria:
coloide.
Bibliografa

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