Apostila Analise Organica 1

Ministrio da Educao
Universidade Tecnolgica Federal do

Paran
Campus Pato Branco
Coordenao e Departamento de
Qumica
Apostila de Anlise Orgnica
Prof. Dr. Davi Costa Silva
Pato Branco
2/2014
Anlise Orgnica Qualitativa 2
Sumario
1. SEGURANA E NORMAS DE TRABALHO NO LABORATRIO.............................03

1.1. Introduo.....................................................................................................03
1.2. Normas de laboratrio,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,..........03
1.3. Compostos txicos........................................................................................04
2. PRTICAS DE LABORATRIO.................................................................................09
2.1.Experincia 01: Teste de chama ou inflamabilidade......................................09

2.2.Experincia 02 e 03: Determinao do ponto de fuso e de ebuli 11
2.3.Experincia 04: Destilao.............................................................................12
2.4.Experincia 05: Solubilidade de compostos orgnicos..................................20
2.5.Experincia 06: Anlise elementar qualitativa (N, Cl, Br, I e S).....................25
3. ANLISE ORGNICA AMOSTRA DESCONHECIDA............................................... 28
4. REFERNCIAS......................................................................................................... 37
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1. SEGURANA E NORMAS DE TRABALHO NO LABORATRIO
1.1. INTRODUO
Laboratrios de qumica no precisam ser lugares perigosos de trabalho (apesar

dos muitos riscos em potencial que neles existem), desde que certas precaues
elementares sejam tomadas e que cada operador se conduza com bom senso e
ateno.
Acidentes no laboratrio ocorrem muito freqentemente em virtude da pressa
excessiva na obteno de resultados. Cada um que trabalha deve ter responsabilidade
no seu trabalho e evitar atitudes impensadas de desinformao ou pressa que possam
acarretar um acidente e possveis danos para si e para os demais. Deve-se prestar
ateno a sua volta e prevenir-se contra perigos que possam surgir do trabalho de
outros, assim como do seu prprio. O estudante de laboratrio deve, portanto, adotar
sempre uma atitude atenciosa, cuidadosa e metdica em tudo o que faz. Deve,
particularmente, concentrar-se no seu trabalho e no permitir qualquer distrao
enquanto trabalha. Da mesma forma, no deve distrair os demais desnecessariamente.
1.2. NORMAS DE LABORATRIO
01. No se deve comer, beber, ou fumar dentro do laboratrio.

02. Cada operador deve usar, obrigatoriamente, um guarda-p. No ser permitido a
permanncia no laboratrio ou a execuo de experimentos sem o mesmo. O guarda-
p dever ser de brim ou algodo grosso e, nunca de tergal, nylon ou outra fibra
sinttica inflamvel.
03. Sempre que possvel, usar culos de segurana, pois constituem proteo
indispensvel para os olhos contra respingos e exploses.
04. Ao manipular compostos txicos ou irritantes a pele, usar luvas de borracha.
05. A manipulao de compostos txicos ou irritantes, ou quando houver
desprendimento de vapores ou gases, deve ser feita na capela.
06. Leia com ateno cada experimento antes de inici-lo. Monte a aparelhagem, faa
uma ltima reviso no sistema e s ento comece o experimento.
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07. Otimize o seu trabalho no laboratrio, dividindo as tarefas entre os componentes de

sua equipe.
08. Antecipe cada ao no laboratrio, prevendo possveis riscos para voc e seus
vizinhos. Certifique-se ao acender uma chama de que no existem solventes prximos
e destampados, especialmente aqueles mais volteis (ter etlico, ter de petrleo,
hexano, dissulfeto de carbono, benzeno, acetona, lcool etlico, acetato de etila).
Mesmo uma chapa ou manta de aquecimento quentes podem ocasionar incndios,
quando em contato com solventes como ter, acetona ou dissulfeto de carbono.
09. Leia com ateno os rtulos dos frascos de reagentes e solventes que utilizar.
10. Seja cuidadoso sempre que misturar dois ou mais compostos. Muitas misturas so
exotrmicas (ex. H2SO4 (conc.) + H2O), ou inflamveis (ex. sdio metlico + H2O), ou
ainda podem liberar gases txicos. Misture os reagentes vagarosamente, com agitao
e, se necessrio, resfriamento e sob a capela.
11. Em qualquer refluxo ou destilao utilize "pedras de porcelana" a fim de evitar
superaquecimento. Ao agitar lquidos volteis em funis de decantao, equilibre a
presso do sistema, abrindo a torneira do funil ou destampando-o.
12. Caso interrompa alguma experincia pela metade ou tenha que guardar algum
produto, rotule-o claramente. O rtulo deve conter: nome do produto, data e nome da
equipe.
13. Utilize os recipientes apropriados para o descarte de resduos, que esto dispostos
no laboratrio. S derrame compostos orgnicos lquidos na pia, depois de estar
seguro de que no so txicos e de no haver perigo de reaes violentas ou
desprendimento de gases. De qualquer modo, faa-o com abundncia de gua
corrente.
14. Cada equipe deve, no final de cada aula, lavar o material de vidro utilizado e limpar
a bancada. Enfim, manter o laboratrio LIMPO.
1.3. COMPOSTOS TXICOS
Um grande nmero de compostos orgnicos e inorgnicos so txicos.

Manipule-os com respeito, evitando a inalao ou contato direto. Muitos produtos que
eram manipulados pelos qumicos, sem receio, hoje so considerados nocivos sade
e no h dvidas de que a lista de produtos txicos deva aumentar.
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A relao abaixo compreende alguns produtos txicos de uso comum em

laboratrios:
1.3.1. COMPOSTOS ALTAMENTE TXICOS:

So aqueles que podem provocar, rapidamente, srios distrbios ou morte.
Compostos de mercrio cido oxlico e seus sais
Compostos arsnicos Cianetos inorgnicos
Monxido de carbono Cloro
Flor Pentxido de vandio
Selnio e seus compostos
1.3.2. LQUIDOS TXICOS E IRRITANTES AOS OLHOS E SISTEMA

RESPIRATRIOS:
Sulfato de dietila cido fluorobrico
Bromometano Alquil e arilnitrilas
Dissulfeto de carbono Benzeno
Sulfato de metila Brometo e cloreto de benzila
Bromo Cloreto de acetila
Acrolena Cloridrina etilnica
1.3.3. COMPOSTOS POTENCIALMENTE NOCIVOS POR EXPOSIO

PROLONGADA:
a) Brometos e cloretos de alquila: Bromoetano, bromofrmio, tetracloreto de

carbono, diclorometano, 1,2-dibromoetano, 1,2-dicloroetano, iodometano.
b) Aminas alifticas e aromticas: Anilinas substitudas ou no, dimetilamina,
trietilamina, diisopropilamina.
c) Fenis e compostos aromticos nitrados: Fenis substitudos ou no, cresis,
catecol, resorcinol, nitrobenzeno, nitrotolueno, nitrofenis, naftis.
1.3.4. SUBSTNCIAS CARCINOGNICAS:

Muitos compostos orgnicos causam tumores cancerosos no homem. Deve-se
ter todo o cuidado no manuseio de compostos suspeitos de causarem cncer,
evitando-se a todo custo a inalao de vapores e a contaminao da pele. Devem ser
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manipulados exclusivamente em capelas e com uso de luvas protetoras. Entre os

grupos de compostos comuns em laboratrio se incluem:
a) Aminas aromticas e seus derivados: Anilinas N-substitudas ou no, naftilaminas,

benzidinas, 2-naftilamina e azoderivados.
b) Compostos N-nitroso: Nitrosoaminas (R'-N(NO)-R) e nitrosamidas.
c) Agentes alquilantes: Diazometano, sulfato de dimetila, iodeto de metila,
propiolactona, xido de etileno.
d) Hidrocarbonetos aromticos policclicos: Benzopireno, dibenzoantraceno, etc.
e) Compostos que contm enxofre: Tioacetamida, tiouria.
f) Benzeno: Um composto carcinognico, cuja concentrao mnima tolervel inferior
aquela normalmente percebida pelo olfato humano. Se voc sente cheiro de benzeno
porque a sua concentrao no ambiente superior ao mnimo tolervel. Evite us-lo
como solvente e sempre que possvel substitua-o por outro solvente semelhante e
menos txico (por exemplo, tolueno).
g) Amianto: A inalao por via respiratria de amianto pode conduzir a uma doena de
pulmo, a asbestose, uma molstia dos pulmes que aleija e eventualmente mata. Em
estgios mais adiantados geralmente se transforma em cncer dos pulmes.
1.4. INSTRUES PARA ELIMINAO DE PRODUTOS QUMICOS PERIGOSOS
Hidretos alcalinos, disperso de sdio

Suspender em dioxano, lentamente adicionar o isopropano, agitar at completa reao
do hidreto ou do metal: adicionar cautelosamente gua at formao de soluo
lmpida, neutralizar e verter em recipiente adequado.
Hidreto de ltio e alumnio
Suspender em ter ou THF ou dioxano, gotejar acetato de etila at total transformao
do hidreto, resfriar em banho de gelo e gua, adicionar cido 2N at formao de
soluo lmpida, neutralizar e verter em recipiente adequado.
Boroidreto alcalino
Dissolver em metanol, diluir em muita gua, adicionar etanol, agitar ou deixar em
repouso at completa dissoluo e formao de soluo lmpida, neutralizar e verter
em recipiente adequado.
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Organolticos e compostos de Grignard

Dissolver ou suspender em solvente inerte (p. ex.: ter, dioxano, tolueno), adicionar
lcool, depois gua, no final cido 2N, at formao de soluo lmpida, verter em
recipiente adequado.
Sdio
Introduzir pequenos pedaos do sdio em metanol e deixar em repouso at completa
dissoluo do metal, adicionar gua com cuidado at soluo lmpida, neutralizar,
verter em recipiente adequado.
Potssio
Introduzir em n-butanol ou t-butanol anidro, diluir com etanol, no final com gua,
neutralizar, verter em recipiente adequado.
Mercrio
Mercrio metlico: Recuper-lo para novo emprego.
Sais de mercrio ou suas solues: Precipitar o mercrio sob forma de sulfeto, filtrar e
guard-lo.
Metais pesados e seus sais
Precipitar sob a forma de compostos insolveis (carbonatos, hidrxidos, sulfetos, etc.),
filtrar e armazenar.
Cloro, bromo, dixido de enxofre
Absorver em NaOH 2N, verter em recipiente adequado.
Cloretos de cido, anidridos de cido, PCl3, PCl5, cloreto de tionila, cloreto de
sulfurila.
Sob agitao, com cuidado e em pores, adicionar muita gua ou NaOH 2N,
neutralizar, verter em recipiente adequado.
cido clorosulfnico, cido sulfrico concentrado, leum, cido ntrico
concentrado
Gotejar, sob agitao, com cuidado, em pequenas pores, sobre gelo ou gelo mais
gua, neutralizar, verter em recipiente adequado.
Dimetilsulfato, iodeto de metila
Cautelosamente, adicionar a uma soluo concentrada de NH3, neutralizar, verter em
Presena de perxidos, perxidos em solventes, (ter, THF, dioxano)
Reduzir em soluo aquosa cida (Fe(II) - sais, bissulfito), neutralizar, verter em
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Sulfeto de hidrognio, mercaptanas, tiofenis, cido ciandrico, bromo e

clorocianos
Oxidar com hipoclorito (NaOCl).
1.5. AQUECIMENTO NO LABORATRIO

Exame Preliminar
O exame preliminar pode fornecer muitas informaes se levado a cabo
inteligentemente. Por exemplo:
Cor - A cor da amostra muito informativa. Substncias orgnicas com grupos

funcionais conjugados so coloridas, a intensidade da cor dependendo da extenso da
conjugao. Por exemplo, nitro- e nitroso-compostos aromticos e a-dicetonas so
amarelos, quinonas e azo-compostos so de cor amarela, laranja ou vermelha; cetonas
e alcenos extensamente conjugados possuem cores que vo do amarelo ao prpura.
Substncias saturadas ou com baixo grau de insaturao so brancas ou pouco
coloridas. A cor marrom geralmente causada por pequenas impurezas; por exemplo,
aminas e fenis (incolores) tornam-se rapidamente marrom ou prpura pela formao
de produtos de oxidao.
Odor - O cheiro de muitas substncias orgnicas extremamente caracterstico,

particularmente os de baixo peso molecular. Com alguma experincia poderemos
reconhecer os odores caractersticos de muitas classes funcionais. Entretanto, a prtica
no recomendvel e devemos ser extremamente cautelosos ao cheirar substncias
desconhecidas, pois muitos compostos orgnicos so agressivos e venenosos.
Chama Ao se aquecerem substncias volteis e inflamveis no laboratrio, deve-se

sempre levar em conta o perigo de incndio.
Para temperaturas inferiores a 100C use preferencialmente banho-maria ou

banho a vapor.
Para temperaturas superiores a 100C use banhos de leo. Parafina aquecida
funciona bem para temperaturas de at 220C; glicerina pode ser aquecida at 150C
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sem desprendimento aprecivel de vapores desagradveis. Banhos de silicone so os

melhores, mas so tambm os mais caros.
Uma alternativa quase to segura quanto os banhos so as mantas de
aquecimento. O aquecimento rpido, mas o controle da temperatura no to
eficiente como no uso de banhos de aquecimento. Mantas de aquecimento no so
recomendadas para a destilao de produtos muito volteis e inflamveis, como ter de
petrleo e ter etlico.
Para temperaturas altas (>200C) pode-se empregar um banho de areia. Neste
caso o aquecimento e o resfriamento do banho deve ser lento.
Chapas de aquecimento podem ser empregadas para solventes menos volteis
e inflamveis. Nunca aquea solventes volteis em chapas de aquecimento (ter, CS2,
etc.). Ao aquecer solventes, como etanol ou metanol em chapas, use um sistema
munido de condensador.
Aquecimento direto com chamas sobre a tela de amianto s recomendado
para lquidos no inflamveis (por exemplo, gua).
1.6 ACIDENTES:
01.Qualquer acidente deve ser comunicado ao professor responsvel.
02.Corte ou ferimento mesmo leve, deve ser desinfetado e coberto.
03.Queimaduras com fogo ou material quente, deve ser tratado com vaselina lquida.
04.Queimaduras com cidos diludos devem ser lavadas com muita gua e em
seguida com soluo de bicarbonato de sdio a 2% m/V. Com cidos concentrados,
deve-se secar o local com papel ou tecido, lavar com bastante gua e neutralizar
com soluo de bicarbonato de sdio a 2% m/v.
05.Queimaduras com bases diludas, devem ser lavadas com muita gua, e em
seguida com soluo de cido brico ou actico a 2%. Com bases concentradas,
deve-se secar o local com papel ou tecido, lavar com bastante gua e neutralizar
com soluo de cido brico ou actico a 2% m/V.
06.Queimaduras com fenol devem ser lavadas com muito lcool.
07.Intoxicao com cidos, tomar bastante leite e consultar um mdico.
08.Intoxicao com sais, idem ao item anterior.
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2. PRTICAS DE LABORATRIO
2.1 EXPERIMENTO
TESTE DE CHAMA OU INFLAMABILIDADE
Chama Ao se aquecerem substncias volteis e inflamveis no laboratrio, deve-se
sempre levar em conta o perigo de incndio.
MATERIAS E REAGENTES:
- 1 Esptula (MP) ou colher - gua destilada

- 8 Pipetas graduadas de 5mL - ter Etlico (Capela)
- 4 Peras (Capela) - acetato de etila (capela)
- acetona (capela)
- etanol (capela)
- glicerina (capela)
- hexano (capela)
- leo de cozinha (capela)
Procedimento experimental
O teste de ignio tambm bastante informativo. Uma pequena quantidade da
amostra (cerca de 50 mg, se slido, ou uma gota de lquido em esptula ou cadinho)
deve ser brandamente aquecida numa chama. Se slido, observe a temperatura
aproximada de fuso, e se h decomposio. A temperatura em que a substncia se
funde dependente de sua polaridade. Observe a inflamabilidade e a natureza da
chama. A presena de halognio dificulta ou impede a inflamabilidade. O inconfundvel
cheiro de dixido de enxofre indica a presena de enxfre no composto. Uma chama
amarela fuliginosa indica alta insaturao ou elevado nmero de carbonos na molcula,
mas uma chama amarela no fuliginosa caracterstica de hidrocarbonetos alifticos.
Se uma grande quantidade permanece inalterada aps a ignio, a amostra
desconhecida provavelmente um sal metlico.
Pureza - Um ponto de ebulio constante ou um faixa de fuso estreita so indicadores

de pureza da amostra. Mais informao sobre a pureza pode ser obtida por
cromatografia em camada delgada. Purifique a amostra se necessrio (destilao,
recristalizao ou cromatografia em coluna).
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2.2 EXPERIMENTO
DETERMINAO DO PONTO DE FUSO E DE EBULIO
2.2.1 EXPERIMENTO
DETERMINAO DE PONTO DE FUSO
OBJETIVOS: Determinar o ponto de fuso de substncias orgnicas.
INTRODUO
Uma substncia pura funde sempre na mesma temperatura se no houver
nenhuma mudana na presso. Esta temperatura chamada de ponto de fuso.
Pode-se identificar uma substncia atravs do ponto de fuso, pois, cada substncia
possui seu ponto de fuso especfica. O p.f. (ponto de fuso) uma das constantes
fsica assim como o ponto de congelamento, ponto de ebulio e densidade. Em geral
para essa determinao empregado o tubo de Thielle. Coloca-se no tubo de Thielle o
lquido que servir de banho para o termmetro e o capilar.
Banhos de: Substncias com ponto de fuso at:

gua 95C
glicerina 150C
cido sulfrico conc. 200C
leo de parafina 250C
leo vegetal 300 C
EXPERIMENTAL:
MATERIAIS E REAGENTES
MATERIAIS REAGENTES
- 3 Suporte universal Naftaleno (PF- 80C)
- 3 Garra e mufa Uria (PF-132C)
- 1 Argola de ferro Glicerina (banho)
- 1 Bico de bunsen
- capilar de vidro
- 1 Tela de amianto
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- 1 Termmetro de 0 110C
- tubo de thiele ou bquer de 100 mL
- 2 Tubos de ensaio
- 1 Proveta de 25 mL
- 1 almofariz com pistilo
PROCEDIMENTO:
1 - Tcnica de Siwoloboff. A c e n d e - s e o b i c o d e B u n s e n c o m f s f o r o . P e g a -
s e u m c a p i l a r e l e v a u m a d e suas extremidades chama fazendo
movimentos circulares em torno do eixo h o r i z o n t a l d o c a p i l a r , p a r a q u e
essa extremidade se feche com o objetivo de haver uma nica
extremidade onde possa entrar ou sair matria.
2 - Na ausncia do Almofariz e do Pistilo, u s a - s e o v i d r o d e r e l g i o o n d e
colocada a amostra e com o basto de vid ro, tritura-se a substncia
p a r a a s u a m e l h o r introduo no capilar.
3 - Agora se deve pressionar com cautela a extremidade aberta do capilar
sobre o slido triturado e ento solt-lo com sua extremidade fechada para baixo
dentro de uma proveta de 25 mL aproximadamente, a fim de assentar o slido no fundo
do capilar.
4 - Aps a introduo de 2 mm da substncia slida no capilar, colocado a mufa e a
garra no suporte e ento prende-se o tubo de thiele ou bquer. usado o tubo de thiele
para que o aquecimento seja mais homogneo e assim seja obtido um resultado mais
eficaz j que h as correntes de conveco.
5 - Coloca-se glicerina (que transfere o aumento na temperatura mais rapidamente em
todo o lquido) no tubo at um nvel um pouco acima juno da haste do
tubo. No termmetro prende-se o capilar com a abertura voltada para cima,
devendo manter a extremidade fechada do capilar na mesma altura do bulbo do
termmetro, com um anel de borracha e o coloca at o nvel que est o anel
mergulhado na glicerina, com cuidado para no entrar glicerina no capilar. Esse
termmetro deve possuir um barbante na extremidade contrria do bulbo para ser
pendurado na garra de cima, facilitando assim o experimento.
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6 - A chama do bico de bunsen deve ser ajeitada de forma a se

t o r n a r a z u l a d a , onde a combusto completa e a chama alcana maior potncia,
ou seja, libera mais calor em menos tempo.
7 - Agora posiciona-se a chama logo abaixo da ala d o t u b o d e T h i e l e ,
perto da extremidade externa deste, assim comea o
aquecimento da glicerina e conseqentemente o aquecimento do slido e do
bulbo. Com muita ateno deve ser observada a temperatura apontada no termmetro
e ao mesmo tempo observar muito atentamente o slido. O ponto de fuso
se inicia na faixa em que a primeira gota surge do capilar, e termina quando todo o
slido passa para o estado lquido. Ao surgir a primeira gota, deve -se anotar
a temperatura, e novamente anot-la quando todo slido se fundir.
8 - Agora com a frmula molecular e a temperatura de fuso, deve-se usar livros de
consulta de substncias conhecidas, e buscar no ndice por propriedades
fsica afim de encontrar a substncia que, de acordo com a frmu la
molecular dada, tenha a temperatura de fuso obtida, ento verifica -se o
nome da substncia.Experimento concludo.
Etapas resumidas
1- pulverizar uma pequena poro de substncia em uma almofariz.
2- confeccionar um capilar de aproximadamente 10 cm de comprimento e 2 a 3 mm de
dimetro. Vede a fogo uma das extremidades.
3- introduzir a substncia no capilar compactando-a. Para compact-la fazer com que
o capilar caia atravs de um tubo de vidro de 50 cm de altura.
4- prender o capilar ao termmetro de modo que a substncia fique o mais prximo
possvel do bulbo do termmetro.
5- do outro lado do termmetro prender o outro capilar, contendo a outra substncia
6- aquecer lentamente o conjunto at que uma substncia comece a passar para o
estado lquido. Anotar a temperatura.
7- continuar aquecendo at que a outra substncia funda. Anotar a temperatura.
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Figura 1 Medida do ponto de fuso
QUESTES
1- O ponto de fuso pode ser utilizado para vrios propsitos. Quais so eles?
2- Por que utiliza-se o tubo de Thiele para medidas do ponto de fuso? Explique.
3- Se a determinao do ponto de fuso realizada com aquecimento rpido, quais
so os resultados? Explique.
4- Atravs dos resultados obtidos o que pode-se concluir sobre o mtodo utilizado ?
2.2.2 EXPERIMENTO
DETERMINAO DO PONTO DE EBULIO
OBJETIVOS:
Determinar o ponto de ebulio de uma substncia pura. Verificar a variao da
temperatura de ebulio da gua, aps a adio de uma outra substncia. Diferenciar
substncia pura de uma mistura e aprendizado de tcnicas.
INTRODUO:
Ebulio e evaporao so processos semelhantes, mas diferem em aspectos
importantes. A evaporao ocorre espontnea e continuamente quando qualquer
lquido exposto ao ar. O processo consiste essencialmente na difuso das molculas
de vapor do lquido para a atmosfera. A ebulio difere da evaporao porque o vapor
de um lquido em ebulio escapa com presso suficiente para empurrar e deslocar
qualquer outro gs presente, em vez de se difundir atravs dele.
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Para que um lquido ferva (entre em ebulio) necessrio que a sua presso
de vapor seja igual presso total do gs acima do lquido e que o fornecimento de
calor seja suficientemente rpido para provocar a formao de molculas de vapor e
deslocar o gs que lhe est acima.
Quando um lquido exposto atmosfera gradativamente aquecido, a sua
temperatura sobe e a presso de vapor tambm. Embora o nmero de molculas que
escapam do lquido aumente com a subida da temperatura, a evaporao ainda ocorre
em grande parte por difuso. Finalmente, a uma certa temperatura (o ponto de
ebulio), a presso de vapor se torna igual presso total externa acima do lquido e
as molculas escapam dele to rpida e maciamente que deslocam completamente
as molculas de ar que estavam originalmente sobre o lquido.
Uma outra diferena entre evaporao e ebulio que a evaporao ocorre
apenas na superfcie do lquido, enquanto que a ebulio envolve a formao de
bolhas de vapor abaixo da superfcie daquele. A velocidade de processamento da
ebulio depende da rapidez de fornecimento, ao lquido, do seu calor de vaporizao.
Uma substncia pura entra em ebulio sempre na mesma temperatura se a presso
permanecer constante.
O ponto de ebulio sempre o mesmo para cada substncia e por esta razo
podemos reconhecer a substncia pelo seu ponto de ebulio. Assim esta importante
propriedade fsica freqentemente utilizada para a separao de substncias, atravs
da tcnica mais conhecida como destilao.
EXPERIMENTAL:
MATERIAIS REAGENTES
- 3 Suporte universal hexano
- 3 Garra e mufa gua destilada
- 1 Argola de ferro Glicerina (banho)
- 1 Bico de bunsen
- 1 Tela de amianto
- 1 Termmetro de 0 150C
- 1 Baqueta de vidro
- 2 Tubos de ensaio
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- 1 Micro tubo
PROCEDIMENTO:
1 - Acende-se uma chama no bico de bunsen.
2 - Pega-se um capilar e leva-se uma de s u a s e x t r e m i d a d e s c h a m a f a z e n d o
m o v i m e n t o s c i r c u l a r e s , p a r a q u e e s s a extremidade se feche com o
objetivo de haver uma nica extremidade onde p o s s a e n t r a r o u s a i r
matria.
3 - C o m u m a p i p e t a p i n g a - s e a p r o x i m a d a m e n t e 8 gotas do lquido em
estudo dentro de um micro tubo.
4 - Em um suporte universal, e n c a i x a m - s e d u a s m u f a s , u m a d e a l t u r a
m d i a e a o u t r a n a e x t r e m i d a d e superior do suporte. Em cada mufa deve
ser encaixada uma garra. Na garra deb a i x o c o l o c a - s e u m t u b o d e T h i e l e o u
b q u e r p r e e n c h i d o a t 1 c m a c i m a d a j u n o d e cima, de glicerina,
esta afim de homogeneizar a temperatura do sistema.
5 - Em um termmetro especfico para laboratrio, pe-se um anel de borracha afim
de fixar, ao lado deste, o micro tubo que contenha o lquido em estudo e insere-se o
capilar dentro dele de forma que a extremidade aberta fique mergulhada no
lquido.
6 - O fundo do micro tubo deve estar na mesma altura que o bulbo. Assim
pode se afirmar que a temperatura do lquido a mesma do
b u l b o , l o g o a temperatura marcada no termmetro estar correta
desde que este esteja c a l i b r a d o c o r r e t a m e n t e . E s s e t e r m m e t r o
deve possuir um barbante na extremidade contrria do
bulbo para ser pendurado na garra de cima, facilitando
assim o experimento. O bulbo deve ser posto altura da juno
superior do tubo de Thiele, ponto mais distante de onde a chama do
b i c o d e bunsen estar atuando. A chama do bico de bunsen deve ser ajeitada de
forma a se tornar azulada, onde a combusto completa e a chama alcana
maior p o t n c i a , o u s e j a l i b e r a m a i s c a l o r e m m e n o s t e m p o .
7 - A g o r a p o s i c i o n a - s e a chama logo abaixo da ala do tubo de Thiele
perto da extremidade externa d e s t e , a s s i m c o m e a o a q u e c i m e n t o
16
d a g l i c e r i n a e c o n s e q e n t e m e n t e o aquecimento do lquido e do bulbo.

Com muita ateno deve ser observada a temperatura apontada no termmetro e a o
mesmo tempo observar muito atentamente o lquido que comear a
borbulhar (formao de um colar de bolhas) e , nesse momento, cessa-se o
aquecimento. No momento em que o l q u i d o c o m e a r a e n t r a r n o
c a p i l a r v e r i f i c a - s e a t e m p e r a t u r a m a r c a d a n o termmetro.
Essa a temperatura do ponto de ebulio do lquido. Obtido o ponto de
ebulio deve-se usar livros de consulta de substncias conhecidas, e buscar no ndice
por propriedades fsica das substncias afim de encontrar a substncia com a frmula
molecular dada que tenha a temperatura de ebulio obtida, ento verifica-se o nome
da substncia. Experimento concludo.
Etapas resumidas
1- Montar a aparelhagem conforme o esquema abaixo.
2- Colocar no tubo de ensaio aproximadamente 50 mL de gua destilada.
3- Mergulhar o termmetro at o meio do lquido.
4- Iniciar o aquecimento em chama fraca e aumente gradativamente a chama,
anotando a temperatura a cada 2 minutos, durante 20 minutos.
5- Repetir o procedimento anterior, porm, adicionando 10 g de cloreto de sdio aos
50 mL de gua.
6- Agitar at a dissoluo do sal.
7- Iniciar o aquecimento novamente em chama fraca e aumentar gradativamente a
chama, anotando a temperatura a cada 2 minutos, durante 20 minutos.
8- Construir um grfico de temperatura x tempo para as duas amostras utilizadas.
Interpretar os resultados obtidos.
ATENO DURANTE O MANUSEIO DO BICO DE BUNSEN
17
Figura 1 Dispositivos de aquecimento (a) tubo de thiele; (b) bquer; (c) balo
QUESTES:
1-O que a presso de vapor de um lquido?
2-Qual a definio de ponto de ebulio?
3-Como a ebulio afetada pela presso?
4-O que uma destilao?
18
2.3 EXPERIMENTO
DESTILAO
INTRODUO
Destilao uma tcnica geralmente usada para remover um solvente, purificar
um lquido ou para separar os componentes de uma mistura de lquidos, ou ainda
separar lquidos de slidos.
Na destilao, a mistura a ser destilada colocada no balo de destilao (balo
de fundo redondo) e aquecida , fazendo com que o lquido de menor ponto de ebulio
seja vaporizado e ento condensado, retornando lquido (chamado de destilado ou
condensado) e coletado em um frasco separado. Numa situao ideal, o componente
de menor ponto de ebulio coletado em um recipiente, e outros componentes de
pontos de ebulio maiores permanecem no balo original de destilao como resduo.
O ponto de ebulio de um lquido pode ser definido como a temperatura na qual
sua presso de vapor igual a presso externa, exercida em qualquer ponto, sobre
sua superfcie. O lquido entra em ebulio e ferve, ou seja, vaporizado por bolhas
formadas no seio do lquido.
Com lquidos de pontos de ebulio muito prximos, o destilado ser uma
mistura destes lquidos com composio e ponto de ebulio variveis, contendo um
excesso do componente mais voltil (menor ponto de ebulio) no final da separao.
Para evitar a ebulio tumultuosa de um lquido durante a destilao sob
presso atmosfrica, adiciona-se alguns fragmentos de porcelana porosa. Estes
liberam pequenas quantidades de ar e promovem uma ebulio mais regular.
Os tipos mais comuns de destilao so: destilao simples, destilao
fracionada, destilao vcuo e destilao a vapor.
A destilao simples uma tcnica usada na separao de um lquido voltil de
uma substncia no voltil. No uma forma muito eficiente para separar lquidos com
diferena de pontos de ebulio prximos. A Figura 1 mostra um esquema de um
equipamento para destilao simples. Um termmetro usado para se conhecer a
temperatura do que est sendo destilado. O condensador consiste de um tubo,
envolvido por uma capa de vidro oca contendo gua fria. Para se evitar o aquecimento
da gua que envolve o tubo, esta trocada continuamente, atravs de uma abertura
ligada torneira e outra ligada pia.
19
Figura 1: Esquema de um equipamento para destilao simples.
A destilao fracionada usada para a separao de dois ou mais lquidos de

diferentes pontos de ebulio. A Figura 2 mostra o esquema para uma destilao
fracionada, o qual contm uma coluna de fracionamento, que consiste essencialmente
de um longo tubo vertical atravs do qual o vapor sobe e parcialmente condensado.
O condensado escoa pela coluna e retorna ao balo. Dentro da coluna, o lquido, que
volta, entra em contato direto com o vapor ascendente e ocorre um intercmbio de
calor, pelo qual o vapor enriquecido com o componente mais voltil. Ento, na
prtica, comum empregar uma coluna de fracionamento para reduzir o nmero de
destilaes necessrias para uma separao razoavelmente completa dos dois
lquidos. Uma coluna de fracionamento projetada para fornecer uma srie contnua
de condensaes parciais de vapor e vaporizaes parciais do condensado e seu
efeito realmente similar a um certo nmero de destilaes separadas.
20
Figura 2: Esquema de um equipamento para destilao fracionada.
Uma boa separao dos componentes de uma mistura atravs da destilao

fracionada requer uma baixa velocidade de destilao, mantendo-se assim uma alta
razo de refluxo.
O tratamento terico da destilao fracionada requer um conhecimento da
relao entre os pontos de ebulio das misturas das substncias e sua composio.
Se estas curvas forem conhecidas, ser possvel prever se a separao ser difcil ou
no, ou mesmo se ser possvel.
A capacidade de uma coluna de fracionamento a medida da quantidade de
vapor e lquido que pode ser passada em contra-corrente dentro da coluna, sem causar
obstruo. A eficincia de uma coluna o poder de separao de uma poro definida
da mesma. Ela medida, comparando-se o rendimento da coluna com o calculado
para uma coluna de pratos teoricamente perfeitos em condies similares. Um prato
terico definido como sendo a seo de uma coluna de destilao de um tamanho tal
que o vapor esteja em equilbrio com o lquido; isto , o vapor que deixa o prato tem a
mesma composio que o vapor que entra e o vapor em ascendncia no prato est
em equilbrio com o lquido descendente.
O nmero de pratos tericos no pode ser determinado a partir das dimenses
da coluna; computado a partir da separao efetuada pela destilao de uma mistura
lquida, cujas composies de vapor e de lquido so conhecidas com preciso. Por
exemplo, uma coluna com 12 pratos tericos satisfatria para a separao prtica de
uma mistura de cicloexano e tolueno.
21
A eficincia de uma coluna depende tanto da altura quanto do enchimento e de

sua construo interna. Sua eficincia frequentemente expressa em termos de altura
equivalente por prato terico (HEPT), que pode ser obtida, dividindo-se a altura do
enchimento da coluna pelo nmero de pratos tericos.
O fracionamento ideal fornece uma srie de fraes definidas e rigorosas, cada
uma destilando a uma temperatura definida. Depois de cada frao ter sido destilada, a
temperatura aumenta rapidamente e nenhum lquido destilado como uma frao
intermediria. Se a temperatura for colocada em grfico contra o volume do destilado
em tal fracionamento ideal, o grfico obtido ser uma srie de linhas horizontais e
verticais semelhantes a uma escada. Uma certa quebra na inclinao revela a
presena de uma frao intermediria e a sua quantidade pode ser usada como um
critrio qualitativo do rendimento de diferentes colunas.
Dessa forma, o objetivo principal das colunas de fracionamento eficientes
reduzir a proporo das fraes intermedirias a um mnimo. Os fatores mais
importantes que influenciam a separao de misturas em fraes bem delineadas so:
isolamento trmico, razo de refluxo, enchimento e tempo de destilao.
Experimental
Materiais e reagentes
- 1 balo de destilao 100 mL ou 250 mL - tolueno
- prolas de ebulio - cicloexano
- 2 bquer 100 mL
- 1 Condensador de destilao
- 2 Mangueiras para o condensador
- 1 Manta de aquecimento ou chapa de aquecimento
- 1 termmetro acima de 110 C
- 2 rolhas para conectar o termmetro e condensador
Procedimento
No experimento de hoje os componentes de uma mistura equimolar de
cicloexano (P.E. = 81oC) e tolueno (P.E. = 111oC) sero separados por destilao
fracionada. Sero verificados a composio e o grau de separao dos componentes
desta mistura cicloexano/tolueno. Ser tambm analisada a eficincia da coluna de
fracionamento usada, atravs do clculo de HEPT (altura equivalente por prato terico).
22
A composio da mistura de cicloexano e tolueno dos destilados coletados ser

determinada, atravs de medidas do ndice de refrao com posterior extrapolao
destas medidas para uma curva de calibrao (frao molar de cicloexano X ndice de
refrao da mistura). Cada equipe receber uma mistura de composio diferente.
Um grfico de ponto de ebulio em funo da composio da mistura indicar o
grau de separao dos componentes desta mistura. Uma boa separao corresponde
a um grfico com pontos de ebulio baixos na primeira parte e altos no final, indicando
cicloexano e tolueno como componentes principais no incio e fim da destilao,
respectivamente.
A eficincia da coluna de fracionamento ser verificada atravs do clculo do
nmero de pratos tericos, n. Este ser calculado, usando a equao de Fenske
abaixo, a qual compara a composio do lquido no balo com a composio do vapor
que condensado inicialmente no topo da coluna, e coletado atravs do condensador.
n = {log ( VCH/VTL) - log (LTL/LCH)} / log
Na equao de Fenske, VCH e VTL correspondem s fraes molares na fase

vapor e LCH e LTL s fraes molares no lquido, respectivamente para a mistura
cicloexano e tolueno. O fator de volatilidade, , tem um valor de 2,33 para esta mistura.
Atravs do conhecimento do valor do ndice de refrao encontrado
experimentalmente para a 1a frao, determina-se a correspondente frao molar de
cicloexano na fase vapor (VCH), pela curva de calibrao. A frao molar de tolueno na
fase de vapor (VTL) ser igual a [1 - (VCH)]. Para relacionar a composio no vapor e no
lquido da mistura cicloexano/tolueno, deve-se construir o grfico de % molar de
cicloexano em funo da temperatura, com os dados da Tabela 1. Ento, uma vez
conhecida a composio de cicloexano (VCH), encontra-se neste grfico o valor
correspondente ao (LCH).
A altura equivalente a um prato terico (HEPT) poder ser calculada medindo-se
o comprimento do empacotamento da coluna e dividindo-se por n-1. O balo de fundo
redondo fornece um prato terico, de forma que o nmero de pratos tericos da coluna
ser de n-1. Uma coluna mais eficiente tem um menor valor de HEPT.
HEPT = altura do empacotamento da coluna / (n - 1)
23
Tabela 1: Composio de uma mistura cicloexano/tolueno em funo da temperatura.

% MOLAR DE CICLOHEXANO
VAPOR LQUIDO T (oC)
0 0 110,7
10,2 4,1 108,3
21,2 9,1 105,9
26,4 11,8 103,9
34,8 16,4 101,8
42,2 21,7 99,5
49,2 27,3 97,4
54,7 32,3 95,5
59,9 37,9 93,8
66,2 45,2 91,9
72,4 53,3 89,8
77,4 59,9 88,0
81,1 67,2 86,6
86,4 76,3 84,8
89,5 81,4 83,8
92,6 87,4 82,7
97,3 96,4 81,1
100,0 100,0 80,7
DESTILAO FRACIONADA:
Pese de forma exata 0,1 moles de cicloexano (d = 0,772 g/mL) e 0,1 moles de
tolueno (d= 0,867 g/mL). Combine os lquidos num balo de fundo redondo de 100 mL.
Monte o equipamento de destilao fracionada conforme a figura 5.
Inicie a destilao de forma lenta para permitir que a composio dos vapores
atinja equilbrio na coluna de fracionamento. Colete 5 fraes de destilado, conforme
indicado na Tabela 2. As fraes 1-4 devero ser coletadas em frascos separados e
previamente pesados. Tampe cada frasco, para evitar perdas por volatilizao.
Aps a coleta da quarta frao, retire a fonte de aquecimento. Deixe o lquido da
coluna voltar at o balo de fundo redondo, transferindo o contedo deste balo para o
24
quinto frasco. Pese os cinco frascos contendo as fraes 1-5 e anote os valores na
Tabela 2.
Tabela 2: Fraes obtidas durante a destilao fracionada.

Frao faixa de peso da ndice de frao molar
de destilado ebulio (oC) frao (g) refrao de cicloexano
primeira (10 gotas)
segunda 81-85
terceira 85-97
quarta 97-107
quinta 107-111
Usando um refratmetro medir o ndice de refrao para as fraes dos

destilados 1-5 e anotar os valores na Tabela 2. Com a ajuda da curva de calibrao
(grfico de ndice de refrao X frao molar de cicloexano) ser encontrada a frao
molar de cicloexano em cada uma das fraes destiladas, preenchendo a Tabela 2.
CLCULO DO HEPT:
Mea com uma rgua a altura do empacotamento da coluna de fracionamento e
determine HEPT, usando a equao de Fenske e dados coletados neste experimento.
QUESTIONRIO
1- Para que serve e quando se aplica a destilao?
2- Fale sobre destilao por arraste a vapor e quando se aplica esta tcnica:
3- Fale sobre destilao a presso reduzida e quando se aplica esta tcnica:
4- Cite duas diferenas bsicas entre uma destilao simples e uma fracionada:
5- Cite processos industriais que envolvam a tcnica de destilao.
6- Alm das pedras porosas cite outras maneiras de se evitar a ebulio tumultuosa
durante o aquecimento de lquidos:
7- Como funciona uma coluna de fracionamento?
8- O termmetro adaptado no aparelho de destilao informa a temperatura de qual
fase: da lquida ou do vapor?
25
9- Qual a funo do condensador?

10- Sugira uma sada para o seguinte problema: o lquido a ser destilado possui ponto
de ebulio muito prximo a temperatura ambiente, e no est condensando no
condensador.
11- O que uma mistura azeotrpica e por qu os seus componentes no podem ser
separados por destilao?
12- O acetato de n-propila (p. e. 102oC) evapora rapidamente quando exposto ao ar.
Entretanto, isto no ocorre com a gua (p. e. 100oC). Explique:
13- O que um "prato terico"?
14- O que o ndice de refrao?
26
2.4 EXPERINCIA
SOLUBILIDADE DE COMPOSTOS ORGNICOS
INTRODUO
Grande parte dos processos rotineiros de um laboratrio de Qumica

Orgnica (reaes qumicas, mtodos de anlise e purificao de compostos
orgnicos) efetuado em soluo ou envolve propriedades relacionadas
solubilidade de compostos orgnicos.
A solubilidade dos compostos orgnicos pode ser dividida em duas
categorias principais: a solubilidade na qual uma reao qumica a fora
motriz e a solubilidade na qual somente est envolvida a simples miscibilidade.
As duas esto inter-relacionadas, sendo que a primeira , geralmente, usada
para identificar os grupos funcionais e a segunda para determinar os solventes
apropriados para recristalizao, nas anlises espectrais e nas reaes
qumicas.
Trs informaes podem ser obtidas com relao a uma substncia
desconhecida, atravs da investigao de seu comportamento quanto a
solubilidade em: gua, soluo de hidrxido de sdio 5%, soluo de
bicarbonato de sdio 5%, soluo de cido clordrico 5% e cido sulfrico
concentrado a frio. Em geral, encontram-se indicaes sobre o grupo funcional
presente na substncia. Por exemplo, uma vez que os hidrocarbonetos so
insolveis em gua, o simples fato de um composto como o ter etlico ser
parcialmente solvel em gua indica a presena de um grupo funcional polar.
Alm disso, a solubilidade em certos solventes fornece informaes mais
especficas sobre um grupo funcional. Por exemplo, o cido benzico
insolvel em gua, mas o hidrxido de sdio diludo o converte em seu sal, que
solvel. Assim, a solubilidade de um composto insolvel em gua mas
solvel em soluo de NaOH diludo uma forte indicao sobre o grupo
funcional cido. Finalmente, possvel, em certos casos, fazer dedues sobre
a massa molecular de uma substncia. Por exemplo, em muitas sries
homlogas de compostos monofuncionais, aqueles com menos de cinco
27
tomos de carbono so solveis em gua, enquanto que os homlogos so

insolveis.
De acordo com o Esquema 1, os testes de solubilidade so iniciados
pelo ensaio com gua. Diz-se que uma substncia solvel em um dado
solvente, quando esta se dissolve na razo de 3 g por 100 mL de solvente.
Entretanto, quando se considera a solubilidade em cido ou base diludos, a
observao importante a ser feita no saber se ela atinge os 3% ou outro
ponto arbitrrio, e sim se a substncia desconhecida muito mais solvel na
soluo cida ou bsica aquosa do que em gua. Este aumento na solubilidade
constitui o ensaio positivo para a existncia de um grupo funcional cido ou
bsico.
Os compostos cidos so classificados por intermdio da solubilidade
em hidrxido de sdio 5%. Os cidos fortes e fracos (respectivamente, classes
A1 e A2 da Tabela 1) so distintos por serem os primeiros solveis em
bicarbonato de sdio a 5%, enquanto que os ltimos no o so. Os compostos
que atuam como base em solues aquosas so detectados pela solubilidade
em cido clordrico a 5% (classe B).
Muitos compostos que so neutros frente ao cido clordrico a 5%,
comportam-se como bases em solventes mais cidos, como cido sulfurco ou
cido fosfrico concentrados. Em geral, compostos contendo enxofre ou
nitrognio deveriam ser solveis neste meio.
Tabela 1: Compostos orgnicos relacionados s classes de solubilidade.

Sais de cidos orgnicos, hidrocloretos de aminas, aminocidos,
S2 compostos polifuncionais (carboidratos, polilcoois, cidos, etc.).
cidos monocarboxlicos, com cinco tomos de
SA carbono ou menos, cidos arenossulfnicos.
Aminas monofuncionais com seis
SB tomos de carbono ou menos.
lcoois, aldedos, cetonas, steres, nitrilas e amidas
S1 monofuncionais com cinco tomos de carbono ou menos.
cidos orgnicos fortes: cidos carboxlicos com menos de seis tomos de
A1 carbono, fenis com grupos eletroflicos em posies orto e para, -dicetonas.
28
cidos orgnicos fracos: fenis, enis, oximas, imidas, sulfonamidas,

A2 tiofenis com mais de cinco tomos de carbono, -dicetonas,
compostos nitro com hidrognio em , sulfonamidas.
Aminas aromticas com oito ou mais
B carbonos, anilinas e alguns oxiteres.
Diversos compostos neutros de nitrognio ou enxofre
MN contendo mais de cinco tomos de carbono.
lcoois, aldedos, metil cetonas, cetonas cclicas e steres contendo
N1 somente um grupo funcional e nmero de tomos de carbono entre cinco e
nove; teres com menos de oito tomos de carbono; epxidos.
Alcenos, alcinos, teres, alguns compostos aromticos
N2 (com grupos ativantes) e cetonas (alm das citadas em N1).
Hidrocarbonetos saturados, alcanos halogenados, haletos de arila,
I teres diarlicos, compostos aromticos desativados.
Obs.: Os haletos e anidridos de cido no foram includos devido a alta
reatividade.
Uma vez que apenas a solubilidade em gua no fornece informao
suficiente sobre a presena de grupos funcionais cidos ou bsicos, esta deve
ser obtida pelo ensaio das solues aquosas com papel de tornassol ou outro
indicador de pH.
29
SUBSTNCIA
DESCONHECIDA
GUA
INSOLVEL SOLVEL
NaOH 5% TER
INSOLVEL
INSOLVEL SOLVEL SOLVEL
S2
HCl 5% NaHCO3 5% VERMELHO AO AZUL AO NO ALTERA O

TORNASSOL TORNASSOL TORNASSOL
SA
SB S1
INSOLVEL SOLVEL SOLVEL INSOLVEL

B A1 A2
H2SO4 96%
INSOLVEL
H3PO4 85%
I
SOLVEL INSOLVEL
N1 N2
Esquema 1: Classificao dos compostos orgnicos pela solubilidade.
METODOLOGIA
Neste experimento, sero analisados cinco compostos desconhecidos. A

partir dos testes de solubilidade, estes sero classificados em classes de
grupos funcionais de acordo com a Tabela 1 e Esquema 1. Estes cinco
compostos incluem uma base, um cido fraco, um cido forte, uma substncia
neutra contendo oxignio e uma substncia neutra inerte.
30
- 15 Tubos de ensaio - 50 mL de Soluo de HCl 5%
- 2 Esptulas (MP) - 50 mL de Soluo de NaOH 5%
- Papel Indicador (MP) - 50 mL de Soluo de NaHCO 5%
3
- 4 Pipetas graduadas de 5mL - 300 mL de ter Etlico (Capela)
- 3 Provetas de 100 mL (Capela) - cido Sulfrico 98% (Conc.)
- 3 Pipetas graduadas de 10 mL (Capela) (Capela)
- 3 Peras (Capela) - p-metil anilina (ou p-toluidina)
- 2 provetas de 100 mL (MP) - cido benzico
- 2 pipetas graduadas de 10 mL - Antraceno
- 2 peras (MP) - etanodiol (etilenoglicol)
PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL
Coloque 1,0 mL do solvente em um tubo de ensaio. A seguir adicione

algumas gotas do lquido ou slido desconhecido, diretamente no solvente. Os
compostos slidos devem ser finamente pulverizados para facilitar a
dissoluo. A seguir, agite cuidadosamente o tubo de ensaio e anote o
resultado. s vezes um leve aquecimento ajuda na dissoluo, e quando um
composto colorido se dissolve a soluo assume esta cor.
Usando o procedimento acima, os testes de solubilidade dos compostos
desconhecidos devem ser determinados nos seguintes solventes: gua, ter,
NaOH 5%, NaHCO3 5%, HCl 5%, H2SO4 95 % e H3PO4 85%. O roteiro
apresentado no Esquema 1 deve servir como orientao.
Usando cido sulfrico concentrado pode haver uma mudana de
colorao, indicando um teste positivo de solubilidade.
Slidos desconhecidos que no dissolvem nos solventes citados acima
podem ser substncias inorgnicas.
Se o composto dissolver em gua, o pH dever ser medido com papel
indicador. Compostos solveis em gua so, em geral, solveis em todos os
solventes aquosos. Se um composto pouco solvel em gua, ele poder ser
mais solvel em outro solvente aquoso. Como j citado, um cido carboxlico
poder ser pouco solvel em gua, mas muito solvel em meio bsico diludo.
Assim, torna-se necessrio determinar a solubilidade dos compostos
desconhecidos em todos os solventes.
QUESTIONRIO
31
1- Indique as classes de solubilidade a que os compostos abaixo pertencem,

baseando-se apenas em suas caractersticas estruturais e no Esquema 1.
a) 3-metoxifenol, cicloexanona, propionato de sdio.
b) 3-metileptanal, cido oxlico, 2-bromooctano.
2- Um composto desconhecido solvel em gua e em cloreto de metileno. O
teste com papel de tornassol indicou colorao azul. Qual(is) do(s) composto(s)
abaixo poderia ser o desconhecido? Quais seriam solveis em H2SO4 95%?
2,3-dibromopentano dietilamina 3-etilfenol 2,4-dimetiloctano 4-
etilanilina
3- Se um composto desconhecido fosse insolvel em gua e HCI 5%, quais
testes ainda seriam necessrios para identific-lo? Existe alguma substncia
do exerccio 2-) que apresentaria estas caractersticas de solubilidade?
32
2.5. EXPERIMENTO
ANLISE ELEMENTAR QUALITATIVA (N, Cl, Br, I e S)
(fuso com sdio).
Introduo
A determinao da presena de outros elementos, alm de carbono e
hidrognio, em uma amostra orgnica desconhecida de enorme significado
no processo de identificao. Heterotomos como nitrognio, enxofre e/ou
halognio podem ser detectados pelo teste de Lassaigne.
O teste consiste na fuso da amostra desconhecida com excesso de sdio
metlico, quando tomos de nitrognio, enxofre ou halognios so
mineralizados, convertendo-se respectivamente em cianeto, sulfeto ou
halogeneto de sdio, os quais so detectados mediante ensaios especficos.
Na / calor NaCN, NaX ou Na2S
Experimental
Materiais e reagentes
- 10 Tubos de ensaio (licor de Lassaigne) - Sdio metlico
- 1 Pina de madeira - cido ntrico
- 2 Bquer 100 mL - Nitrato de prata
- 1 Basto de vidro - Tretracloreto de carbono
- 1 funil - Sulfato ferroso
- papel filtro - Cloreto frrico
- pipeta 5 mL - Nitroprussiato de sdio
- pras - Hipoclorito de sdio
- Acetato de chumbo
- cido clordrico
Procedimento
2.5.1. Ensaio de Lassaigne
Em um tubo de vidro pequeno, colocar um fragmento (cubo com cerca
de 4 mm de lado = 0,04g) de sdio metlico recentemente cortado. CUIDADO!
NO TOQUE O SDIO COM AS MOS.
33
Sobre o sdio, colocar pequena poro da amostra a ser analisada. Prenda o

tubo de vidro, na sua parte superior, com uma pina. Aquea, em bico de
Bunsen, o tubo de vidro na parte inferior, de incio suavemente at que haja
fuso do sdio e consequentemente reao com a amostra. CUIDADO!!
PODER HAVER FORMAO DE CHAMA NA BOCA DO TUBO. A seguir,
intensifique o aquecimento, procurando manter o tubo na parte mais quente da
chama, at que fique rubro, por cerca de 3 minutos.
Quebre o tubo de ensaio, enquanto quente, num bquer contendo 20 mL de
gua destilada, agitando suavemente a mistura. CUIDADO!! NESTA
OPERAO NO APROXIME O ROSTO DO BQUER.
Recolha o lquido num tubo de ensaio, desprezando o vidro que se encontra no
copo de bquer numa cesta de lixo. O lquido obtido o Licor de Lassaigne.
2.5.1.1. Determinao de Halognios

Em um tubo de ensaio, colocar 1 a 2 mL do licor de Lassaigne. Acidificar
com HNO3 e adicionar 2 a 3 gotas de nitrato de prata. O aparecimento de um
precipitado branco, amarelado ou amarelo, indica a presena de halognios na
amostra.
Reaes:
Na + X NaX
NaX + AgNO3 AgX + NaNO3
Decante a gua-me e trate o precipitado com soluo diluda de NH3. Caso o

precipitado, que era branco, for solvel na soluo de NH3, estar confirmado a
presena de cloro. Se o precipitado, que era amarelado ou amarelo, for pouco
solvel ou insolvel indicar a presena de bromo ou iodo na amostra.
2.5.1.2. Distino entre bromo e iodo:

Em um tubo de ensaio, colocar 1 a 2 mL do licor de Lassaigne. Acidificar com
algumas gotas (4-5) de cido ntrico. Acrescentar 0,5 a 1 mL de tetracloreto de
carbono. Adicionar, com cuidado, 1 gota de gua clorada ou hipoclorito de
sdio).
2.5.1.3. Determinao de nitrognio:
34
Em um tubo de ensaio, colocar 1 a 2 mL do licor de Lassaigne, adicionar 2

gotas de soluo de sulfato ferroso e aquecer ligeiramente; acrescentar 2 gotas
de soluo (recente) de cloreto frrico e aquecer at ebulio.
Acidificar com algumas gotas de cido clordrico e adicionar gotas de fluoreto
de potssio. O aparecimento de um precipitado (ou colorao) AZUL DA
PRSSIA, indica a presena de nitrognio na amostra.
Reaes: Na + C + N NaCN
2NaCN + FeSO4 Fe(CN)2 + Na2SO4
Fe(CN)2 + 3NaCN Na4[Fe(CN)6]3
Fe(OH)2 + 4NaCN Na4[Fe(CN)6]3 + 2NaOH
3Na4[Fe(CN)6] + 4FeCl3 12NaCl + Fe4[Fe(CN)6]3
2.5.1.4. Determinao de Enxofre:

1.3.1. Reao com sulfeto:
Em um tubo de ensaio, colocar 1 a 2 mL do licor de Lassaigne, acrescentar 1 a
2 gotas de soluo (recente) de nitroprussiato de sdio. O aparecimento de
colorao violcea indica a presena de enxofre na amostra.
Reaes: 2Na + S Na2S
Na2S + Na2[Fe(CN)5NO] Na2[Fe(CN)5NOS]
2.5.1.5. Reao em sulfeto de chumbo:

Em um tubo de ensaio, colocar 1 a 2 mL do licor de Lassaigne. Colocar,
com cuidado 2 a 3 gotas de cido clordrico concentrado.
Colocar, na boca do tubo de ensaio, uma tira de papel filtro umedecida em
soluo de acetato de chumbo. A presena de enxofre na amostra ser
revelada pelo aparecimento de uma colorao escura no papel umedecido com
acetato de chumbo. Caso tal colorao no aparea, aquecer, com cuidado, o
lquido contido no tubo de ensaio.
Reaes: 2Na + S Na2S
Na2S + 2HCl 2NaCl + H2S
H2S + (H3CCOO)2Pb PbS + 2H3CCOOH
Nota: Caso a amostra contenha enxofre, para prosseguir a anlise deve-se

eliminar todo o enxofre com H2S (papel de acetato de chumbo).
35
3. ANLISE ORGNICA (rota para caracterizao de compostos

orgnicos desconhecidos)
Objetivos
Determinao do grupo funcional de um composto orgnico, atravs de

reaes qumicas. Determinao da frmula estrutural do composto analisado
(quando possvel).
Observaes sobre o procedimento da Anlise
Ao contrrio da anlise qualitativa inorgnica no h um roteiro para ser

seguido.
O Aluno deve estar consciente de que outros reagentes podem ser usados
nessa anlise que no esto descritos aqui.
36
Como a anlise orgnica no h necessidade de verificar a presena de C e

H.
Orientao para a anlise
Exame preliminar:
Anote as caractersticas da sua amostra
n da amostra:
Estado fsico:
Cr
Odor
Outras observaes
Teste de Ignio:
Aquea alguns cristais (ou algumas gotas) da amostra numa cpsula de

porcelana LIMPA. Observe:
Se inflamvel
Natureza da chama
Se a amostra no inflamvel com aquecimento, queime a amostra

aproximando um fsforo aceso.
Determinao das Constantes fisicas:
Se a amostra for slida, determine o ponto de fuso usando capilar e o tubo de

Thielle. Anote a temperatura quando a substncia comea a fundir e a
temperatura quando terminar a fuso.
Se a substncia liquida, determine o ponto de ebulio. Anote a temperatura

quando o lquido estiver em ebulio e a temperatura constante.
Anlise Elementar Qualitativa:

37
Use o mtodo de Lassaigne:
1- Cortar um pequeno fragmento de sdio metlico, enxugar com papel e

introduzir num tubo de ensaio seco.
2- Introduzir a substncia orgnica.
3- Aquecer o tubo de ensaio com chama baixa e depois lentamente com chama
alta, para que haja reao.
4- Esperar esfriar e adicionar 1 mL de etanol em pequenas propores at

cessar o desprendimento de gs.
5- Adicionar 10 mL de gua, aquea a ebulio e filtre.
Caso o filtrado esteja escuro, a causa ser uma decomposio incompleta,

repita o procedimento com fuso, com sdio. O licor pode ser colorido, mas
no pode ser turvo. O filtrado usado para pesquisar N, S e X, conforme
segue:
Pesquisa de Nitrognio: Adicionar num tubo de ensaio, sulfato ferroso slido

e 2 mL de licor obtido. Aquecer moderamente a mistura, com agitao, at
ebulio, sem resfriamento, adicionar H2S04 diluido em quantidade sufciente
para dissolver os hidrxidos de ferro e tomar a soluo cida. Formao de um
precipitado "AZUL DA PRSSIA", indica presena de nitrognio na amostra
analisada. Se a soluo for incolor no h Nitrognio.
Pesquisa de Halogneos: Se a sua amostra possui enxofre, este deve ser

eliminado antes da pesquisa de Halogneos, pois pode precipitar Ag 2S, que
encobre o precipitado AgX. Adicione HNO3 50% a 2 mL do licor obtido e 3
gotas de AgNO3 1%, num tubo de ensaio. Observe:
a- precipitado branco, que escurece na presena de luz, indica presena de

CLORO.
b- precipitado amarelo, indica BROMO ou IODO.
c- no forma precipitado, no h halogneos.
38
Caso o precipitado obtido seja AMARELO. faa o seguinte teste: Acidifique 2

mL de licor obtido com H2SO4 5% e adicione 1 mL de CLOROFRMIO.
Adicione gota a gota gua de cloro, com agitao vigorosa, observe a camada
inferior:
a- cor violeta (rosa): indica presena de IODO.
b- cor castanha: indica presena de BROMO.
(Na presena de cloro, a camada permanece incolor).
Determinao da solubilidade:
Use 0,1 g de amostra (ou 4 gotas) para 2 mL de solvente.
Observe no grupo de solubulidade da sua amostra as possveis funes, e

elimine aquelas que so impossveis.
Teste para o grupo funcional:
Comece com um teste simples e confivel. Por exemplo: se dentro das

possibilidades esto incluidas cetonas e aldedos, comece com o teste para
carbonila e depois outras funes.
A- Teste para Carbonila: aldedos e cetonas
DINITROFENILHIDRAZIFLA: Adicione 2 gotas (ou em caso de slido 0,05 a

0,1 g) da substncia a ser ensaiada a 3 mL do reagente 2,4,
dinitrofenilhidrazina e agite. Caso no haja formao imediata de precipitado
deixe em repouso 5 a 10 minutos. Um precipitado cristalino indica a presena
de um composto com carbonila. Ocasionalmente, o precipitado, a principio
oleoso, mas toma-se cristalino com repouso. O aparecimento de precipitado
indica que a amostra um aldedo ou cetona.
B- Testes para aldedos e cetonas:
Faa estes testes depois de verificar se a amostra tem carbonila.
39
SOLUO DE FEHLING: Os aldedos reduzem a soluo de Fehling a um

xido cuproso amarelo ou vermelho. Use 2 gotas (ou 0,05 g) do composto e 2 a
3 mL da soluo de Fehling: aquea em banho-maria em ebulio durante 3 ou
4 minutos. Este ensaio positivo para os aldedos alifticos, mas geralmente
incompletos para os aldedos aromticos. Cetonas no reagem.
OBS.: Obtm-se a soluo de Fehling misturando volumes iguais da soluo
de Fehling A e soluo de Fehling B.
SOLUO AMONIACAL DE NITRATO DE PRATA (SOLUO DE

TOLLENS): Os aldeidos reduzem o reagente de Tollens e produzem um
espelho de prata nas paredes internas do tubo de ensaio. Adicione 2 a 3 gotas
(0,05g) do composto a 2 a 3 mL da soluo de Tollens contida num tubo de
ensaio limpo (este deve ser limpo, de preferncia, com cido ntrico quente). Se
no houver reao a frio, aquea a cerca de 350C num bquer com gua
morna. Cetonas no reagem.
CUIDADO: Aps o ensaio, derrame o contedo do tubo de ensaio na pia e lave

o tubo de ensaio com cido ntrico diluido. Qualquer fulminato de prata
presente, altamente explosivo quando seco, ser ento destruido. O reagente
deve ser preparado na hora do uso e no deve ser estocado.
Se o composto analisado for uma cetona ou aldeido, faa o teste do iodofrmio:
ENSAIO DE IODOFRMIO: Dissolva 0,1g ou 5 gotas do composto em 2 mL de

gua; se o mesmo for insolvel em gua, adicione dioxano suficiente para
produzir uma soluo homognea. Adicione 2 mL de soluo de hodrxido de
sdio a 5% e introduza, ento, o reagente iodeto de potssio/iodo, gota-a-gota,
com agitao, at que se estabelea definitivamente uma cor escura de iodo.
Deixe em repouso durante 2 a 3 minutos: se nenhum iodofrmio e separar
temperatura ambiente, aquea o tubo de ensaio num bquer com gua a 60 0C.
Adicione mais algumas gotas de reagente de iodo, se a cor esmaecida do iodo
desaparecer, continue a adio do reagente, at que a cor escura no seja
descorada, aps dois minutos de aquecimento a 60 0C. Remova o excesso de
iodo, adicionado algumas gotas de soluo diluida de hidrxido de sdio com
agitao, dilua com um volume igual de gua e deixe em repouso durante 10
40
minutos. O ensaio ser considerado positivo se houver deposio de um

precipitado amarelo de iodofrmio.
CONCLUSO : O COMPOSTO APRESENTA CH3 LIGADO CARBONILA.
C- Testes Para steres:
Ensaio do cido Hdroxmico para steres
a - Efetue o seguinte ensaio preliminar; dissolva uma gota ou alguns

pequenos cristais do composto em 1 mL de lcool retificado (etanol a 95%) e
adicione 1 mL de cido clordrico 1 N. Observe a cor produzida, quando se
adiciona uma gota de soluo de cloreto frrico a 5% soluo. Caso aparea
uma colorao violeta, azul, vermelha ou laranja, pronunciada, o ensaio do
cido hidroxmico descrito abaixo no aplicvel e no se deve empreg-lo.
b - Misture uma gota ou alguns pequenos cristais (cerca de 0,05 g) do
composto com 1 mL de cloridrato de hidroxilamina 0,5 N em etanol a 95% e
adicione 0,2 mL de hidrxido de sdio aquoso 6N. Aquea a mistura at a
ebulio e, logo aps a soluo estiver turva, adicione 2 mL de lcool etlico a
95 %. Observe a cor produzida, quando se adiciona uma gota de soluo de
cloreto frrico a 5%. Caso a cor resultante no persista, continue a adicionar o
reagente, gota-a-gota, at que a cor observada se espalhe por toda a soluo.
Geralmente, basta uma gota da soluo de cloreto frrico. Compare a cor com
aquela produzida no ensaio A. A produo de uma cor vermelho escura ser
considerada como ensaio positivo em comparao com a cor amarela
observada, quando o composto original ensaiado com soluo de cloreto
frrico em presena de cido.
D- Testes Para Alcoois:
Ensaio com sdio metlico: Trate 1 mL do composto com um pequeno pedao

de sdio metlico recentemente cortado (manuseie com pina) num pequeno
tubo de ensaio seco. Observe se h despreendimento de hidrognio e se o
sdio reage. (Caso se suspeite de que o composto tenha gua, seque-o
primeiramente com um pouco de sulfato de clcio.)
41
Ensaio com reagente de Lucas (HCl / ZnCl2): Para 1 mL de lcool num

pequeno tubo de ensaio, adicione rapidamente 6 mL do reagente de Lucas a
260C - 270C, feche o tubo com rolha de cortia, agite e deixe em repouso.
Observe a mistura durante 5 minutos. Pode-se obter os seguintes resultados:
a- Alcoois primrios, menores que o hexlico, se dissolvem; pode haver algum
escurecimento, mas a soluo permanece clara.
b- lcoois primrios, hexlicos e maiores, no se dissolvem apreciavelmente:

a fase aquosa permanece clara.
c- lcoois secundrios: a soluo clara toma-se turva em razo da separao

de gotas finamente divididas do cloreto. Uma camada superior bem distinta
visvel depois de uma hora, exceto para o lcool isoproplico (provavelmente,
por causa da volatilidade do cloreto).
d- Alcoois tercirios: duas fases se separam quase que imediatamente em

razo da formao do cloreto tercirio.
Ensaio com Anidrido Crmico: Para 1 mL de acetona em um pequeno tubo

de ensaio, adicionar urna gota da amostra (ou 10 mg). Adicionar um gota de
anidrido crmico em cido sulfrico e anotar o resultado aps 2 segundos.
Faa um teste de controle com acetona e compare os resultados. O teste
positivo para lcool primrio e secundrio quando h produo de uma
suspenso opaca de cor entre verde e azul. lcool tercirio no reage,
permanecendo, a soluo laranja. No considere alteraes depois de 2
segundos.
E- Testes para cido Carboxlicos:
Os cidos carboxlicos so:
Solveis em soluo de NaOH a 5% e em soluo de bicarbonato de sdio a

5% (esta ltima reao acompanhada pelo despreendimento de dixido de
carbono).
No reativo com gua de bromo ou uma soluo de bromo em tetracloreto de
carbono (a menos que esteja presente tambm um grupamento qualquer
42
insaturado).
Titulveis com soluo padro aquosa ou alcolica de NaOH em presena de
fenolftalena como indicador, possibilitando, assim a determinao do seu peso
equivalente.
ENSAIO COM NaHCO3:Soluo saturada do composto em etanol + soluo

NaHCO3 5%. Agitar. Despreendimento de CO2: indica funo cido carboxlico.
EQUIVALENTE DE NEUTRALIZAAO: Determine o peso equivalente do

cido (use cerca de 0,2 g), titulando-o com lcali (NaOH) padro com
concentrao em torno de 0,1 N, com uso de fenolftalena como indicador, se o
cido for pouco solvel em H20, adicione lcool para aumentar a solubilidade.
Para determinar o Equivalente grama do cido usa-se a seguinte frmula:
Na titulao: n0 de equivalente do cido = n0 equivalente da base.
F- Testes para Fenis:
A maior parte dos fenis formada de SLIDOS CRISTALINOS, excees

notveis so o m-cresol e o o-bromofenol. Os monofenis geralmente possuem
odores caractersticos. A solubilidade na gua aumenta com o nmero de
grupamentos hidroxila na molcula.
SOLUO DE CLORETO FRRICO: Dissolva cerca de 0,05 g do composto

em 5 mL de gua; se o composto for muito pouco solvel, prepare urna soluo
saturada quente, filtre e use 1 mL do filtrado frio. Coloque a soluo num tubo
de ensaio de 75x10 mm. Adicione urna gota de soluo "neutra" de cloreto
frrico a 1% e observe uma colorao transitria ou permanente que no seja
amarela ou amarelo-laranja da (comumente prpura, azul ou verde), a
substncia provavelmente ser um fenol (ou um enol). Caso no se obtenha
colorao alguma, repita o mesmo ensaio, mas substitua a gua por etanol
absoluto ou metanol, com solvente.
SOLUO DE BICARBONATO DE SDIO: Os fenis comumente no liberam

dixido de carbono com soluo a 5% de bicarbonato de sdio. Dissolver-se-
o, entretanto em soluo de hidrxido de sdio. Adicione 0,1 g da substncia
43
a 1 mL de soluo de hidrxido de sdio a 5% e agite. Observe se o material

se dissolve e/ou se uma colorao se produz (p.ex., uma colorao castanha
como o p-polifenis): Caso ocorra apenas uma soluo parcial ou parea haver
formao de outra substncia, dilua 1 mL de gua e agite. Este procedimento
necessrio para sais de sdio muito pouco solveis (p. ex., metilsalicilato de
sdio).
GUA DE BROMO: Muitos fenis (com exceo dos que possuem

propriedades de fortes redutores) produzem produtos de bromao cristalinos;
estes, frequentemente, so teis para fins de caracterizao. Dissolva ou
prepare uma supenso de 0,25 g do composto em 10 mL de cido clordrico
diludo ou de gua e adicione gua de bromo, gota-a-gota, at que a
descorao seja lenta; um precipitado branco de bromofenol pode-se formar.
G- Testes para Compostos Halogenados:
REAO COM NITRATO DE PRATA ALCOLICO: Para conduzir um ensaio,

trate 2 mL de um soluo a 2% de nitrato de prata em lcool com uma ou duas
gotas (ou 0,05 g) do composto. Caso no haja formao em quantidade
aprecivel de precipitado temperatura do laboratrio, aquea em banho-maria
em ebulio durante alguns minutos. Alguns cidos orgnicos produzem sais
de prata insolveis, , portanto, aconselhvel adicionar uma gota de cido
ntrico DILUIDO (a 5%) ao final do ensaio: a maior parte dos sais de prata de
cidos orgnicos solvel em cido ntrico.
OBSERVAO: Se for usado cido ntrico concentrado, poder resultar uma

perigosa exploso.Um outro ensaio, que indica a reatividade do tomo de
halogneo (cloro e bromo) se baseia no fato de que o cloreto de sdio e o
brometo de sdio so muito pouco solveis em cetona pura.
RCI(Br) + NaI => RI + NaCI (Br)
Consiste o ensaio em tratar-se uma soluo de iodeto de sdio em acetona

pura com o composto orgnico.
44
Os brometos primrios produzem um precipitado de brometo de sdio em trs

minutos a 25 C, os cloretos somente reagem, quando aquecidos a 50 C por
mais de 6 minutos. Os brometos secundrios e tercirios devem ser aquecidos
a 50 C por um tempo maior de que 6 minutos, mas os cloretos tercirios no
reagem dentro desse perodo. Os compostos de dicloro e dibromo - 1 ,2
produzem um precipitado com o reagente e, tambm, liberam o iodo:
Os compostos polibromados (bromofrmio, tetrabromoetano) reagem, de

maneira semelhante, a 50 C, mas os compostos simples policlorados
(clorofrmio, tetracloreto de carbono e cido tricloro actico) no o fazem.
H- Testes para Amidas e Aminas:
As aminas se diferenciam das amidas pelo pH.
Arnina bsica, amida neutra. As amidas reagem com o cido nitroso como
as aminas, dependendo de sua estrutura.
ENSAIO COM CIDO NITROSO: Amostra + HCl 2N, resfriada de 00C a 50C.
Adicionar NaNO2 5% recentemente preparada. Observe:
Despreender gs (N2) e soluo clara: Amina primria no aromtica ou amida

primria. No despreende N2 e forma liquido-oleoso amarelo:
Amina secundria ou amida secundria.
No reage: amina terciria ou amida terciria.
ENSAIO PARA AMIDAS: As amidas primrias quando aquecidas com soluo

diluda de NaOH (10%), produzem prontamente amonaco, juntamente com o
sal de cido correspondente.
IMPORTANTE: DISPOSIO DOS RESDUOS E INSUMOS

Os resduos aquosos devero ser descartados na pia com gua corrente
ou em frascos para resduos conforme indicado pelo instrutor.
45
Todas as misturas contendo solventes e reagentes orgnicos devero

ser acondicionadas em frascos de deposio de resduos prprios,
conforme indicado pelo instrutor.
Reservar os slidos obtidos aps a purificao para utilizao como
insumo em futuros experimentos.
4. REFERNCIAS
1. Vogel, A. I. Anlise Orgnica; Ao Livro Tcnico S.A.; 3a ed.; Vol. 1, 2, 3;

1984.
2. Vogel, A. I. A Textbook of Practical Organic Chemistry; 3a ed; Longmann;
Londres; 1978.
3. Pavia, D. L.; Lampman, G. M.; Kriz, G. S. Introduction to Organic
Laboratory Techniques; 3rd ed; Saunders; New York; 1988.
4. Gonalves, D.; Almeida, R. R. Qumica Orgnica e Experimental; McGraw-
Hill; 1988.
5. Fessenden, R. J.; Fessenden, J. S. Techniques and Experiments for
Organic Chemistry; PWS Publishers; Boston; 1983.
6. Mayo, D. W.; Pike, R. M.; Trumper, P. K. Microscale Organic Laboratory;
3a ed; John Wiley & Sons; Nova Iorque; 1994.
7. Nimitz, J. S. Experiments in Organic Chemistry; Prentice Hall; New Jersey;
1991.
8. Mohrig, J. R.; Hammond, C. N.; Morrill, T. C.; Neckers, D. C. Experimental
Organic Chemistry; W. H. Freeman and Company; New York; 1998.
9. Morrison, R. T.; Boyd, R. N. Qumica Orgnica; Fundao Calouste
Gulbenkian; 9a ed; Lisboa; 1990.
10. Solomons, T. W. G. Qumica Orgnica; 6a ed; Livros Tcnicos e
Cientficos; Rio de Janeiro; 1996.
46
11. Shriner, R. L.; Fuson, R. C.; Curtin, D. Y.; Morril, T. C. The Systematic
Identification of Organic Compounds; 6th ed; John Wiley & Sons; Singapure;
1980.
SITE PARA A BUSCA DE SITE COM DADOS DE SEGURANA

SUBSTNCIAS QUMICAS DE PRODUTOS COMERCIAIS:
http://www.chemfinder.com/ http://www.hazard.com/msds/
DADOS FSICO-QUMICOS DE HOMEPAGE DA AGNCIA AMERICANA

SUBSTNCIAS DE PROTEO AO MEIO AMBIENTE:
http://webbook.nist.gov/ http://www.epa.gov/
47

Apostila Analise Organica 1

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Ministrio da Educao

Universidade Tecnolgica Federal do

Apostila de Anlise Orgnica

Prof. Dr. Davi Costa Silva

1. SEGURANA E NORMAS DE TRABALHO NO LABORATRIO.............................03

2.1.Experincia 01: Teste de chama ou inflamabilidade......................................09

1. SEGURANA E NORMAS DE TRABALHO NO LABORATRIO

Laboratrios de qumica no precisam ser lugares perigosos de trabalho (apesar

1.2. NORMAS DE LABORATRIO

01. No se deve comer, beber, ou fumar dentro do laboratrio.

07. Otimize o seu trabalho no laboratrio, dividindo as tarefas entre os componentes de

1.3. COMPOSTOS TXICOS

Um grande nmero de compostos orgnicos e inorgnicos so txicos.

A relao abaixo compreende alguns produtos txicos de uso comum em

1.3.1. COMPOSTOS ALTAMENTE TXICOS:

1.3.2. LQUIDOS TXICOS E IRRITANTES AOS OLHOS E SISTEMA

1.3.3. COMPOSTOS POTENCIALMENTE NOCIVOS POR EXPOSIO

a) Brometos e cloretos de alquila: Bromoetano, bromofrmio, tetracloreto de

1.3.4. SUBSTNCIAS CARCINOGNICAS:

manipulados exclusivamente em capelas e com uso de luvas protetoras. Entre os

a) Aminas aromticas e seus derivados: Anilinas N-substitudas ou no, naftilaminas,

1.4. INSTRUES PARA ELIMINAO DE PRODUTOS QUMICOS PERIGOSOS

Hidretos alcalinos, disperso de sdio

Organolticos e compostos de Grignard

Sulfeto de hidrognio, mercaptanas, tiofenis, cido ciandrico, bromo e

1.5. AQUECIMENTO NO LABORATRIO

Cor - A cor da amostra muito informativa. Substncias orgnicas com grupos

Odor - O cheiro de muitas substncias orgnicas extremamente caracterstico,

Chama Ao se aquecerem substncias volteis e inflamveis no laboratrio, deve-se

Para temperaturas inferiores a 100C use preferencialmente banho-maria ou

sem desprendimento aprecivel de vapores desagradveis. Banhos de silicone so os

- 1 Esptula (MP) ou colher - gua destilada

Pureza - Um ponto de ebulio constante ou um faixa de fuso estreita so indicadores

OBJETIVOS: Determinar o ponto de fuso de substncias orgnicas.

Banhos de: Substncias com ponto de fuso at:

6 - A chama do bico de bunsen deve ser ajeitada de forma a se

Figura 1 Medida do ponto de fuso

DETERMINAO DO PONTO DE EBULIO

d a g l i c e r i n a e c o n s e q e n t e m e n t e o aquecimento do lquido e do bulbo.

Figura 1: Esquema de um equipamento para destilao simples.

A destilao fracionada usada para a separao de dois ou mais lquidos de

Figura 2: Esquema de um equipamento para destilao fracionada.

Uma boa separao dos componentes de uma mistura atravs da destilao

A eficincia de uma coluna depende tanto da altura quanto do enchimento e de

A composio da mistura de cicloexano e tolueno dos destilados coletados ser

n = {log ( VCH/VTL) - log (LTL/LCH)} / log

Na equao de Fenske, VCH e VTL correspondem s fraes molares na fase

HEPT = altura do empacotamento da coluna / (n - 1)

Tabela 1: Composio de uma mistura cicloexano/tolueno em funo da temperatura.

Tabela 2: Fraes obtidas durante a destilao fracionada.

Usando um refratmetro medir o ndice de refrao para as fraes dos

9- Qual a funo do condensador?

Grande parte dos processos rotineiros de um laboratrio de Qumica

tomos de carbono so solveis em gua, enquanto que os homlogos so

Tabela 1: Compostos orgnicos relacionados s classes de solubilidade.

cidos orgnicos fracos: fenis, enis, oximas, imidas, sulfonamidas,

HCl 5% NaHCO3 5% VERMELHO AO AZUL AO NO ALTERA O

INSOLVEL SOLVEL SOLVEL INSOLVEL

Esquema 1: Classificao dos compostos orgnicos pela solubilidade.

Neste experimento, sero analisados cinco compostos desconhecidos. A

Coloque 1,0 mL do solvente em um tubo de ensaio. A seguir adicione

1- Indique as classes de solubilidade a que os compostos abaixo pertencem,

Sobre o sdio, colocar pequena poro da amostra a ser analisada. Prenda o

2.5.1.1. Determinao de Halognios