Bromuro de N-Butilo PDF

Ministerio de Cultura y Educacin
Universidad Tecnolgica Nacional

Unidad Acadmica Confluencia
Av. Pedro Rotter S/N
Plaza Huincul- Provincia del Neuquen
Ctedra: Qumica Orgnica.

Trabajo Prctico: Obtencin de Bromuro de n Butilo.
Carrera: Ingeniera Qumica.
1-OBJETIVOS:
Obtencin de Bromuro de butilo a partir de alcohol n-butlico, calentando dicho

alcohol con una mezcla de bromuro sdico o potsico y cido sulfrico.
2-ALCANCE:
No aplicable.
3-FUNDAMENTO:
Posiblemente, el mejor procedimiento para la preparacin de un bromuro de alquilo

primario consiste en calentar el alcohol correspondiente con una mezcla de bromuro
sdico o potsico y cido sulfrico. La combinacin cido sulfrico-bromuro tiene una
doble funcin:
a) Libera el cido bromhdrico necesario para la reaccin.
b) Forma con el alcohol una mezcla que hierve por encima de la temperatura
necesaria para una reaccin rpida del bromuro de hidrgeno con el alcohol
primario.
En esta prctica se puede elegir entre preparar bromuro de etilo o bromuro de n-butilo.
Ambas reacciones son anlogas, las pequeas diferencias en el aislamiento de cada
compuesto se debe a la diferencia de volatilidad del bromuro de etilo (p.e. 38,4 C) y
bromuro de n-butilo (p.e. 102 C).
MECANISMO DE REACCIN:
Laboratorio de Qumica 1
Grupo de Trabajo:
Jefe Coordinador: Torres Alejandro. Becarios: Berra Matas, Cides Juan Jos, Faundes Jaime, Mardones
Walter, Silva Cristian.
4-EQUIPOS Y MATERIALES:
Matraz de 500 ml
Pipetas
Balanza analtica
Mortero
Soporte Universal
Tela metlica
Equipo de destilacin
Tapones de corcho y de goma
Vaso de precipitado de 250 ml
Ampolla de decantacin
Erlenmeyer
Esptula
Termmetro (rango 10-200 C)
Baln de 2 bocas.
Grupo de Trabajo:
5-REACTIVOS:
Alcohol n-butlico.
cido Sulfrico concentrado al 98 %.
Bromuro sdico cristalizado (NaBr . 2H2O)
Agua desmineralizada.
Hidrxido de sodio.
6-PROCEDIMIENTO:
PREPARACIN DE BROMURO DE n-BUTILO:
En un matraz de fondo redondo de 250 ml colocar 35 ml de agua y, enfriando

exteriormente, con cuidado y agitando, aada primero 35 ml de cido sulfrico
concentrado y despus 37,0 ml (30,0 gr., 0,404 moles) de alcohol n-butlico.
Agitar el matraz para mezclar bien los lquidos y enfrar la mezcla con la corriente
de agua del grifo. (ver figura n:1).
Despus se aadir, de una vez 41,7 gr. (0,300 moles) de bromuro sdico
dihidratado (NaBr. 2H2O).
Fig. N 1
Montar el matraz sobre un aro con rejilla de amianto y colocar un refrigerante de

reflujo.
Con una llama pequea o una manta calefactora, calentar suavemente,
removiendo el contenido del matraz hasta que se disuelve la mayora del bromuro
sdico (NaBr).
Grupo de Trabajo:
Luego calentar la mezcla a reflujo. Colocar el bulbo del termmetro en la parte

inferior del baln para controlar la temperatura. En este momento se disuelve
rpidamente el bromuro que no se haba disuelto anteriormente y comienza una
reaccin apreciable, separndose el lquido reaccionante en dos capas. No
superar los 120 C. (si es posible trabajar con un baln de 2 bocas para colocar el
termmetro).Ver figura n:2.
Mantener un reflujo suave durante 1:30 Hs (temp.108 -110 C), vigilando que la
corriente de agua fra que pasa por el refrigerante tambin se mantenga (nota 5).
Fig. N 2
Terminado el reflujo, se adapta al matraz un aparato para una destilacin ordinaria

con un refrigerante eficaz y poniendo como colector un erlenmeyer de 250 ml. La
mezcla de reaccin se destila rpidamente, pudindose observar durante la misma
como las gotas de bromuro de n-butilo se condensan junto con agua y escurren al
fondo del erlenmeyer.(ver figura n:3) La calefaccin se contina hasta que
solamente destila compuesto soluble en la fase acuosa (hasta que no pasen ya
gotas de aspecto aceitoso). Es decir se contina hasta desaparicin de la capa
amarilla superior.
Grupo de Trabajo:
Fig. N 3
Todo el destilado se pasa a una ampolla de separacin, previamente colocada

sobre un aro, y se decanta la capa de bromuro de n-butilo (capa inferior de aspecto
lechosa) un erlenmeyer pequeo.
Lentamente se aade un volumen igual de acido sulfrico concentrado y se agita la
mezcla suavemente. Se observa que la capa de H2SO4 toma un color amarillo.
La mezcla se pasa a una ampolla de decantacin pequea y se aade una gota de
agua, observando cuidadosamente el comportamiento del agua para observar cul
es la capa de bromuro de n-butilo (capa superior) y cul es la capa de acido
sulfrico(capa inferior)
Separar ambas capas (nota 3), y el bromuro de n-butilo se lava primero con 15 ml
de agua, despus con 10 ml de solucin diluida de hidrxido sdico 0,5 M y,
finalmente, con 15 ml de agua nuevamente.
El bromuro de n-butilo se seca sobre unos 6 gramos de CaCl2 ; SO4Na2 o SO4Mg
anhidro en un pequeo erlenmeyer, agitando de vez en cuando para acelerar el
proceso de secado (nota 4). Dejar actuar al desecante mnimo 30 min.
Se decanta, una vez seco, a un matraz de destilacin del tamao adecuado y bien
seco. Se aaden 2 o 3 trozos de plato poroso o perlitas de vidrio, se adaptan al
matraz un termmetro y un refrigerante seco y se procede a la destilacin. En un
frasco o matraz tarado se recoge la fraccin que destila entre 99-103 C. El
bromuro hierve a 102 C.
El producto se pesa y se calcula el rendimiento.
Grupo de Trabajo:
NOTA 1:
Si la alargadera se introduce bastante en el agua, puede ocurrir que el agua ascienda por
absorcin a travs de la alargadera y el refrigerante hasta el matraz de reaccin, con
resultados desastrosos.
NOTA 2:
Este tratamiento tiene por misin eliminar el ter etlico que se forma como subproducto
en la reaccin. Generalmente, se forma una cantidad de ter suficiente para diluir al cido
sulfrico, de modo que la capa mezcla de cido y ter es la menos densa y ocupa la
parte superior. Sin embargo, si la cantidad de ter es pequea, el bromuro de etilo puede
quedar arriba.
NOTA 3:
Para distinguir la interfase de ambas capas es necesario muchas veces mirar la ampolla
desde diversos ngulos.
NOTA 4:
La desaparicin de la turbidez indica que el bromuro est seco.
NOTA 5:
A medida que la reaccin progresa, el alcohol n-butlico (p.e. 118C) es sustituido

gradualmente por el bromuro de n-butilo (p.e. 102C). Esto hace necesario la disminucin
gradual del tamao de la llama del mechero para mantener un reflujo acorde con la
capacidad del refrigerante.
7-DATOS PRIMARIOS:
Nombre Densidad P.E. P.F. Solubilidad en gr/100 ml de agua

(gr/ml) fra
Bromuro de Butilo 1.299 101.6 -112 Insoluble
(n)
Butanol 0.809 117.7 - 7.9
89.2
Bromuro de 2.75 1380 730 53
Potasio
Acido Sulfrico 1.84 1.330 10 Soluble en todas proporciones
Acido Clorhdrico 1.19 -112 83.7 Soluble en todas proporciones
Grupo de Trabajo:
REACCIONES DE IDENTIFICACIN DE COMPUESTOS
Determinacin del Punto de Ebullicin por el mtodo de SIBOLOWOFF
Pto de ebullicin
Presin (mmHg) Fecha Hora terico(C)
Experiencia Temp. De Eb. por Temp. de Eb. por Temperatura

calentamiento(T1) enfriamiento(T2) promedio (C)
1
2
Reacciones de Caracterizacin:
o Ensayo de Nitrato de Plata (NO3Ag)

o Ensayo de Yoduro de Sodio (INa)
8-CALCULOS:
Mtodo de SIBOLOWOFF
Frmula de Crafts:
Peb. (a 760 mm Hg) = Peb (a mm Hg) + t
t = (T + t) x (760 H) x C
Donde:
t: correccin de la temperatura (C)
H: presin exterior (mm Hg)
T: temperatura absoluta (273 K)
t: temperatura del Peb. leda a la presin H (C)
C: constante que depende del tipo de sustancia, as:
C = 0,00012 para la mayora de las sustancias.
C = 0,00010 para agua, alcoholes y cido carboxlicos.
C = 0,00014 para sustancias de Peb. muy bajo, oxgeno, nitrgeno y amoniaco.
Grupo de Trabajo:
Primera experiencia:
1. Correccin por Crafts.

2. Error % Crafts.
Segunda experiencia:
1. Correccin por Crafts.

2. Error % Crafts.
Resultados de clculos:
Crafts
Correccin Error %
Experiencia 1
Experiencia 2
9-CUESTIONARIO:
Qu mecanismo siguen ste tipo de reacciones entre un alcohol y un

hidrcido? De que depende.
Indquese la funcin que tiene el cido sulfrico en la preparacin del bromuro

de n-butilo, basndose en la reaccin previa del cido con el alcohol.
Formlense todas las reacciones que deben tener lugar segn este mecanismo.
Realmente el bromuro de etilo se puede formar parcialmente por este camino.
Qu puede ocurrir si en la sntesis del bromuro de n-butilo se utiliza cido

sulfrico concentrado? Y si se utiliza cido sulfrico demasiado diluido?
Explquese cmo se eliminan las impurezas en el procedimiento que se indica

para purificar el bromuro de n-butilo. Para que se le agrega H2SO4 al destilado
obtenido?.
Que subproducto se podra formar si el reflujo se realiza a temperaturas

cercanas a : 1- 140-150 C y 2- 180 C
Explique cmo es posible que la mezcla de agua y bromuro de n-butilo destila

por debajo del punto de ebullicin de ambos compuestos.
Grupo de Trabajo:
comprense las velocidades de reaccin de los halogenuros primarios,

secundarios y terciarios con solucin de nitrato de plata. Formlese todas estas
reacciones.
indquese, mediante ecuaciones, algn otro mtodo para preparar bromuro de
n-butilo.
10-BIBLIOGRAFIA:
Brewster y otros. Curso Prctico de Qumica Orgnica Editorial Alambra.

C.N.WU .Qumica Orgnica Moderna. Volumen I (265).Editorial CECSA 1987.
Grupo de Trabajo:

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Obtencin de Bromuro de butilo a partir de alcohol n-butlico, calentando dicho

Posiblemente, el mejor procedimiento para la preparacin de un bromuro de alquilo

a) Libera el cido bromhdrico necesario para la reaccin.

PREPARACIN DE BROMURO DE n-BUTILO:

En un matraz de fondo redondo de 250 ml colocar 35 ml de agua y, enfriando

Montar el matraz sobre un aro con rejilla de amianto y colocar un refrigerante de

Luego calentar la mezcla a reflujo. Colocar el bulbo del termmetro en la parte

Terminado el reflujo, se adapta al matraz un aparato para una destilacin ordinaria

Todo el destilado se pasa a una ampolla de separacin, previamente colocada

La desaparicin de la turbidez indica que el bromuro est seco.

A medida que la reaccin progresa, el alcohol n-butlico (p.e. 118C) es sustituido

Nombre Densidad P.E. P.F. Solubilidad en gr/100 ml de agua

REACCIONES DE IDENTIFICACIN DE COMPUESTOS

Determinacin del Punto de Ebullicin por el mtodo de SIBOLOWOFF

Experiencia Temp. De Eb. por Temp. de Eb. por Temperatura

o Ensayo de Nitrato de Plata (NO3Ag)

Peb. (a 760 mm Hg) = Peb (a mm Hg) + t

1. Correccin por Crafts.

1. Correccin por Crafts.

Qu mecanismo siguen ste tipo de reacciones entre un alcohol y un

Indquese la funcin que tiene el cido sulfrico en la preparacin del bromuro

Qu puede ocurrir si en la sntesis del bromuro de n-butilo se utiliza cido

Explquese cmo se eliminan las impurezas en el procedimiento que se indica

Que subproducto se podra formar si el reflujo se realiza a temperaturas

Explique cmo es posible que la mezcla de agua y bromuro de n-butilo destila

comprense las velocidades de reaccin de los halogenuros primarios,

Brewster y otros. Curso Prctico de Qumica Orgnica Editorial Alambra.

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