COLEGIO NACIONAL DE BUENOS AIRES - DEPARTAMENTO DE QUIMICA

Trabajo Pra ctico N 3

Hidrocarburos
Quinto An o 2017

Divisin y comisin Fecha de Realizacin

Integrantes
Docentes a cargo del TP
Docente que corrige

No completar - Uso interno

Desempeo e informe
Parcial
Nota Final
Consideraciones generales
Para la comprensin del trabajo prctico es necesario el estudio de los conceptos presentados en los
mdulos correspondientes, el estudio de la gua de trabajo prctico y la resolucin de las preguntas
de la gua de estudio. stas podrn forma parte del parcial.
Cada equipo (dos alumnos) debe concurrir con un marcador indeleble de punta fina.

Recordatorio
La tolerancia de ingreso al laboratorio es de 10 minutos, segn artculo 10 de la resolucin 152.
Cada alumno debe concurrir con su gua de Trabajos Prcticos y las tareas Pre TP realizadas.
Los alumnos ausentes debern presentar en Mesa de Entradas la solicitud de justificacin de la
ausencia a la actividad de laboratorio dentro de las 72 hs partir de la fecha producida mediante el
formulario redactado a tal efecto, completo y firmado por el padre/madre o encargado/tutor junto
con el certificado mdico correspondiente. El mismo est disponible en fotocopiadora o en la pgina
web del Departamento, www.quimica.cnba.uba.ar.
La fecha del recuperatorio se publica en cartelera del Departamento y en la pgina Web como
Recuperatorio de Ausentes Justificados.
La prescripcin del mdico actuante ser verificada en el
Departamento de Alumnos. Estos requerimientos se hacen para
Los alumnos deben asistir al laboratorio con calzado cumplir con las normas de seguridad.
cerrado (no ojotas, ni sandalias) pelo recogido, No se podr asistir al desarrollo de un
pantalones largos (al tobillo) y remera o camisa que trabajo prctico sin cumplir con las
cubra desde la cintura incluyendo hombros y parte mencionadas normas.
superior de los brazos, no musculosa, no remera sin
hombros).

Indicadores de correccin del TP

Desempeo e informe - 4 puntos
Parcial - 6 puntos
Participacin, cumplimiento de consignas y de las
normas de seguridad.
Presentacin, redaccin, vocabulario especfico.
Redaccin, vocabulario especfico, marco conceptual
apropiado

Objetivos
Que los estudiantes puedan
Realizar ensayos para reconocer y distinguir hidrocarburos saturados de insaturados.
Interpretar los resultados utilizando las ecuaciones qumicas correspondientes a las reacciones
involucradas.
Sintetizar y caracterizar un alquino terminal.

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Consideraciones tericas

Introduccin
Solubilidad de hidrocarburos
Los hidrocarburos son insolubles en agua. Esto es porque el agua es un solvente polar y los hidrocarburos son
no polares. Por lo tanto, sern solubles en solventes no polares (ej.: tetracloruro de carbono).

Los alcanos recibieron durante mucho tiempo el nombre de parafinas del latn poca afinidad, que ilustra
lo particularmente poco reactivos que son. Slo reaccionan en condiciones muy drsticas.

Reacciones de halogenacin
En el caso de los alcanos la reaccin es de sustitucin, donde un tomo de hidrgeno del alcano es sustituido
por un tomo del halgeno (cloro o bromo), obtenindose productos mono y polihalogenados, como
producto secundario se origina cloruro o bromuro de hidrgeno. Se produce en presencia de luz o bien a
altas temperaturas (250 - 400 C). El mecanismo por el cual se produce esta reaccin se denomina de
radicales libres. Tiene importancia industrial para la preparacin de solventes.

A diferencia de los alcanos, los alquenos son muy reactivos. El enlace (pi) es ms dbil que el enlace
(sigma) entre dos tomos de carbono (enlace C-C = 58 kcal/mol; enlace C-C = 85 kcal/mol). Adems los
electrones del orbital estn ms expuestos que los del y por lo tanto pueden ser atacados por agentes
electroflicos, dando reacciones de adicin.

Una de estas reacciones es la halogenacin, que implica la adicin de cloro o bromo utilizando tetracloruro
como solvente para obtener un dihalogenuro vecinal (compuesto que contiene dos tomos del halgeno
unidos a dos tomos de carbono vecinos).

Dado que el bromo (Br2) en solucin presenta coloracin rojiza/anaranjada y los productos halogenados son
incoloros, esta reaccin se puede utilizar como ensayo de reconocimiento de hidrocarburos insaturados.

Reacciones de oxidacin
Los alquenos son atacados por agentes oxidantes con gran facilidad. Por oxidacin suave con permanganato
de potasio diluido en fro, se obtienen dioles vecinales. Los mismos pueden seguir oxidndose an ms con
ruptura del enlace carbono - carbono en caso de utilizar condiciones ms enrgicas. Los oxidantes comunes
son permanganato de potasio (KMnO4) y dicromato de potasio (K2Cr2O7) en medio cido.

Las especies oxidadas y reducidas de los agentes oxidantes (inorgnicos) presentan distinta coloracin, lo
que permite observar si ocurri la reaccin. En particular, por reaccin con KMnO 4 (ac), de color violeta, se
obtiene como producto inorgnico dixido de manganeso (MnO 2) un slido de color pardo.

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Los alquinos presentan reacciones de adicin y oxidacin semejantes a las de los alquenos 1.

Propiedades cidas de alquinos terminales

Los alquinos terminales, adems, presentan propiedades cidas, lo que significa que el hidrgeno unido al
carbono terminal puede sustraerse con relativa facilidad. Por esta razn reacciona fcilmente con nitrato de
plata amoniacal o bien con cloruro cuproso amoniacal, para dar sales de plata o de cobre respectivamente
que son insolubles en agua.

Referencias bibliogrficas y webgrafa

Mdulos elaborados por Docentes del Departamento de Qumica. Edicin 2017
Mc Murray, J. (2008) Qumica Orgnica. Mxico: Cengage Learning Thomson International
Wade L. G. (2011) Qumica Orgnica. Editorial Pearson Educacin.

Qumica en contexto:
Sabores naturales y artificiales
Como no podra ser de otra manera, muchos compuestos qumicos
son los responsables del sabor de la comida. En realidad son mezclas
que en ocasiones contienen cientos de compuestos en mezclas como el
chocolate o la vainilla (300 sustancias). En los granos de caf se
encuentran ms de 800 sustancias!
Los qumicos muchas veces crean sabores artificiales para utilizarlos en
diferentes comidas (papas fritas, chicles, refrescos, etc), pero para ello
necesitan identificar cules estn presentes en plantas o animales.
Veamos un ejemplo: una naranja contiene 250 sustancias que mezcladas dan el sabor caracterstico.
Sin embargo un jugo sinttico con sabor artificial contiene 6 (seis) sustancias solamente y permite
reproducir un buen sabor a naranja.
De este modo al combinar unas cuantas sustancias de las H 3C H 3C
ms abundantes se puede reproducir un sabor bastante C C
semejante. H 2C CH H 2C CH
H 2C CH 2 H 2C CH 2
El sabor lima limn que se pone en caramelos puede CH CH
contener aceites de limones, que se extraen de la piel del C C
ctrico y estn formadas en un 90 % por limoneno. El H 3C CH 2 H 2C CH 3
limoneno presenta dos ismeros espaciales, que tienen las
()Limoneno (+)Limoneno
1
Tener en cuenta, sin embargo, que un alquino, a diferencia de los alquenos, puede adicionar dos molculas de
halgeno por cada triple enlace, obteniendo un producto tetrahalogenado.
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mismas propiedades qumicas pero diferente olor: uno de ellos huele a limn o naranja y el otro a
esencia de trementina. El (+) limoneno, responsable del olor a naranja, se produce en grandes
cantidades en la cscara de los ctricos. Se cree que sto se relaciona con ser un buen repelente de
insectos. Se lo extrae como un subproducto de la obtencin de jugos.
A temperatura ambiente se encuentra en estado lquido y es un excelente desengrasante que no es
txico y an mejor, es biodegradable (sus molculas se oxidan a CO 2 y agua). Por ello muchos
limpiadores domsticos han incorporado a este hidrocarburo de fuentes naturales como los ctricos.

Gua de estudio
Las respuestas a las siguientes preguntas no sern exigidas por el docente a cargo del trabajo prctico y no
deben ser entregadas. Algunas de las mismas podrn ser evaluadas como parte del parcial.

Para todos los compuestos orgnicos de esta gua, escriba sus frmulas taquigrficas y semidesarrolladas.

1. Qu tipo de interacciones intermoleculares presentan los hidrocarburos? Cmo ser su solubilidad

en agua y en un solvente orgnico no polar?
2. Qu tipo de reaccin es la halogenacin de alcanos? En qu se diferencia de la halogenacin de
alquenos y alquinos?
3. Los hidrocarburos insaturados presentan por lo menos un enlace mltiple. Cules son las
diferencias que encuentran en alquenos y alquinos teniendo en cuenta las uniones C-C?
4. Escriba la ecuacin de bromacin del ciclopentano y del ciclopenteno, indicando las condiciones de
reaccin necesarias en cada caso.
5. Qu geometra presentan los tomos de C que forman los enlaces mltiples en los alquenos y
alquinos?
6. Por qu los alquenos y alquinos son ms reactivos que los alcanos?
7. Qu significa desde el punto de vista de las propiedades qumicos los hidrocarburos no saturados
dan reacciones de adicin.
8. Escriba la ecuacin que representa la oxidacin suave con KMnO 4 del 2-buteno.
9. Qu ensayo utilizara para diferenciar el 1-butino y el 2-buteno? Justifique.

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Parte experimental
Se les proveer de dos goteros que pueden contener: hexano o ciclohexano y -pineno 2. La consigna ser
llevar a cabo distintos ensayos que permitan identificarlos.

Medidas de seguridad
Usen siempre guardapolvo y gafas mientras se trabaja en el laboratorio.
Sean cuidadoso en la manipulacin de los solventes orgnicos. Observar si hay mecheros encendidos
en el laboratorio.

Materiales y reactivos
Indiquen materiales y reactivos empleados en el trabajo prctico.

Propiedades fsicas
Preparen una gradilla con 4 tubos de ensayos, a dos rotlenlos como (alcano) hexano y a los restantes como
alqueno.
Viertan en los tubos de ensayo 2 cm3 de agua en cada uno con una pipeta, en los restantes el solvente
orgnico que le entregue el profesor a cargo del trabajo prctico. El solvente orgnico utilizado es un solvente
no polar denominado______________________________.
Agreguen en dos tubos 2 cm3 de alcanos y en los otros dos, el mismo volumen de alquenos.

Qu observan? Cules son solubles en agua? Cules son solubles en el solvente orgnico?

2
Se utilizar esencia de trementina, que es una mezcla de los alquenos -pineno y -pineno. En el trabajo prctico
CH3

C
HC CH
CH2
H3C C CH2
CH
consideraremos que el componente principal es el primero de ellos. H3C

-pineno

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 Tubos con observaciones Tubos con observaciones

Alcano y agua alcano y solvente no polar

Alqueno y agua Alqueno y solvente no

polar

Justifique su solubilidad desde el punto de vista de las estructuras y sus interacciones intermoleculares.

Propiedades Qumicas

Obtencin de acetileno y anlisis de sus propiedades qumicas

Coloquen pequeos trozos de carburo de calcio (CaC 2) en el Kitasato. Coloquen el tubo de desprendimiento
en el interior de los tubos de ensayos. Abran el robinete de la ampolla de decantacin y haga burbujear el
gas obtenido en cada uno de los tres tubos que contienen respectivamente solucin de bromo disuelto en
tetracloruro de carbono, cloruro cuproso amoniacal o nitrato de plata amoniacal y solucin de permanganato
de potasio.

Esquema del dispositivo utilizado

Qu observan en el interior del Kitasato? Qu ocurre?

Representen la ecuacin correspondiente a reaccin de formacin del acetileno.

Qu observan al burbujear el acetileno en cada tubo?Cmo lo interpretan?

Pueden resumirlo en el siguiente cuadro

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 se burbujea acetileno en... se observa

tubo 1 bromo disuelto en tetracloruro

de carbono

tubo 2 solucin acuosa de cloruro

cuproso amoniacal (o nitrato
de plata amoniacal)

tubo 3 solucin acuosa de

permanganato de potasio.

Representen las ecuaciones correspondientes a las distintas reacciones

Ensayo de combustin del acetileno

En un tubo de ensayos viertan 5 cm 3 de agua, con cuidado agreguen un pequeo trozo de carburo de calcio.
Tapen rpidamente con el tapn que tiene el tubo de desprendimiento.

Transcurridos unos instantes y en compaa del Profesor a cargo de los Trabajos Prcticos, encienda los gases
que se forman.

Qu observan? Cmo lo interpretan?

Escriban la ecuacin correspondiente a la reaccin

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Anlisis de las propiedades qumicas de los alcanos
En tres tubos de ensayo que contienen respectivamente: bromo disuelto en tetracloruro de carbono o agua
de bromo, solucin acuosa de cloruro cuproso amoniacal (o nitrato de plata amoniacal) y solucin acuosa de
permanganato de potasio.

Agreguen 1 cm3 del alcano indicado, rotlenlos 1, 2 y 3 respectivamente.

Qu observan?

Tomen el tubo 1 con una pinza de madera, coloquen en la boca un papel tornasol azul hmedo y con mucho
cuidado calintenlo suavemente.

Qu observan?

Cmo lo interpretan?

Pueden resumirlo en el siguiente cuadro

contiene alcano y... se observa

tubo 1 bromo disuelto en tetracloruro

de carbono/agua de bromo

tubo 2 solucin acuosa de cloruro

cuproso amoniacal (o nitrato
de plata amoniacal)

tubo 3 solucin acuosa de

permanganato de potasio en
medio cido.

Representen las ecuaciones correspondientes a las distintas reacciones

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Ensayo de combustin de alcanos
En una cpsula de porcelana coloquen algunas gotas del alcano propuesto por el Profesor a cargo de los
Trabajos. Ensayen la inflamabilidad acercando, con sumo cuidado, un fsforo encendido.

Qu observan? Cmo lo interpretan?

Escriban la ecuacin correspondiente a la reaccin.

Anlisis de las propiedades qumicas de los alquenos

En tres tubos de ensayo que contienen respectivamente: bromo en tetracloruro de carbono/agua de bromo,
cloruro cuproso amoniacal y permanganato de potasio agreguen 1 cm3 del alqueno indicado, rotlenlos 1, 2 y
3 respectivamente.

Qu observan?

Cmo lo interpretan?

Pueden resumirlo en el siguiente cuadro

contiene alqueno y... se observa

tubo 1 bromo disuelto en tetracloruro

de carbono

tubo 2 solucin acuosa de cloruro

cuproso amoniacal (o nitrato
de plata amoniacal)

tubo 3 solucin acuosa de

permanganato de potasio.

Representen las ecuaciones correspondientes a las distintas reacciones

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Ensayo de combustin de un alqueno
En una cpsula de porcelana coloquen algunas gotas del alqueno propuesto por el Profesor. Ensayen la
inflamabilidad acercando, con sumo cuidado, un fsforo encendido.

Qu observan?

Cmo lo interpretan?

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