UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA y a DISTANCIA

ZONA CENTRO BOGOT CUNDINAMARCA

CEAD JOS ACEVEDO y GMEZ
ESCUELA Ciencias Bsicas, Tecnologas e Ingenieras - ECBTI

PROGRAMA: Qumica
CURSO: Espectroscopia
GRUPO: 1
NOMBRE TUTOR TEORIA: Ingrid Dayana Soto

INFORME DE PRCTICA DE LABORATORIO

ESTUDIANTES
Oscar Espinosa. Cod: 12182225
Nora Garca. Cod: 52484203
Laura Martnez. Cod: 1030649608
FECHA DE LA PRCTICA
29/04/2017
CIUDAD:
Bogot
FECHA DE PRESENTACIN INFORME
05/05/2017

PRCTICA 4. IDENTIFICACIN DE COMPUESTOS POR ESPECTROSCOPIA INFRAROJA

(IR)

OBJETIVOS

Conocer los principios fundamentales que rigen la interaccin energa-materia

(radiacin electromagntica-molculas) en uno de los mtodos espectroscpicos ms
comunes en Qumica Orgnica: Infrarrojo (IR)
Comprender la informacin contenida en los espectros correspondientes, a fin de
identificar los grupos funcionales ms comunes.
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Manejar las tablas de absorcin correspondientes con el fin de resolver ejemplos

sencillos de elucidacin estructural de algunos compuestos orgnicos.

FUNDAMENTO TERICO

Espectroscopia infrarroja: La espectrometra de infrarrojos (espectroscopia IV) es un tipo de

espectrometra de absorcin que utiliza la regin infrarroja del espectro electromagntico.
Como las dems tcnicas espectroscpicas, puede ser utilizada para identificar un compuesto
o investigar la composicin de una muestra.

La espectrometra infrarroja se basa en el hecho de que los enlaces qumicos de las sustancias
tienen frecuencias de vibracin especficas, que corresponden a los niveles de energa de la
molcula. Estas frecuencias dependen de la forma de la superficie de energa potencial de la
molcula, la geometra molecular, las masas atmicas y, posiblemente, el acoplamiento
vibracional.

Si la molcula recibe luz con la misma energa de esa vibracin, entonces la luz ser absorbida
si se dan ciertas condiciones. Para que una vibracin aparezca en el espectro infrarrojo, la
molcula debe someterse a un cambio en su momento dipolar durante la vibracin. En
particular, una aproximacin de Born-Oppenheimer y aproximaciones armnicas; es decir,
cuando el hamiltoniano molecular correspondiente al estado electrnico estndar puede ser
aproximado por un oscilador armnico cuntico en las cercanas de la geometra molecular
de equilibrio, las frecuencias vibracionales de resonancia son determinadas por los modos
normales correspondientes a la superficie de energa potencial del estado electrnico
estndar. No obstante, las frecuencias de resonancia pueden estar, en una primera
aproximacin, en relacin con la longitud del enlace y las masas de los tomos en cada
extremo del mismo. Los enlaces pueden vibrar de seis maneras: estiramiento simtrico,
estiramiento asimtrico, tijeras, rotacin, giro y wag.

Con el fin de hacer medidas en una muestra, se transmite un rayo monocromo de luz
infrarroja a travs de la muestra, y se registra la cantidad de energa absorbida. Repitiendo
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esta operacin en un rango de longitudes de onda de inters (por lo general, 4000-400 cm-
1) se puede construir un grfico. Al examinar el grfico de una sustancia, un usuario
experimentado puede obtener informacin sobre la misma.

Esta tcnica funciona casi exclusivamente en enlaces covalentes, y se usa mucho en qumica,
en especial en qumica orgnica. Se pueden generar grficos bien resueltos con muestras de
una sola sustancia de gran pureza. Sin embargo, la tcnica se utiliza habitualmente para la
identificacin de mezclas complejas.

METODOLOGA

En la serie de espectros de infrarrojo que se presentan, sealar las bandas de absorcin

caractersticas e identificar los grupos funcionales presentes
Sealar el tipo de vibracin que corresponde a cada banda
Hacer una prediccin de la molcula segn los grupos funcionales presentes en el
espectro IR

Imagen 1
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1. 2957
2. 2924
3. 2831.5
4. 1464
5. 1379.4
6. 720.4

De acuerdo con la revisin de los datos se puede concluir que:

1. C-H en los picos de 2957,2924 y 2831.5 presentan una tensin de CH de un Alcano.

2. La flexin de CH3 en 1375 permite ver que es una molcula lineal.
3. La flexin de 720 permite corroborar que tiene presencia de CH2 y que pertenece a un
grupo metilo.
4. Se determina que el espectro pertenece a un OCTANO

Imagen 2
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1. 2962,5
2. 2857,27
3. 1463,12
4. 1379
5. 1370
6. 1126,15
7. 1038,69

De acuerdo con la revisin de los datos se puede concluir que:

1. CH los picos 292,2875 la tensin indica que es un Alcano.

2. La flexin de 1463,12 es CH2 es mayor a 3 carbonos
3. Presenta Flexin CH3, no es Cclico, es Lineal
4. Presenta doble en el rango de 1380
5. Se determina que el espectro pertenece a un 2-Metil Pentano

Imagen 3
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1. 3015.49
2. 2934.99
3. 2960.65
4. 2871.39
5. 1657.5
6. 1459.14
7. 1404.93
8. 1379.50
9. 690.55

De acuerdo con la revisin de los datos se puede concluir que:

1. CH los picos 3015 la tensin C-CH indica que es un Alqueno.

2. Se confirma que es un Alqueno porque la vibracin de estiramiento est en el rango
de 1600-1675.
3. La posicin del doble enlace en el Alqueno se encuentra en la mitad de la cadena
porque est ms cerca a los 3000 como es 3015.
4. Los picos de estiramiento saturados CH 2934-1960-1875 permite ver que la molcula
presenta ms carbones saturados aparte del doble enlace de =CH, por lo tanto no es
un Eteno.
5. Se determina que es un CIS-2 Buteno porque el pico de Flexin en 690 es di sustituido.
6. El Pico de 1379 es Flexin CH3 por lo cual la estructura presenta CH3, se corrobora
que es el doble enlace se encuentra a los extremos de la estructura.
7. Ausencia de Flexin CH2 en la longitud de 1465 por lo cual no presenta grupos
CH2, descartndose la estructura de CIS-2 Pentano.

ANLISIS DE RESULTADOS

Resuelva las siguientes preguntas con base en los anlisis realizados en cada uno de los
espectros
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a) Cules son las principales bandas de absorcin para un alcano en un espectro de IR?

Rta: En los alcanos, la absorcin ocurre a la derecha de 3000 1 . Sin embargo, si un

compuesto tiene hidrgenos vinlicos, aromticos o acetilnicos, la absorcin del -CH es a la
izquierda de 3000 1.

En el caso de metilenos (2 ), stos tienen una absorcin caracterstica de 1450 1485 1

(flexin). Es importante mencionar que la banda de 720 1 se presenta cuando hay ms
de 4 metilenos juntos.

En lo que respecta a los metilos (3 ) se puede observar una absorcin caracterstica de

1374 13801 .

Finalmente, la banda de 13801 se doblete cuando hay isopropilos o ter-butilos

b) Cmo distingue un grupo isopropilo de un grupo ter-butilo en un espectro de IR?

En primer lugar, se debe observar que la banda de 13801 se dobletea.

Para distinguir un grupo isopropilo de un ter-butilo se observa:

* En isopropilo: 11701 11451

* En ter-butilo: 12551 12101

c) Cuando un alcano tiene ms de 4 metilenos en una cadena lineal, cmo se le distingue en

un espectro de IR?

Se observa la presencia de la banda 7201

d) Cmo distingue un alcano, un alqueno y un alquino en un espectro de IR?

Rta: El CH de Alcano est en una regin Entre 2800-3000 cm-1.

El CH de Alqueno est en una regin entre 3000-3300 cm-1

El CH de Alquino est en una regin alrededor de 3300 cm-1

Se puede ver que conforme aumenta el nmero de enlaces mltiples, aumenta el nmero de
onda en el espectro. Se observa que los alquinos poseen valores de mayores de nmero de
onda en sus bandas en comparacin con los alquenos, y por tanto, estos ltimos poseen
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valores ms grandes que los alcanos debido a la fuerza de los enlaces y la energa requerida
para moverlos.

e) Cmo distingue un aldehdo de una cetona en un espectro de IR?

Una cetona presenta una banda de estiramiento aprox a 17151, mientras que un aldehdo
posee una banda de estiramiento en 17251. Sin embargo, la diferencia ms notable radica
en el C-H del aldehdo, el cual posee una banda de estiramiento del hidrgeno aldehdico en
27501 y 28501, en esta zona se puede observar un sobretono debido al hidrgeno
terminal que posee el aldehdo

f) Qu vibraciones caractersticas presenta un cido carboxlico para identificarlo en un

espectro de IR?

O-H Banda de estiramiento, generalmente muy ancha (debido a la asociacin por puente de
hidrgeno) en la zona de 3000- 2500 cm-1, a menudo interfiere con la absorcin del C-H.

C=O Banda de estiramiento, ancha, en la zona de 1730-1700 cm-1.

C-O Banda de estiramiento, fuerte, en la zona de 1320-1210 cm-1.

g) Qu bandas le dan la pauta para diferenciar un ster de una cetona? A qu vibracin

corresponde cada una de ellas?

En una cetona se presenta una banda de estiramiento aprox a 17151, mientras que en un
ster se observa una banda de estiramiento cercana a 17351 debido al enlace C=O.
Adems en los steres se pueden ver bandas de estiramiento (debido al C O), dos o ms,
en la zona de 1300 10001; en este caso, las bandas de los metilos se intensifican

h) Cmo distingue una amina primaria de una secundaria en un espectro de IR?

En el caso de las aminas, las bandas de estiramiento del enlace N H se presentan en la zona
de 3300 35001 . En las aminas primarias se tienen dos bandas, mientras que en las
aminas secundarias se tiene una banda.
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BIBLIOGRAFA

Castellanos, N. (2013). Gua componente prctico Espectroscopia. Ed. Unad

P, Elizalde. Manual de experimentos Qumica Orgnica II. Ed. Universidad Nacional
Autnoma de Mxico. Facultad de Qumica