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UNIVERSIDADE TECNOLGICA FEDERAL DO PARAN

UNIVERSIDADE TECNOLGICA FEDERAL DO PARAN

COORDENAO DE LICENCIATURA EM QUMICA

CMPUS APUCARANA

DANILO HENRIQUE ALVES DE SOUZA

JHONATTAN JOS REIS DA SILVA

LUCIANO AVANCI

RENATA ZENI DA SILVA

SNTESE E IDENTIFICAO DE ALDEDOS

E
SNTE DA ACETONA (ROTEIRO 1 E 2)

APUCARANA - 2016
 DANILO HENRIQUE ALVES DE SOUZA

JHONATTAN JOS REIS DA SILVA

LUCIANO AVANCI

RENATA ZENI DA SILVA

SNTESE E IDENTIFICAO DE ALDEDOS

E
SNTE DA ACETONA (ROTEIRO 1 E 2)

Trabalho apresentado docente do curso de

Licenciatura de Qumica da Universidade
Tecnolgica Federal do Paran como
requisito para obteno de nota da disciplina
de Qumica Orgnica II.

Prof. Patrcia Salomo Garcia

APUCARANA - 2016
 NDICE

1. INTRODUO
2. OBJETIVOS
3. REAGENTES
4. PROCEDIMENTOS
5. RESULTADOS E DISCUSSES
6. CONCLUSES
7. REFERNCIAS
1. INTRODUO

Aldedos so compostos que se caracterizam pela presena do grupo

formila (HCO) ligado a um substituinte aliftico ou aromtico. As cetonas se
caracterizam pela presena do grupamento carbonila (CO) ligado a dois
radicais R e R. Ambos podem ser obtidos pelos mtodos de oxidao de
lcoois , sendo o aldedo obtido por oxidao de lcool primrio, e a cetona
por oxidao de lcool secundrio. O que ir determinar qual mtodo utilizar
ser a eficincia ou o menor impacto no meio ambiente devido a subprodutos
indesejveis.
Nessa prtica, analisaremos essas condies ao realizar asseguintes
snteses.
2. OBJETIVOS

A prtica foi dividida em trs etapas:

Sntese e identificao de aldedo : produo de metanal e etanal a

partir de metanol e etanol, respectivamente, utilizando agentes oxidantes
. Identificao de aldedos utilizando o reagente de Tollens.

Sntese da acetona a partir da oxidao do isopropanol com dicromato

de potssio utilizando destilao simples . Fazer o teste de verificao
com a 2,4-dinitrofenil-hidrazina.

Sntese da acetona a partir da oxidao do isopropanol com hipoclorito

de sdio . Teste de verificao com a 2,4-dinitrofenil-hidrazina.
3. REAGENTES

Metanol;
Soluo de Dicromato de Potssio 0,125M;
cido Sulfrico 5%;
Etanol;
ter Dietlico;
Nitrato de Prata;
Amnia;
Hidrxido de Sdio;
2-Propanol;
cido Actico;
Hipoclorito de sdio;
Soluo saturada de Bissulfito;
Papel iodetado.
4. PROCEDIMENTO

4.1 SNTESE DO ETANAL

Transferiu-se aproximadamente 2,0mL da soluo de dicromato de
potssio com o auxilio de uma pipeta volumtrica para um tubo de ensaio, em
seguida colocou-se 1,0mL de cido sulfrico diludo no tubo de ensaio que
continha dicromato de potssio, logo aps colocou-se trs gotas de etanol, em
seguida aqueceu-se a soluo em um bico de bunsem at a ebulio.

4.2 IDENTIFICAO DE ALDEDOS E CETONAS

Colocou-se 1 ml de aldedo e cetona em tubos de ensaio diferentes .
Adicionou-se 1 ml de AgNO3 ( Nitrato de Prata ) e 1ml de NH4OH ( Hidrxido
de amnio ). Verificou-se o que ocorreu aps a reao.

4.3 SNTESE DA ACETONA (ROTEIRO 1)

Preparou-se uma mistura oxidante em um bquer, misturando o
dicromato de potssio em 87 mL de gua destilada, em seguida mistura
oxidante foi adicionada 14 mLcido sulfrico, em seguida foram adicionados 11
mL de 2-propanol e 35 mL de gua destilada em um balo de 250 mL, logo
aps foi adicionado a soluo oxidante fria aos poucos com agitao rpida, foi
montado um sistema de destilao para recolher o lquido obtido.

4.4 SNTESE DA ACETONA (ROTEIRO2)

Adicionou-se 10,6 mL de isopropanol em um erlenmeyer de 500 mL,
logo aps foi adicionado 88 mL de acido actico e 88 mL de hipoclorito de
sdio, lentamente, a temperatura foi mantida entre 15 20 graus C, em
seguida a mistura foi agitada por cerca de 1 hora, aps o termino da agitao
foi feito o teste do papel iodeto, feito o teste foi adicionado mais 2 ml de
hipoclorito, em seguida adicionou-se 1mL de bissulfito ate obter a cor desejada
, por fim foi montado um sistema de destilao, onde foi destilado a formulao
entre 54 a 60C.
5. RESULTADOS E DISCUSSES

5. 1 SNTESE DO ETANAL
Aquecemos o tubo de ensaio em uma chama branda do bico de bunsem at
que alcanasse a ebulio e observamos sua mudana de cor que passou de
um alaranjado bem claro para um alaranjado mais escuro, assim como tambm
um odor especfico.

5.2 IDENTIFICAO DE ALDEDOS E CETONAS

O aldedo sofreu oxidao ficando com um aspecto espelhado em toda
extremidade do tubo, resultante da reao abaixo:

H2CO + AgNO3 + NH4OH --- HCO2H + Ag0

A Cetona adquiriu uma cor esbranquiada ao adicionar o nitrato de prata

e aps a adio do hidrxido de amnio voltou ao seu aspecto normal, no
ocorrendo reao.
Quando um aldedo colocado em contato com o reativo de Tollens, ele
oxidado ao cido carboxlico correspondente, enquanto os ons prata so
reduzidos a Ag0 (prata metlica). Por outro lado, se colocarmos a cetona para
reagir com o reativo de Tollens, no ocorrer a formao da prata metlica,
porque as cetonas no conseguem reduzir os ons Ag+.

5.3 SNTESE DA ACETONA (ROTEIRO 1)

Nesta prtica, alm de realizar o procedimento pedido, trabalhou-se
tambm a parte de estequiometria qumica, alterando os volumes e pesos dos
reagentes utilizados, por tanto, para isso utilizou-se como ponto de partida a
formao de 10 mL do produto (acetona), com isso obteve-se os valores dos
demais reagentes, como pode ser observado nos clculos a seguir e na tabela
1.
n (acetona) = ?
V (acetona) = 10 mL
MM (acetona) = 58,08 g mol-1
densidade (acetona) = 0,791 g mL-1

n= d= n= n= 0,136 mol de acetona

Relao estequiomtrica 1 : 1 (1 mol de 2-propanol : 1 mol de acetona)

n (2-propanol) = 0,136 mol

V (2-propanol)=?
MM (2-propanol) = 60,7 g mol-1
densidade (2-propanol) = 0,786 g mL-1

n= d= V = 10,398 ml V 11 mLde 2-propanol

19,0 ml de 2-propanol 25 g de K2Cr2O7

11,0 ml de 2-propanol x g de K2Cr2O7
x = 14,5 g de K2Cr2O7

19,0 ml de 2-propanol 24,4 mL de H2SO4

11,0 ml de 2-propanol xmL de H2SO4
x = 14 mL de H2SO4

19,0 ml de 2-propanol 150 mL de H2O

11,0 ml de 2-propanol x mLde H2O
x = 87 mL de H2O

19,0 ml de 2-propanol 60mL de H2O

11,0 ml de 2-propanol x mLde H2O
x =35mL de H2O
Massa ou Volume K2Cr2O7 H2O H2SO4 conc. 2-propanol H2O
g ou mL 14,5 87 14 11 35
Tabela 1 . Massa e Volume

O 2-propanol, como todos os lcoois secundrios, sofrem oxidao,

produzindo acetonas. Podendo tambm ser chamado de desidrogenao,
perda do hidrognio do grupo funcional. Nesta prtica utilizou-se uma soluo
de K2Cr2O7 + H2SO4 (mistura sulfocrmica).

OH H2SO4 O
| ||
CH3 CH CH3K2Cr2O7 CH3 C CH3
2-propanol propanona

Os lcoois primrios e secundrios so rapidamente oxidados por uma

soluo de CrO3 (reagente oxidante) em cido sulfrico aquoso.
Logo aps a reao, realizou-se a destilao com a substncia, para a
obteno apenas do produto desejado(propanona), j que o mesmo tem um
ponto de ebulio mais baixo do que o 2-propanol.
A maior parte das reaes de caracterizao de cetonas baseiam-se na
formao de um derivado, a partir da reao de condensao com aminas
substitudas. As reaes ocorrem entre o grupo carbonila e o grupo -NH2 da
amina substituda. O nuclefilo, que nesta experincia foi a 2,4-
dinitrofenilidrazina, ataca o carbono carbonlico, formando compostos
cristalinos, havendo precipitao de cor amarelada e, portanto, teis para a
identificao e caracterizao.

CH3
O |
|| CH3
CH3 C CH3 +H2N N
| |
H H
Propanona 2,4- dinitrofenilidrazina 2,4- dinitrofenilidrazona
5.4 SNTESE DA ACETONA (ROTEIRO 2)
A sntese da acetona a partir da oxidao do isopropanol (2-propanol)
com hipoclorito de sdio no obteve xito, o provvel motivo para que a sntese
no se concretiza-se foi excesso de temperatura fruto de um descuido dos
discentes durante a realizao da prtica, com esse aumento de temperatura
materiais estranhos a sntese desejada foram volatilizados e
consequentemente sintetizados juntamente a acetona causando contaminao.
6. CONCLUSO
No houve problemas durante a realizao das prticas que deram
origem a este relatrio, durante o manuseio dos reagentes e equipamentos do
laboratrio foram tomadas todas as medidas de segurana necessria.

6.1 SINTESE DO ETANAL

Com a mudana de cor observado aps o aquecimento da soluo,
passando de um alaranjado claro para um alaranjado mais escuro e tambm
devido ao odor caracterstico apresentado, pode-se concluir que a sntese do
etanal foi realizada com sucesso.

6.2 SNTESE E IDENTIFICAO DE ALDEDOS

A sntese de aldedos a partir da oxidao de lcoois primrios metanol
e etanol foi realizado com xito, podendo ser caracterizado positivamente
atravs do teste de tollens, formando assim o espelho de prata caracterstico
para teste positivo de aldedos.

6.3 SNTESE DA ACETONA (ROTEIRO 1)

A sntese da acetona a partir da oxidao do 2-propanol com dicromato
de potssio foi concludo com sucesso alcanando assim o objetivo da pratica,
alcanando o rendimento esperado de 10ml do produto desejado, sendo
confirmado com o teste da 2,4-dinitrofenil-hidrazina.

6.4 SNTESE DA ACETONA (ROTEIRO 2)

Devido falha durante o processo de destilao, pode-se assim concluir
que o objetivo da prtica no foi alcanado.
7. REFERNCIA

ZORZANELI, B.C; Muri, E.M.F. : Oxidao de lcoois em qumica verde . Ver.

Virtual Qum. , v.7 , n.2 , 2015.