ANEXO 3.

HERRAMIENTAS CRIPTOGRFICAS

Curso: Criptografa
Cdigo: 233011
Nombre de la fase: Fase 2 Diseo y construccin
Temticas a desarrollar: Unidad 1. Conceptos bsicos de la Criptografa.
Fecha de desarrollo: 22 de septiembre al 20 de octubre de 2017

Situacin problema
Problema 1:
La organizacin gubernamental SYSHACK se encuentra investigando cmo se
pudo haber escapado informacin de una de las organizaciones filiales en
cuanto a cuentas de correo electrnico los cuales viajaban en un protocolo
seguro HTTPS; dentro de la investigacin encontraron instalado un
complemento conocido como Live http headers el cual se encontraba en un
navegador Mozilla; Uno de sus investigadores deber descubrir y documentar
absolutamente todo lo correspondiente a la relacin de este complemento
con el robo de credenciales a correos electrnicos de la organizacin y el por
qu no funcion el protocolo seguro HTTPS.

Problema 2:
El investigador de SYSHACK encuentra en una computadora documentos que
podran estar relacionados con la persona encargada de robar la informacin
y los dems problemas de la organizacin; dentro de lo encontrado se
evidencia lo siguiente:

Un documento .docx el cual citaba lo siguiente: el correo electrnico es

exploitandres@gmail.com y al mismo tiempo encontr que probablemente
las contraseas se encuentran encriptadas haciendo uso de un salt, por lo
que los datos encontrados se publican a continuacin en la siguiente tabla:

Tabla 1. Posibles contraseas de acceso al correo

Secuencia Salt Contrasea Nmero de Contrasea

caracteres Descifrada
1 bb bbzNErQvUSZOI. 5 ?

2 zz zzxro5xjinmvM 3 ?

3 U. U./Se8tPqytD2 3 ?

El investigador gener lo que probablemente es una secuencia de la

contrasea para acceder al correo anteriormente descrito, por lo que deber
cifrarla y colocarla en el orden mencionado en la tabla, de menor a mayor,
siguiendo este orden 1 2 3 , se debe colocar las contraseas descifradas
ms no la secuencia, ejemplo:
bbzNErQvUSZOI. zzxro5xjinmvMU./Se8tPqytD2
Todo se deber realizar sin espacios y con las contraseas descifradas; una
vez accede al correo electrnico procede a buscar archivos que puedan
contribuir a la investigacin de los problemas presentados en la organizacin.
El investigador deber indagar sobre qu herramienta utilizar para poder
descifrar las contraseas. Una vez ingresa al correo electrnico encuentra en
correos enviados tres mensajes con la siguiente informacin:

Correo 1: Encuentra dos archivos llamados Syshack_1.ps y Syshack_2.ps los

cuales estn relacionados con el problema tres el cual se describe a
continuacin.
Correo 2: En este correo encuentra una imagen lo cual pone a dudar al
investigador, podra tratarse de esteganografa el cual se encuentra
relacionado con el problema cuatro.

Correo 3: Archivo .txt con lo que parece se contraseas cifradas de un

sistema operativo Debian.

Problema 3:
El investigador menciona a las personas encargadas del departamento de
sistemas el hallazgo de dos archivos: Syshack_1.ps y Syshack_2.ps en el
correo electrnico de exploitandres@gmail.com por lo que la organizacin
filial le comenta al investigador de SYSHACK que ellos llevan a cabo un
proceso de firmas digitales donde hacen uso de la funcin HASH MD5;
actualmente la organizacin tiene archivado un caso de un documento
jurdico con mltiples firmas lo cual no debera suceder por lo que el
investigador deber tener en cuenta la siguiente informacin:

Proceso de Openssl de la organizacin filial el investigador deber ejecutar

el proceso para identificar dnde est el error:

Ejecutar el siguiente comando en el terminal de Debian: openssl genrsa

para generar la pareja de claves:

Archivo de salida: rsa_2048.key

Tamao de la pareja de claves en bits: 2048
Exponente pblico: 65537
Cifrado de la clave privada: AES
Con una clave de 128 bits
Contrasea: syshack20172
Comando: openssl genrsa -aes192 -f4 -passout pass: syshack20172 -
out rsa_2048.key 2048
El siguiente paso es extraer la clave, se debe ejecutar el siguiente comando
en el terminal de Debian: openssl rsa:

Archivo de entrada: rsa_2048.key

Archivo de salida: rsa_2048_pub.key
Comando: openssl rsa -in rsa_2048.key -passin pass: syshack20172 -
pubout -out rsa_2048_pub.key

En el entorno AVA se subir un comprimido que contendr los siguientes

archivos:

Syshack_1.ps
Syshack_2.ps

Debern firmar con el comando openssl dgst y la clave rsa_2048.key el

documento Syshack_2.ps. Se har uso de la funcin hash (resumen)
criptogrfica MD5 para calcular la firma.

Archivo que se va a proceder a firmar: Syshack_2.ps

Clave privada: rsa_2048.key
Contrasea: syshack20172
Funcin hash (resumen): md5
Archivo de salida (firma): firma_Syshack_2.txt
Comando a ejecutar en el terminal de Debian para ejecutar el proceso
antes mencionado: openssl dgst - sign rsa_2048.key -md5 -
passin pass:syshack20172 -out firma_Syshack_2.txt Syshack_2.ps

Debern verificar con el comando openssl dgst y la clave pblica

rsa_2048_pub.key la firma digital del archivo generado en el proceso
anterior firma_Syshack_2.txt pero haciendo uso del archivo
Syshack_1.ps como documento firmado.

Archivo que contiene la firma digital: firma_Syshack_2.txt

Archivo firmado: Syshack_2.ps
Clave pblica: rsa_2048_pub.key
Funcin hash (resumen): md5
 Comando: openssl dgst -verify rsa_2048_pub.key -md5 -signature
firma_Syshack_2.txt Syshack_1.ps

Una vez el investigador de SYSHACK valida el proceso utilizado debe

determinar el por qu del error, cul es el error, cmo se llama el error, y
cmo se soluciona el error, y si esto tiene que ver con la generacin de
varias firmas que autentican un solo documento ya que esto tendra
problemas devastadores para la empresa filial. El investigador debe
comprender qu significa cada paso que la empresa filial le entreg en
cuanto al proceso de Openssl as que es su responsabilidad indagar qu hace
cada lnea ingresada y el cmo funciona Openssl todo esto para presentar en
un vdeo todo el proceso Openssl y explicar el problema encontrado como
parte de la documentacin que lleva SYSHACK dentro de la investigacin.

Problema 4:
Retomando lo que el investigador de SYSHACK encontr en el correo
electrnico al cual accedi procede a investigar qu tipo de informacin
contiene la imagen adjunta, por lo que deber indagar sobre qu es
esteganografa y aprender a utilizar la aplicacin Openpuff para intentar
extraer informacin de la imagen encontrada, deber tener en cuenta la
informacin del correo electrnico porque all se define la contrasea de
acceso al Openpuff. Al mismo tiempo el investigador SYSHACK encuentra un
documento llamado shadow.txt por lo que supone que se puede tratar de las
contraseas del Debian Server de la organizacin por lo que el investigador
tiene que descifrar dichas contraseas para establecer si se tratan las de la
organizacin.