Esteroqumica

Quiralidad
Un objeto es quiral si su imagen especular es diferente de la del objeto original.

Aquiral Quiral

Los objetos quirales no se pueden superponer con sus imgenes especulares

 Quiralidad
Un objeto es quiral si su imagen especular es diferente de la del objeto original.

Los objetos quirales no se pueden superponer con sus imgenes especulares

 Carbonos asimtricos
El 2-bromobutano es quiral debido a que tiene un tomo de carbono asimtrico
(marcado con un *)

Un carbono asimtrico es un carbono que se encuentra unido a 4 grupos

diferentes
 Carbonos asimtricos
Los tomos de carbono con slo tres grupos diferentes sobre ellos no son quirales
porque las imgenes en un espejo se pueden superponer.

Un tomo de carbono enlazado slo a tres grupos diferentes no es quiral.

 Enantimeros

Los estereoismeros cuyas imgenes especulares no son superponibles se

denominan enantimeros

Las dos imgenes especulares no son superponibles.

 Planos de simetra
Un compuesto con un plano de simetra interno no puede ser quiral.

Un plano de simetra divide la molcula en dos imgenes especulares internas, por

lo que todos los tomos se reflejan entre s a travs del plano especular interno. Los
planos de simetra pueden atravesar los tomos dividindolos en dos. Los ciclos cis,
tales como 1,2-diclorociclopentano, tienen un plano de simetra especular interno,
por lo que no son quirales.
 Planos de simetra

El trans-1,2-
diclorociclopentano no
tiene plano de simetra.
Los tomos de cloro no
se reflejan uno en otro a
travs de un hipottico
plano especular. Uno de
ellos est dirigido hacia
arriba y el otro hacia
abajo.
 Planos de simetra
Un tomo de carbono con dos sustituyentes idnticos tiene un plano de simetra
interno. La estructura no es quiral.

Solamente los compuestos con tomos de carbono asimtricos tienen la

posibilidad de ser quirales.
Nomenclatura de carbonos asimtricos
 Actividad ptica
La luz est formada por ondas que vibran en toda direccin. Cuando se utiliza un
polarizador, solamente las ondas que vibran en la misma direccin que el eje del
filtro pueden pasar a travs de l. La luz polarizada solamente vibra en una
direccin.

La nica propiedad fsica que diferencia a un par de enantiomeros, es su

interaccin con la luz polarizada, por eso se denominan compuestos
pticamente activos
 polarmetro
La fuente de luz es generalmente una lmpara de sodio, que pasa a travs de un
filtro monocromador que selecciona la lnea D y uno polarizador.

Esta luz polarizada pasa por la celda de muestra que contiene una solucin del
compuesto que se est analizando.
Solamente los compuestos quirales tienen una actividad ptica y pueden girar el
plano de la luz polarizada.
La luz que deja la celda de muestra pasa a continuacin a travs de un segundo
filtro polarizador, que se puede girar hasta observar el paso de la luz
Actividad ptica
Actividad ptica
 Reconocimiento quiral

Reconocimiento molecular de la
epinefrina por un enzima. Slo el
enantimero levgiro encaja en el sitio
activo del enzima.

La naturaleza puede diferenciar

fcilmente los enantimeros. Los sitios
activos de los enzimas normalmente se
disean para alojar solamente uno de
los enantimeros con objeto de formar
el complejo enzima-sustrato. El otro
enantimero no encajar en el sitio
activo del enzima, por lo que no
mostrar actividad bioqumica.
 Mezclas racmicas

Cuando una solucin contiene cantidades iguales de ambos enantimeros no

presenta actividad ptica. Esta mezcla 1:1 se denomina mezcla racmica o
racemato.

Una mezcla racmica se simboliza escribiendo () o (d,l) antes del nombre del
compuesto. Por ejemplo, el 2-butanol racmico se simboliza por ()-2-butanol o
(d,l)-2-butanol.
Hidrogenacin de 2-butanona: se obtiene el 2-butanol racmico. El hidrgeno se
adiciona desde cualquier lado del doble enlace. La adicin de H2 por un lado da
lugar al producto (R), mientras que si se adiciona por el otro lado se obtiene el
producto (S).

Muchas reacciones forman mezclas racmicas de productos, especialmente

cuando el materia inicial es aquiral y el producto es quiral
 Bifenilos

Algunas molculas pueden ser quirales, sin tener tomos de carbono asimtricos.
Estos compuestos normalmente son tan voluminosos que no pueden
interconvertirse entre sus dos conformaciones de imagen especular. Las molculas
estn bloqueadas en una de las dos conformaciones posibles que son imgenes
especulares no superponibles y, por tanto, se las considera enantimeros.
 Alenos

El tomo de carbono
central de un aleno
tiene hibridacin sp y
es lineal, mientras
que los tomos de
carbono de los
extremos tienen
hibridacin sp2 y son
trigonales. Los alenos
son quirales cuando
cada uno de los
tomos de carbono
tienen al final dos
sustituyentes
diferentes
proyecciones de Fischer

La proyeccin de Fischer
utiliza una cruz para
representar un tomo de
carbono asimtrico. Las
lneas horizontales se
proyectan hacia el
observador y las lneas
verticales se alejan del
observador.
proyecciones de Fischer
 diasteremeros

Los diasteremeros se encuentran en molculas con dos o ms tomos de carbono

quirales. Existen dos pares de enantimeros (imgenes especulares). La relacin que
existe entre los estereoismeros que no son imgenes especulares es la
diastereomera, es decir, son diasteremeros entre ellos.
 Isomera geomtrica

La isomera cis-trans tambin es posible cuando hay un anillo disustituido. El cis- y

el trans-1,2-dimetilciclopentano son ismeros geomtricos y tambin
diasteremeros. El diasteremero trans tiene un enantimero, pero el diasteremero
cis tiene un plano especular interno de simetra, por lo que es aquiral.
 Tipos de ismeros

Los ismeros son compuestos que tienen la misma frmula molecular.

Los ismeros constitucionales difieren en el orden en que se conectan los tomos
entre s.
Los estereoismeros estn conectados en el mismo orden, pero difieren en la
orientacin de los tomos en el espacio. Entre los estereoismeros hay enantimeros,
que son imgenes especulares, y diasteremeros que no son imgenes especulares
uno de otro. Los diasteremeros se encuentran en compuestos con dos o ms tomos
de carbono quirales en la molcula o en ismeros geomtricos.
 Compuestos meso

Un compuesto con n C asimtricos puede tener un max de 2n estereoismeros

El 2,3-dibromobutano es un ejemplo de un compuesto que tiene menos de 2n
estereoismeros

Los compuestos
meso no
presentan
actividad ptica