INSTITUTO TECNOLGICO DE

MINATITLN.

LABORATORIO QUMICA ORGNICA II

PRACTICA 2
SINTESIS DE CLORURO DE T-BUTILO
CATEDRATICO
ING. IMELDA TENORIO PRIETO

ALUMNOS
DIANDRA DANIELA CRUZ HERNANDEZ
DIANA PATRICIA GUTIERREZ ARAGON
CARLOS ISRAEL MARTINEZ GARZA
JENNY ALEJANDRA IZQUIERO ROSADO
 OBJETIVOS
Aplicando los principios tericos el alumno elaborar un plan de sntesis, para
que a partir de un alcohol, obtenga el derivado halogenado que le sea til,
para sintetizar ter butiletlico.
 MARCO TEORICO
REACCIONES POR SUSTITUCION NUCLEOFILA.

En este tipo de reaccin, un ncleofilo, es una especie con un par de electrones

no compartido, reacciona con un haluro de alquilo (llamado sustrato)
sustituyendo al halgeno. Se lleva a cabo una reaccin de sustitucin, y el
halgeno sustituyente, llamado grupo saliente, se desprende como Ion haluro.
Como la reaccin de sustitucin se inicia por medio de un nuclefilo, se llama
reaccin de sustitucin nuclefila.

SUSTITUCIN NUCLEFILABIMOLECULAR (SN2)

Las reacciones de sustitucin nuclefilabimolecular (SN2) consisten en el

ataque de un grupo con pares solitarios (nuclefilo) a un carbono polarizado
positivamente con prdida del grupo saliente. La velocidad de la reaccin
depende de la estructura del sustrato, naturaleza del nuclefilo, grupo saliente
y disolvente.

SUSTITUCIN NUCLEFILAUNIMOLECULAR (SN1)

En la sustitucin nuclefilaunimolecular (SN1) el sustrato se ioniza, formando

un carbocatin, que es atacado en la siguiente etapa por el nuclefilo. La
reaccin slo tiene lugar con sustratos secundarios o terciarios y requiere un
buen grupo saliente, aunque no depende su velocidad del nuclefilo.

REACCIONES DE SUSTITUCIN.

En una reaccin de sustitucin podemos distinguir cuatro partes:

Sustrato. Recibe este nombre la molcula en la cual tiene lugar la sustitucin.
Reactivo o grupo entrante. Es el tomo o grupo de tomos que ataca al
sustrato.
Grupo saliente. Es el tomo o grupo de tomos que es expulsado del sustrato.
Producto. Es el resultado de la sustitucin del grupo saliente por el nuclefilo
 MATERIALES
MATERIAL REACTIVOS

2 Matraz baln de fondo plano Agua destilada (67.75ml)

esmeralizado(100ml)
1 refrigerante recto esmerilado(50ml) NaCl(12.875 gr.)

2 matraces Erlenmeyer (50ml) Butanol (1687ml)

3 soportes universales H2SO4 conc(7ml)

1 parrilla elctrica Na2C03 de 2.5% (6.25ml)

1 refractometro(250ml) CaCl2 anhidro (6.25gr)

1 anillo metalico Sol AgNO3 1% (1ml)

1 bao maria para hielo Hielo

1 embudo de separacin (125ml)

1 tapon de termmetro

1 pinza para tubo

1 termometro 200C

2 mangueras para refrigerante

1 probeta (50 ml)

3 tubos de ensaye (13x100 mm)

 TCNICA
1. En un matraz baln de fondo plano de 100 mL coloquen 12.875 g de NaCl,
2.25 mL de agua y 16 mL de butanol.

Posteriormente Adicione 7 mL de H2SO4 concentrado. Mezclar por rotacin el

contenido del matraz. (Precaucin: no agregue agua al cido sulfrico ya que
se observa una reaccin exotrmica y violenta. Agregue cido sulfrico al
agua lentamente siempre contando con su equipo de seguridad )
Qu se observa?

2. Instalar un equipo de reflujo y conecten el matraz que contiene la mezcla

anterior. Refluje durante 30 min. Haga el dibujo del equipo de reflujo:

3. Instalen un equipo de destilacin y destilen el residuo de la reaccin

anterior, mantenga la temperatura de ebullicin del derivado halogenado
formado. Destilen aproximadamente 30 minutos o hasta que el residuo se
agote. Recibe el destilado en un matraz de 100 mL con 20mL de agua,
sumergido en bao de hielo.

4. Depositen el destilado obtenido en un embudo de separacin y agiten el

embudo de separacin para que se lave con el agua. Dejen reposar y decanten
el agua. Qu se observa?

5. Laven la fase orgnica con 6.25 mL de carbonato de sodio al 2.5%; dejen

reposar y decante la fase acuosa. Sequen el cloruro de alquilo con 0.5g de
CaCl2 anhidro. Dejen reposar hasta que se separe el slido hidratado.
6. Separen la fase slida y conserven el cloruro de alquilo en un matraz de
fondo plano de 100 mL cubierto de la luz y gurdelo para la obtencin del ter.
Cunto se obtuvo de cloruro de butilo?

7. Pruebas de identificacin.
Tomen 0.5 mL de cloruro de butilo y hagan las pruebas de solubilidad,
densidad e ndice de refraccin o la prueba de halogenuros, para asegurarse
que obtuvo el cloruro de alquilo esperado.
DESARROLLO

-Primeramente pesamos nuestra muestra de

12.875 g de NaCl en un papel acerado,
procurando no tirar ni un gramo en la balanza
o en el piso. Previamente lo depositamos en el
matraz de fondo plano.
Seguido de agregar el NaCl, aadimos 2.25 ml de
agua y 16 ml de butanol. Posteriormente 7 ml de
H2SO4.(Al agregar el cido sulfrico primero
introducimos el agua al matraz y lentamente
aadimos el cido, para procurar que la reaccin
no fuera muy violenta y exotrmica).

Pasamos a lo que sera Montar el equipo de reflujo.

Colocamos nuestra en el equipo de relujo, observamos nuestra muestra
hasta tener un equilibrio de ebullicin y as no se consumiera nuestra muestra
muy rpido, y no desprendiera tantos gases (con la ayuda de un tapn y una
pipeta, los colocamos por la parte superior del matraz para que disminuyera
la salida de dichos gases, que era casi imposible que este emanara gases)
Dejamos reflujar el matraz de la muestra anterior, al tiempo sugerido en la
tcnica (30 minutos) hasta la obtencin de un residuo, este residuo se dejara
reposar para despus proceder a destilarlo.
(Por esta ocasin se dej por una semana esperando a nuestra siguiente
sesin de laboratorio, ya que el tiempo no nos fue suficiente en los dichos
pasos)
Aadimos nuestra muestra problema con la del equipo 5, ya que no
contbamos con el material suficiente para todos los equipos.

Colocamos en un bao Mara, hielo hasta llenarlo para que as, nuestra
muestra problema estuviera fra. (Colocando un matraz de 100ml con 20 ml de
agua destilada)

Procuramos que el matraz, tuviera una inclinacin igual que la del refrigerante,
para que as no se nos escapara lo ya destilado
Al cabo aproximadamente de 20 a 30 minutos fuimos observando el cambio,
la temperatura aumentaba y nuestra muestra se destilaba hasta que nuestro
residuo se agotara.

Pasado los 30 minutos depositamos en un embudo de separacin nuestra

muestra agitndolo para que se lave con el agua. Esperamos a que se separen.
 Lavamos la fase orgnica con 6.25 mL de carbonato de sodio al 2.5%; dejen
reposar.

Secamos el cloruro de
alquilo con 0.5g de
Dejamos reposar hasta que se CaCl2 anhidro
separe el slido hidratado, una vez
separados, conservamos el cloruro
de alquilo en un matraz de 100ml.

Agitamos nuestra muestra

Obtuvimos 16 ml del producto (cloruro de alquilo).
 OBSERVACIONES
Al agregar cido sulfrico al agua destilada con cloruro de sodio este
reacciono rpidamente provocando que se calentara de manera
violenta y expulsara gases con un olor muy fuerte.

Si no homogeneizbamos de manera rpida. Lo que sucedera con

nuestra reaccin es que se quemara y no servira como la prctica lo
pide.

Despus de instalar el equipo de destilacin, esperamos hasta que se

consumiera por completo nuestro compuesto y para condensar ms
rpido los gases ocupamos hielo.

El punto de ebullicin del n-butilo es alto pues llego a 101 C.

Lo que se condenso lo pusimos en un embudo de separacin.

Observamos como las molculas de cada compuesto se separaron
quedando las del cloruro de butilo arriba.

Volvimos a hacer el paso anterior pero con carbonato de sodio al 2.5%

sucedi bsicamente lo mismo. Se separ quedando el cloro butilo
arriba.

Agregamos cloruro de calcio anhdrido. Pero este quedo con forma de

una masa. Que tardo en disolverse. Lo tapamos para que no se
escaparan los vapores.
 ACTIVIDAD COMPLEMENTARIA
Calcule el rendimiento del producto obtenido.

CALCULO TEORICO
CH3CH2CH2CH2 OH + NaCl -------- C2H9Cl

74 g/mol --------------------92.42 g/mol

(16 ml)(0.81 g/ml) ----------x

74g/mol-------------------------92.45 g/mol
12.96g----------------------------x=16.19g
(16.19g)(0.89)=14.4 mlRendimiento del producto

Qu tipos de desechos se generaron en la obtencin del halogenuro de alquilo?

Agua (H2O)
Sulfato de Sodio (Na2SO4)
cido Clorhdrico (HCl)

Escriba el mecanismo de reaccin de la sntesis de etoxibutano,

Explique cul es el nuclefilo?

El nucleofilio esOH- in hidrxido (especie con carga) mejor nuclefilo que el agua
(especie neutra).

Qu tipo de reaccin de sustitucin se lleva acabo y por qu?

La SN2 (sustitucin nuclefilabimolecular) es una reaccin concertada, es decir,

transcurre en una nica etapa.La velocidad de la SN2 depende de la concentracin
del sustrato y del nuclefilo (OH-).
 RECOMENDACIONES
1. Disolver rpidamente el compuesto antes de que se queme.

2. Estar atentos a los vapores pues se pueden filtrar hasta arriba.

3. Encender los ventiladores de extraccin.

4. Tener cuidado en el cido sulfrico y con los vapores que emite.

5. Comprar hielo antes de entrar al laboratorio.

6. Acomodar de forma correcta el equipo de destilacin.

7. Pedir ayuda si no se tiene conocimiento del armado del equipo.

8. Poner los matraces baln en los extractores para que se vayan los
vapores.

9. Que quede completamente limpio el equipo ocupado.

 CONCLUSIONES
CARLOS ISRAEL MARTINEZ GARZA
En esta prctica aprendimos los conocimientos previos que nos dio nuestra
profesora pero de manera prctica. Vimos como ocurren las reacciones de
sustitucin nucleofilica y la manera en que se deben manejar los compuestos.
Tuvimos algunos inconvenientes con los pasos pero logramos gracias a la
ayuda de nuestra profesora resolver nuestras dudas. Tambin vimos que
debemos de tener mucho cuidado al trabajar con estas sustancias pues
pueden ser muy reactivas si no se ocupan de manera correcta. As de esta
manera seguiremos adquiriendo ms conocimiento con el desarrollo de las
siguientes prcticas.
DIANA PATRICIA GUTIERREZ ARAGON
En esta prctica pudimos observar la manera en que los compuestos
reaccionan. Constatando as los conocimientos obtenidos en la teora. Vimos
la manera en que se ocupa un equipo de destilacin y que se debe hacer en
caso de tener algunos inconvenientes como el exceso de vapores. Tambin
vimos cmo obtener n-butilo por medio de la sntesis de los compuestos.
Realizamos los mecanismos de reaccin que obtuvimos de la prctica. As de
esta manera seguiremos adquiriendo mayor conocimiento en nuestras
siguientes prcticas. Esta ha sido una de las ms largas pero se obtuvieron los
resultados esperados. As seguiremos con las siguientes prcticas.
DIANDRA DANIELA CRUZ HERNANDEZ
Esta prctica aprendimos a observar los resultados mediante dos equipos
diferentes uno de ebullicin y el otro de destilacin y aplicamos las tcnicas
para elaborar un plan de sntesis, para que a partir de un alcohol obtuviramos
un derivado halogenado para proseguir a sintetizar ter butiletilico.
ANA PATRICIA ZENTELLA GRANIEL
En esta prctica de laboratorio aplicamos las tcnicas para elaborar un plan
de sntesis, para que a partir de un alcohol obtuviramos un derivado
halogenado para proseguir a sintetizar ter butiletilico. Mediante esta tcnica
de aprendizaje continuaremos aplicando los conocimientos obtenidos para las
siguientes prcticas.
 BIBLIOGRAFIA
http://datateca.unad.edu.co/contenidos/401540/exe/leccin_18_reacciones_nucleofl
icas_y_electroflicas.html
http://es.slideshare.net/profejorgediaz/qumica-orgnica-2
http://es.slideshare.net/kepp29/libro-quimica-general-7th-edicion-raymond-chang