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Série 1
PROPRIEDADES ÁCIDO-BASE DOS AMINOÁCIDOS
-
COO pKa1 = 1,8 (α-carboxilo)
NH+
H C CH2 pKa2 = 9,2 (α-amino)
+ N
NH3 pKa3 = 6,0 (imidazol)
H
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Bioquímica Geral C
12
12
10
10
8
8
pH
pH
6
6
4
4
2 2
0 0
0 0.5 1 1.5 2 2.5 3 0 0.5 1 1.5 2 2.5 3
Moles de NaOH Moles de NaOH
1.6 - A partir do colagénio isolado da cauda do canguru obteve-se uma prolina substituída
(aminoprolina) ainda não caracterizada.
A partir das curvas de titulação determinaram-se os pKa dos grupos ionizáveis:
H
pKa(α-carboxilo) = 1,9
H3N C CH2 pKa(α-amino) = 9,8
pKa(γ-amino) = 10,0
H2C HC CO2-
N
H2
a) Suponha que vai titular na forma Ln- indique todos os equilíbrios desde a forma
totalmente desprotonada até à forma totalmente protonada referindo quais os
grupos envolvidos em cada passo e os respectivos valores de pKa;
b) Desenhe a curva de titulação. Justifique.
c) Calcule o pH do ponto isoeléctrico.
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Bioquímica Geral C
EXERCÍCIOS SUPLEMENTARES
1.10 - Cada grupo ionizável de um aminoácido tem dois estados possíveis de ionização,
carregado e não carregado (ex: –COO– e –COOH).
a) Represente os estados possíveis de ionização do resíduo SERINA;
b) Indique qual a forma predominante aos valores de pH iguais a 1,0; 3,0; 7,0 e 10,0.
-
COO pKa1 = 2,2 (α-carboxilo)
H C CH2 OH pKa2 = 9,2 (α-amino)
NH3+
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Bioquímica Geral C
1.11 - Os aminoácidos podem ser usados como tampões. Uma solução tampão é uma
solução que não varia apreciavelmente de pH quando se lhe adiciona ácido ou base.
A zona na qual uma dada solução é um tampão efectivo é designada por “zona
tampão” e é geralmente definida por pKa ± 1.
a) Indique a “zona tampão” da glicina, histidina, aspártico e lisina; (Resposta: Zona
tampão = pka ± 1)
b) Escolha um aminoácido para tamponizar a pH = 4, 6; 9,0 e 12,0;
c) Uma proteína contendo 110 aminoácidos será melhor ou pior tampão que a solução
de concentração equivalente dos aminoácidos constituintes? Explique. (Ajuda para a
resposta: nas proteínas os grupos amino e carboxilo estão envolvidos nas ligações
peptídicas)
CURVAS DE TITULAÇÃO
Escolha o pH a que seja possível separar uma mistura destes quatro aminoácidos por
electroforese. Para esse pH indique as espécies presentes de cada aminoácido e o valor
da carga. Indique também a direcção de migração.
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Bioquímica Geral C
Apêndice
OS AMINOÁCIDOS COMUNS: ESTRUTURAS E VALORES DE PKA.
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Bioquímica Geral C
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