QUIMICA ORGNICA II

IDENTIFICACIN DE MUESTRA PROBLEMA ANLISIS QUMICO ORGNICO

, , ,
a
Facultad de Ciencias y Educacin. Licenciatura en qumica, Qumica Orgnica II
b Universidad Distrital Francisco Jos de Caldas

Septiembre 2017, Bogot D.C.

Resumen: Por medio de una marcha qumica analtica, se

analiz una muestra slida desconocida, de color blanco
y aspecto grumoso, la sustancia al quemarse deprende un Palabras clave:
olor dulce (como a panela quemada) y toma una coloracin Marcha analtica orgnica,
caramelo, adems de ser insoluble en ter, lo que permite identificacin de grupo
deducir que es un carbohidrato, al cual se le aplicaron funcional, carbohidrato,
pruebas especficas para dicho grupo funcional , como azcar reductor,
Molish, Barfoed , adems de tardar ms tiempo en dar disacridos, cetosas,
positiva la prueba de Barfoed permitiendo la deduccin de aldosas, maltosa, lactosa.
que la molcula se trata de un disacrido , adems al
presentar resultado negativo para cetosas (Seliwanoff) y
pentosas (bial) .
Lo que da luces a especular de que el azcar es un
disacrido reductor, y probablemente se trate de maltosa o
lactosa

OBJETIVO:

Mediante una prueba de solubilidad y una Tabla 1 Ensayos preliminares

marcha analtica orgnica identificar de forma
exacta la muestra problema. Prueba Resultados
La sustancia se
AO-2017-III-01-MP 6 carameliza y obtiene
un color caf con
olor a panela
quemada.

La caramelizacin y el olor a panela

quemada es un resultado comn para
Ilustracin 1 Muestra problema carbohidratos (Quesada, 2007).
Como se observa en la ilustracin 1, la Clasificacin de las sustancias orgnicas
muestra problema es un slido blanco, por solubilidad.
inodoros con un leve sabor dulce
Sustancia Solubilidad
RESULTADOS Y ANALISIS: Agua La sustancia
problema es soluble
en agua.
Aspecto del producto y ensayos
preliminares.
 QUIMICA ORGNICA II

ter La sustancia es caso intacto, estos grupos son capaces de

insoluble en ter. ceder electrones reduciendo algunos iones
Grupo de 2 (Martnez, 1972) como el ion Cu2+ presente en el reactivo. Este
clasificacin comportamiento es caracterstico de
Tabla 2 Clasificacin por solubilidad monosacridos y algunos disacridos.
(Quesada, 2007)
Los compuestos pertenecientes a este grupo,
suelen tener varios grupos polares que
disminuyen su solubilidad en compuestos
apolares como el ter, un ejemplo de esto son
los polihidroxi-alcoholes o sustancias
similares como los carbohidratos, que son
compuestos polihidroxilados.

Determinacin de las constantes fsicas

Punto de fusin 180 Ilustracin 2 Reaccin, ensayo de Molish

Tabla 3 Punto de fusin
Este comportamiento es caracterstico de
Anlisis Funcional monosacridos y algunos disacridos.
(Quesada, 2007)
Ensayo Observaciones
Molish

Ilustracin 3 Reaccin ensayo de Benedict

Benedict
Barfoed Aparece un precipitado rojo
leve, despus de 3 minutos
en el bao de mara.
Seliwanoff No presenta cambio de
color o precipitados
pasados 3 minutos
Bial La prueba no presenta
precipitado o cambio de
color al cabo de 3 minutos
Tabla 4 Pruebas para identificacin de carbohidratos
El ensayo de Barfoed tiene el mismo principio
que la prueba de Benedict, la reduccin del ion
Cu2+ a Cu2O pero en medio acido nicamente
los monosacridos tienes el poder reductor
suficiente para realizar la oxidacin, razn por
la cual los disacridos y otros compuestos
ms complejos tardan un mayor tiempo en
reaccionar ya que deben hidrolizarse a sus
monosacridos componentes, es decir que
debido a que no se present el precipitado en
los 3 primeros minutos, la sustancia que
estamos analizando debe ser un disacrido
(trisacridos y superiores no tienen poder
reductor, no seran positivos en la prueba de
Benedict). (Ocampo C., Ros V., Betancour J.,
& Ocampo S., 2008)

En la tabla 4 se observa la formacin de un

anillo violeta que confirma que la muestra
analizada es un carbohidrato. La aparicin de
una tonalidad amarillenta en la prueba de
Benedict indica que el carbohidrato es
reductor, es decir que cuanto con un grupo
funcional aldehdo o cetona, segn sea el
 QUIMICA ORGNICA II

Sustanci Estructura P.F

a (C)
Lactosa 202,
8

Gentibios 195
Ilustracin 4 Reaccin prueba de Barfoed
a

La prueba de Seliwanoff muestra resultados

positivos para cetosas en los 3 primeros
minutos despus de la mezcla, debido a que
estas se deshidratan ms rpidamente
formando el derivado de furfural que en
presencia de resorcinol presenta una
coloracin rojiza, por lo tanto la muestra
problema no contiene cetosas, segn lo
registrado en la tabla 4. (Ocampo C., Ros V.,
Betancour J., & Ocampo S., 2008)
Ilustracin 5 Reaccin prueba Seliwanoff
Finalmente, la prueba de Bial permite
indentificar pentosas de hexosas, gracias a
que las primeras se deshidratan ms
rpidamente formando compuestos que
presentan coloraciones verdes en presencia
de orcinol (Rios, 2009).
Referencias
Martnez, J. (1972). Anlisis Orgnico
Cualitativo . Bogot: Universidad
Nacional de Colombia.
Ocampo C., R., Ros V., L. A., Betancour
J., L. A., & Ocampo S., D. M.
(2008). Curso prctico de qumica
orgnica. Enfocado a biologa y
alimentos. Manizales: Universida
de Caldas.
Quesada, S. (2007). Carbohidratos . En S.
Quesada, Manual de
Experimentos de Laboratorio
para Bioqumica (pgs. 90-93).
San jos: EUNED.
Rios, D. (19 de septiembre de 2009).
Carbohidratos. Obtenido de
Blogspot:
http://carbohidratosdaniel.blogspo
t.com.co/

Ilustracin 6 Reaccin ensayo de Bial

El resultado para pentosas se presenta en

los primeros minutos de la prueba, por lo
que la muestra problema no cuenta con
pentosas en su estructura.
Para resumir se pudo deducir que la
sustancia tratada es un disacrido reductor,
cuyos componentes son dos aldohexosas y
con un punto de fusin en 180C.

Lista de compuestos Probables

Basandonos en el apartado anterior las dos

sustancias mas probables seran: