Universidad Nacional Autnoma de Mxico

Facultad de Qumica

Qumica Orgnica III (1628)

Prctica 3.- Reaccin de Pirroles.

Obtencin del 5,5,10,10,15,15,20,20-
octametilporfiringeno

Grupo: 5

Sem.-2018-1
Objetivos:
a. Ilustrar la reaccin del pirrol
b. obtener el meso-octametilporfiringeno, para ilustrar la alquilacin del pirrol.
c. Revisar la importancia de la alquilacin del pirrol en qumica de alimentos.
Formacin de melanoidinas.

Mecanismo de Reaccin:
Resultados:

Octametilporfiringeno.

4 C4H5N + 4 C3H6O C28H36N4 + 4 H2O

0.967 1
0.5 ( ) (67.09 ) = . RL

0.784 1
2.5 ( )( ) = 0.034
58.08
1 428
0.0072 ( )( ) = .
4 1

Experimentalmente obtuvimos:

Peso del filtro + muestra Peso del filtro vaco = 0.5636 g 0.2002 g = 0.3634 g

Rendimiento= (rendimiento real/ rendimiento terico) X 100 %

R= (0.3634 g/ 0.771 g) X 100= 47.13 %

Generalidades: El pirrol reacciona con aldehdos y cetonas en presencia de catalizadores

cidos, formando polmeros lineales. Desde un punto de vista entrpico reacciona con
acetona y HCl formando un ciclo tetrapirrolico. Estos ciclos que pueden llegar a formar el
pirrol se conocen como porfirinas.

La Tetramerizacion del monopirrol, se realiza sobre las porfirinas que contienen

solamente un sustituto. All se someten a una reaccin un pirrol y una acetona (sntesis de
Rothemund). Tambin se utiliza para sintetizar el meso-tetrafenilporfirina. Otro
acercamiento de la tetramerizacion del monopirrol, implica la doble condensacin.

En toda la estructura de la porfirina se encuentra un sistema de enlaces conjugados

aspecto que la hace rgida sin permitirle cambiar de estado fcilmente. El anillo de pirrol
es estable en cidos concentrados.
Discusin de resultados:

Podemos decir que nuestro procedimiento para obtener el meso-octametilporfirinogeno

fue correcto, ya que obtuvimos nuestro precipitado de color blando pero con poco
rendimiento ya que al comenzar el procedimiento y al agregar la gota de HCl, nuestra
solucin qued de color anaranjado y sin presentarse el precipitado. No agregamos ms
HCl porque lo que no queramos era que se polimerizara y solo decidimos darle un poco
ms de tiempo con agitacin en fro para obtener nuestro precipitado.

Aproximadamente despus de una hora con agitacin y en bao de hielo, filtramos lo que
se alcanz a precipitar y se lav con etanol fro. Nos pudimos percatar que al lavar el
precipitado se fue quitando el color anaranjado que se tena y que el slido qued
completamente blanco. Hubo un poco de perdida de precipitado, ya que a la primera
lavada traspas un poco de precipitado el papel filtro pues se obtuvo un precipitado muy
fino, es decir los granos de nuestro slido eran muy pequeos, casi un polvo de color
blanco y lo que pudimos observar es que nos ahorramos la re cristalizacin porque el
precipitado ya estaba puro.

Las melanoidinas se generan en los alimentos que se someten a altas temperaturas y se

producen por las reacciones qumicas que ocurren entre aminocidos o protenas y los
azucares reductores durante el horneado, asado o fritura de los alimentos. Esto se conoce
como reaccin de Maillard. Las melanoidinas de alto peso molecular se forman por
polimerizacin de intermediarios de Maillard de melanoidinas de bajo peso, tales como
pirrol, furano y algunos derivados. Son muy importantes las porfirinas ya que dentro de los
diversos componentes de la porfirina, tenemos la clorofila, pigmento encargado de la
fotosntesis y la hemoglobina, molcula encargada de transportar el oxgeno y dixido de
carbono.
Conclusiones:

A pesar de seguir el procedimiento del protocolo, nuestro producto no se formaba, ya que

a pesar de haber utilizado solo una gota de HCl creemos que fue an bastante pues lo
que no queramos, era que nuestra solucin se tornara a un color anaranjado, ya que eso
era un signo de polimerizacin. Quizs tambin pudo haber fallado la temperatura, quizs
nos falt que disminuyera ms y mantenerla contante, ya que al utilizar el bao de hielo,
el hielo cambia su fase de solido a lquido y la temperatura cambia. Tambin fue
importante mantener la agitacin constante y no tan suave, pues a pesar de tener nuestro
matraz en bao de hielo y con agitacin constante, tardamos 1 hora para obtener nuestro
precipitado y a pesar de todo, tuvimos muy poco rendimiento.

Bibliografa:

www.sigmaaldrich.com/porfirinas/spdf
Acheson, R. M.; Qumica Heterocclica. Publicaciones Cultural, Mxico, 1987.