LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA II (1411)

SEMESTRE 2018-I
TTULO :
Reactividad del grupo carbonilo. Reaccin de
Canizzaro: obtencin de cido benzoico y alcohol
benclico

Practica nmero: 5

INFORME

Autor: Serrano Vazquez Hugo Armando

Nmero de Cuenta: 310330109

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Firma
Se llevo a cabo la reaccion de Canizarro, la cual
consiste en la oxidacin-reduccion de un
aldehido o una cetona, al no tener hidrogenos
en , experimentan una auto oxidacion-
reduccion, en presencia de una base
consentrada y da como producto una mezcla
equimolecular del alcohol y de la sal del
correspondiente acido.

Con el siguiente mecanismo de reaccon propuesto:

La hidroxilo (OH-) de la base ataca al carbono del

aldehido y es expulsado un hidrogeno, esto da como
producto un acido. El aldehido gana un proton de
hidrogeno y asi se produce el alcohol.

Parte experimental

Se coloc 1 mL de benzaldehido y se mezcl con 2 lentejas de NaOH previamente molidas, se

mezclo hasta formar una mezcla pastosa color rosa claro, se enjuago vaso de reaccion con 2 ml
de agua y 2 mL de acetato de etilo, con lavados de 1 mL cada uno, se la mezcla en un embudo de
separacin, se separaron las fases: acuosa y organca, a la fase acuosa se agrego HCl concentrado
hasta formar un precipitado, este precipitado se filtro al vacio, se peso y calcul el rendimineto. A
la fase organica se le realizo una cromatografia en capa fina.

Rendimiento
1.0415
1 = 1.0415

1
1.0415 = 0.0101
106.13

1 7 6 2
0.0101 = 0.00505 .
2 7 6

Producto obtenido

1
0.2569 . = 0.00210 .
122.12

0.00210 .
100 = 41.6568
0.00505 .
Discusin de resultados

Se observ que en el manual, se encuentra mal redactado el proceso para obtener el cido
benzoico, lo que provoca confuciones. As mismo se omitieron las pruebas de identificacion del
alcohol bencilico ya que no se proporcionaron los materiales necesarios para efectuar dichas
pruebas. El bajo rendimiento del cido benzoico se puede explicar porque en un primer
experimento se deshecho la fase acuosa, debido a la mala redaccion del manual y al hacer el
segundo experimento se hizo de manera rapida lo cual es probable que la reaccion no se llevo a
cabo por completo.

Conclusiones

Se obtuvo el acido benzoico por medio de la reaccion de Canizarro.

Se aplico una reaccion caracteristica de los aldehidos carentes de hidrgenos