QUIMICA ORGNICA II CURSO 2017/2018

Problemas. Hoja 2

1.- Se puede sintetizar cido terc-butil actico por sntesis malnica? Razona la respuesta.

2.- Sugiere una estructura posible para el compuesto A:

2 EtONa CO2Et
A + EtO2C CO2Et
CO2Et

3.- Completa los siguientes esquemas:

1) LDA 1) LDA
A B
2) MeI 2) EtI
O

1) LDA 1) LDA
C D
2) MeI 2) EtI
O

4.- Cmo podra prepararse la siguiente molcula mediante una alquilacin intramolecular? Dibuja
con precisin la esteroqumica de los precursores adecuados (utiliza modelos moleculares):

5.- Sugiere reactivos y condiciones para efectuar estas reacciones:

O Me O O

Me
Br

6.- Explica el siguiente resultado:

Me
Br Me Me Me
t-BuOK

O
Me O
Me
7.- Sugiere la estructura del producto A, prestando atencin a la estereoqumica:

OSiMe3
Me
NBu4 F
A
Br

8.- Sugiere dos rutas sintticas para preparar 3-fenil-2,2-dimetilpropanal a partir de isobutiraldehdo.

9.- Sugerir mecanismo para esta reaccin:

CO2H
1) EtONa 3) OH /H2O
EtO2C CO2Et
4) H OH
2) O
5)

10.- Sintetiza el producto mostrado a partir de butadieno utilizando una sntesis malnica:

COOH

11.- Sintetiza el siguiente compuesto:

O O

12.- Predecir:

O
CHO 2 NaNH2 1) BuBr 3) OH /H2O

2) H