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terrae blu

di Samuele Sansoni e C. s.s.


via marecchia 113, 47921 Rimini
www.terraeblu.it info@terraeblu.it

R u b ia tin c to ru m L .

-BOTANICA1
Rubia tinctorum L. appartiene alla famiglie delle Rubiaceae,
ordine delle Gentianales, una delle famiglie maggiori delle
Angiosperme, formata soprattutto da alberi e arbusti della fascia
tropicale e rappresentata in Italia solo dalla trib Rubiae, molto
differenziata, alla quale Rubia tinctorum appartiene. Originaria
dellAsia centro-orientale, Rubia tinctorum una pianta
improbabile da trovare allo stato spontaneo nel nostro territorio.
Infatti nonostante sia stata coltivata estesamente fino a tutto
l800 raramente si naturalizzata nellarea sub-meditteranea.
Rubia tinctorum pianta perenne a portamento lianoso: i suoi
fusti erbacei non le permettono di alzarsi da terra pi di 60-100
cm, ma sugli stessi sono presenti brevi aculei rivolti verso il
basso con i quali la robbia pu aderire ad altre piante limitrofe.
Il risultato, in una coltivazione a densit di semina elevata, un
manto intrigato di piante incrociate luna con laltra. Unaltra
caratteristica del fusto, spesso circa 0,5 cm e carnoso, quella
di essere tetragonale. Le foglie, brevemente picciolate, vi si
dispongono a verticilli di 4-6 (la fillotassi tipica di altre
rubiacee presenti nei nostri climi come, esempio, piante del
genere Asperula o Gallium ) dai quali partono sempre le
ramificazioni. Nelle ramificazioni del fusto i nuovi verticilli hanno
solo due foglie. In genere la terza ramificazione porta le
infiorescenze che per si manifestano solo a partire dal secondo
o dal terzo anno, in giugno. La lamina fogliare ha forma lineare-

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lanceolata e tipicamente con 3 nervature reticolate. Le foglie


sono caduche e membranose. Sono caratteri questi che la
differenziano da Rubia peregrina L. (robbia selvatica) comune nel
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nostro territorio nei boschi sempreverdi, macchie e siepi, per la
quale le foglie sono invece coriacee, sempreverdi e 1nervie; il
fusto legnoso. Le infiorescenze di Rubia tinctorum sono dei
delicati racemi che si sviluppano alle estremit delle ultime
ramificazioni del fusto, caratterizzati dal giallo tenue della
piccola corolla dei singoli fiori, avente un diametro di circa 5mm.
I fiori sono 4-8 per infiorescenza. La corolla stellata, 4ciclica
con 5 petali a lacinia arrotondata, il calice sub-nullo. Il fiore
ermafrodita, a ovario infero bicarpellare, stimma bifido e stami,
4 o 5, con antere lunghe 5-6 volte la larghezza. Il frutto una
bacca carnosa, monospermica, che a maturit diventa nera,
lucida e sferica. La pianta ha un corto rizoma dal quale
sviluppano le radici rossastre capaci di correre sotto la superficie
del suolo, prima di scendere in profondit, e far salire nuovi
germogli. Lapparato radicale di Rubia tinctorum molto
ramificato e ben sviluppato, tanto che la raccolta delle radici,
nelle pratiche agronomiche riguardanti questa specie, da
sempre il momento pi impegnativo. Le radici scendono nel
terreno per 30, 40 cm. La forma biologica di Rubia tinctorum,
secondo il sistema Raunkiaer, emicriptofita scaposa. Per forma
biologica si intende linformazione relativa al portamento della
pianta ed agli adattamenti di cui essa dispone per superare la
stagione avversa. Le emicriptofte scapose sono piante che
possiedono gemme perennemente protette da scaglie, o altre

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strutture anatomiche, localizzate nel fusto principalmente a


livello del terreno o immediatamente al di sotto di esso.

-MOLECOLE COLORANTI
La tabella elenca tutti gli antrachinoni isolati da radice di robbia.
Per i pi rappresentativi riportata la struttura e alcuni dati
chimico fisici. E probabile che alcuni degli antrachinoni riportati
non si ritrovino nella radice fresca ma siano artefatti, derivati
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dai processi estrattivi, oppure prodotti modificati derivati dall
essiccazione-conservazione della matrice vegetale estratta. Dove
non diversamente indicato i cristalli sono ottenuti dal solvente
riportato dopo il punto di fusione. La resa da considerarsi p/p
nella radice secca.

struttura nome propriet cristalli resa

O R1

8 9 1 R2
7 2 a n t r a c h in o n
6
5 10 4
3 e
R3
O R4

OH
OO O
O O
C25H26013 cristalli
OH acido 0,39% [1]
HO
HO
OH
P.M. 534,5 giallo
OH
OH
ruberitrico 0,33% [10]
p.f. 259-261 oro
O

alizarina
O OH C.I. C14H804 0,75% [11]
OH
mordant P.M. 240 cristalli 0,32% [1]

red p.f. 290 arancio 0,39% [12]


0,60%[10]
O 11,58000 (etere,EtOH)
C.I. Natural

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Red 8,
75330
R 1 = O M e ; R 2 = O H ; R 3 = R 4a l i z a r i n a - 1 -
= H metiletere

R 1 = O H ; R 2 = O M e ; R 3 = R 4a l i z a r i n a - 2 -
= H metiletere
c r is t a lli
O OH
OH
C14H805 m a r r o n i, in
a n t r a g a l l o lP . M . 2 5 6 , 2 s o lu z io n e
OH o p.f. 312-3 b a s ic a d a
O
c o lo r a z io n e
verde
C17 H14 O5
O OH
P.M. 298.3 cristalli
cristofina p.f. 176-8 giallo
CH 2 OEt
(Et20) arancio.
O OH
4
pKa 7.22
2-idrossi
R 1 = H ; R 2 = O H ; R 3 = R 4 = H a n t r a c h in o n

1-idrossi-2-
R1 = OH; R2 = CH2OH; idrossimetil
R3=R4=H a n t r a c h in o n
e
1-idrossi-2-
metil
R1 = OH; R2 = Me; R3 = R4 = p.f. 181-183
H a n t r a c h in o n( M e O H )
e
R 1 = O H ; R 2 = C H 2 O H ; R 3 = 2-

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H; R4 = OH id r o s s im e t il
quinizarina
O OH
OH
C15H10O5 cristalli
lucidina 0,25% [13]
OH
P.M. 270 gialli
O
OH O
HO
lucidina-
C26H28014
OO O primavero- 1,8% [2]
OH
O
O P.M. 564,5
HO OH side
OH HO
OH

O OH
CH 2 OEt l u c i d i n a - -C 1 7 H 1 4 O 5
etiletere; P.M. 298.3
OH
ibericina pKa 6.33
O

O OH C15 H10 O4
Me
2-metil5 P.M. 254.24 (7)
q u i n i z a r i n ap K a 7 . 7 4
O OH p.f. 78 C

O OH
CO 2 H C15 H8 O6
munjistina;
P.M. 284.2 0,60%
C.I. 75370
OH
pKa 0.33
O

R1 = OH; R2 = COOMe; R3 munjistina


= OH; R4 = H metilestere

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O OH C15 H8 O5
CHO cristalli
n o r d a m n a -P .M . 268.2
giallo 1,2 %
c a n 6t h a l p.f. 220-222
OH
arancio
O pKa 4.91

p s e u d o p u r pC 1 5 H 8 O 7
u-rin a ; P.M 300.22 (4)
O OH
CO 2 H C.I. p.f. 233-234
58220;C.I. C S 0,75%
OH
7 5 4 2 0 ; C . I .( c h l o r o f o r m )
O OH
Natural Red
pKa 0.15.
14
O OH C14H8O5
OH purpurina, 0,36% [14]
P.M. 256 cristalli
C.I. Natural 0,21% [1]
p.f. 257 rossi
Red 16
O OH (etOH)
O OH C14H8O4
purpuro- p.f. 269-70 cristalli

OH
xantina (MeOH) gialli
O P.M. 240
cristalli
C14 H8 O4
O OH
arancio
q u i n i z a r i n aP . M . 2 4 0 . 2
(ac.acetico)
; p.f. 200-203
cristalli
C.I. 58050 (ac.acetico)
O OH rossi
pKa 7.54
(etOH)
C15 H10 O4
O OH
Me P.M. 254.24 cristalli
rubiadina;
p.f. 302 gialli (ac.
OH
C.I. 75350
(ac.acetico) Acetico)
O
pKa 7.05

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OH

OH
O OH O R
S C20 H18 O9
rubianina
R
R P.M. 402.3
OH
pKa 6.30
OH
OH

tectochinon
R1 = H; R2 = Me; R3=R4=H
e