INTRODUCCIN A LA REACTIVIDAD EN

LOS COMPUESTOS ORGNICOS

 NDICE

1. Introduccin 6. Clasificacin de las reacciones

2. Ruptura de enlaces
2.1. Ruptura homoltica u homolisis
2.2. Ruptura heteroltica o
heterolisis
3. Nucleofilia y electrofilia.
orgnicas
6.1. Reacciones de adicin
6.2. Reacciones de sustitucin
6.3. Reacciones de eliminacin
6.4. Reacciones de transposicin

3.1. Nuclefilos 7. Mecanismos de las reacciones

3.2. Carbaniones orgnicas
3.3. Electrfilos 7.1. Reacciones en una sola etapa
4. Carbenos. 7.2. Reacciones en dos etapas
5. Intermedios de reaccin 8.Equilibrios cido-base y redox

9.Importancia del disolvente

 1. Introduccin

De una manera muy simple se puede decir que

una reaccin qumica consiste en la
transformacin de un substrato con un reactivo,
siendo ste ltimo el agente de transformacin.
Para que la reaccin pueda tener lugar hace falta
que el substrato y el reactivo puedan
interaccionar. Es decir, deben tener caractersticas
reactivas o estar activados, por ejemplo con un
catalizador.
2. Ruptura de enlaces
 2.1. Ruptura homoltica u homolisis.

Se produce en enlaces entre dos tomos que no tienen una gran

diferencia en electronegatividad. Cada tomo "se lleva" un electrn de
cada pareja de electrones de enlace: da lugar a radicales libres
(son un tipo de intermedios reactivos).
Los intermedios reactivos son especies de vida corta que nunca estn
presentes en altas concentraciones ya que reaccionan con la misma
rapidez con la que se forman.

As se mide la Energa de Disociacin.

Ejemplo: halogenacin de alcanos

 2.1. Ruptura homoltica u homolisis.

Ejemplo: halogenacin de alcanos

Entalpa de reaccin de los diferentes halgenos:

F Cl Br I
-103 -25 -7 +13

El balance energtico para el cloro y bromo es razonablemente

exotrmico y la reaccin es practicable. El flor es realmente
peligroso porque se libera tanto calor que la reaccin es explosiva. La
reaccin con el iodo es endotrmica y carece de utilidad prctica
Las reacciones del cloro y el bromo con los alcanos no ocurren en la
oscuridad, son reacciones fotoqumicas, catalizadas por la luz
ultravioleta
Son reacciones de sustitucin que transcurren a travs de
radicales libres
 2.1. Ruptura homoltica u homolisis.
Enlace C-H Radical Tipo H0
metilo 105

primario 98

primario 98

primario 98

secundario 95

terciario 92

Es ms fcil romper un enlace C-H de tipo terciario (92 kcal/mol) que uno
secundario (95 kcal/mol) o que uno primario (98 kcal/mol). Romper
homolticamente el metano es especialmente difcil (105 kcal/mol).
Porqu?
 2.1. Ruptura homoltica u homlisis.

La diferencia de energa debe atribuirse a la diferente estabilidad de los radicales

resultantes. As, el radical terciario es 1.5 kcal/mol ms estable que el secundario
y ste a su vez 3.5 kcal/mol ms que el primario.
Orden de estabilidad: Radical terciario > secundario > primario > CH3
R H
R R
C R'' > C H > C H > C H
H H
R' R'
 2.1. Ruptura homoltica u homolisis.

La hiperconjugacin puede explicar la estabilidad relativa de los

radicales.
La ruptura de un enlace C-H en el
metano debe producir un cambio de
hibridacin en el carbono, de sp3 a sp2,
y el electrn desapareado reside en un
orbital p

El carbono central del radical CH3

es deficiente en electrones porque
no tiene el octete completo

Si el radical fuera ms complejo, existe la posibilidad de importar

densidad electrnica desde otros tomos y con ello disminuir la
inestabilidad propia del radical: HIPERCONJUGACIN
 2.1. Ruptura homoltica u homolisis.

Los orbitales enlazantes vecinos al orbital p que contiene el electrn

desapareado pueden dar lugar a un solapamiento lateral distorsionado
(parecido al de un enlace pero mucho menos efectivo) y deslocalizar as
el defecto de densidad electrnica. Cuantos ms enlaces haya alrededor
del centro radicalario, mayor ser la estabilizacin.
 2.1. Ruptura homoltica u homolisis.

Cloracin del Metano

A pesar de ser exotrmica, la reaccin no se produce

espontneamente: es necesario irradiar la mezcla de los gases
con luz ultravioleta o calentar a 3000C.
Por qu?
 2.1. Ruptura homoltica u homolisis.

1 Etapa: INICIACIN

Cl2 2Cl

2 Etapa: PROPAGACIN CH4 + Cl CH3 + HCl

CH3 + Cl2 CH3Cl + Cl

 2.1. Ruptura homoltica u homolisis.

3 Etapa: TERMINACIN 2Cl Cl2

CH3 + Cl CH3Cl

CH3 + CH3 CH3CH3

Los radicales pueden colapsar entre s con lo que evitan la deficiencia

electrnica. Pero, como son especies que estn en muy baja concentracin
por ser difciles de producir y muy reactivas, la probabilidad de que
colapsen es muy baja. Sin embargo, la obtencin del etano en bajas
concentraciones prueba la formacin del radical CH3 y apoya el
mecanismo propuesto.
 2.1. Ruptura homoltica u homolisis.

Mecanismo completo de la cloracin del metano

 2.1. Ruptura homoltica u homolisis.
Termodinmica y Cintica en las reacciones qumicas

Que el equilibrio se encuentre ms o Que el equilibrio se establezca a una

menos desplazado hacia los productos velocidad determinada depende de la energa
depende de la diferencia de energa libre de activacin y de la concentracin de los
entre reactivos y productos. reactivos

Si la reaccin transcurre a travs de uno a ms

intermedios y, por tanto, a travs de dos o ms ET, el
paso limitante de la velocidad de reaccin es el que
corresponde al ET de ms energa.

Existen casos en los que unos reactivos

pueden reaccionar por dos caminos diferentes, dando
lugar a unos u otros productos. La transformacin
que da lugar a los productos ms estables se dice que
est bajo control termodinmico. El proceso que
se produce ms rpidamente (menor energa de
activacin) se dice que est bajo control cintico.
 2.2. Ruptura heteroltica o heterolisis
Se produce en enlaces entre dos tomos cuya electronegatividad es diferente.
El tomo electronegativo "se lleva" los dos electrones de enlace: da lugar a
iones. En general este proceso es menos costoso energticamente que la
ruptura homoltica.
+ -
A B A + B

Para lograr esta ruptura debemos tener un enlace dbil, si no necesitaramos

una energa muy elevada.
Si se presenta este caso hara falta debilitar el enlace en cuestin.
Ej : El enlace C-O en el alcohol es fuerte. Para debilitarlo protonamos el
alcohol facilitando as su ruptura. La prdida en este caso ser una molcula
de agua.
C H3 C H3 C H3 H
H H
H C O + + H HC O C + O
H H H H
H H
 3. Nucleofilia y electrofilia
La nucleofilia est relacionada con la velocidad de ataque de una especie
sobre un tomo de carbono electroflico, lo que puede conducir a procesos
de sustitucin o adicin donde el nuclefilo forma un nuevo enlace con el
carbono.
No hay que confundir la nucleofilia con la basicidad, esta ltima viene
determinada por la constante de equilibrio del proceso de abstraccin de
un protn.
Un nuclefilo es una especie rica en electrones capaz de ceder pares de
electrones.

K eq kr
B +H A H B + A B + C X B C + X

Basicidad Nucleofilia
Un electrfilo es una especie deficiente en electrones y que, por tanto,
funciona como aceptor de los pares electrnicos.
De una manera general un nuclefilo es un centro con una fuerte densidad
electrnica ya que electrfilo es un centro pobre en electrones.
Una base de Lewis se puede considerar como un nuclefilo y un cido de
Lewis como un electrfilo.
 3.1. Nuclefilos
Los nuclefilos (alquenos, alquinos, dienos)

E+

Los nuclefilos n (HO- , CN- , aminas RNH2)

H O E+ N C E+

Los nuclefilos donde el par libre esta involucrado en el enlace ,

por ejemplo LiAlH4 (Base de Lewis)

H
Li+,
H Al H E+ (hydrure : H-)
H
 3.1. Nuclefilos

Los nuclefilos son:

Molculas neutras que tienen un heterotomo con un par libre de
electrones y menos electronegativos (O, N, S, P), o
Enlaces mltiples entre tomos de carbono (alquenos, alquinos o
compuestos aromticos), o
Iones cargados negativamente como: (HO-, Cl-, Br-, I- o un
carbanin)

Los nuclefilos reaccionan con cualquier electrfilo, mientras

que las bases que poseen un par libre solo reaccionan con el
protn, H+. Este ltimo es un electrfilo muy fuerte.
 3.1. Nuclefilos

Fuerza de los nuclefilos

La fuerza de los nuclefilos se define por la velocidad de la reaccin
en la que estn implicados:
CH3Br + Nu- CH3Nu + Br-
Si tomamos el agua como referencia, el coeficiente de velocidad
kNu/kH2O permite clasificar los nuclefilos: cuanto mayor es este
coeficiente, mejor es el nuclefilo.
Nuclefilo kNu/kH2O Nuclefilo kNu/kH2O
H2O 1 Br- 3160
NO3- 10 HO- 15900
F- 100 SCN- 25100
SO42- 320 I- 50200
CHCO2- 500 CN- 126000
Cl- 500 SO32- 128000
 3.1. Nuclefilos

Fuerza de los nuclefilos

La fuerza de un nuclefilo depende de tres criterios:

1) Cuanto ms localizada se encuentra la densidad electrnica, mayor es

la fuerza del nuclefilo.
R-O- > H-O- > ArO- > CH3-C(=O)-O-
2) Cuando el tomo que soporta la carga negativa es menos
electronegativo tiene ms tendencia a ceder su par electrnico, por lo
que la especie es ms nucleoflica.
H- > C >N > O > X- (X = halgeno)
3) El poder nucleoflico aumenta con el tamao y el nmero atmico.

I- > Br- > Cl- > F-

 3.1. Nuclefilos
Algunos nuclefilos comunes ordenados por su carcter
nucleoflico decreciente en disolventes hidroxlicos como el
agua y los alcoholes
Nuclefilos fuertes:
Nuclefilos dbiles:
(CH3CH2)3P
S H (CH3CH2)2NH F

C N (CH3CH2)3N H O H

CH3 S CH3 Br
CH3 O H
CH3 O H O Cl
O

CH3C O
 3.2. Carbaniones

Son especies cargadas negativamente con un par electrnico

libre sobre un carbono de hibridacin sp3.

R1 C
R3
R2 Doblete

Los carbaniones se estabilizan por grupos atractores de

electrones (-I, -M). Las deslocalizacin de la carga juega un
papel importante en su reactividad.
Cuanto ms estable sea el carbanin (por resonancia) menos
reactivo ser.
 3.2. Carbaniones

Debido al efecto inductivo de las cadenas carbonadas, el orden de estabilidad de los

carbaniones es el siguiente:
H H H CH3
CH2 > H2C CH CH2 > H C > H3C C > H3C C > H3C C
H H CH3 CH3

bencilo alilo primario secundario terciario

Aumento de la estabilidad de los carbaniones

Adems, el efecto resonante permite estabilizar con xito la carga negativa del
carbanin.
Los carbaniones procedentes de alquinos son ms estables que los procedentes de
alquenos y stos a su vez que los procedentes de alcanos.R''''
R CH C
R C C > > R C C R'''''
R' R''
R' R''

50% carcter s 33% carcter s 25% carcter s

La estabilidad disminuye conforme con la disminucin del carcter s del orbital
hbrido.
 3.2. Carbaniones

Formacin de los carbaniones

En general los carbaniones son el resultado de una desprotonacin
mediante la accin de una base.
Cl Cl

Cl C H + OH Cl C + H2O

Cl Cl
H O H
O
C C H + OH C C + H2O
H3C H3C
R R

R C C H + OH R C C + H2O
Formacin del in acetiluro HCCH + NaNH2 HCC- Na+ + NH3
Los carbaniones estabilizados por resonancia son los carbaniones que se
encontrarn con mayor frecuencia en las reacciones orgnicas .
 3.3. Electrfilos

Un electrfilo es una aceptor de un par electrnico.

Pueden ser neutros o especies cargadas positivamente.
BF3, AlCl3, ZnCl2, H+, Br+, Ag+
Carbocationes:

+ -
C X C+ + X-

grupo saliente
Carbonos electroflicos:

C O C O
+ - + -
 3.3. Electrfilos

Carbocationes
Son especies cargadas positivamente. El tomo de carbono
tiene hibridacin sp2 y presenta una geometra plana. Los
carbocationes son cidos de Lewis con un orbital atmico vaco.

Nu-

R1
C R3

R2 3 OA hbridos sp2 1 OA vacio

(1p puro)

Nu-
 3.3. Electrfilos

Carbocationes
Del alqueno

+ H+ H

Del carbonilo

O + H+ OH

Del nitrilo

R C N + H+ R C NH
 3.3. Electrfilos

Carbocationes
De un alcohol

- H2O
+ +
C OH H C

De un haluro de alquilo

C X + H+ C + HX
 3.3. Electrfilos

Estabilidad de los Carbocationes

La estabilidad de un carbocatin es muy importante. Cuanto ms estable su formacin
ser ms fcil y por lo tanto ser menos reactivo. Un carbocatin est estabilizado por
grupos dadores de electrones (efecto inductivo +I y mesmero + M).
El efecto inductivo de las cadenas alifticas se manifiesta en un desplazamiento de la
densidad electrnica de los enlaces sigma hacia el centro catinico, lo que provoca una
estabilizacin del sistema al disminuir el dficit electrnico del carbono sp2

El efecto conjugativo o resonante tambin puede contribuir a la estabilidad de los

carbocationes.

CH2 CH2 CH2 CH2 CH2

 3.3. Electrfilos
Los carbocationes pueden presentar un fenmeno muy importante que es la transposicin
H
1,2 H-
H3C CH CH2 H3C CH CH3

H
1,2 H- H3C CH CH3
H3C CH CH2
CH3
CH3

CH3
1,2 CH3- H3C CH CH2 CH3
H3C CH CH2
CH3
CH3

La transposicin consiste en la migracin de un tomo de hidrgeno o resto alquilo con su

par de electrones desde un carbono vecino al que tiene la carga hacia el carbono con carga
positiva, de manera que ahora la carga est en el carbono de donde procedan los tomos que
han emigrado
Despus de un ataque de nuclefilo Nu- el carbono pasa de una hibridacin sp2 a sp3. Si en
el medio no hay nuclefilo el carbocatin se estabiliza perdiendo un proton H+ del carbono
vecino (carbono en posicin ).
R1 H R1 H
C C H C C + H+
R2 H R2 H
 3.3. Electrfilos
Cuanto ms estable es el carbocatin menos fuerte es el electrfilo.

Los orbitales s enlazantes

vecinos al orbital p vaco pueden
dar lugar a un solapamiento
lateral distorsionado (parecido al
de un enlace pero mucho
menos efectivo) y deslocalizar
as el defecto de densidad
electrnica. Cuantos ms enlaces
haya alrededor del centro
carbocatinico, mayor ser la
estabilizacin. De esta forma tan
H H CH3 CH3 sencilla entendemos por qu un
H3C C
carbocatin terciario es el ms
H C H3C C H3C C
estable.
H H H CH3

Cuanto ms electronegativo es el tomo portador de la carga +, ms fuerte es

electrfilo.
Orden creciente de la electrofilia: X+ > -O+ > N+ > C + > H+
 4. Carbenos
Los carbenos son intermedios de reaccin sin carga que
contienen un tomo de carbono divalente.

La estructura electrnica de un
En el carbeno triplete el tomo
carbeno singlete se explica
de carbono tiene hibridacin sp2,
admitiendo una hibridacin sp2 en el
pero a diferencia del carbeno
carbono, de forma que la geometra
singlete, el carbeno triplete contiene
del carbeno es trigonal. El orbital p
dos electrones desapareados, uno en
est vaco y el par electrnico libre se
el orbital hbrido sp2 y otro en el
encuentra en uno de los orbitales
orbital p.
hbridos sp2
 5. Intermedios de reaccin

Son especies intermedias que se forman a medida que la reaccin

avanza desde los reactivos hacia los productos. Son menos estables que
los reactivos y que los productos y tienen una vida media muy corta en
la mezcla de reaccin.

Carbocatin

Carbanin
Intermedios de reaccin

Radical libre

Carbeno C C
T S
 6. Clasificacin de las reacciones orgnicas

Segn el cambio estructural

producido en los reactivos

Adicin Eliminacin Transposicin Sustitucin

 6.1. Reacciones de adicin
Ocurren cuando las molculas poseen dobles o triples enlaces y se le incorporan
dos tomos o grupos de tomos disminuyendo la insaturacin de la molcula
original.

C C AB C C
Reactivo Producto
Sustrato A B
Ejemplos: Br Br
CH3 CH CH2 + Br Br CH3 CH CH2
propeno bromo 1,2-dibromopropano
Br CH3
CH3 C C CH3 + Br Br C C
CH3 Br
2-butino bromo 2,3-dibromo-2-buteno
Br Br
CH3 C C CH3 + 2 Br Br CH3 C C CH3
Br Br
2-butino bromo 2,2,3,3-tetrabromobutano
 6.2. Reacciones de sustitucin

Son aqullas en las que un tomo o grupo de tomos del sustrato son
sustituidos por un tomo o grupo de tomos del reactivo.

RA + B RB + A
sustrato reactivo productos
Ejemplos:

H Cl
Luz
CH3 CH CH3 + Cl Cl CH3 CH CH3 + H Cl
propano cloro 2-cloropropano cloruro de
hidrgeno

CH3 CH2 Br + KC N CH3 CH2 C N + KBr

bromoetano cianuro propanonitrilo bromuro
de potasio de potasio
 6.3. Reacciones de eliminacin
Dos tomos o grupos de tomos que se encuentran en carbonos
adyacentes se eliminan generndose un doble o triple enlace. Es la
reaccin opuesta a la adicin.

C C + Z C C + ZAB
A B
sustrato reactivo productos
Ejemplos
etanol
CH3 CH CH CH3 + KOH CH3 CH CH CH3 + KCl + HOH
Cl H
2-clorobutano hidrxido de 2-buteno
potasio (mayoritario)

CH3 CH CH CH3 + 2 KOH CH3 C C CH3 + 2 KBr + 2 HOH

Br Br
2,3-dibromobutano hidrxido de 2-butino
potasio
 6.4. Reacciones de transposicin

Esta clase de reacciones consisten en un reordenamiento

de los tomos de una molcula que origina otra con
distinta estructura.

cat. CH3 CH CH3

CH3 CH2 CH2 CH3
CH3
 REACCIN DE ADICIN

REACCIN DE ELIMINACIN

REACCIN DE SUSTITUCIN

REACCIN DE TRANSPOSICIN
Las reacciones pueden ser combinacin de diversos tipos de reaccin:
 7. Mecanismos de las reacciones orgnicas

El mecanismo de una reaccin es el detalle de las

transformaciones graduales que sufren las molculas de
las sustancias reaccionantes hasta convertirse en los
productos de la reaccin.
 7. Mecanismos de las reacciones orgnicas

Los mecanismos de las reacciones orgnicas deben explicar:

Debilitamiento de los enlaces entre los tomos de los

reactantes
Formacin de un complejo activado inestable
Aparicin de nuevos enlaces entre los tomos que forman los
productos
Variacin de la energa del proceso (la energa necesaria para
que se forme el complejo activado es la energa de activacin
Eact )
 7.1. Reacciones en una sola etapa

Diagrama de energa potencial

Epot complejo
activado
Eact: energa de activacin
Epot

Eact Eact Epot: energa potencial

H: entalpa de la reaccin
reactivos H
H
productos

Coordenada de
coordenada deReaccin
reaccin

H = H productos Hreactivos

H productos < Hreactivos por lo tanto, H es negativo y la reaccin es exotrmica

 7.1. Reacciones en una sola etapa

Diagrama de energa potencial

Epot complejo
activado
Eact: energa de activacin
Epot

Eact
Eact Epot: energa potencial

productos H: entalpa de la reaccin

H
H
reactivos

Coordenada de
coordenada deReaccin
reaccin

H = H productos Hreactivos

H productos > Hreactivos por lo tanto, H es positivo y la reaccin es endotrmica

 7.2. Reacciones en dos etapas

Diagrama de energa potencial

Epot complejo Eact 1: energa de activacin de la etapa 1

activado
Eact 2: energa de activacin de la etapa 2
Eact 2 E
act 2
intermediario Epot: energa potencial
Epot

Eact 1
Eact 1
H: entalpa de la reaccin

reactivos H
H
productos

Coordenada
coordenada dede Reaccin
reaccin

Eact 1 >> Eact 2 por lo tanto, la etapa 1 es la que determina la velocidad de reaccin.
 8. Equilibrios cido-base y redox

Equilibrio cido-base (Lewis)

cido de Lewis: Especie qumica capaz de aceptar un par de electrones
Base de Lewis: Especie qumica capaz de compartir un par de electrones
 8. Equilibrios cido-base y redox
Qu diferencia hay entre un cido de Lewis y un electrfilo,
o entre una base de Lewis y un nuclefilo?

La diferencia electrfilo/cido de Lewis o nuclefilo/base de Lewis se

basa en conceptos cinticos y termodinmicos
Acidez y basicidad son conceptos Electrofilia y nucleofilia son conceptos
termodinmicos: cuando se afirma que cinticos: un buen nuclefilo es una
una base es fuerte se entiende que, en especie qumica que reacciona
la reaccin con cidos, el equilibrio rpidamente con electrfilos
est desplazado hacia la derecha

reaccin de una base fuerte con un cido

A H + B A- + H B

equilibrio desplazado a la derecha

 8. Equilibrios cido-base y redox

El in metxido CH3O- es una base ms fuerte que el in

mercapturo CH3S-
Comportamiento bsico del ion metxido y del ion mercapturo

CH3O- + H2O CH3OH + OH -

equilibrio desplazado a la derecha

- -
CH3S + H2O CH3SH + OH

equilibrio desplazado a la izquierda

La Kb de la reaccin del metxido es mayor que la Kb de la

reaccin del in mercapturo
 8. Equilibrios cido-base y redox
El in mercapturo es un nuclefilo ms fuerte que el in
metxido.
Comportamiento nucleoflico del ion metxido y del ion mercapturo

-
lenta
CH3O + CH3Br CH3OCH 3 + Br-

rpida
-
CH3S + CH3Br CH3SCH3 + Br-

La reaccin del metxido con el bromuro de metilo forma

dimetilter y la reaccin del mercapturo con el bromuro de
metilo forma dimetiltioter.
Cuando se mide la velocidad de estas dos reacciones se observa
que el mercapturo reacciona mucho ms rpido que el
metxido
 8. Equilibrios cido-base y redox

OXIDACIN: AUMENTO EN EL NMERO DE OXIDACIN

REDUCCIN: DISMINUCIN EN EL NMERO DE OXIDACIN

A un halgeno o a un grupo hidroxilo se les asigna el nmero de

oxidacin 1, a un oxgeno unido al carbono mediante un enlace doble
se le asigna un estado de oxidacin 2. Cada tomo de hidrgeno se
encuentra en un estado de oxidacin +1.
9. Importancia del disolvente en la reactividad qumica

El disolvente puede facilitar la disponibilidad del par no enlazante

Hay dos tipos de disolvente:
Los disolventes prticos polares que contienen un tomo de
hidrogeno ligado a un tomo electronegativo (H2O, ROH, RCOOH,
RNH2..) - +
H3C O H
Los hidrgenos solvatan los aniones por enlace hidrgeno.
Tamao del anin pequeo la solvatacin es importante
Tamao del anin es grande dispersin de la carga menos solvatacin.
Ms solvatacin = menos nuclefilo = menos reactivo

- +
H3C O H A
9. Importancia del disolvente en la reactividad qumica
Los disolventes aprticos : no tienen hidrgenos en los tomos
electronegativos.
Son o :
- no polares: hexano, pentano, benceno, dietilter ...
C6H12, C5H10, C6H6, CH3CH2OCH2CH3 ....
- polares: dimetilformamida (DMF), dimetilsulfoxido (DMSO),
hexametiltriamida de fosforo (HMPA) ...

- O CH3
H 3C + O H 3C + - H3C
N P N
N C S O
H3C CH3
H 3C H H 3C N CH3
H3C
REACCIONES CARACTERSTICAS DE LOS DIFERENTES GRUPOS FUNCIONALES

Funcin Frmula Reacciones caractersticas

Sustitucin (de H, comnmente por Cl o Br)

Alcanos CC, CH
Combustin (conversin a CO2 y H2O)

Adicin
Alquenos C=CCH
Sustitucin (de H)

Adicin
Alquinos CCH
Sustitucin (de H)

Sustitucin (de X)
Haluros de alquilo HCCX
Eliminacin (de HX)

Sustitucin (de H); Sustitucin (de OH)

Alcoholes HCCOH Eliminacin (of HOH); Oxidacin (eliminacin de
2H)

teres ()COR Sustitucin (de OR); Sustitucin (de H)

Sustitucin (de H);

Aminas CNRH
Adicin (a N); Oxidacin (de N)
 Benceno (anillo) C6H6 Sustitucin (de H)

Adicin
Aldehidos ()CCH=O
Sustitucin (de H or H)

Adicin
Cetonas ()CCR=O
Sustitucin (de H)

Sustitucin (de H); Sustitucin

(de OH)
cidos Carboxlicos ()CCO2H
Sustitucin (de H); Adicin (a
C=O)
Sustitucin (de Z); Sustitucin
()CCZ=O
Derivados Carboxlicos (de H)
(Z = OR, Cl, NHR, etc.)
Adicin (a C=O)