PRIMER PROBLEMARIO

1. Determine la estructura de los productos de las siguientes reacciones.

O CH3
1. ter 1. BH3/THF
MgBr (b) (CH3)3COO-K+ (c)
(a) 2. H3O+ 2. H2O2/OH-
(CH3)3COOH
Cl

O
OH 1. Na O
O 1) CH2Cl2 1) LiAlH4
(b) (c) (e) O CH3
+ 2. CH3CH2Br 2) H2O
OH 2) H3O

Cl

2. Prediga los productos de las siguientes reacciones: En caso de que exista ms de un producto indique el
producto mayoritario.
OTs
O Na N=N=N Br
(a) (b)
DMF O CH2 S-Na+

CH3
NBS KOH
(c) (d) H3C Etanol
CH3
Cl

3. Explique cmo llevara a cabo las siguientes transformaciones, partiendo de la materia de partida que se indica.
Cl NH2 O
CH CH2Br
Br
OH
(a) (b) (c)
Br
Cl

5. Propose a logical mechanism for the next reactions:

HO H H
Cl
SOCl2
(a)
O O

HO H PBr3 H Br
(b)
H3C CH2CH2CH3 H3C CH2CH2CH3

5.- El hongo responsable de la enfermedad de los olmos holandeses es diseminado por los escarabajos del olmo
holands cuando perforan la corteza del rbol. Otros escarabajos se congregan en el sitio, atrados por el aroma de
una mezcla de sustancias qumicas, algunas emitidas por otros escarabajos y algunas que provienen del rbol.
Uno de los compuestos emitidos por las hembras del escarabajo es 4-metil-3-heptanol. Sugiera una sntesis
eficiente de esta feromona a partir de alcoholes de cinco tomos de carbono o menos.
6.- Prediga el producto mayoritario de las siguientes reacciones:

1)CH3MgBr
MgBr
i) + CH2O j) O 2) H2O
Eter anh.

Cl CH3
Br
NaI CH3COOH CH3CH2OH
(k) CH3(CH2)8CH2Cl acetona (l) (m) calor
calor

7.- Proponer una sntesis razonable para los siguientes compuestos, partiendo de sustratos alifticos lineales no
mayores a 4C, y/o compuestos de benceno.

8.- Ordene en forma creciente de acidez los compuestos de los incisos (a) y (b).

OH OH OH
NO2 Cl
(a) (b) OH OH OH
Cl
Cl
OCH3

9.- Sintetice los siguientes compuestos a partir de las materias primas que se le indican

CN 1-fenil-2-hexanol
a) OH b) 1-hexeno

CH3 CH3 CH3 I

c) NH2
+ d)

NH2 Br

10.- Escriba un mecanismo lgico para la siguiente transformacin:

AgNO3 CH3
CH3
H 20 OH
CH2Cl