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Los cidos carboxlicos son cido relativamente fuertes ya que estabilizan la carga
de su base conjugada por resonancia.
1. ESTRUCTURA
TAMAO
En una cadena recta hay mayor atraccin intermolecular, la ramificacin aumenta
la distancia entre cadenas adyacentes disminuyendo la atraccin intermolecular
entre las molculas vecinas. A medida que aumentan las ramificaciones la forma
de la molcula tiende a aproximarse a la de una esfera, con lo que disminuye su
superficie, lo que se traduce en un debilitamiento de las fuerzas intermoleculares
que pueden ser superadas a temperaturas ms bajas.
HIBRIDACIN
Mientras mayor sea el % del orbital s mayor ser su carcter acdico. La carga
negativa se estabilizra mientras mas cerrca este del ncleo
Puesto que el tomo de oxgeno es ms electronegativo que el tomo de carbono,
cadacenlace carbono-oxgeno en el grupo carboxilo es polar. Cada tomo de
oxgeno tiene una carga parcialmente negativa, y el tomo de carbono tiene una
cargacparcialmente positiva.
EFECTO INDUCTIVO
Se presenta en el estado normal de las molculas con enlaces covalentes simples
y permite que el par electrnico se desplace ligeramente cuando en la molcula
existe un tomo que ejerza sobre el par electrnico una atraccin mayor o menor
que el resto de los tomos. El efecto inductivo puede ejercerlo un sustituyente, el
cual va a polarizar de manera permanente un enlace. Esta accin se transmite a
travs de la cadena carbonada.
El efecto inductivo se presenta cuando se unen a un tomo de carbono, tomos o
grupos atmicos aceptores de electrones (agentes electroflicos); la excepcin
ms importante la constituyen los grupos alquilo (-R) que son dadores de
electrones (agentes neutroflicos). Si un tomo o grupo de tomos es ms
electronegativo que el tomo de hidrgeno, se dice que posee un efecto inductivo
negativo (-I), mientras que si es menos electronegativo que el tomo de hidrgeno,
se dice que tiene efecto inductivo positivo (+I). Este efecto es el responsable del
aumento o disminucin de la acidez o alcalinidad (basicidad) de algunos
compuestos.
En aquellos compuestos que presentan sustituyentes, como en el ejemplo de la
tabla donde el sustituyente es el cloro (Cl), este da lugar a que haya un
desplazamiento de la densidad electrnica hacia sus vecinos, con la consiguiente
disminucin de densidad electrnica en el grupo carboxilo -COOH. Esta es la
causa de que el tomo de hidrgeno del grupo COOH quede ms suelto y, por
esta razn, la fuerza de atraccin que ejerce el disolvente polar (agua) sobre este
tomo de hidrgeno origina una mayor disociacin
Ejemplo:
EFECTO DE RESONANCIA
Referencias Bibliogrficas