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COLGIO LUMIRE

DETERMINAO DA DISTNCIA DE
CARBONO-CARBONO EM MOLCULAS
AROMTICAS POR PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL
SIMPLIFICADO

Sofia Marques Santos

Rafael Augusto Palomino Campoy Maria
Bruna Camporezi
Artur Sheneviz Sampaio
Ayrton Arnold Duran
 2

So Paulo
2009

COLGIO LUMIRE

DETERMINAO DA DISTNCIA DE
CARBONO-CARBONO EM MOLCULAS
AROMTICAS POR PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL
SIMPLIFICADO

Sofia Marques Santos

Rafael Augusto Palomino Campoy Maria

Bruna Camporezi

Artur Sheneviz Sampaio

Ayrton Arnold Duran

 3

Orientador
Marcio das Neves Palumbo
Co-orientador
Thalita Melo Teixeira Porto da Silva
Projeto apresentado na II PROQUIM,

No 49o Congresso Brasileiro de Qumica

So Paulo
2009

DETERMINAO DA DISTNCIA DE CARBONO-CARBONO EM MOLCULAS

AROMTICAS POR PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL SIMPLIFICADO

Colgio Lumire
lumiere@colegiolumiere.com.br

marcio@colegiolumiere.com.br

Rua Emlio Mallet, 651 fone

Integrantes/Autores
Sofia Marques Santos
sofi_sms@hotmail.com
__________________________________
Rafael Augusto Palomino Campoy Maria
campoy.rafael@gmail.com
__________________________________
Bruna Camporezi
bruna.camporezi@bol.com.br
__________________________________
 4

Artur Sheneviz Sampaio

artursheneviz@yahoo.com.br
__________________________________
Ayrton Arnold Duran
ayrton@ayrtonarnold.zzn.com
__________________________________

Orientador

Marcio das Neves Palumbo

__________________________________

Co-orientadora

Thalita Melo Teixeira Porto da Silva

__________________________________

RESUMO
A anlise estrutural da maioria dos compostos pode ser realizada atravs da
difrao de raios-X. Essa utiliza o ngulo de difrao ocasionado pela passagem de um
feixe de raios-x para caracterizar a matria. A tcnica capaz de apresentar resultados
experimentais que podem ser interpretados para se obter inmeras propriedades e
caractersticas das substncias4.
Dentre as aplicaes destaca-se a distncia da ligao entre tomos, em
especial a distncia carbono-carbono que pode variar entre as ligaes simples, duplas
e triplas; e que de fundamental importncia para a caracterizao das molculas
 5

orgnicas. O problema desses equipamentos que apresentam um alto custo o que

inviabiliza a aquisio por parte de instituies de pequeno porte.
possvel realizar essa determinao, ou se aproximar de um resultado
satisfatrio sem a utilizao de equipamentos altamente sofisticados e de alto custo
operacional. Antes dos avanos tecnolgicos em equipamentos hardware e software,
experincias significativas eram realizadas apenas com um misto de inteligncia e a
criatividade, duas das principais virtudes para algumas das concluses mais
importantes da humanidade.
O projeto visa o estudo da determinao da distncia da ligao
carbono-carbono em naftaleno utilizando materiais caseiros, ou adquiridos a custo
acessvel. Seu procedimento pode ser realizado em sala de aula e necessrio um
pequeno conhecimento nos fundamentos de qumica e trigonometria.
O valor encontrado para a distncia C-C nos compostos aromticos na
literatura1 de 1,397, neste procedimento o resultado obtido foi de1,432 de mesma
ordem de grandeza e de relativa proximidade, mostrando-se significativo visto o
procedimento simplificado da investigao.

ABSTRACT
The structural analysis of most compounds can be accomplished by the
diffraction of X-rays. This method uses the angle of diffraction caused by the passage of
 6

an x-ray beam to characterize the matter. The technique is used to present

experimental results that can be interpreted to obtain several properties and
characteristics.
Among the applications highlighted the distance found of the carbon-carbon
ranging from the single, double and triple bonds. There has been a fundamental
importance for the characterization of organic molecules. The problem is that these
devices have a high cost thus then the acquisition of the apparatus is not possible for
small institutions.
You can perform this experiment without the use of highly sophisticated
equipment and high operating costs, and presenting results. Before the technological
advances, experiments have been conducted only with a mixture of intelligence and
creativity, two of the main virtues of the most significant conclusions of humanity.
The project aims to study the determination of the carbon-carbon materials
distance using common materials found at home or purchased stuff at affordable cost.
The procedure can be performed in the classroom and it is needed a little knowledge on
the fundamentals of chemistry and trigonometry.
The value found for the carbon-carbon distance in aromatic compounds in the
literature is 1.397 , some analysis were acquired with some equipaments this work.
The procedure presented the result of 1, 432 .The same order of magnitude and
relative proximity, was significant and showed the effective technique as a simplified
procedure.
 7

SUMRIO
ndice de Figuras 07

ndice de Tabelas 09

1. Introduo 10

1.1. Consideraes Iniciais 10

1.2. Objetivos 11

2. Fundamentaes Tericas 12

2.1. Estrutura atmica 12

2.2. Associao entre os tomos 13

2.2.1. Conceito de ligao qumica 14

2.2.2. Teoria da hibridao 15

2.4. Polaridade 19

2.5. Solubilidade 22

3. Metodologia 24

3.1. Materiais e Reagentes 24

3.2. Preparo das Amostras 24

3.3. Procedimento Experimental 24

4. Resultados e Observaes 27

4.1. Anlise das Imagens 27

4.2. Determinao do volume da gota 28

4.3. Clculos da Distncia C-C 29

5. Concluso 33

6. Agradecimentos 38

7. Referncias 39
 8

7.1. Livros e Artigos 39

7.2. Sites 39

8. Cronograma 40

9. Custos 41

NDICE DE FIGURAS

Figura 1 Esquema dos raios-x em uma difrao 11

Figura 2 Modelo Niels Bohr 12

Figura 3 Diagrama de Pauling 13

Figura 4 Estabilizao das interaes atmicas por atrao 14

Figura 5 Representao das ligaes simples, dupla e tripla 15

dos tomos de carbono.

Figura 6 Distribuio de eltrons pela regra de Hunt para os 16

orbitais p.

Figura 7 Distribuio de eltrons para o tomo de carbono. 16

Figura 8 Representao da excitao dos eltrons para o 17

tomo de carbono resultando em 4 orbitais com eltrons hbridos
desemparelhados.

Figura 9 Evoluo das teorias usando o metano como 17

exemplo.

Figura 10 Representao da hibridao sp2 do carbono. 18

Figura 11 Demonstrao da hibridao sp2 no carbono. 18

Figura 12 Representao de molculas com carbonos 19

coplanares, benzeno (A) e naftaleno (B).
 9

Figura 13 Intensidade da eletronegatividade dos principais 19

elementos.

Figura 14 Polarizao da molcula do cloreto de hidrognio. 20

Figura 15 Representao estrutural da molcula da gua. 20

Figura 16 Representao estrutural da molcula do lcool 21

com lado polar nmero 1 e lado apolar nmero 2.

Figura 17 Representao estrutural da molcula do benzeno. 21

Figura 18 Representao estrutural da molcula de naftaleno. 22

Figura 19 Molcula de etanol formando ligao de hidrognio 22

com as molculas de gua.

Figura 20 Posicionamento nas molculas carbono na 23

superfcie da gua.

Figura 21 Posicionamento das molculas de lcool e 23

naftaleno espalhados na superfcie da gua.

Figura 22 Recipiente modificado, com destaque para a fita 25

atravessando o plstico.

Figura 23 Tamanho da gota de naftaleno. 25

Figura 24 Pipeta posicionada no suporte universal. 26

Figura 25 ngulo ideal para a foto. 27

Figura 26 A rea ocupada pela soluo. 27

Figura 27 Anlise da molcula de naftaleno, onde d a 30

distncia C-C.

Figura 28 Representao do tringulo retngulo existente na 31

molcula de naftaleno.

Figura 29 Tamanho da gota de etanol puro (A) e da soluo 33

alcolica de naftaleno (B).

Figura 30 Diferena entre as reas de crculos Soluo 34

alcolica de etanol P.A.(A) e naftaleno(B).
 10

Figura 31 Otimizao do p de carvo para utilizao no 35

procedimento.

Figura 32 Dois tipos diferentes de carvo. 35

Figura 33 Diferena da gota entre duas pipetas. 36

Figura 34 Difuso do p de giz em gua. 37

NDICE DE TABELAS
Tabela 1 Medida dos dimetros de lcool P.A. e soluo 28
alcolica de naftaleno.

Tabela 2 Resultados das reas do lcool P.A. e na soluo 29

de naftaleno.
 11

1. INTRODUO

1.1. Consideraes Iniciais

A histria do tomo comea na Grcia antiga com Leucipo e Demcrito que

acreditavam que matria era constituda por partculas invisveis, mas que formavam
toda a estrutura dos materiais. Em 1803 Dalton props o primeiro modelo atmico,
sendo uma massa indivisvel, que compunha a matria, porm em substncias distintas
poderiam existir tomos diferentes. Thomson foi o primeiro cientista a apresentar o
conceito de carga eltrica no tomo, onde, na periferia do mesmo, existiriam cargas
negativas. Rutherford evoluiu o conceito composto por um ncleo positivo e uma rea
negativa (eletrosfera) onde circulavam os eltrons.
A descoberta das caractersticas do tomo elucidou perguntas sobre o
 12

comportamento atmico e a composio da matria, estimulando pesquisas sobre os

tipos de ligaes, polaridade, solubilidade, dentre outras.
Atravs dos avanos experimentais e tericos foram descobertas as diferenas
entre as ligaes interatmicas: inicas e covalentes.
A investigao moderna das estruturas formadoras das substncias e
posicionamento dos tomos feita por equipamentos sofisticados que apesar de serem
precisos apresentam alto custo, inviabilizando sua aquisio pela maioria das
instituies.
Um dos equipamentos utilizados para anlise estrutural dos compostos o
difrator de raios-x, ele utiliza o ngulo de difrao ocasionado pela passagem de um
feixe de raios-x para caracterizar a matria (SIMONI, et al., 2004). O equipamento
capaz de determinar dentre inmeras propriedades a distncia das ligaes entre os
tomos.
A difrao de raios-X usada para se obter caractersticas importantes da
formao de um retculo cristalino pertencentes a um composto qualquer. Essas
informaes so geradas pelo fenmeno fsico da difrao, ou seja, os raios-x so
direcionados substncia que se deseja estudar a formao, ao atingir o alvo,
interagem com os eltrons dos tomos colidindo com eles se desviando em uma
direo diferente da que eles originalmente vieram como mostra a figura 1. Medindo o
padro de difrao possvel deduzir a estrutura cristalina de um material, ou seja, o
posicionamento de cada tomo que formava o cristal. 2
 13

Figura 1 - Esquema dos raios-x em uma difrao (PRANDEL, L. Raios X, Disponvel em <
www.geocities.com/fisicattus/raiox.htm > Acesso em 11 setembro 2009.

1.2. Objetivo

O projeto tem como objetivo determinar a distncia carbono-carbono em

compostos aromticos, no caso, o naftaleno, de uma maneira simplificada.
 14

2. FUNDAMENTAO TERICA

Para o entendimento do que forma a estrutura de um composto como o

naftaleno, bem como a fundamentao que envolve esse procedimento preciso
desenvolver conceitos sobre estrutura atmica, geometria molecular, polaridade e
solubilidade, a partir desses fundamentos que se desenvolvem os pr-requisitos para
a interpretao correta das propriedades que cercam o procedimento experimental.

2.1. Estrutura atmica

O conceito atmico evoluiu significativamente em 100 anos. Saiu da esfera de

Dalton para a estrutura dividida em duas regies, o ncleo e a eletrosfera, proposta por
Rutherford.
Niels Bohr, em 1913, props um novo modelo atmico que complementava o
modelo de Rutherford, como mostra a figura 2. Neste novo modelo os eltrons de
movimentam em nveis; cada um deles possui um determinado valor de energia; para
um eltron mudar para um nvel mais externo, dever receber energia e, se for para um
nvel mais interno liberar energia. (PERUZZO, 1998).

Figura 2 - Modelo Niels Bohr (Estrutura atmica Disponvel em <

http://exercicios.fisicoquimica.googlepages.com/estrutura_atomica > Acesso em 11 setembro
2009.)
 15

Aps o modelo de Bohr, Linus. C. Pauling organizou os nveis de energia

atribuindo-lhe nmeros (1, 2, 3, 4, 5, 6, 7) bem como os subnveis de energia
chamando-os de s, p, d, f, g, h. O nvel 1 tem o subnvel s; o nvel 2 tem o subnveis s e
p; o nvel 3 tem os subnveis s, p e d; o nvel 4 tem os subnveis s, p, d e f; e assim por
diante.
Cada subnvel comporta um nmero mximo de eltrons: o subnvel s
comporta 2 eltrons; o subnvel p comporta 6 eltrons; o subnvel d comporta 10
eltrons; e o subnvel f comporta 14 eltrons.
O diagrama de Pauling organiza os subnveis na ordem crescente de energia
de acordo com a figura 3, e utilizado na distribuio dos eltrons na eletrosfera
atmica.

Figura 3 Diagrama de Pauling (CARVALHO, G. C. Livro-texto (2 grau), 2 ed. So Paulo,

Editora Anglo LTDA 1990-1991.)

2. 2. Associao entre os tomos

Dificilmente as substncias so formadas por tomos isolados, normalmente
ocorre uma associao entre as estruturas atmicas de modo a formar uma infinidade
de molculas.
A associao dos tomos chamada de ligao. Ela ocorre quando h
interao entre os ncleos e os eltrons de tomos diferentes, essas foras de
natureza eletrosttica mantm os tomos unidos na formao de novas substncias.
Os nveis eletrnicos mais externos so os envolvidos nestas interaes. Os
 16

eltrons de um tomo so atrados pelo ncleo de outro como mostra a figura 4. So as

foras de atrao eletrosttica que esto envolvidas numa ligao qumica.

Figura 4 Estabilizao das interaes atmicas por atrao ( A viso clssica da ligao
covalente Disponvel em
<http://200.156.70.12/sme/cursos/EQU/EQ20/modulo1/aula0/aula02/01.html > Acesso em 11
setembro 2009.)

2.2.1. Conceito de ligao qumica

Kekul e Couper, em 1868, utilizaram o termo valncia para explicar a

combinao de um tomo com outros. A valncia de um dado elemento que
determina as frmulas, possveis ou no, de compostos formados por ele. (LEMBO,
1999)
A primeira situao seria entender por que dois ou mais tomos se ligam,
formando uma substncia simples ou composta. Como, na natureza, os gases nobres
podem ser encontrados no estado isolado (molculas monoatmicas), logo se pensou
que os demais tomos se ligariam entre si tentando alcanar a configurao eletrnica
do gs nobre mais prximo deles na tabela peridica doando, recebendo ou
compartilhando eltrons (LEMBO, 1999)
No compartilhamento, os pares eletrnicos pertencero aos dois tomos que
estiverem se unindo. Esse fenmeno constitui a ligao covalente.
 17

A segunda metade do sculo XIX presenciou o nascimento das primeiras

concepes realmente consistentes sobre estruturas qumicas.
Entre 1858 e 1861, vrios cientistas j elaboravam teorias sobre estruturas
moleculares. Foi assim que o qumico ingls Archibald Couper (1831-1892) sugeriu que
cada valncia do tomo fosse indicada por um trao, dando origem a frmula estrutural
plana. (LEMBO, 1999)
Na mesma poca, surgiram trabalhos semelhantes do qumico August Kekul.
Ele props hipteses de que o carbono teria quatro valncias, e que eles poderiam
formar cadeias, utilizando uma ou mais dessas valncias. Assim surgiu o conceito de
ligao simples, dupla e tripla do tomo de carbono representado na figura 5. (LEMBO,
1999)

Figura 5
Representao
das ligaes
simples, dupla e
tripla dos tomos
de carbono.

2.2.2. Teoria da Hibridao

Os eltrons ficam na eletrosfera dispostos em regies denominada orbitas,

onde no possvel saber o sentido de sua trajetria. Nessa regio, portanto, de
acordo com o Princpio da Excluso de Pauli em 1925, os eltrons podem ficar em
pares desde que eles tenham spins diferentes, ou seja, o sentido de rotao oposto um
positivo e um negativo. Por isso no possvel ter trs eltrons coexistindo juntos, pois
o ltimo ter o mesmo sentido de um dos outros dois. (CARVALHO et al .,1990)
Hund estabeleceu que o preenchimento dos orbitais de um mesmo subnvel
 18

deve ser feito de modo que tenha o maior nmero possvel de eltrons isolados, ou
seja, desemparelhados. A figura 6 mostra o correto preenchimento dos eltrons nos
orbitais p onde duas setas em sentidos contrrios indicam dois eltrons com
spins opostos . (CARVALHO et al,1990)

Figura 6 Distribuio de eltrons pela regra de Hunt para os orbitais p. (CARVALHO, G.

C. Livro-texto (2 grau), 2 ed. So Paulo, Editora Anglo LTDA 1990-1991.)

Para o carbono a distribuio eletrnica pode ser representada como mostra a

figura 7. Nota-se um orbital p vago e nos outros dois orbitais p eltrons
desemparelhados.

Figura 7 - Distribuio de eltrons para o tomo de carbono. (CARVALHO, G. C.

Livro-texto (2 grau), 2 ed. So Paulo, Editora Anglo LTDA 1990-1991.)

Mesmo essa sendo a distribuio fundamental do carbono, a probabilidade

 19

maior que com uma energia de ativao no muito elevada, haja uma mudana do
eltron que est emparelhado no orbital 2s para um espao vazio no subnvel 2p. O
tomo ficar no estado ativado e possibilitar quatro compartilhamentos. Esses
compartilhamentos no seriam, em tese, iguais por estarem envolvidos orbitais 2s e 2p
como mostra a figura 8, mas isso no se verifica.

Figura 8- Representao da excitao dos eltrons para o tomo de carbono resultando

em 4 orbitais com eltrons hbridos desemparelhados. (CARVALHO, G. C. Livro-texto (2
grau), 2 ed. So Paulo, Editora Anglo LTDA 1990-1991.)

O envolvimento de quatro orbitais (2s, 2px, 2py, 2pz) numa ligao gerando
orbitais mistos o pilar que iniciou a Teoria de Hibridao. Essa em especial do tipo
sp3 (um orbital s e 3 orbitais p).
Existem molculas cujas estruturas podem ser explicadas com a teoria dos
orbitais hbridos. O CH4, por exemplo, uma molcula tetradrica, pois possui quatro
orbitais hbridos e estes tm tendncia de se repelirem adquirindo uma orientao
tetradrica.
Tomando o metano como exemplo, a figura 9 mostra algumas comparaes
historicamente interessantes que vo at a teoria da repulso dos pares eletrnicos
VSEPR (Valence Shell Electron Pair Repulsion Theory) que admite a hibridao sp3
para a estrutura do metano.
 20

Figura 9 Evoluo das teorias usando o metano como exemplo. (LEMBO, A. Qumica
realidade e contexto, So Paulo, Editora tica, 1999.)

No s a hibridao sp3 que encontrada na natureza, existe tambm a

hibridao do tipo sp2.
Tal hibridao ocorre nas ligaes duplas de qualquer composto, inclusive na
ligao dupla carbono-carbono. Para formar uma ligao dupla h a mistura de um
orbital s e dois orbitais p. Os trs hbridos so as ligaes simples da molcula, eles
tm aproximadamente a mesma forma e o ngulo entre si de 120o ocupando um
mesmo plano, como mostra a figura 10. Ao misturar um orbital s com dois orbitais p
tem-se, a hibridao sp2 o orbital p que fica livre formar a ligao dupla da molcula.
 21

Figura 10 Representao da hibridao sp2 do carbono. (SOLOMONS, G. Qumica

Orgnica, 7 ed, Rio de Janeiro, LTC, 2001.)

Quando ocorre a hibridao sp2 a molcula assume a geometria trigonal plana,

com todos os tomos ocupando um mesmo plano, como pode ser observado na figura
11.

Figura 11 Demonstrao da hibridao sp2 no carbono.

Todos os carbonos existentes nos compostos aromticos so de hibridao

sp2, logo esse grupo de molculas apresenta todos os carbonos coplanares, como
mostra a figura 12.
 22

Figu ra 12 Representao de molculas com carbonos coplanares, benzeno (A) e

naftaleno (B).

2.4. Polaridade

A natureza das ligaes entre os compostos est diretamente relacionada com

a sua polaridade.
Para saber se uma molcula polar ou apolar necessrio o conhecimento do
conceito da eletronegatividade.
Eletronegatividade "a tendncia relativa de um tomo atrair para si o par de
eltrons de ligao quando ligado a outro por uma ligao covalente". A escala de
eletronegatividade de alguns tomos est representada na figura 13, onde pode-se
verificar que dos tomos mais eletronegativos, a maioria pertence aos grupos 15 ao 17.

Figura 13 Intensidade da eletronegatividade dos principais elementos. (HARTWIG, D. R.

Qumica 3, 1 ed, So Paulo, Editora Scipione, 1999.)

Aos tomos mais eletronegativos tendem a atrair com mais fora o par
eletrnico compartilhado com tomos menos eletronegativos, isso pode gerar a
formao de plos permanentes na molcula em questo. Como no caso as molculas
do cloreto de hidrognio gasoso, HCl o cloro, mais eletronegativo, assume uma
tendncia negativa e o hidrognio, menos eletronegativo, uma tendncia positiva.
 23

utilizado tambm o recurso dos vetores, uma soma vetorial. Esses vetores
indicam a direo da fora, baseando-se na eletronegatividade do tomo. Na figura 14
eles apontam do tomo com carga parcial positiva (+) para o tomo de carga negativa
(-).

Figura 14 Polarizao da molcula do cloreto de hidrognio.

Para saber a polaridade da molcula indicam-se os vetores desta para depois

som-los. Se o valor da soma, o momento dipolar resultante R, for igual a zero, essa
apolar; caso contrrio, se o R for diferente de zero, ela polar, podendo apresentar
diferentes intensidades em cada um dos grupos.
A molcula da gua representada na figura 15 apresenta caracterstica polar j

que o momento dipolar resultante diferente de zero.

Figura 15 Representao estrutural da molcula da gua.

A molcula de lcool etlico, representada na figura 16, anfiflica por

 24

apresentar partes polares (1) e partes apolares (2).

Figura 16 - Representao estrutural da molcula do lcool com lado polar nmero 1 e

lado apolar nmero 2.

A molcula de benzeno uma molcula apolar por apresentar momento

dipolar resultante igual a zero. Isso ocorre porque nela esto presentes somente
tomos de hidrognio e carbono que apresentam baixa diferena de eletronegatividade
entre si. Os carbonos tm a mesma eletronegatividade anulando assim suas foras. A
figura 17 apresenta a frmula estrutural do benzeno destacado a hidridao sp2
tornando a molcula geometricamente plana.

Figura 17 - Representao estrutural da molcula do benzeno.

 25

A molcula de naftaleno, representada na figura 18, composta por dois

ncleos benznicos condensados trazendo tambm uma caracterstica apolar.

Figura 18 - Representao estrutural da molcula de naftaleno.

2.5. Solubilidade
Quando determinados compostos so misturados, estes podem se dissolver ou
no. Se um composto se dissolve no outro eles so chamados de miscveis e
possvel observar uma fase nica. A gua e o lcool so um exemplo de solubilizao
homognea devido formao de ligaes de hidrognio, como representa a figura 19.

Figura 19 Molcula de etanol formando ligao de hidrognio com as

molculas de gua.
 26

Acredita-se que as molculas de lcool fiquem espetadas na superfcie das

molculas de gua atradas pelas ligaes de hidrognio formadas, j que o etanol
apresenta densidade inferior a da gua.
A figura 20 representa o posicionamento de molculas de lcool puro
repousadas sobre a superfcie da gua ocupando certa rea.

Figura 20 Posicionamento nas molculas carbono na superfcie da gua.

Se for utilizada uma soluo de naftaleno em lcool a rea ocupada seria

maior e a diferena ser diretamente proporcional ao nmero de molculas de
naftaleno dispersa no lcool. A expectativa de que o naftaleno ficaria disperso na
regio apolar do lcool, como tem estrutura plana o aspecto da soluo lcool +
naftaleno na superfcie da gua seria o representado na figura 21.

Figura 21 Posicionamento das molculas de lcool e naftaleno espalhados na

 27

superfcie da gua.

3. METODOLOGIA

3.1. Materiais e Reagentes

Suporte Universal Recipiente de plstico bandeja

de 60 x 45 x 10 cm
Garra
Fita mtrica
Balo Volumtrico de 10 ml
Carbono em p
Balana de Preciso
Amostra de Naftaleno
Almofariz e Pistilo
Cmera Digital
Pipeta semi - automtica
lcool etlico P.A.
 28

3.2. Preparo das Amostras

Trituram-se as esferas de naftaleno utilizando o almofariz e pistilo. Em seguida,
pesa-se em uma balana de preciso 0,012g de naftaleno colocando-o, logo aps, em
um balo volumtrico de 10 ml, adiciona-se lcool de forma a cobr-lo e sob agitao
dissolv-lo, em seguida completa-se o balo com lcool at o menisco.

3.3. Procedimentos Experimentais

Para o procedimento experimental necessrio que o recipiente de plstico

seja modificado, inserindo uma fita mtrica a uma altura de 4 cm. adicionada gua
at uma altura de 2 cm da bandeja. Assim como mostra a figura 22.

Figura 22 Recipiente modificado, com desloque para a fita atravessado o plstico.

Posiciona-se a pipeta no alto a 10 cm da altura da superfcie d gua

centralizada bandeja de uma forma exata em todas as experincias com o auxlio de
um suporte universal e garra, como mostra a figura 23.
 29

Figura 23 Pipeta posicionada no suporte universal.

Carrega-se a pipeta com lcool etlico P.A. e pinga-se uma gota sobre o
aglomerado formado pelo carvo, este espalha-se demarcando um crculo ocupado
pelo lcool.
Coloca-se o carvo em p com uma esptula no centro do recipiente formando
uma mancha preta como se observa na figura 24. Logo aps a adio do carvo
pinga-se a gota contendo lcool etlico no meio da mancha. No crculo formado tira-se
uma sequncia de fotos perpendiculares a queda da gota e analisa-se qual foto
corresponde ao maior crculo formado.
 30

Figura 24 Carvo adicionado superfcie da gua.

Como nem sempre a circunferncia perfeita, necessrio medir o dimetro

em trs direes (horizontal, vertical, diagonal) tirando-se a mdia. Esse procedimento
foi repetido 10 vezes.
Aps a medio do dimetro do crculo formado pelo etanol P.A., carrega-se a
pipeta com a soluo de naftaleno 0,0012g.ml-1 em
etanol, as condies de
experimentais so mantidas. Coloca-se o carvo na direo da gota liberada pela
pipeta e analisa-se o novo crculo formado, novamente e, 3 direes diferentes para
atenuar a deformao apresentada.
Com os valores mdios das reas dos crculos pode-se calcular a rea
ocupada pelo naftaleno na soluo, basta subtrair a rea da soluo de naftaleno do
valor para o etanol puro.

4. RESULTADOS E OBSERVAES

4.1. Anlise das Imagens

Aps a gota atingir o carvo, ela ir formar, automaticamente, uma
 31

circunferncia que durar alguns segundos. Para conseguir extrair medidas exatas,
necessrio o auxlio de uma cmera (de preferncia digitas e que tenha disparo
rpido). A figura 25 apresenta a imagem tirada 90 em relao superfcie da gua
para se obter as medidas corretas.

Figura 25 ngulo ideal para a foto.

Depois de passar as imagens para um computador trata-se a foto em

PowerPoint ou Paint medindo as trs direes do crculo (vertical, horizontal, diagonal),
sempre comparando com a fita mtrica. Assim como na figura 26.

Figura 26 A rea ocupada pela soluo

Com os dados obtidos, foi feita a mdia do dimetro de cada crculo e depois a
mdia, novamente, de todas as experincias para achar o dimetro para cada uma das
gotas lanadas sobre o p de carvo. A tabela 1 apresenta os valores dos dimetros
 32

mdios para dez experincias bem como o desvio padro dessas medidas.

Experincia lcool Etlico Naftaleno

01 20,46 22,60
02 20,10 23,14
03 20,80 22,02
04 20,61 22,53
05 20,30 22,64
06 20,39 23,04
07 20,49 22,12
08 21,07 22,48
09 19,82 22,69
10 20,60 22,71
Mdias 20,46 22,60
Desvio Padro 0,3 0,3

Tabela 1 Medida dos dimetros de lcool P.A. e soluo alcolica de naftaleno.

4.2. Determinao do Volume da Gota

Para a determinao do volume da gota, preencheu-se a bureta com a soluo
e contam-se as gotas at completar 1 ml, assim por proporo obtm-se o volume da
gota, de 9.10-3 ml.

111 gota = 1 ml

1 gotas = V ml

111. V = 1

V = 1/111

V 0,009 ml
 33

4.3. Clculos da Distncia C-C

Com a utilizao da equao 1, obtm-se as reas da soluo de naftaleno e
do lcool puro.

Equao 1: A = .(D/2)2

Experincias reas do lcool reas do Naftaleno

cm2 cm2
01 328,8 400,9
02 317,3 420,4
03 339,5 380,5
04 333,4 398,6
05 323,4 402,3
06 326,3 416,8
07 329,9 384,1
08 348,5 396,7
09 308,3 404,2
10 333,1 404,9
Mdias 328,8 400,9
Desvio Padro 11,2 12,4

Tabela 2 Resultados das reas do lcool P.A. e na soluo de naftaleno.

Com os resultados representados na tabela 2 obtm-se as mdias das reas

do lcool etlico (328,82cm2) e da soluo da naftaleno (400,94cm2). Aps a obteno
desses valores, deve-se encontrar a rea da naftaleno como mostra a equao 2.

Equao 2: A (sol. de nafta.) - A (etlico) = A nafta

O valor obtido da diferena da soluo de naftaleno e do lcool etlico foi de

72,1cm2. Depois necessrio calcular o nmero de molculas de naftaleno espalhadas
 34

na superfcie na gua, de acordo com a equao 3.

Equao 3: n = N.V.C

Em que N representa o nmero de Avogadro (6,023x10molculas), V

representa o volume em litros da gota da soluo adicionada (9.10-6L) e C
concentrao em mol por litros da soluo de naftaleno (9,363.10-3 mol/L).

n = 6,023.10 . 9.10-6. 9,363.10-3

O nmero de molculas existentes numa gota de 5,075.1016 molculas. Para

obter a rea de uma nica molcula de naftaleno efetua-se a diviso da rea da
diferena dos crculos pelo nmero de molculas, como mostra a equao 4. Ao se
multiplicar o valor por 1.1016 obtem-se o valor da rea da molcula (AM) em Angstrons
2.

Equao 4: A nafta / n = AM

72,1 / 5,075.1016 = AM

AM = 1,42064901.10-15 cm2 , como 1 cm2 = 1016

AM = 14,21.2

Adotando-se que a geometria de uma molcula de naftaleno consiste em dois

hexgonos juntos, como mostra a figura 27, onde, nessa figura, d representa a
distncia das ligaes carbono-carbono. Considerando tambm que a rea molecular
do hexgono inscrita num retngulo, e que as ligaes carbono-carbono tm o
mesmo tamanho, pode-se particionar os lados do retngulo m e l como sendo m = 4b e
l = 2a + d
 35

Figura 27 Analise da molcula de naftaleno, onde d a distncia C-C. ( SIMONI,

J.A.Determing Carbon-Carbon Distance in an Organic Molecule with a Plastic Ruler. Jornal os
Chemical Education , Campinas , v.20, n.20, 2004).

Destacando o tringulo retngulo achurado na figura 28, pode-se estimar os

ngulos internos e determinar os catetos e a hipotenusa em funo, respectivamente a,
b e d, onde d a distncia carbono-carbono, atravs dos senos dos ngulos dos
catetos.

Figura 28 Representao do tringulo retngulo existente na molcula de

naftaleno.

Com esse entendimento pode-se prosseguir, primeiramente calculando o

 36

tamanho de a e b em funo de d. A anlise do tringulo retngulo permite determinar

que:
a = d sen (30) a = d . 0,5

b = d sen (60) b = d . 0,866

Logo pode se afirmar que:

I = 2a + d I = 2. 0,5d + d I = 2.d

m = 4.d m = 4. 0,866 d m = 3,46 d

Como a rea da molcula (AM) um retngulo, circunscrito nos hexgonos,

aproximado pode-se escrever a equao 5.

Equao 5: AM = I . m

Ou seja

AM = (2d) . (3.46d) = 6.92d

AM =

6.92d Como AM de 14,21 2

14,21= 6,92d2

d2 = 2,05296099

d =

d 1,43

Obtendo-se o valor de 1,43 para a distncia carbono-carbono na molcula de

 37

naftaleno.

5. CONCLUSO

Os valores obtidos pelas reas foram, para o lcool puro e a soluo de

naftaleno, respectivamente, 328,8 e 400,9 cm2. Para esses valores, o desvio padro da
rea do crculo da soluo alcolica de naftaleno encontrado foi de 11,2 cm2, e em
 38

lcool puro foi de 12,4 cm2 em soluo de naftaleno, valor que se mostrou alto, j que
os valores percentuais dos desvios para etanol puro e soluo de naftaleno so
respectivamente 2,9 e 3,1%, valores extremamente aceitveis visto a simplicidade do
procedimento experimental.
A diferena das reas dos crculos aproximadamente a rea ocupada pelas
molculas de naftaleno, dividindo-se a rea pelo nmero de molculas, obteve-se a
rea molecular da substncia, que resultou em um valor de 14,21 2 .
A metodologia proposta mostrou-se eficiente, de fcil execuo e com alta
reprodutibilidade, atingindo o resultado para a distncia carbono-carbono no naftaleno
de 1,430,24 , que bem prximo do encontrado em literatura (SIMONI et al; 2004)
porm com alto desvio o que caracteriza uma medio exata, mas no precisa, como
era esperado.
Quando pequena quantidade de naftaleno dissolvida em etanol, o nmero de
molculas do solvente numa gota apresenta baixa variabilidade. A figura 29 mostra os
tamanhos semelhantes das gotas do etanol puro (A) e da soluo de naftaleno (B).

Figura 29 Tamanho da gota de etanol puro (A) e da soluo alcolica de

naftaleno (B).

Em relao ao tamanho dos crculos formados, a soluo de naftaleno

apresentou uma rea maior que o crculo formado pelo lcool puro, como se pode
observar na figura 30. Como o soluto adicionado ao lcool apolar, se mistura com o
 39

solvente e no se mistura com a gua da bandeja, como a densidade da soluo

menor que a da gua, esta flutua, ocupando, devido ao naftaleno um espao maior que
o solvente puro.

Figura 30 Diferena entre as reas de crculos de etanol P.A.(A) e soluo

alcolica de naftaleno(B).

Por consequncia das interaes moleculares usar o carvo umedecido no

prtico. Deve-se evitar que o frasco fique aberto, pois quando o p de carvo est com
partculas de gua entre suas estruturas, as micelas formadas se atrairo pelas
molculas da gua que esto na bandeja e o carvo espalhar-se- mais do que o
usual, com isso a gota no cair no centro do aglomerado de carvo, dificultando a
obteno de um crculo uniforme, por esse motivo foi necessrio manter o carvo
isolado do ambiente, aps a secagem do mesmo em chama de bico de Bunsen, antes
do incio de cada experimento, como mostra a figura 31.
 40

Figura 31 Otimizao do p de carvo para utilizao no procedimento.

As amostras de carvo podem apresentar granulaes diferentes formando,

portanto, crculos diferentes. No permitido mudar o tipo de carvo durante a
experincia, pois essa mudana acarretar em uma no reprodutibilidade dos
resultados. A figura 32 mostra os dois tipos diferentes de granulados que foram
testados e apenas a amostra A, mais fina, foi utilizada no procedimento.

Figura 32 Dois tipos diferentes de carvo.

 41

A altura que posicionada a pipeta tem relao direta com a rea do crculo
formado, o posicionamento adequado para o procedimento foi a uma altura de 10 cm
contando a partir do nvel da gua na bandeja.

O volume da gota interfere diretamente no resultado final, e muda de acordo

com a pipeta utilizada, como mostra a figura 33. Logo, no se pode alterar o
equipamento que dispensa a gota sobre o p de carvo, com gotas maiores ocorreria a
formao de crculos de maior rea, pois mudaria a difuso do carbono pela superfcie
do lquido, alterando assim, o valor calculado. A menor gota a mais apropriada, pois o
crculo formado no atinge a lateral da bandeja.

Figura 33 Diferena da gota entre duas pipetas.

Ao longo do trabalho foi utilizado o giz de lousa (CaSO4) na tentativa de

substituir o p de carvo. Observou-se a necessidade do marcador ser apolar, pois a
agregao do giz foi muito diferente em relao ao carvo, j que o mesmo polar com
a gua e se difunde nela antes mesmo da queda da gota, como mostra a figura 35.
 42

Figura 34 Difuso do p de giz em gua.

 43

6. AGRADECIMENTOS

Agradecemos aos nossos pais e ao nosso querido professor orientador Mrcio

por ter nos dado inspirao e fora para realizar esse trabalho e por ter nos ajudado
com todo seu empenho para que fossemos bem sucedidos em todas as etapas,
juntamente com a nossa co-orientadora Thalita por ter nos ajudado em quase todo
procedimento experimental e tambm com a reviso do texto.
Tambm gostaramos de agradecer a nosso professor de lgebra e geometria
Toquinho por ter pacincia de esclarecer todas as dvidas constantes que tnhamos. E
ao nosso professor de qumica, Flvio por nos ajudar na reviso do trabalho.
No podemos esquecer tambm dos nossos professores de ingls, Adriana e
Wellington, por corrigir nosso abstract.
Agradecemos o Colgio Lumire pelo uso de suas instalaes e pelo
emprestimo de seus materiais.
Alm de nossos amigos que sempre que possivel nos ajudavam com a
confeco do texto e com o procedimento experimental.
Apesar de todo o trabalho que tivemos, s temos a agradecer!
 44

7. REFERNCIAS

7.1. Livros e Artigos

1 - SIMONI , J.A.Determing Carbon-Carbon Distance in an Organic Molecule

with a Plastic Ruler. Jornal os Chemical Education , Campinas , 2004 v.20, n.20

2 - LEMBO, A. Qumica Realidade e Contexto, 1 ed. So Paulo, Editora tica

1999.

3 - CARVALHO, G. C. Livro-texto (2 grau), 2 ed. So Paulo, Editora Anglo LTDA

1990-1991.

4 PERUZZO, F. M. Qumica na abordagem do cotidiano, 2a ed. So Paulo,

Editora Moderna Ltda. 1998

7.2. Sites
 45

1- NOVAES, L. C. Ligaes qumicas (Disponvel em <

http://luizclaudionovaes.sites.uol.com.br/ligaquim.htm > Acesso em 23 agosto 2009.)

2-Eletronegatividade (Disponvel em
<http://wapedia.mobi/pt/Eletronegatividade > Acesso em 23 agosto 2009.)

3 - (A viso clssica da ligao covalente Disponvel em

<http://200.156.70.12/sme/cursos/EQU/EQ20/modulo1/aula0/aula02/01.html > Acesso
em 11 setembro 2009.)
4- Introduction to X-ray Diffraction, California, ( Disponvel em
<http://www.mrl.ucsb.edu/mrl/centralfacilities/xray/xray-basics/index.html> Acesso em
12 setembro 2009.)

8. CRONOGRAMA

Perodo Confeco do Levantamento Aquisio de Confeco do

resumo Bibliogrfico equipamentos trabalho escrito

Maio X

Junho X X

Julho X X

Agosto X X X

Setembro X
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9. CUSTOS

Materiais Quantidade Valor (em reais)

Bandeja 1 14,00
Fita 1 2,50
Carvo 1 5,20
lcool Etlico PA 1 8,40
Naftaleno (50g) 1 1,75
Pipeta Semi-Automtica 1 Doao
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