Prctica N4 Esterificacin

RESUMEN
El objetivo de esta prctica es sintetizar un ster por la reaccin de esterificacin
proceso por el cual se sintetiza un ster. En la presente prctica realizamos la
esterificacin de Fisher, el cual consiste en hacer reaccionar un cido carboxlico
con un alcohol en medio cido. En este tipo de reaccin aparte de la obtencin del
ster hay formacin de agua lo que ocasiona la inversin del equilibrio, es decir,
que se puede hidrolizar el ster y nuevamente se forma el cido carboxlico y el
alcohol.
En la primera parte de la experiencia en un baln de destilacin se aadi 25mL de
cido actico, 20mL de alcohol isoamlico; se agit y se us cido sulfrico como
catalizador. Luego se agregaron trozos de perla de vidrio, se acopl el refrigerante
armndose el sistema de reflujo y se calent a ebullicin durante 1 hora. Transcurrido
dicho tiempo el baln se enfri a temperatura ambiente.
En la segunda parte el contenido del baln se trasvas a una pera de decantacin, se
aadi 50mL de agua y se obtuvo 2 capas (orgnica y acuosa), se descart la capa
acuosa. Se aadi 25mL de agua destilada y nuevamente se descart la capa acuosa,
seguido se lav la capa orgnica 3 veces con 25mL de disolucin al 15% de
bicarbonato de sodio para eliminar el exceso de cido actico. Se ensay el pH y se
verific que la solucin final tuvo carcter bsico. Luego se lav nuevamente 2 veces
con 5mL de disolucin saturada de cloruro sdico para disminuir la solubilidad del
ster en la solucin. Por consiguiente, se descart la capa acuosa.
En la tercera parte la capa orgnica se trasvas a un vaso y se sec con sulfato de
sodio anhidro con la finalidad de capturar el exceso de agua contenido en dicha capa
orgnica. Luego se filtr dicha solucin, se midi su volumen para luego destilarlo y
separar el ster del agua en la solucin, pero esto no se realiz por motivos de tiempo
Finalmente se concluy luego de realizada la prctica que el cido sulfrico
concentrado se usa como catalizador ya que por medio de este comenz la
reaccin y que al obtener dicho ster se hace la destilacin para as eliminar el
agua que est combinada con el ster formado para as poder tener nuestro ster
con el mayor rendimiento posible.

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INDICE

Resumen....1

Introduccin.3

Parte terica...4

Detalles Experimentales 6

Reacciones Qumicas.11

Discusin de Resultados.12

Conclusiones..13

Recomendaciones..14

Apendice15

Fichas Internacionales de Seguridad Quimica (c. Saliclico, anhdrido actico,

c. Acetilsaliclico)17

Bibliografa.23

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INTRODU
CCIN
En esta experiencia nmero cuatro se desarrollar el proceso de esterificacin, el cual
es un proceso indispensable en la industria qumica, ya que con este proceso se
producen compuestos como el acetato de etilo, acetato de celulosa, acetato de vinilo.
Estos compuestos son muy demandados y se general centenares de millones de Kg al
ao debido a su gran utilidad para diferentes procesos.
Uno de los esteres ms importantes es el salicilato de metilo el actual es un Ester que
se emplea principalmente como aromatizante y posee una propiedad muy til, la cual
es que puede ser absorbida por la piel. Una vez absorbido se hidroliza a cido saliclico,
el cual acta como analgsico.
Gracias a la importancia del proceso de esterificacin en este informe detallaremos el
proceso de esterificacin a nivel de laboratorio, sintetizando acetato de isoamilo.

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PARTE
TERICA
La esterificacin de Fischer convierte los cidos carboxlicos y los alcoholes en esteres
por sustitucin nucleoflica en el grupo acilo, catalizada por un cido. En la reaccin
global el grupo OH de la funcin carboxlica es reemplazado por el grupo OR' del
alcohol. El mecanismo de la esterificacin de Fischer es una sustitucin nucleoflica en
el grupo acilo catalizada por un cido. El grupo carbonilo de un cido carboxlico no es
lo suficientemente electroflico para ser atacado por un alcohol. El catalizador cido
protona el grupo carbonilo y lo activa frente a un ataque nucleoflico. La prdida de un
protn da lugar al hidrato de un ster.
La prdida de agua del hidrato del ster transcurre por el mismo mecanismo que la
perdida de agua del hidrato de una cetona La protonacin de cualquiera de los dos
grupos hidroxilo del hidrato lo transforma en un buen grupo saliente, el agua. Tras la
liberacin del agua se forma un catin estabilizado por resonancia. La prdida de un
protn (procedente del segundo grupo hidroxilo) da lugar al ster. El mecanismo de la
esterificacin de Fischer puede parecer largo y complicado al principio, pero se puede
simplificar dividindolo en dos partes: (1) adicin del alcohol al grupo carbonilo
catalizada por un cido y (2) deshidratacin catalizada por un cido.

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 Prctica N4 Esterificacin

La esterificacin de Fischer es un equilibrio, las constantes de equilibrio de las

esterificaciones no son muy elevadas. Por ejemplo, si se mezcla l mol de cido actico
con l mol de etanol, la mezcla en equilibrio contiene 0.65 moles de acetato de etilo y
de agua, y 0.35 moles de cido actico y de etanol. Las esterificaciones en las que
participan alcoholes secundarios y terciarios tienen constantes de equilibrio incluso
ms pequeas. La esterificacin se desplaza hacia la derecha cuando se utiliza exceso
de uno de los reactivos o se elimina alguno de los productos. Por ejemplo, en la
obtencin de acetato de etilo se suele utilizar exceso de etanol para obtener la mxima
cantidad de ster posible.
Como forma alternativa, se puede eliminar agua, bien por destilacin, o aadiendo un
agente deshidratante como sulfato de magnesio o tamices moleculares (cristales de
zeolitas deshidratadas que absorben agua).
Debido al inconveniente que presenta la esterificacin de Fischer de que la
esterificacin sea completa, en las sntesis de esteres que se realizan en el laboratorio
se suele utilizar la reaccin de un cloruro de cido con un alcohol; sin embargo, en la
industria se prefiere la esterificacin de Fischer, donde se obtienen buenos
rendimientos de productos y se evita la caresta que supone la transformacin del
cido en cloruro de cido.

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DETALLES
EXPERIM
ENTALES
MATERIALES Y REACTIVOS

Materiales

Matraz esfrico de 250 mL

Probeta graduada de 10 mL

Soporte universal y pinzas

Mangueras

Refrigerantes

Manta elctrica o cocinilla elctrica

Pera de decantacin de 100 mL

Matraz colector

2Vasos pyrex de 250 mL

Equipo de destilacin simple

Olla para bao de hielo

Matraz de 50 mL

Balanza

Reactivos

cido actico

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Alcohol isoamlico

cido sulfrico concentrado

Trozos de porcelana porosa

Bicarbonato de sodio

Cloruro de sodio

Sulfato de sodio anhidro

PROCEDIMIENTO

En el matraz esfrico, se coloc 25mL de cido actico y 20mL de alcohol

isoamlico. Agitamos bien para mezclar ambos compuestos.

Aadimos 5mL de cido sulfrico concentrado con sumo cuidado. Agitamos el

matraz mientras se aade el cido.

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Agregamos unos trocitos de vidrio y

acoplamos el refrigerante reflujo con las uniones engrasadas.
Calentamos hasta ebullicin sobre la cocinilla, manteniendo el reflujo durante
una hora. Finalizado este periodo, dejamos enfriar hasta temperatura
ambiente.

Transferimos todo el lquido a una pera de decantacin con 50mL de agua.

Agitamos nuevamente, dejamos decantar y despus separamos la capa inferior
(acuosa)

Aadimos 50Ml de agua destilada, agitamos, decantamos, y separamos de

nuevo la capa inferior. Lavamos la capa orgnica 3 veces con 25Ml de disolucin
al 15% de bicarbonato de sodio, para eliminar el remanente de cido.

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 Prctica N4 Esterificacin

Medimos 25Ml de
disolucin al 15% de
bicarbonato sdico

1era Lavada con 25Ml de bicarbonato sdico:

Se realiza 2 Lavadas ms con 25Ml de bicarbonato

sdico

Ensayamos el ltimo extracto con papel indicador de pH.

Una vez eliminado el cido remanente, lavamos la capa orgnica con dos
porciones de 5Ml de disolucin saturada de cloruro sdico.

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Medimos 5Ml de Se observ un

disolucin saturada burbujeo
de cloruro sdico
Se realiza 2 Lavadas ms con 5Ml de disolucin saturada de cloruro sdico

Pasamos a un vaso de precipitado y secamos con un gramo de sulfato sdico

anhidro granular (tambin puede ser cloruro de calcio o sulfato de magnesio
anhidro).

Decantamos la capa orgnica a un matraz esfrico de 50Ml.

Acoplamos a un equipo de destilacin simple. Aadimos unos trocitos de vidrio
y destilamos. La destilacin se realiz con un calentamiento suave evitando que
la temperatura suba muy rpido. Se mantuvo fro el matraz colector con un
bao de hielo.
Se recogi la fraccin destilada a una temperatura de 97C.

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REACCIO
NES
QUMICA
S

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1. Formacin Del Acetato de Isoamilo

DISCUSIN DE RESULTADOS

El cido sulfrico est actuando como catalizador, que como se sabe este no se
consume durante la reaccin si es que este uso se le da al reactivo que ayuda a acelerar
la reaccin.
Al medir la solucin de pH, hemos observado que era bsico, por lo que ahorramos el
lavado de la capa orgnica con los 25 mL de bicarbonato de sodio.
Podemos concluir que nuestra solucin saldr incolora e hidrofbicas (no se puede
mezclar con el agua) . Los esteres de bajo peso molecular suelen tener un olor
caracterstico. Son buenos disolvente.

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 Prctica N4 Esterificacin

CONCLUS
IONES
El cido sulfrico es un buen catalizador y buen oxidante.

El acetato isoamilico es insoluble en agua.

El bicarbonato de sodio sirve para eliminar el cido de la solucin.

El aadir cloruro de sodio a la mezcla (sin cidos), es necesario, ya que

este aumenta la polaridad del medio (agua), aumentando as, la
insolubilidad del ster en la solucin y obteniendo de esta manera el
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 Prctica N4 Esterificacin

mayor rendimiento.

RECOME
NDACION
El flujo de agua del refrigerante debe ser siempre continuo y debe estar frio.

ES
Al agitar la pera se debe coger bien el tapn y no apuntar a las personas.

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 Prctica N4 Esterificacin

Sacar el tapn de la pera en el momento de la decantacin para que las

presiones se igualen.

Para enfriar el baln de destilacin a temperatura ambiente es recomendable

humedecer un trapo y hacer que ste rodee el baln. Se repite hasta que el
baln est frio.

APNDIC
E
1. Por qu se utiliza el bicarbonato de sodio en la experiencia?
En la obtencin del acetato de isoamilo, tambin se obtiene el cido actico,
para desechar este acido, se hace lavados con el bicarbonato de sodio, el
dixido de carbono se libera al abrir la pera, se realizar 3 lavado con
bicarbonato de sodio, hasta que la solucin en la pera ya no sea acida, esto
indicara que se ha eliminado todo el cido.

2. Por qu se lava la capa orgnica con solucin saturada de cloruro

sdico?

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Se lava la capa orgnica con solucin saturada de cloruro sdico para polarizar
la solucin, para poder separar y observar con mayor nitidez la capa orgnica y
la acuosa, para solo obtener la fase orgnica.

3. Por Qu se us el sulfato de sodio?

Es un compuesto que se puede encontrar de dos formas, hidratada
(Na2SO4.10H2O) e anhidra (Na2SO4), la cual en el laboratorio se us en su estado
anhidro, que son unos cristales de color blanco que no poseen aroma.
Su uso principal es como agente deshidratante ya que al poseer caracterstica
polar pueden atraer al agua de los alrededores y deshidratar un compuesto
deseado.
Y se us en el laboratorio; ya que, la reaccin de esterificacin es reversible y
con un exceso de agua, el acetato de isoamilo puede reaccionar inversamente
con el agua que genera la reaccin de esterificacin. Se usa el sulfato de sodio
para eliminar el exceso de agua de que general la reaccin de esterificacin y
as evitar un proceso de reversibilidad en la reaccin, y por tanto garantizar que
la mayor parte del producto sea acetato de isoamilo. El sulfato de sodio
hidratado se pudo eliminar fcilmente ya que se sobresatura y queda como
precipitado en el fondo del vaso.

4. Cmo se aplica el principio de Le Chatelier en la experiencia?

Un cido carboxlico se puede transformar directamente al ster
correspondiente cuando se calienta con un alcohol en presencia de un cido
mineral como catalizador. Este mtodo de sntesis se conoce como reaccin de
Fischer. Esta reaccin es reversible y, cuando se usan cantidades equivalentes
de los reactivos, generalmente alcanza el equilibrio cuando hay cantidad
apreciable tanto de reactivos (alcohol y cido carboxlico) como de productos
(ster y agua). Sin embargo, tiene la ventaja de ser una sntesis de un solo paso
y, de acuerdo al principio de Le Chtelier, el equilibrio de la reaccin se puede
desplazar hacia la formacin del producto deseado agregando un exceso de
alguno de los reactivos, o eliminando del medio de reaccin uno de los
productos, ya sea el ster, o ms comnmente el agua.

5. Mecanismo

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BIBLIOGR
AFA
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