Proyecto Quimica PDF

FICHA DE IDENTIFICACIN DE TRABAJO DE INVESTIGACIN
Ttulo: Industrializacin de Alquinos

Autores y Cdigo de estudiante: Apaza Hilario Jos Luis (201607066)
Choque Vsquez Diego Luis (201606982)
Ochoa Riveros Christian Gabriel (36805)
Graham Lucero Gorriti (201505972)
Ticona Flores Walter David (201506193)
Fecha: 22/11/2016
Carrera: Ing. Gas y Petrleo

Asignatura: Qumica Orgnica
Paralelo: A
Docente: Ing. Vernica Cerrn C.
Periodo Acadmico: 2do Semestre
Sub-sede: La Paz - Bolivia
Copyright (AO) por (NOMBRES DE ESTUDIANTES). Todos los derechos reservados.

Ttulo: Industrializacin de alquinos
Autor:
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RESUMEN:
Los alquinos son hidrocarburos alifticos con al menos un triple enlace (dos enlaces pi y uno
sigma) -CC- entre dos tomos de carbono. Se trata de compuestos meta estables debido a la
alta energa del triple enlace carbono-carbono. Su frmula general es CnH2n-2.
Los alquinos a diferencia de los alquenos son muy reactivos, y pueden reaccionar con muchos
agentes.
En general la qumica de los alquinos, y en especial la del acetileno, como componente ms

abundante y barato, es compleja y peligrosa. Una importante parte de los compuestos
producidos partiendo de este gas son sustancias explosivas.
Palabras clave: Alquinos, Acetileno, Petrleo, Gas Natural, Polimerizacin, Industrializacin

De Alquinos
ABSTRACT:
Alkynes are aliphatic hydrocarbons with at least one triple bond (two pi bonds and one
sigma) -CC- between two carbon atoms. These are metastable compounds due to the high
energy of the carbon-carbon triple bond. Its general formula is CnH2n-2.
Alkynes, unlike alkenes, are very reactive, and can react with many agents. In general, the
chemistry of the alkynes, and especially the acetylene, as the most abundant and cheap
component is complex and dangerous.
An important part of the compounds produced from this gas is explosive substances.
Key words: Alkynes, Acetylene, Petroleum, Natural Gas, Polymerization, Alkalis

Industrialization
Asignatura: Qumica orgnica 2

Autor:
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TABLA DE CONTENIDOS
CAPTULO 1 ......................................................................................................................... 5
INDUSTTRIALIZACION DE ALQUINOS ......................................................................... 5
Introduccin ........................................................................................................................ 5
CAPTULO 2 ......................................................................................................................... 6
ALQUINOS ............................................................................................................................ 6
Caractersticas generales de los alquinos............................................................................ 6
Propiedades fsicas de los alquinos. .................................................................................... 6
Fuentes y usos de los alquinos............................................................................................ 8
................................................................................................................................................ 8
Aplicaciones ....................................................................................................................... 9
CAPITULO 3 ......................................................................................................................... 9
DEL PETROLEO AL ACETILENO ................................................................................... 10
Desde el petrleo: ............................................................................................................. 10
.............................................................................................................................................. 10
Obtencin del acetileno .................................................................................................... 11
Combustin del acetileno ................................................................................................. 11
El acetileno (etino) es el alquino de mayor uso y sus caractersticas pueden ser las
siguientes: ............................................................................................................................. 11
Propiedades y caractersticas del acetileno ...................................................................... 11
Procedimiento ................................................................................................................... 13
Obtencin del acetileno y reaccin de combustin: ......................................................... 13
Halogenacin: ................................................................................................................... 14
Oxidacin: ........................................................................................................................ 14
.............................................................................................................................................. 14
Resultados......................................................................................................................... 15
Discusion y analisis de resultados .................................................................................... 15
CAPITULO 4 ....................................................................................................................... 17
POLICLORURO DE VINILO (PVC) .................................................................................. 17
Procesos de produccin del PVC ..................................................................................... 18
Aditivos utilizados en la fabricacin de PVC ................................................................... 19
Estabilizantes .................................................................................................................... 21
TIPOS DE PVC ................................................................................................................ 22
PVC rgido ........................................................................................................................ 22
PVC flexible ..................................................................................................................... 23
PROPIEDADES FSICAS, QUMICAS Y MECNICAS DEL PVC ........................... 25
Propiedades Fsicas .......................................................................................................... 25
Forma y tamao de la partcula ........................................................................................ 25
Porosidad de la partcula................................................................................................... 26
Peso molecular.................................................................................................................. 26
Gravedad especfica .......................................................................................................... 27
Estabilidad trmica ........................................................................................................... 27
Propiedades Qumicas ...................................................................................................... 27
Propiedades Mecnicas..................................................................................................... 28

Autor:
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Resina de Pasta ................................................................................................................. 28
ANEXOS .............................................................................................................................. 29

Autor:
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CAPTULO 1
INDUSTTRIALIZACION DE ALQUINOS
Introduccin
Los compuestos orgnicos que solo tienen carbono e hidrgeno en su composicin se

denominan hidrocarburos. Los alquinos pertenecen a este grupo de compuestos, es decir son
hidrocarburos.
Los hidrocarburos pueden ser de diferentes clases generales; primariamente pueden ser
divididos en dos grandes grupos:
1.- Hidrocarburos alifticos. (Los que tienen como compuesto bsico el metano CH4).
2.- Hidrocarburos aromticos. (Los que tienen como compuesto bsico el anillo
bencnico).
Los hidrocarburos alifticos a su vez pueden dividirse en 4 clases principales:
1.- Alcanos o parafnicos (R-CH3).

2.- Alquenos u olefnicos (R-CH=CH-R).
3.- Alquinos o acetilnicos (R-C C-R).
4.- Ciclo alcanos. (Alguna cadena cerrada en la molcula).
A su vez los aromticos se pueden dividir en:
1 Mono cclico (con un solo anillo bencnico).
2 Poli cclico (con varios anillos bencnicos enlazados).

Autor:
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CAPTULO 2
ALQUINOS
Caractersticas generales de los alquinos.
Los alquinos son hidrocarburos que contienen enlaces triples carbono-carbono. La frmula
molecular general para alquinos acclicos es CnH2n-2 y su grado de instauracin es dos. El
acetileno o etino es el alquino ms simple,
Bajo el trmino de alquinos se encuentran aquellos hidrocarburos alifticos no saturados con al

menos un triple enlace (dos enlaces pi y uno sigma) -CC- entre dos tomos de carbono
carbono-carbono, y su grado de instauracin es dos. Se trata de compuestos meta
estables debido a la alta energa del triple enlace carbono-carbono. Su frmula general es
CnH2n-2. Se conocen tambin como acetilenos, al ser el gas acetileno (HCCH), el ms simple
de los alquinos, fue descubierto por Berthelot en 1862.
El alquino ms simple es el acetileno.

Al igual que los alquenos, los alquinos presentan reacciones de adicin con hidrogeno
(H), halgenos (Cl,I,Br...) y halo cidos (HCL,HI,HBr).
Tambin presentan el fenmeno de Combustin usual en los hidrocarburos y de los
compuestos orgnicos.
El acetileno se enciende en una atmosfera de oxgeno puro produciendo altsimas
temperaturas (3000C) base para soldar y cortar metales.
Propiedades fsicas de los alquinos.
Son insolubles en agua, pero bastante solubles en disolventes orgnicos usuales y de

baja polaridad: ligrona, ter, benceno, tetracloruro de carbono.
Son menos densos que el agua y sus puntos de ebullicin muestran el aumento usual con
el incremento del nmero de carbonos y el efecto habitual de ramificacin de las
cadenas.

Autor:
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Los puntos de ebullicin son mas altos que de los alcanos o alquenos con el mismo
esqueleto carbonado.
Los tres primeros trminos son gases
Los tres primeros carbonos son gaseosos
Desde el C4 hasta el C15 son lquidos.
Del carbono cuatro hasta el C16 en adelante son slidos.
A medida de que aumenta el peso molecular aumenta la densidad, punto de fusin y el
punto de ebullicin (directamente proporcional), Los puntos de ebullicin son ms altos
que de los alquenos.
Son insolubles en agua, pero solubles en disolventes orgnicos de baja polaridad (ter,
ligroina, benceno, tetra cloruro de carbono.)
Los acetilenos son compuestos de baja polaridad, por lo cual sus propiedades fsicas son
muy semejantes a la de los alquenos y alcanos.
Hay que tener en cuenta que los acetilenos completen la regla del cuarteto.
Propiedades qumicas de los alquinos.
Los alquinos a diferencia de los alquenos son muy reactivos, y pueden reaccionar
con muchos agentes.
En general la qumica de los alquinos, y en especial la del acetileno, como
componente ms abundante y barato, es compleja y peligrosa. Una importante parte
de los compuestos producidos partiendo de este gas son sustancias explosivas.
Usando ciertas condiciones, los alquinos pueden reaccionar con cationes metlicos
para formar derivados metlicos slidos (sales orgnicas). Con el sodio, potasio y
litio forman compuestos estables en seco, pero que se descomponen al hidrolizarlos
(agregar agua) regenerndose el alquino original.
Sin embargo, los derivados metlicos del cobre y la plata, se pueden manipular de
manera segura solo cuando estn hmedos, si estn secos, son muy inestables y
pueden descomponerse con violencia explosiva al ser golpeados.
Una mezcla de acetileno y cloro reacciona de manera explosiva al ser iluminada.

Autor:
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Los alquinos tambin pueden ser polimerizados como los alquenos, pero estos
procesos son complejos.
Las reacciones ms frecuentes son las de adicin: de hidrgeno, halgeno, agua, etc.
En estas reacciones se rompe el triple enlace y se forman enlaces de menor
polaridad: dobles o sencillos.
Fuentes y usos de los alquinos.
Los etilenos estn presentes naturalmente en las plantas, pero el nico miembro de la clase
que tiene verdadera importancia industrial es el acetileno, que se usa ampliamente como materia
prima para la obtencin de otros productos orgnicos, y para la soldadura y corte de los metales,
especialmente el hierro y acero.
La mayor parte de los alquinos se fabrican en forma de acetileno, el cual se utiliza como
combustible en la soldadura a gas.
Se obtiene acetileno por la simple adicin controlada de agua al carburo de calcio (CaC 2) a
temperatura normal. Como el carburo de calcio es una sustancia muy barata, que sale de
calentar cal viva (CaO) con carbn, el acetileno es un gas barato y fcil de producir.

Autor:
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Aplicaciones
La mayor parte de los alquinos se fabrica en forma de acetileno. A su vez, una buena
parte del acetileno se utiliza como combustible en la soldadura a gas debido a las
elevadas temperaturas alcanzadas.
En la industria qumica los alquinos son importantes productos de partida por ejemplo en
la sntesis del PVC (adicin de HCl) de caucho artificial etc.
El grupo alquino est presente en algunos frmacos citostticos medicamentos
antineoplsicos (anticancerosos).
Los polmeros generados a partir de los alquinos, los poli alquinos,
son semiconductores orgnicos y pueden ser dotados parecido al silicio aunque se trata
de materiales flexibles y largos.
En el hogar se emplean los solventes orgnicos como agentes para limpieza a seco,
diluyentes de pintura y quitamanchas.
En la oficina como limpiadores de los tipos de mquinas de escribir y de las superficies
de los escritorios, y como removedores de cera.
En las lavanderas comerciales, como lquido para limpieza a seco.
En las granjas, como pesticidas.
Anlisis cualitativo
Los alquinos de colorean una solucin cida de permanganato de potasio y el agua
de bromo. Si se trata de alquinos terminales (con el triple enlace a uno de los carbonos finales
de la molcula) forman sales con soluciones amoniacales de plata o de cobre (estas sales son
explosivas).

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CAPITULO 3
DEL PETROLEO AL ACETILENO
Desde el petrleo:
El acetileno lo podemos obtener del petrleo directamente del gas natural mediante un
enfriamiento rpido de una serie de procesos.
Los tomos de hidrgeno del acetileno pueden disociarse, por lo que tiene carcter
levemente cido. A partir del acetileno y una solucin bsica de un metal pueden formarse
acetiluros. Algunos de estos acetiluros (especialmente los de cobre y de plata) son
explosivos y pueden detonarse con activacin mecnica. Cuando se disuelve en sustancia
polar su estructura cambia a una molcula elctricamente negativa lo que explica que los
aviones puedan volar. Se puede hallar mezclando acetileno y hidrxido de sodio con
metanol de 45g comercial
El acetileno es adems un producto de partida importante en la industria qumica. Hasta la
segunda guerra mundial una buena parte de los procesos de sntesis se basaron en el
acetileno

Autor:
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Obtencin del acetileno
En petroqumica se obtiene el acetileno por quenching (el enfriamiento rpido) de una

llama de gas natural o de fracciones voltiles el petrleo con aceites de elevado punto de
ebullicin. El gas es utilizado directamente en planta como producto de partida en sntesis.
Un proceso alternativo de sntesis, ms apto para el laboratorio, es la reaccin de agua con
carburo clcico (CaC2); se forma de hidrxido de calcio y acetileno, el gas formado en esta
reaccin a menudo tiene un olor caracterstico a ajo debido atrasas de fosfina que se forman
del fosfuro clcico presente como impureza.
CaC2+ 2H2O Ca(OH)2+ C2H2
Combustin del acetileno
El acetileno (etino) es el alquino de mayor uso y sus caractersticas pueden ser las
siguientes:
Propiedades y caractersticas del acetileno
La descomposicin del acetileno es una reaccin exotrmica. Tiene un poder

calorfico de 12000 Kcal/Kg.
su sntesis suele necesitar elevadas temperaturas en alguna de sus etapas o el aporte

de energa qumica de alguna otra manera.

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El acetileno es un gas explosivo si su contenido en aire est comprendido entre 2y
82%. Tambin explota si se comprime solo, sin disolver en otra sustancia, por lo
que para almacenar se disuelve en acetona, un disolvente lquido que lo estabiliza.
Es un gas que cuando se quema en presencia de oxgeno puro produce una llama de
alrededor de 2800 C por lo que se utiliza en soldaduras.
Es un gas incoloro, de olor agradable si se encuentra puro. Es poco soluble en agua,

pero muy soluble en acetona (un volumen de acetona puede disolver 300 volmenes
de gas acetileno).
Es el alquino ms sencillo de esta familia, es un gas altamente inflamable que es un

poco ms ligero que el aire y es incoloro.
ste se puede usar en la soldadura autgena que es en la que se usa un tanque de

oxgeno y otro de acetileno para derretir acero u otros metales y as soldarlos, cortar
lminas de acero, como chapas de blindaje, hasta de 23 cm de espesor.
Se usa tambin para evaporar muestras para llevar a cabo el anlisis por medio de
espectroscopia de absorcin atmica.
El acetileno acta como narctico, y en forma pura no es txico por lo que se le

pudiera utilizar como anestsico, si las mezclas que han de efectuarse con aire o con
oxgeno no fuesen explosivas (3% en volumen de acetileno en el aire, constituye ya
una mezcla explosiva).
Se le expende en tubos de acero que tienen una capa interior de asbesto embebido
en acetona (la cual lo disuelve), ya que al estado lquido (presin) es muy peligroso,
pues fcilmente se descompone con explosin.

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A partir de l tambin se sintetizan gran cantidad de compuestos orgnicos, siendo
el cido actico uno de los ms importantes junto a otros hidrocarburos insaturados
capaces de polimerizarse dando plsticos y caucho.
Procedimiento
Obtencin del acetileno y reaccin de combustin:
Aadir en un baln con desprendimiento lateral una pequea cantidad de CaC2 (carburo de
calcio), en el embudo de separacin colocamos una cantidad suficiente de agua.
Armar el equipo (tapar con un tapn el baln con tubo de desprendimiento, conectar al tubo de
desprendimiento la manguera, el otro extremo de la manguera a un recipiente con agua).

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Dejar caer lentamente el agua en el embudo sobre el CaC2 que se encuentra en el baln,
asegurar que el tapn encajaba en la boca del baln y no hubo ningn escape de gas que se
estaba obteniendo.
Halogenacin:
Tomar un tubo de ensayo y adicionamos 3 ml de aguade bromo, introducimos la manguera

donde se desprenda el gas (acetileno) al tubo, agitamos y observamos.
Oxidacin:
De igual manera como en el caso anterior, introducimos la manguera que desprenda gas
(acetileno) dentro de un tubo de ensayo que contena 3 ml de permanganato de potasio
(KMnO4).

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Resultados
El acetileno, o etino, al reaccionar, libera gran energa en forma de calor. Particularmente, al

quemarse al aire se produce una llama amarilla liberando cenizas. El acetileno se obtiene por la
reaccin de carburo de calcio y agua. El gas formado en esta reaccin tiene un olor
desagradable debido a la fosfina presente como impureza. La ecuacin qumica para la
obtencin del acetileno es:
CaC2+ H2O HC CH + Ca (OH)2

En el agua de bromo esta reaccin es una adicin electrofilia, reacciona 1 mol deBr2 y se
obtiene el alqueno di bromato:
CHCH+Br2---->CHBr=CHBr
Pero si est en exceso se adicionan 2 moles de bromo, resultando:
CHCH + 2Br2----> CHBr2-CHBr2
A medida que se va aadiendo el bromo, ste funciona como electrfilo y ataca el triple enlace
del alquino destruyndolo y formando un alqueno, cuando se han destruido todas las molculas
del alquino, el bromo ataca el doble enlace del alqueno hasta formar un alcano estable, debido a
la destruccin del triple y el doble enlace la solucin termina volvindose incolora, esto indica
el punto final dela reaccin. El in Permanganato ataca el triple enlace, al reducirse durante la
oxidacin del alquino da como resultado la decoloracin de la solucin y la precipitacin del
ionMnO2 el cual es de color caf Oscuro. Esta reaccin genera una oxidacin del al quino,
provocando que el triple enlace se rompa y se formen dos molculas de cido etanico, al ser la
mezcla de la reaccin bsica, la dicetona que se origina sufre una ruptura oxidativa. Los
productos son sales de cidos carboxlicos que se pueden transformar en cidos.
Discusin y anlisis de resultados
Esta prctica consista en la obtencin del gas acetileno mediante el carburo de calcio y el
comportamiento de ste al combinarse con diferentes compuestos. La adicin de KMnO4 a la
solucin de acetileno provoca que el triple enlace entre los dos carbonos que forman la
molcula de acetileno se rompa y formen dos molculas de cido etanoico. Al ser la mezcla de

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la reaccin bsica, la dicetonaque se origina inicialmente sufre una ruptura oxidativa. Los
productos son las sales de los cidos carboxlicos que se pueden transformar en cidos. Los
alquinos terminales generan cidos. En la reaccin de la adicin de permanganato de potasio
implica la adicin del in permanganato al triple enlace. Gracias a esta reaccin la solucin de
permanganato de potasio que posee una coloracin purpura, al reducirse durante la oxidacin
del alquino da como resultado la decoloracin de la solucin y la precipitacin del in MnO2, el
cual es de color caf oscuro. En cuanto a la reaccin del acetileno con agua de bromo fue
completa puesto que la solucin pas de color amarillo a incolora indicando que el bromo
reaccion completamente con el acetileno

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CAPITULO 4
POLICLORURO DE VINILO (PVC)
El PVC es el producto de la polimerizacin del monmero de cloruro de vinilo a poli

cloruro de vinilo.
Es un polmero obtenido de dos materias primas naturales cloruro de sodio o sal comn
(NaCl) (57%) y petrleo o gas natural (43%), siendo por lo tanto menos dependiente de
recursos no renovables que otros plsticos. El PVC se presenta en su forma original como
un polvo blanco, amorfo y opaco.
La resina que resulta de esta polimerizacin es la ms verstil de la familia de los plsticos;
pues adems de ser termoplstica, a partir de ella se pueden obtener productos rgidos y
flexibles. A partir de procesos de polimerizacin, se obtienen compuestos en forma de
polvo o pellet, plastisoles, soluciones y emulsiones.
Es uno de los polmeros ms estudiados y utilizados por el hombre para su desarrollo y

confort, dado que por su amplia versatilidad es utilizado en reas tan diversas como la
construccin, energa, salud, preservacin de alimentos y artculos de uso diario, entre
otros.
Adems de su gran versatilidad, el PVC es la resina sinttica ms compleja y difcil de

formular y procesar, pues requiere de un nmero importante de ingredientes y un balance
adecuado de stos para poder transformarlo al producto final deseado.
En 1930 B.F. Goodrich Chemical descubre que el PVC absorbe plastificante y que al
procesarse se transforma en un producto flexible. Este descubrimiento hizo posible el
desarrollo comercial inicial. Posteriormente con el empleo de estabilizadores ms
adecuados se hizo posible el desarrollo del mercado del PVC rgido; estos dos importantes
desarrollos permitieron que el PVC se convirtiera en el termoplstico ms verstil e

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importante del mercado mundial. El desarrollo en tecnologa y aplicaciones no ha tenido
pausa llegndose en nuestros das a una produccin de 25 millones de ton.
Procesos de produccin del PVC
Las principales materias primas para la produccin de PVC son el petrleo y la sal comn o
cloruro sdico, sin embargo, existen otros ingredientes, como plastificantes, catalizadores y
pigmentos colorantes que mejoran sus propiedades.
En su composicin, el PVC contiene un 57% de cloro, proveniente de la sal comn y un

43% de hidrocarburos (gas y/o petrleo). El refino del petrleo da lugar a una fraccin, las
naftas, que, por medio de un proceso denominado cracking, producen, entre otras sustancias
gaseosas, el etileno, una de las bases para la fabricacin de PVC. Paralelamente el cloruro
sdico se descompone por electrlisis, obtenindose cloro y adems hidrxido sdico e
hidrgeno. Aproximadamente el 35% del cloro obtenido en este proceso se destina a la
produccin de PVC.
La reaccin del etileno y cloro da lugar al monmero cloruro de vinilo (VCM),

obtenindose previamente el producto intermedio dicloretano (EDC). En los inicios de la
produccin de VCM, se usaba principalmente el acetileno; en la actualidad slo se produce
as el 7% del VCM y el resto se obtiene por oxicloracin.
En la primera seccin el dicloroetileno (EDC) se produce mediante una reaccin de

cloracin directa mientras que en la segunda seccin se produce mediante una reaccin de
oxicloracin. Las dos reacciones son exotrmicas.
El EDC que se produce en la cloracin directa se puede alimentar directamente al horno de

craqueo (tercera seccin) mientras que el obtenido en la oxicloracin necesita pasar por una
etapa de purificacin antes de entrar en la seccin de craqueo.

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La tercera seccin es el craqueo del EDC para formar VCM. Tras el craqueo los productos
(VCM, HCl y EDC no convertido) pasan a una etapa de destilacin de donde se obtiene el
VCM producto y se separan el HCl y el EDC que se reciclan a oxicloracin y destilacin de
EDC respectivamente.
Las reacciones que intervienen son las siguientes:
Como se observa de la reaccin global el proceso es balanceado, en cuanto al cido

clorhdrico, siendo reutilizado todo el cido generado en el craqueo en la seccin de
oxicloracin.
Mediante la polimeracin del monmero VCM en reactores, en unas condiciones adecuadas
de presin y temperatura, se obtiene el polmero policloruro de vinilo (PVC).
Aditivos utilizados en la fabricacin de PVC
El policloruro de vinilo (PVC) es un recurso eficiente y verstil con un amplio rango de

aplicaciones en todas las reas de la actividad humana. Todos los polmeros tienen algn
tipo de aditivacin para facilitar el procesamiento que los llevar al uso o producto final. El
PVC no est exento de esta generalizacin y su versatilidad promueve una utilizacin ms
amplia de aditivos.

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Esto permite lograr desde artculos rgidos (caos, perfiles de ventanas) hasta muy flexibles
(contenedores para sueros y sangre); opacos, traslcidos o cristales; pigmentados en la
gama de colores que se desee, etc.
Plastificantes
Las variaciones en las cantidades agregadas de estos auxiliares son las que permiten
obtener artculos con la flexibilidad o blandura deseada. Se emplean para impartir
flexibilidad. Cuando se formulan con homopolmeros de suspensin, se obtienen
compuestos para produccin de materiales flexibles. Cuando se combinan con resinas de
pasta, nos dan los plastisoles para produccin de otros materiales tambin flexibles.
Qumicamente los plastificantes son solventes de baja volatilidad, los cuales son
incorporados en la formulacin del PVC para impartirle propiedades elastomricas de
flexibilidad, elongacin y elasticidad. Por lo general son lquidos, aunque muy
ocasionalmente los hay slidos. Pueden ser steres di bsicos, alifticos o aromticos, di
steres gliclicos derivados de cidos monobsicos, polisteres lineales, glicridos
epoxidados e hidrocarburos aromticos de mono steres, as como hidrocarburos alifticos
clorados.
Los plastificantes se clasifican en funcin de su eficacia, permanencia, flexibilidad a baja

temperatura, compatibilidad y poder de solvatacin en plastisoles. Entre mayor sea la
polaridad, cromaticidad o grado de ramificacin, mayor ser el poder de solvatacin y
compatibilidad del plastificante. Buenas caractersticas de flexibilidad a baja temperatura se
obtienen con plastificantes que sean inferiores en solvatacin y compatibilidad.
En nuestro medio los ms empleados son los ftalatos y entre ellos los ms comunes son el
DEHP o DOP (di-2-etilhexilftalato), el DIDP (diisodecilftalato) y el DINP
(diisononilftalato), que se funcionan como plastificantes generales.

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Se trata de lquidos orgnicos incoloros, biodegradables, de muy baja solubilidad en agua y

que una vez incorporados al compuesto de PVC quedan ntimamente ligados a la masa
total. El DEHP es el plastificador ms usado con el PVC debido a su bajo coste. Para
aplicaciones especiales se usan DIP, BBzP (bencilbutilftalato), TOTM, DOA, etc. Los
epoxidados son plastificantes especiales en su gnero pues formulados en bajas
proporciones, imparten buenas propiedades a baja temperatura y estabilidad trmica a largo
plazo.
Estabilizantes
Son necesarios en todas las formulaciones de PVC para prevenir su descomposicin por el
calor durante el procesamiento. Le otorgan mejor resistencia a la luz, a la intemperie y al
calor, y ejercen una importante influencia en las propiedades fsicas y en el costo de la
formulacin.
La eleccin de un estabilizante depende de un nmero de factores incluidos en los
requerimientos que el usuario solicita al producto final como por ejemplo, cristalinidad u
opacidad, especificaciones tcnicas y de salubridad.
Es importante mencionar que es el nico ingrediente con el cual el PVC reacciona durante
la fabricacin del compuesto y su procesado; que seguir en cierta forma reaccionando
durante la vida til del producto, retardando la degradacin que el calor y la luz producen
en el producto. Los estudios de rastreo por radio carbn han confirmado esta teora.

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Los estabilizadores pueden ser: sales organometlicas de Ba, Cd y Zn en forma de lquidos
o polvos, mercapturos y carboxilatos de compuestos rganoestanosos en forma de lquidos
o polvos, jabones y sales de plomo, lquidos o polvos, combinaciones de estearatos de Ca y
Zn atxicos; estabilizadores organofosfitos, epoxis y algunos ms que contienen nitrgeno.
En forma general, para la produccin de materiales flexibles, calandreados, extrados,

moldeados y plastisoles se usan comnmente estabilizadores de bario-cadmio (zinc). Los
compuestos rgidos generalmente son estabilizados con compuestos organoestanosos y
jabones y sales de plomo. Los compuestos elctricos, aunque son flexibles, deben
estabilizarse con plomo por la baja conductividad de estos.
Es importante mencionar que el zinc, a pesar de ser estabilizador, en circunstancias

especiales tiene efectos perjudiciales. Algunas resinas son ms sensitivas que otras al zinc,
as como que ste no es tan efectivo en presencia de fosfatos y plastificantes derivados de
hidrocarburos clorados.
TIPOS DE PVC
PVC rgido
Se obtiene por la fusin y moldeo a temperatura adecuada de policloruro de vinilo con

aditivos excepto plastificantes. Se obtiene un material que es resistente al impacto y
estabilizado frente a la accin de la luz solar y efectos de la intemperie.
Aplicaciones: en carpintera plstica, cortinas de enrollar, planchas, placas y plafones para
revestimientos decorativos, caeras para instalacin sanitaria, desages. Esta ltima
aplicacin tiene la ventaja de que son materiales livianos para el transporte y manipuleo,
ms econmicos, no se corroen, etc.
Los plsticos de PVC rgidos son productos formulados que tienen propiedades notables.
Estos verstiles materiales, que ofrecen la posibilidad de preparar un nmero casi ilimitado

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de compuestos, se producen con materias primas de bajo costo. El 56.7 % de las molculas
de PVC estn constituidas por cloro. Esto significa que ni el precio ni la disponibilidad del
polmero dependen totalmente de materiales que provienen del petrleo.
Otras ventajas de los plsticos de PVC rgido son:
Bajo precio
Alta resistencia mecnica
Buena resistencia qumica
Baja absorcin de agua
Alta resistencia al impacto (debidamente formulado)
Notables caractersticas de los tubos
Buena resistencia a la intemperie
No es combustible
Buena rigidez
Excelentes propiedades elctricas
Buena apariencia superficial
Sus desventajas son:
Dificultades en el procesamiento por su inestabilidad

Baja deflexin trmica
Mala resistencia a la deformacin bajo carga esttica a temperaturas altas
PVC flexible
Tambin llamado PVC plastificado. Los plsticos de policloruro de vinilo flexible incluyen
una gran variedad de compuestos para moldeado, con una gran diversidad de propiedades y
aplicaciones y que se procesan con casi todas las tcnicas de transformacin. El PVC tiene
la ventaja de poder combinarse con plastificantes, como ningn otro plstico. Para producir

Autor:
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este verstil plstico, el polmero de cloruro de vinilo se combina con plastificante,
estabilizador, relleno o carga y otros aditivos que dependen de las propiedades deseadas y
del proceso que se utilice.
Las propiedades de los productos vinlicos flexibles dependen de los aditivos que
contienen. Cuando estos se dispersan adecuadamente en la matriz polimrica del PVC, no
alteran la estructura molecular de los productos, pero s modifican sus propiedades y su
comportamiento en el proceso. Aproximadamente el 60 % de todos los aditivos para
plsticos, se usa en el PVC flexible.
La ventaja principal de estos plsticos es que estn formulados y por eso es posible
adaptarlos a tan amplia variedad de aplicaciones. Es el nico plstico que puede procesarse
por cualquiera de las tcnicas conocidas.
Adems, tiene las siguientes cualidades:
Buena resistencia qumica

Buen costo/beneficio
Alta tenacidad
Buena resistencia ambiental
Excelentes propiedades elctricas
Se le puede volver conductor
Buena apariencia superficial
Se le puede limpiar fcilmente
Se le puede impartir resistencia a la flama
Amplia variedad de colores
Puede ser brillante o mate
Sus desventajas son:
Muy sensible al calor

Autor:
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Poca resistencia a las cetonas y a los hidrocarburos clorados
Tiene que ser formulado adecuadamente para evitar problemas de manchas, a
floracin de aditivos
Dificultades para procesarlo
PROPIEDADES FSICAS, QUMICAS Y MECNICAS DEL PVC
Propiedades Fsicas
Forma y tamao de la partcula
Su forma es esfrica y en algunos casos tiene similitud a la de una bola de algodn. El

tamao vara segn se trate de resina de suspensin o de pasta. En el caso de la resina de
suspensin, el dimetro de la partcula va de 40 micrones (resina de mezcla) a 80-120
micrones (resina de uso general). En el caso de resina de pasta, el dimetro de la partcula
es de 0.8 a 10 micrones.

Autor:
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Porosidad de la partcula
Es caracterstica de cada tipo de resina. A mayor porosidad, mayor facilidad de absorcin

del plastificante, acortndose los ciclos de mezclado y eliminando la posibilidad de que
aparezcan ojos de pescado (fish eyes) en el producto terminado.
Peso molecular
Existe en el mercado una gran variedad de resinas cuyas propiedades van cambiando
conforme a su peso molecular, o como comnmente se le llama, su viscosidad especfica.
Este cambio en propiedades sigue una lnea de conducta establecida, de tal forma que
podemos enunciar en forma general que conforme el peso molecular va subiendo; las
propiedades fsicas de tensin, elongacin, compresin, etc., van mejorando; la resistencia
qumica a los solventes lcalis y cidos va aumentando; la estabilidad trmica es mayor; el
punto de fusin es superior; la procesabilidad se hace ms difcil; la resistencia al
envejecimiento es menor y la absorcin de plastificante a una dureza dada es mayor.
Una forma sencilla de identificar la resina es mediante su valor K, que es una forma
prctica de presentar su viscosidad inherente. Su promedio se mide indirectamente
evaluando la viscosidad especfica en soluciones al 0.4% de nitrobenceno o la viscosidad
inherente en soluciones al 0.5% de ciclo-hexanona.
En el primer caso, nos da valores de 0.30 a 0.71 y en el segundo de 0.650 a 1.348, con valor
K de 50 a 75. Conforme disminuye el peso molecular, las temperaturas de procesamiento
de las resinas sern ms bajas sern ms fcilmente procesables, las propiedades fsicas en
el producto terminado, tales como la tensin y la resistencia al rasgado, sern ms pobres;
el brillo y la capacidad de aceptar ms carga ser mejor y la fragilidad a baja temperatura
ser menor.

Autor:
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Por lo tanto, tenemos que, para la formulacin de un compuesto para un producto
determinado, es necesario escoger las resinas conforme a los requerimientos en propiedades
fsicas finales, flexibilidad, procesabilidad y aplicacin.
Gravedad especfica
Los valores tpicos para la resina de suspensin tipo homopolmero son de 1.40 g/cc y para
copolmeros cloruro-acetato de vinilo son de 1.36 a 1.40 g/cc. Los compuestos modifican
su gravedad especfica al adicionar cargas o plastificantes. El plastificante reduce el peso
especfico; por cada 10 partes de DOP se reduce en aproximadamente 0.02 gramos,
mientras que la carga lo aumenta en funcin del tipo de carga de que se trate.
Estabilidad trmica
A mayor peso molecular, se tiene mayor estabilidad trmica. Durante su procesamiento, la

resina se degrada al recibir calor y trabajo. La degradacin se presenta en forma de
amarillamiento y empobrecimiento de las propiedades mecnicas del producto. Es para
evitar esto que se adicionan los estabilizadores. No es inflamable por lo que es clasificado
como material no propagador de la llama.
Propiedades Qumicas
El PVC es soluble en ciclohexanona y tetrahidrofurano e insoluble en agua. Puede co-

polimerizarse con acetato de vinilo y cloruro de vinilideno, reducindose la temperatura de
fusin. Puede post-clorarse, elevando su temperatura de distorsin. El PVC rgido, resiste a
humos y lquidos corrosivos; soluciones bsicas y cidas; soluciones salinas y otros
solventes y productos qumicos. Tiene buena estabilidad dimensional. Es termoplstico y
termosellable. Slo arde en presencia de fuego; de otra forma, no lo sostiene y tiene buena
resistencia a los efectos del medio ambiente, principalmente al ozono.

Autor:
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Propiedades Mecnicas
Resina de Pasta
Como resultado de la formulacin de resina de pasta se obtiene el plastisol. Las principales

propiedades del plastisol son la viscosidad, la dilatacin y el esfuerzo mnimo de
deformacin. La viscosidad, en las resinas de pasta es una caracterstica bsica, pues
mediante la apropiada viscosidad se controlan los espesores y velocidades de aplicacin y
las caractersticas del producto terminado. Las caractersticas de flujo observadas se
consideran como no-newtonianos; es decir, que la relacin entre el esfuerzo cortante contra
la velocidad de corte no es igual para todas las velocidades. As, tenemos que la velocidad
del recubrimiento (cm/s) contra el espesor del recubrimiento (cm) nos da la relacin de
corte.
El esfuerzo mnimo de deformacin (valor yield) es la fuerza inicial mnima para comenzar
el movimiento de un plastisol debe controlarse para cada tipo de formulacin, para que no
gotee y no traspase la tela. Dilatancia es una viscosidad aparente que aumenta al aumentar
la fuerza cortante; a menor cantidad de plastificante, mayor dilatacin. A altas velocidades
de corte, se usa el remetro Severs, que da valores en gr de plastisol por 100 seg.
Tambin es importante considerar que al aplicar calor a una dispersin de PVC en

plastificante (plastisol), la viscosidad se eleva gradualmente y el material se transforma en
slido. Existe una temperatura ptima de fusin (175C) a la cual se logran las propiedades
ptimas de elongacin y tensin.
Resina de suspensin

Autor:
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Como resultados de la formulacin de resinas de suspensin, se obtienen compuestos en
forma de polvo seco, cuando se procesan gradualmente se transforman en un lquido
viscoso de caractersticas no-newtonianas, aqu tambin existe una temperatura ptima de
fusin a la cual el lquido obtiene sus propiedades de flujo ms adecuadas para realizar la
operacin de transformacin (160C-180C).
ANEXOS

Autor:
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Autor:
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Bibliografa y referencias:
http://es.slideshare.net/yormanzambrano/produccin-de-acetileno
http://www.quimicaorganica.org/alquinos.html
http://www.sabelotodo.org/quimica/alquinos.html
http://www.sabelotodo.org/quimica/alquinos.html
EVALUACIN DEL DOCENTE
CRITERIO DE EVALUACIN PUNTAJE CALIFICACIN

1 Entrega adecuada en plazo y medio. 10
2 Cumplimiento de la estructura del trabajo. 10
3 Uso de bibliografa adecuada. 10
4 Coherencia del documento. 10
5 Profundidad del anlisis. 15
6 Redaccin y ortografa adecuados. 10
7 Uso de grficos e ilustraciones. 10
8 Creatividad y originalidad del trabajo. 15
9 Aporte humano, social y comunitario. 10
Calificacin Final: /100


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FICHA DE IDENTIFICACIN DE TRABAJO DE INVESTIGACIN

Ttulo: Industrializacin de Alquinos

Carrera: Ing. Gas y Petrleo

Copyright (AO) por (NOMBRES DE ESTUDIANTES). Todos los derechos reservados.

En general la qumica de los alquinos, y en especial la del acetileno, como componente ms

Palabras clave: Alquinos, Acetileno, Petrleo, Gas Natural, Polimerizacin, Industrializacin

Key words: Alkynes, Acetylene, Petroleum, Natural Gas, Polymerization, Alkalis

Asignatura: Qumica orgnica 2

Asignatura: Qumica orgnica 3

Asignatura: Qumica orgnica 4

Los compuestos orgnicos que solo tienen carbono e hidrgeno en su composicin se

1.- Alcanos o parafnicos (R-CH3).

Asignatura: Qumica orgnica 5

Caractersticas generales de los alquinos.

Bajo el trmino de alquinos se encuentran aquellos hidrocarburos alifticos no saturados con al

El alquino ms simple es el acetileno.

Propiedades fsicas de los alquinos.

Son insolubles en agua, pero bastante solubles en disolventes orgnicos usuales y de

Asignatura: Qumica orgnica 6

Propiedades qumicas de los alquinos.

Asignatura: Qumica orgnica 7

Fuentes y usos de los alquinos.

Asignatura: Qumica orgnica 8

Asignatura: Qumica orgnica 9

DEL PETROLEO AL ACETILENO

Asignatura: Qumica orgnica 10

Obtencin del acetileno

En petroqumica se obtiene el acetileno por quenching (el enfriamiento rpido) de una

Combustin del acetileno

Propiedades y caractersticas del acetileno

La descomposicin del acetileno es una reaccin exotrmica. Tiene un poder

su sntesis suele necesitar elevadas temperaturas en alguna de sus etapas o el aporte

Asignatura: Qumica orgnica 11

Es un gas incoloro, de olor agradable si se encuentra puro. Es poco soluble en agua,

Es el alquino ms sencillo de esta familia, es un gas altamente inflamable que es un

ste se puede usar en la soldadura autgena que es en la que se usa un tanque de

El acetileno acta como narctico, y en forma pura no es txico por lo que se le

Asignatura: Qumica orgnica 12

Obtencin del acetileno y reaccin de combustin:

Asignatura: Qumica orgnica 13

Tomar un tubo de ensayo y adicionamos 3 ml de aguade bromo, introducimos la manguera

Asignatura: Qumica orgnica 14

El acetileno, o etino, al reaccionar, libera gran energa en forma de calor. Particularmente, al

CaC2+ H2O HC CH + Ca (OH)2

Discusin y anlisis de resultados

Asignatura: Qumica orgnica 15

Asignatura: Qumica orgnica 16

POLICLORURO DE VINILO (PVC)

El PVC es el producto de la polimerizacin del monmero de cloruro de vinilo a poli

Es uno de los polmeros ms estudiados y utilizados por el hombre para su desarrollo y

Adems de su gran versatilidad, el PVC es la resina sinttica ms compleja y difcil de

Asignatura: Qumica orgnica 17

En su composicin, el PVC contiene un 57% de cloro, proveniente de la sal comn y un

La reaccin del etileno y cloro da lugar al monmero cloruro de vinilo (VCM),

En la primera seccin el dicloroetileno (EDC) se produce mediante una reaccin de

El EDC que se produce en la cloracin directa se puede alimentar directamente al horno de

Asignatura: Qumica orgnica 18

Como se observa de la reaccin global el proceso es balanceado, en cuanto al cido

Aditivos utilizados en la fabricacin de PVC

El policloruro de vinilo (PVC) es un recurso eficiente y verstil con un amplio rango de

Asignatura: Qumica orgnica 19

Los plastificantes se clasifican en funcin de su eficacia, permanencia, flexibilidad a baja

Asignatura: Qumica orgnica 20