Re 10 Lab 021 Quimica Organica II

GUA DE PRCTICA QUMICA ORGNICA II
Cdigo de registro: RE-10-LAB-021 Versin 2.0

UNIVERSIDAD DEL VALLE
LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA II
Prctica No. 1
PROPIEDADES DEL BENCENO
1. CONOCIMIENTO TEORICO REQUERIDO. -
El benceno tiene aroma agradable y por eso se lo denomin hidrocarburo aromtico. El

trmino aromtico se aplica en la actualidad a una serie de compuestos cuya estabilidad y
reactividad es semejante a la del benceno, independientemente de su olor.
La estructura del benceno propuesta por Kekul (formado con enlaces sencillos y dobles
alternados) da como resultado el concepto de resonancia.
El concepto de aromaticidad permite predecir el comportamiento qumico y la estabilidad

de compuestos con carga.
Los hidrocarburos aromticos se caracterizan por que sufren reacciones de Sustitucin

Electrofilica Aromtica (SEA), donde un tomo de hidrgeno es sustituido por un reactivo
electrofilico (cido de Lewis o cualquier especie cargada positivamente).
2. COMPETENCIAS
El estudiante determina el comportamiento fsico y qumico del benceno frente a

determinados reactivos.
1
3. MATERIALES, REACTIVOS Y EQUIPOS

Cantidad por grupo Cantidad por grupos
Item Descripcin #de
cantidad unidad total
grupos
MATERIALES
1 Tubos de ensayo 5 pieza 4 20
2 pinzas para tubo de ensayo 1 pieza 4 4
3 gradilla 1 pieza 4 4
4 piseta 1 pieza 4 4
5 pipetas de 5 ml 1 pieza 2 2
6 goteros Pasteur 2 pieza 4 8
7 vaso de precipitado de 250 ml 1 pieza 2 2
8 termmetro de 0-100C 1 pieza 2 2
9 capsula pequea de porcelana 1 pieza 2 2
11 esptula 2 pieza 1 2
12 propipeta 1 pieza 1 1
13 guantes trmicos 1 pieza 1 1
14 varilla de vidrio 2 pieza 1 2
15 probeta 50mL 1 pieza 1 1
16 fsforos 1 pieza 1 1
17 escobilla para tubos 2 pieza 1 2
REACTIVOS
1 Etanol 5 mililitros 4 20
2 Benceno 13 mililitros 4 52
3 gasolina 1.2 mililitros 4 4.8
4 ter 1.2 mililitros 4 4.8
5 (solucin de yodo) Lugol 1 mililitros 4 4
6 parafina 0.5 mililitros 4 2
7 Fe (limaduras) 0.5 gramos 4 2
8 Solucin KMn04 1% 1 mililitros 4 4
9 H2S04 p.a. 5 mililitros 4 20
10 aceite de semillas 0.5 mililitros 4 2
EQUIPOS
1 balanza 1 pieza 1 1
2 hornilla elctrica 1 pieza 2 2
OBSERVACIONES: Esta prctica est planificada para 16 estudiantes repartidos en 4 grupos
2
4. TECNICA O PROCEDIMIENTO.-
4.1. Solubilidad
Ensaye la solubilidad del benceno en agua, etanol, gasolina y ter. Para ello, ponga 0,5mL
de benceno en cada uno de los cuatro tubos de ensayo, y luego aada 1mLde agua en el
primer tubo, 1mL de etanol en el segundo tubo, 1mL de gasolina en el tercer tubo, y 1mL
de ter en el cuarto tubo de ensayo. Observe y anote lo que ocurre
4.2. El benceno como disolvente
Determine la solubilidad de pequeas porciones de yodo, parafina y aceite de semillas en

unos 1mL de benceno.
4.3. Inflamabilidad
Prenda unas gotas de benceno en una capsulita de porcelana. Observe el aspecto de la

llama y el de la capsula cuando se apaga al consumirse el benceno.
4.4. Reaccin con el bromo
Vierta unos 5 mL de benceno en un tubo de ensayo (hacer bajo campana) y tras aadir 2
3 gotas de bromo vierta la mitad de la solucin en un segundo tubo. Aada dos o tres
limaduras de hierro a uno de los tubos y observe las diferentes velocidades de reaccin en
ellos. Si la reaccin no comienza, sumerja ambos tubos en un vaso con agua templada.
Puede comparar las velocidades de reaccin soplando en la boca de los tubos. Qu gas
se desprende?
Formule Ia reaccin del benceno con el bromo.

4.5. Ensayo con permanganato
Agite unas gotas de benceno con solucin diluida de permanganato de potasio.al(1%)

Compare el comportamiento del benceno con el de un alqueno.
4.6. Sulfonacin del benceno
Aada 1 mL de benceno a 5 mL de cido sulfrico concentrado contenidos en un tubo de

ensayo. Se disuelve el benceno en el cido frio? Caliente el tubo mediante un bao de
agua a 70C y agtelo frecuentemente durante diez minutos o hasta que obtenga una
3
solucin transparente y clara.
Enfri el tubo y vierta su contenido con precaucin en 25-30 cm3 de agua fra.
Formule la ecuacin de la obtencin del derivado del benceno soluble en agua que se ha
producido.
Nota
El benceno y otros varios compuestos aromticos presentan cierto grado de toxicidad.
Pueden absorberse cantidades perjudiciales a travs de Ia piel o por inhalacin de los
vapores. Sea razonablemente precavido al trabajar con semejantes sustancias. La
bromacin del benceno debe realizarse bajo campana.
5. TIEMPO DE DURACION DE LA PRACTICA
100 minutos.
6. MEDICIN, CALCULOS Y GRAFICOS
Formule todas las ecuaciones de las reacciones qumicas que tuvieron lugar en la prctica
y anote sus observaciones de las pruebas realizadas.
7. CUESTIONARIO
7.1 De los disolventes que ha utilizado, cul otro se parece al benceno en sus propiedades
como disolvente? Para qu clase de compuestos resultara adecuado el benceno como
disolvente de recristalizacin? Cules son sus ventajas? y cules sus
inconvenientes?
7.2.Qu caracterstica de la estructura del benceno explica que arda con llama luminosa?
7.3.Qu est ms insaturado: el benceno o el 1,3-hexadieno?
7.4.En las reacciones con el bromo y con el permanganato de potasio, a qu se parece

ms el benceno: a un alcano o a un alqueno? Cmo explica este hecho? Justifique
su respuesta
7.5.En cual(s) de los disolventes utilizados en la prctica es soluble el benceno. Porque?

Justifique su respuesta.
4
7.6.La vaselina es soluble en benceno? Porque?
7.7.Sintetizar a partir del benceno el:

(a) Acido p-metilbencenosulfonico
(b) m-bromo-n-pentilbenceno
(c) 3-(m-nitrofenil)-2-butanol
7.10.Determinar los productos que espera obtener:

(b) Fenol + Br2
FeBr3
(c) Tolueno + 1-cloro-2-metilbutano

AlCl3
(e) Benceno + 2-feniletanol

H2S04
5
Prctica No. 2
NITRACIN DEL BENCENO
1. CONOCIMIENTO TEORICO REQUERIDO
Las reacciones de nitracin en el anillo bencnico pertenecen a las reacciones de

sustitucin electrofilica.
Los anillos aromticos se pueden nitrar por reaccin con una mezcla de cido ntrico
y cido sulfrico concentrado. En esta reaccin el agente electrfilo es el ion nitronio
N0 , que se genera a partir del cido ntrico por protonacin y perdida de agua.

2
Dicho ion reacciona con el benceno para formar un carbocatin intermediario (ion
bencenonio). La prdida de un protn de este intermediario genera el nitrobenceno
como producto de sustitucin.
El intermediario de reaccin, el ion nitronio se genera por la siguiente reaccin:
H2 0 N0 2 HS0 4
H 0 N0 2 H2S0 4
H2 0 N0 2
N0 2 H2 0
o tambin por:
HN0 3 2 H 2 S0 4
N0 2 2"HS0 4 H 3 0
ion nitronio
La reaccin global de la sustitucin electrofilica aromtica es:
C6H5 H HN0 3 H C6H5 N0 2 H2 0

2S04
La nitracin de anillos aromticos es una reaccin de particular importancia, debido a

que los nitroarenos que se producen pueden reducirse con reactivos como el hierro o
cloruro estn no para formar aminoarenos (anilinas sustituidas).
2. COMPETENCIAS
El estudiante prepara, identifica la solucin de nitrobenceno y a la vez observa una

reaccin de sustitucin electrofilica aromtica.
6

Cantidad por Cantidad por
grupo grupos
Item Descripcin
#de
grupos
MATERIALES
1 Matraz de destilacin de 250 cm3 1 pieza 2 2
2 probeta de 10 ml 1 pieza 2 2
5 vaso de precipitados de 1L (Bao Maria) 1 pieza 2 2
6 vaso de precipitados de 100 mL 2 pieza 2 4
7 embudos de separacin de 100 mL 1 pieza 2 2
9 soporte universal 1 pieza 2 2
10 pinza completa 1 pieza 2 2
13 pipeta de 10 ml 1 pieza 2 2
16 fsforos 1 pieza 1 1
18 trampa de vacio 1 pieza 1 1
19 embudo de filtracin Buchner 1 pieza 2 2
20 matraz kitasato 1 pieza 1 1
21 papel filtro 1 pieza 1 1
22 gotero Pasteur 1 pieza 1 1
23 vidrio de reloj 1 pieza 1 1
frasco para recoger el nitrobenceno
24 producido 1 pieza 1 1
25 pinza de madera 1 pieza 2 2
REACTIVOS
1 cido sulfrico concentrado 13 mililitros 2 26
2 Benceno 10 mililitros 2 20
3 cido ntrico concentrado 13 mililitros 2 26
4 Cloruro de calcio anhidro 5 gramos 2 10
7
EQUIPOS
4. TECNICA PROCEDIMIENTO
1. Prepare el cido nitrante aadiendo 12 ml de cido sulfrico concentrado

(D=1,84) poco a poco a 12 mL de cido ntrico concentrado (D=1,42), contenidos
en un matraz de 250 mL.
2. Mida 9ml de benceno con una probeta y aada unos 2-3 mL a la mezcla nitrante.
Agite fuertemente el matraz mediante un movimiento rotatorio a objeto de mezclar
bien las sustancias reaccionantes, verificando que la temperatura no pase de los
60C, si la temperatura sobre pasa los 60C, debe enfriar el matraz sumergindolo
un recipiente con agua fra. Tan pronto como cese la reaccin producida por la
primera adicin de benceno, aada otra porcin de 2-3 mL de benceno y agite el
matraz con fuerza, como antes. Enfre en un bao de agua si sobre pasa los 60C
y contine la nitracin de esta forma hasta que se haya utilizado todo el benceno.
3. Una vez que haya aadido todo el benceno a la mezcla nitrante, agite el matraz
en forma continua y a fondo durante 10 a 15 minutos, en un bao de agua caliente
de 50-60C.
4. Concluido el tiempo, vierta en contenido del matraz en un embudo de separacin

para que se separen las dos capas. (Como la densidad del nitrobenceno es
1,2g/mL, flota sobre el denso cido nitrante pero se hunde sobre agua). Por tanto
deje salir con cuidado la capa inferior, que se supone que es la capa cida,
recogindola sobre unos 40-50 ml de agua contenidos en un matraz y observe la
solubilidad antes de desecharla.
5. Aada unos 30-40 ml de agua a la capa de nitro benceno (que contiene un poco
de benceno que no se ha nitrado) en el embudo y agite la mezcla fuertemente
para eliminar cualquier residuo de cido nitrante.
6. Separe la capa de nitrobenceno (inferior) de la fase acuosa recogindola en un

vaso de precipitado pequeo, este producto tiene un aspecto lechoso.
8
7. Espolvorear cloruro de calcio anhidro (0,5g aprox.) sobre el papel de filtro

colocado en un embudo Buchner, y de este modo filtrar a vaco el nitrobenceno
obtenido, el filtrado se puede clarificar calentndolo a 40C aproximadamente en
un Bao Maria y Por destilacin simple se puede purificar el producto obtenido.
8. Se determina la masa y el volumen de nitrobenceno obtenido
Nota
El benceno y otros compuestos aromticos presentan cierto grado de toxicidad. Pueden
absorberse cantidades perjudiciales a travs de Ia piel o por inhalacin de los vapores.
Sea razonablemente precavido al trabajar con semejantes sustancias.
5. TIEMPO DE DURACION DE LA PRCTICA
100 minutos
Con los resultados experimentales determinar:
(a) Densidad del nitrobenceno

(b) Rendimiento de la reaccin
7. CUESTIONARIO
7.1. Explique a que se debe que el grupo nitro sea un sustituyente desactivante en una
Sustitucin electrolifica aromtica.
7.2. A qu se debe que el grupo nitro es un director meta en una sustitucin electrolifica
aromtica.
7.3. Sintetizar los siguientes compuestos:
(a) Acido m-nitrobenzoico a partir del benceno.

(b) p-bromonitrobenceno a partir del benceno.
7.4. Qu peso de nitrobenceno se habra obtenido a partir de 8,5 g benceno, si el
9
rendimiento es del 80%?
7.5. Formule las ecuaciones que indiquen la reaccin del nitrobenceno con:
(a) KMn0 4 (b) agua de bromo
7.6. Explicar porque la capa superior est formada por el nitrobenceno.
7.7. Cada vez que se aade el benceno a la mezcla sulfonitrica, esta tomara una
coloracin caf (marrn) Porque?
7.8. Predecir el producto de la monosustitucin de las siguientes sustancias. Cul

reacciona ms rpido y cul ms lento que el benceno?
(a) propano y 1-fenilpropano + CI2

h

(b) nitrobenceno y benceno + cloruro de n-pentilo AlCl
3

10
Prctica No. 3
PROPIEDADES DE ALCOHOLES
Los alcoholes se comportan como cidos y como bases. Este doble comportamiento se
pone de manifiesto por la tendencia que tienen sus molculas de asociarse por puentes
de hidrgeno; esta es la causa por lo cual los alcoholes hierven a temperaturas mucho
ms altas que su hidrocarburo correspondiente. Los alcoholes son lquidos asociados.
Los alcoholes se dividen en tres clases: primarios, secundarios y terciarios, segn que el
tomo de carbono que soporta al grupo hidroxilo vaya unido a uno, dos y tres tomos de
carbono.
La velocidad de reaccin depende de la clase de alcohol que estemos considerando.
2. COMPETENCIAS
El estudiante evala el comportamiento qumico de los alcoholes frente a determinados

reactivos.
11

grupo grupos
Descripcin
#de
grupos
MATERIALES
9 papel pH 1 pieza 2 2
11 esptula 1 pieza 0
REACTIVOS
1 Etanol 10 mililitros 4 40
2 Metanol 1.5 mililitros 4 6
3 2-propanol 5 mililitros 4 20
4 1-butanol 1.5 mililitros 4 6
5 2-butanol 1.5 mililitros 4 6
6 alcohol ter-butlico (2-metil-2-propanol) 5 mililitros 4 20
7 sodio metlico 1 gramos 4 4
8 Solucin KMn04 al 3% 2 mililitros 4 8
9 cido sulfrico al 10% 5 mililitros 4 20
10 cido clorhdrico concentrado 4 mililitros 4 16
11 solucin de Na0H 5 mililitros 4 20
12 solucin de yodo (Lugol) 1 mililitros 4 4
mezcla sulfocrmica (K2Cr2O7 y H2SO4
13 conc.) 30 mililitros 4 120
EQUIPOS
12
5.1. Propiedades fsicas
Examine la solubilidad en agua de los alcoholes: metanol, etanol, 2-propanol, 2-butanol

y alcohol ter-butlico, aadiendo el alcohol gota a gota a 1 cm3 de agua en un tubo de
ensayo. Anote sus observaciones.
Tubo de ensayo # 1: 1cm3 H2 0 0,25 cm3 metanol

Tubo de ensayo # 2: 1cm3 H2 0 0,25 cm3 etanol
Tubo de ensayo # 3: 1cm H2 0 0,25 cm 2-propanol
3 3
alcohol isopropili co
Tubo de ensayo # 4: 1cm3 H2 0 0,25 cm3 2 - butanol
Tubo de ensayo # 5: 1cm3 H2 0 0,25 cm3 alcohol ter - butilico
5.2. Propiedades cidas

Aada un trocito de sodio a 5 cm3 de etanol en un tubo de ensayo. Cuando haya
concluido la reaccin, pase la solucin a un vidrio de reloj y deje que se evapore el exceso
de etanol. Observe el aspecto del residuo. Aada 3 cm3 de agua y pruebe su acidez
frente a un tornasol y observe su olor. Formule la reaccin que tuvo lugar y nombre.
2 5 + +
Para ver la solubilidad de reaccin. Ponga en tubos de ensayo 0,5 cm3 de alcohol: etanol,
2-propanol y ter-butlico; aada a cada uno de ellos un trocito de sodio y compare las
velocidades de reaccin. Caliente si es necesaria para completar la reaccin, colocando
los tubos de ensayo en un vaso con agua caliente. Anote sus observaciones.
Escribir ecuaciones. Velocidad de reaccin
2 5 + + ..
2 + + .
+ +
Nota: tenga cuidado en la manipulacin del sodio metlico, ya que es muy

higroscpico y altamente reactivo.
13
5.3. Velocidades relativas de reaccin con cido clorhdrico
Ponga (1mL)de alcohol: etanol, 2-propanol y ter-butlico en tubos de ensayo. Aada a

cada tubo (3,5mL) de HCI concentrado. Observe cualquier reaccin. Anote.
La diferencia de velocidades de reaccin se puede acentuar aadiendo cloruro de Zinc

Como catalizador (reactivo de Lucas: disolver 136 g de cloruro de zinc anhidro en 105 g
de cido clorhdrico concentrado y frio).
Seleccione los tubos en los que las soluciones sean transparentes y homogneas
(despus de 5 minutos a temperatura ambiente) y pngalos en un vaso con agua hervida
durante 16 min. Observe si ocurre algn cambio. Anote sus observaciones.
Escribir ecuaciones. Determine cul de los alcoholes reacciona ms rpidamente.
Nota: Recuerde que cuando trabaja con cidos concentrados debe realizarlos bajo
campana.
5.4 Oxidacin de Alcoholes

5.4.1. Oxidacin con permanganato de potasio en medio cido
Ponga 1 cm3 de etanol y 5 cm3 de agua en un tubo de ensayo, acidule la solucin

aadiendo 2 gotas de cido sulfrico al 10%. Aada 3 gotas de KMn0 4 al 3%. Abandone
la mezcla durante unos minutos y anote lo que observe. Escribir ecuaciones.
2 4
2 5 + 4 +
5.4.1. Oxidacin con dicromato de potasio en medio acido
Coloque 10 mL de mezcla sulfocrmica (solucin oxidante se prepara aadiendo 5 cm3

de H2 S0 4 concentrado a 30 cm3 de una solucin de K 2Cr 2 0 7 al 10%. Enfri la solucin)
Vierta 10 cm3 de esta solucin a tres tubos de ensayo y aada a cada uno 1 cm3 de
etanol, 2-propanol y alcohol ter-butlico. Agite el tubo y observe cualquier cambio de color
o posible calentamiento. Anote los resultados.
Escribir ecuaciones.
24
+ 2 2 7 +
14
2 4
2 + 2 2 7 +
2 4
+ 2 2 7 +
5.5. Reaccin de yodoformo

Colocar 1 cm3 de etanol en un tubo de ensayo, aadir 1 cm3 de solucin de Na0H y
agitar.
Agregar gota a gota solucin de yodo(Lugol) hasta que persistael color de yodo.
Observar en medio ambiente si no hay precipitado, someter a bao mara por unos 10
minutos. Si desaparece el color agregar solucin deyodo (Lugol). Luego diluir la
solucin en 5 cm3 de agua fra para precipitar.
100 minutos.
y anote sus observaciones de cada una de las pruebas.
7. CUESTIONARIO
7.1. Cul de los siguientes alcoholes es ms soluble en agua: etanol, 2-propanol y

alcohol ter-butlico. Porque? A qu se debe su solubilidad.
7.9. Cul de los alcoholes utilizados en la prctica, frente al sodio, es ms acido

Porque?
7.10. Escriba las reacciones de los alcoholes: etanol, 2-propanol y alcohol ter-
butlico con cido clorhdrico concentrado.
7.11. Que productos espera obtener en la oxidacin del metanol con KMnO 4 y
K2Cr2O7
7.12. Un alqueno desconocido de formula C5H10 adiciona agua en presencia de

cido sulfrico como catalizador, formando el alcohol C5H11 0H . Este alcohol
15
reacciona instantneamente con el reactivo de Lucas formando primero una

turbidez y enseguida otra capa insoluble. Qu estructura o estructuras son
posibles para el alcohol? Cul para el alqueno?
7.13. Establecer el mecanismo de reaccin de deshidratacin del 3,3-dimetil-2-

hexanolen medio cido.
7.14. Sintetizar los siguientes compuestos a partir del benceno y/o alcoholes de
4 tomos de carbono o menos, ms todo solvente y reactivo inorgnico que
precise:
a) 1-(m-nitrofenil)-2-butanol
b) el 2-fenil-2-butanol
c) Sintetizar el 3-fenilpropanal
d) 3-fenil-2-metil-1-propanol
16
Prctica No. 4
FENOL
1. CONOCIMIENTO TEORICO REQUERIDO.-
El fenol es el nombre comn del hidroxibenceno.
El fenol tiene un punto de fusin de 41C y de ebullicin de 181C. Tiene olor fuerte muy
particular.
De propiedades antispticas enrgicas, mata cualquier tipo de clulas al precipitar sus

protenas, por esta causa se deben tomar precauciones para que no entre en contacto
directo con la piel y mucosa a concentraciones altas. Es materia prima en la industria de
colorantes, perfumes, resinas, etc.
El fenol que contiene una pequea cantidad de agua es lquido a temperatura ambiente, en
esta forma se lo conoce como acido fnico debido a que su punto de fusin desciende
notablemente en presencia de agua porque posee una constante crioscopica alta; la adicin
del 1% de agua hace descender su punto de fusin 4,2C.
PROPIEDADES QUMICAS
1. ACIDEZ
El fenol es cido ms fuerte que el agua y los alcoholes debido a la accin del grupo fenilo
sobre el enlace 0 H .
La presencia de grupos sustituyentes disminuye o aumenta la acidez, dependiendo si son

grupos que atraen o liberan electrones.
En soluble en soluciones acuosas de lcalis formndose el fenolato correspondiente:
C6H5 0 Na H2 0
C6H5 0H Na 0H
Fenol Fenxido de sodio
17
No reacciona con el bicarbonato de sodio porque ste es ms cido, esta propiedad se

emplea para diferenciarlo del cido benzoico que reacciona dando una sal soluble:
C 6H5 0H NaHC0 3
No reacciona
Fenol
C6H5 C00 Na C0 2 H2 0
C6H5 C00H NaHC0 3
Acidobenzoico Benzoato de sodio
Los fenoles son mucho ms cidos que los alcoholes, pero ms dbiles que el cido
carbnico y los cidos carboxlicos.
2. REACCIN COLOREADA CON EL CLORURO FRRICO
El fenol, as como otros compuestos que poseen estructura enlica, da con el cloruro frrico
color rojo o purpura. La reaccin es compleja y no puede representarse por una ecuacin
qumica simple; se cree que es debido a la formacin de un complejo del hierro con ndice
de coordinacin seis acompaada de una oxidacin del fenol y reduccin por parte del
frrico a ferroso. Reaccin muy sensible.
18
3. HALOGENACIN
Al tratarlo con agua de bromo, el fenol da un precipitado blanco de 2,4,6-tribromofenol. (La

anilina da una reaccin muy semejante).
4. NITRACIN
El fenol contiene el grupo 0H que es fcilmente oxidable, liberador de electrones, activa

las posiciones orto y para, por eso, sabiendo que el cido ntrico es un oxidante fuerte,
conviene para evitar la oxidacin, disminuir la densidad electrnica por sulfonacin previa
del anillo aromtico.
Tiene sabor amargo y puro es muy toxico. Se emplea sus soluciones en el tratamiento de
quemaduras.
La presencia de tres grupos nitros aumenta el carcter cido del fenol.
19
2. COMPETENCIAS
El estudiante determina el comportamiento fsico y qumico del fenol frente a

determinados reactivos

grupo grupos
Item Descripcin
#de
grupos
MATERIALES
1 tubos de ensayo 4 pieza 4 16
13 trampa de vacio 1 pieza 1 1
14 embudo de filtracin Buchner 1 pieza 1 1
15 matraz kitasato 1 pieza 1 1
16 papel filtro 1 pieza 4 4
REACTIVOS
1 Solucin de Na0H al 10% 1 mililitros 4 4
2 fenol al 10% en agua 5 mililitros 4 20
3 solucin de FeCI3 1 mililitros 4 4
4 agua de bromo 0.5 mililitros 4 2
5 H2S04 concentrado 4 mililitros 4 16
6 HN03 concentrado 4 mililitros 4 16
7 alcohol etlico 2 mililitros 4 8
8 fenol 1 gramos 4 4
20
EQUIPOS
4. TECNICA O PROCEDIMIENTO
(a) Solubilidad en agua
En un tubo de ensayo se colocan (0,2 g) de fenol y (2 mL) agua, se introduce un termmetro

y la mezcla se calienta hasta 70C, se deja enfriar observando a que temperatura se
enturbia.
(b) Solubilidad en lcalis
A (2 mL) de una solucin diluida de hidrxido de sodio (1%) se aade un poco de fenol
(aprox. 0,2g). Observar la velocidad de disolucin.
(c) Reaccin con FeCl3
Colocar en un tubo de ensayo unas 2 gotas de fenol al 10% y agregar 5mL de agua. A esta
solucin se le aaden una o dos gotas de solucin de FeCl3 al 1%.
Otra tcnica:
En un tubo de ensayo se introducen 1ml de fenol al 10%, 10 mL de alcohol etlico y 10 gotas

de una solucin acuosa al 1% de cloruro frrico. La formacin de una coloracin azul, verde
indicara la presencia de un compuesto fenlico.
(d) Reaccin con agua de bromo
Si se emplea compuestos fenlicos solidos se introducen en un tubo de ensayo 1ml de fenol

al 10%, 1 mL de agua y unas gotas de una solucin de agua de bromo hasta que el color
del bromo (rojizo) sea persistente. La formacin de un precipitado de color blanco indicara
resultado positivo.
21
(e) Sntesis del cido pcrico
En un tubo de ensayo se prepara una solucin de 0,2 g de fenol en 4 mL de H 2S04. A esta

solucin as preparada se aade gota a gota 4 mL de HN03 concentrado.
El tubo de ensayo se introduce en un recipiente con agua a 80-100C durante 5-7 minutos
y a continuacin se vierte el contenido con cuidado en unos 75 mL de agua fra. Cuando la
mezcla se ha enfriado, el precipitado de cido pcrico se recoge filtrando a presin reducida.
Se puede recristalizar el cido pcrico para purificarlo en 8-10 mL de agua en ebullicin que
contenga 1 mL de HCI concentrado. El cido pcrico funde a 122C y tiene un pK = 0,38
5. TIEMPO DE DURACION DE LA PRCTICA.-
100 minutos.
6. MEDICIN, CALCULOS Y GRAFICOS.-
y anote sus observaciones de las pruebas realizadas.
Los comentarios o sugerencias realizarlo en otro apartado de RECOMENDACIONES Y
SUGERENCIAS
7. CUESTIONARIO.-
22
7.1. Escribir las estructuras hibridas del ion fenxido.
7.2.Predecir los productos y nmbrelos.
(a) Fenol + Na0H

(b) Fenol NaHC0 3

(c) Fenxido de sodio+ cloruro de isobutilo
(e) Fenol cloruro de propanoilo
AlCl3
(f) o-metilfenol (o-Cresol) + 2 Br2(ac)

(g) Fenol HN0 3 H
2S04
7.3.Ordene en orden decreciente de acidez los siguientes compuestos: (sugerencia dibuje

las estructuras de los compuestos)
(a) Acido bencenosulfonico, cido benzoico, alcohol benclico, fenol.
(b) Acido carbnico, fenol, cido sulfrico, agua.
23
Prctica No. 5
PROPIEDADES QUMICAS DE ALDEHDOS Y CETONAS
1. CONOCIMIENTO TEORICO REQUERIDO.-
Los aldehdos y cetonas son sustancias que se caracterizan por tener al grupo carbonilo
C 0 como grupo funcional.
Los aldehdos y cetonas son sustancias muy reactivas. Ambas se reducen y los aldehdos
se oxidan con mucha facilidad. Se polimerizan, se condensan, forman derivados de adicin.
Los aldehdos y cetonas se condensan con la hidracina y sus derivados: fenilhidracina
C6H5 NHNH2 , p-nitrofenilhidracina p N02 C6H4 NHNH2 , 2,4-dinitrofenilhidracina,
etc.), lo mismo que con la semicarbacida H2N C0 NHNH2 , tiosemicarbacida
H2N CS NHNH2 y la hidroxilamina H2N 0H , dando compuestos slidos de puntos de
fusin definidos, los cuales son empleados para identificarlos.
2. COMPETENCIAS
Determinar el comportamiento qumico de los aldehdos y cetonas frente a determinados

reactivos.

grupo grupos
Item Descripcin
#de
grupos
MATERIALES
24
9 papel pH 1 pieza 4 4
11 Esptula 1 pieza 2 2
13 termmetro 1 pieza 1 1
REACTIVOS
1 Formaldehido 4 mililitros 4 16
2 acetaldehdo 4 mililitros 4 16
3 acetona 4 mililitros 4 16
4 benzaldehdo 4 gramos 4 16
5 ciclohexanona 1 mililitros 4 4
6 nitrato de plata (Reactivo de Tollens) 0.5 gramos 4 2
hidroxido de amonio (Reactivo de
7 Tollens) 6 mililitros 4 24
8 hidroxido de sodio (Reactivo de Tollens) 0.5 gramos 5 2.5
9 HCl solucin 1 gramos 4 4
10 Solucin KMn04 al 3% 2 mililitros 4 8
11 cido sulfrico al 10% 1 mililitros 4 4
12 Reactivo de Schiff 0.5 mililitros 4 2
13 solucin de Na0H al 40% 3 mililitros 4 12
14 Reactivo de Fehling A 3 mililitros 4 12
15 Reactivo de Fehling B 9 mililitros 4 36
EQUIPOS
25
Reaccin con Reactivo de Schiff
Coloque en cuatro tubos pequeos: 0.5 mL de solucin de formaldehido (formal oformalina),

en el tubo # 1; 0.5 cm 3 de benzaldehdo, en el tubo # 2, 0.5 cm 3 de acetona en el tubo # 3
y 0.5 cm 3 de ciclohexanona o cualquier otra cetona en el tubo # 4. Aada a cada tubo una
o dos gotas del reactivo de Schiff, preparado segn:
Reactivo de Schiff: Mtodo A. Mezcla una solucin previamente filtrada, de 0,5 g de

clorhidrato de p-rosanilina (fuschina) en 25 mL de agua con 25 mL de una solucin acuosa
saturada de dixido de azufre. Esta mezcla se deja reposar en un fresco oscuro durante 24
horas antes de usarse.
Reactivo de Schiff: Mtodo B. Aada 0.5 g de bisulfito de sodio y 0.5 cm 3 de cido

clorhdrico concentrado a una solucin de 0,05 g de clorhidrato de p-rosanilina (fuschina)
en 25 mL de agua. Afore la mezcla a 50 mL usando agua destilada. Los aldehdos con el
reactivo de Schiff dan color violeta o rosa azuloso.
Cul es la frmula de la p-rosanilina y cul la de su producto de reduccin?

La acetona da una tenue coloracin rosa, pero es negativo con el resto de las cetonas.
Porque?
Oxidacin con Reactivo de Fehling
Ponga en cada uno de tres tubos de ensayo, 1 mL de la solucin A de Fehling (8,66 g de

sulfato de cobre pentahidratado, disueltos en agua y aforados a 125 mL) y 3 mL de la
solucion B de Fehling (disolver 15 g de hidrxido de sodio y 43,25 g de sal de la Rochelle
(tartrato de sodio-potasio en agua y aforar a 125 mL). Aada at primer tubo 0.5 mL de
acetona, al segundo 0,5 mL de formaldehido y al tercero 0,5 mL de benzaldehdo, ponga
agua hasta la mitad en un vaso de precipitados de 500 cm 3 , caliente y cuando este
hirviendo introduzca los tres tubos, contine calentando el vaso durante 10 minutos, saque
los tubos y observe en cual (es) ha aparecido un precipitado rojizo y en cual (es) no. Qu
es el precipitado rojo?
Escriba las reacciones pertinentes.
Oxidacin con Reactivo de Tollens
En tres tubos de ensayo colocar por separado, 1 mL de formaldehido, benzaldehdo y

acetona Se les aade 1,5 mL de reactivo de Tollens Recientemente preparado. Los tres
26
tubos de ensayo se introducen en el bao de agua caliente y se calientan durante 10

minutos.
Anote lo que sucede en cada tubo y explquelo con reacciones.
Reactivo de Tollens
(Se disuelven 0,5 g de nitrato de plata en 5 mL de agua destilada, se aaden 0,25 g de
hidrxido de sodio disueltos en 5 mL de agua, en seguida, se aade, gota a gota, hidrxido
de amonio diluido (1:1), hasta que se disuelva el precipitado formado, este reactivo debe
emplearse antes de que transcurran 8 horas o destruirse, pues forma compuestos
explosivos, se le puede destruir por acidulacon con HN0 3 y conservar la solucin para
recuperacin de la plata.
Oxidacin con permanganato de potasio
En tres tubos de ensayo de poner por separado 0,5 mL de formaldehido, 0,5 mL de

benzaldehdo y 0,5 mL de acetona. Adales 1 mL de una solucin diluida (al 1-2%), de
permanganato de potasio y acidule con unas gotas de cido sulfrico diluido (1:10).
Observe lo que sucede en cada tubo y explique a que se deben los cambios observados o
porque no hay cambios.
Formacin de Resinas. Efecto de los lcalis
En tres tubos de ensayo, poner par separado 0,5 mL de formaldehido, 0,5 mL de

benzaldehdo y 0,5 mL de acetona. Ponga en cada tubo 1,0 mL de hidrxido de sodio 6 N
y despus calintelos un poco (aprox. 5min) en bao Mara. Observe lo que ocurra. Explique
cmo se pueden haber formado las resinas.
Repita el experimento anterior, pero empleando una solucin de hidrxido de sodio al 5%.
Qu sustancia ser la causa del olor desprendido en el tubo conteniendo acetaldehdo?
Escriba las reacciones pertinentes.
Polimerizacin
Ponga 0,5 mL de acetaldehdo en un tubo de ensayo, introdzcalo en una mezcla de hielo-

sal en grano. Introduzca un termmetro en el tubo y si marca 0-5C, ponga una gota de
cido sulfrico en la punta del termmetro y vulvalo a introducir en el acetaldehdo.
27
Retire el tubo de hielo, agtelo, mediante el termmetro, durante un minuto. Aadir 2-3 mL
de agua al tubo y observe la formacin de un polmero lquido (paraldehido) el cual es
insoluble en agua.
200 minutos.
y anotes sus observaciones de las pruebas realizadas.
7. CUESTIONARIO
7.1. Efectuar las siguientes sntesis:
(a) butanal a partir del propeno

(b) butanal a partir del etanol
(c) Benzaldehdo a partir del benceno
(d) 2-pentanona a partir del 2-cloropentano
(e) 2-butanona a partir del etino
7.2. Efectuar las siguientes reacciones y nmbrelos
(a) Benzaldeh do NaCN H

2S04

(b) 2 - pentanona hidroxilam ina
H

(c) Benzaldehdo
o 2 etanol
H

(d)ciclohexanona K 2 Cr 2 0 7 H

(e) Formaldehdo Reactivo de Tollens

(f) Benzaldehdo 2 moles de alcohol isobutilico
H

(g)2 moles de 1 - fenil - 3 - pentanona 0H calor

7.3. Efectu dos reacciones que nos permita distinguir entre aldehdos y cetonas.
28
7.4. Los aldehdos son ms reactivos que las cetonas frente a las reacciones de adiciones
nucleofilicas? Porque?
7.5. Sintetizar, los siguientes compuestos, a partir del benceno y utilizando alcoholes de 4
tomos de carbono a menos, ms todo solvente y reactivo inorgnico que precise.
(a) 1-(p-etilfenil)-2-pentanona
(b) Cianohidrina del fenilacetaldehido
29
Prctica No. 6
CIDOS CARBOXLICOS
Los cidos carboxlicos se pueden considerar como derivados del cido carbnico,
por sustitucin de un oxhidrilo, del cido, por un grupo alquilo o arilo.
Tambin se los considero como derivados del agua H 0H por sustitucin del
,
hidrgeno por un grupo acilo R C0 . Igualmente se les puede suponer derivados
de los aldehdos R CH0 por sustitucin del hidrgeno por un grupo oxhidrilo
0H .

Podemos considerar al grupo carboxilo como la combinacin de un grupo carbonilo

y un grupo hidroxilo donde la mayora de las reacciones qumicas ocurren en el
grupo hidroxilo ya sea por sustitucin de un hidrgeno o por reemplazo del 0H por
otro grupo, pero esto se debe a la presencia del grupo carbonilo. Los cidos
carboxlicos son sustancias ms cidos que los alcoholes y los fenoles, debido a los
hbridos de resonancia que presentan entre los dos oxgenos del grupo carboxilo.
2. COMPETENCIAS
Reconocer, describir, identificar o representar en reacciones todas las propiedades

qumicas de los cidos carboxlicos.
30

grupo grupos
Item Descripcin
#de
grupos
MATERIALES
1 tubos de ensayo 4 pieza 4 16
11 pinza para tubo de ensayo 1 pieza 4 4
REACTIVOS
1 Acido benzoico 0.5 gramos 4 2
2 cido actico al 2% 1 mililitros 4 4
3 acido oxlico 0.5 gramos 4 2
4 acido pcrico 0.5 gramos 4 2
5 NaHC03 al 5% 1 mililitros 4 4
6 solucin de FeCI3 al 5% 1 mililitros 4 4
EQUIPOS
SOLUBILIDAD EN SOLUCIN ACUOSA DE NaHC0 3 AL 5%
(a) Colocar en tubos de ensayo 1 cm3 de solucin acuosa de NaHC03.

(b) Agregar 1 cm3 o mg del cido carboxlico.
31
(c) Observar su comportamiento en frio.

(d) En caso de que se insoluble en frio, observar su comportamiento en bao mara.
Tabular las solubilidades de los cidos carboxlicos de la siguiente manera:
cidos
Frio Caliente Observaciones
carboxlicos
cido actico
Acido benzoico
Acido oxlico
Acido pcrico
2. REACCION CON FECl3
(a) Colocar en tubos de ensayo 1 cm3 de cidos carboxlicos.

(b) Agregar 5 gotas de solucin de FeCl 3.
(c) Observar su comportamiento en frio y luego en bao mara.
cidos
Frio Caliente Observaciones
carboxlicos
cido actico
Acido benzoico
Acido oxlico
Acido pcrico
32
100 minutos.
Completar las tablas.Formule todas las ecuaciones de las reacciones qumicas que tuvieron
lugar en la prctica y detalle sus observaciones, con ayuda de dibujos a mano, no fotos de
lo realizado.
7. CUESTIONARIO
7.1. Calcular el pH y las concentraciones de todas las especies presentes en el

equilibrio de una solucin 0,05 M de cido benzoico. K a 6,3 105 .
7.2. Calcular el pH y las concentraciones de todas las especies presentes en el

equilibrio del cido oxlico 0,25 M. K 1 5,9 10 2 y K 2 6,4 10 5.
7.3. Predecir los productos que espera obtener y nmbrelos
(a) Acido butanoico + Br2

P
(b) Acido fenilactico + LiAIH 4

(c) Acido benzoico + cloruro de tionilo

(d) cido actico + etanol H
(f) Acido p-nitrofenilacetico + amoniaco
7.4. Sintetizar a partir de un alcohol con tres tomos de carbono o reactivo inorgnico
que precise, los siguientes compuestos:
(a) Acido 3-fenilpropanoico

(b) acido 2-butenoico
(c) Acido 3-bromo-4-fenilbutanoico
7.5. Mediante reacciones simples, sugerir como podra distinguir entre:
(a) Anhdrido actico y ter etlico.

(b) Acido propanoico, alcohol n-proplico, ter n-proplico.
(c) Acido benzoico, tolueno, fenol.
33
Prctica No. 7
DERIVADOS FUNCIONALES I
ESTERIFICACIN Y SAPONIFICACIN
Los steres son uno de los derivados de cidos carboxlicos ms comunes. Muchos de los
steres tienen olores agradables y contribuyen a la fragancia caracterstica de ciertas flores
y frutos.
Los steres de bajo peso molecular (PM) son lquidos no asociados con (puntos de
ebullicin) PE inferiores, con respecto a los cidos correspondientes. Son ms voltiles y
ms estables que los cidos libres. Son poco solubles en agua y ms solubles en
disolventes orgnicos que los cidos. Poseen una densidad menor que la unidad. Son
solubles en alcohol, ter, aceites.
Propiedades fsicas para el acetato de etilo:
Punto de fusin (PF) 83.60 o C

Punto de ebullicin (PE) 77.15 o C
Densidad 0.9 g mL
Solubilidad 8.6 g en 100 mL a 20C
La esterificacin es la reaccin para la sntesis de un ster a partir de un cido y un alcohol

con eliminacin de agua. Es una reaccin reversible, se establece por lo tanto, un equilibrio
que se caracteriza por una constante en funcin de las concentraciones.
Reaccin de esterificacin es:

Acido Alcohol
H
Ester agua
34
La velocidad de la esterificacin vara con la naturaleza del cido y del alcohol y aumenta
por la accin de los catalizadores (H2S04 o HCl) y por accin de la temperatura.
Grasas y aceites
Son esteres mixtos naturales formados por cidos grasos de alto peso molecular y glicerol
CH2 0HCH0HCH2 0H o propanotriol.
Las grasas y los aceites dan por hidrlisis una molcula de glicerina, glicerol o propanotriol
y tres molculas de cidos grasos.
La hidrlisis cida origina glicerol y cido grasos.
La hidrlisis alcalina (mediante soda o potasa custica) se denomina SAPONIFICACIN y

da origen a los jabones.
Los jabones son sales sdicas o potsicas de los cidos grasos.
2. COMPETENCIAS
El estudiante podr identificar y conocer procesos industriales como la saponificacin y

diferenciar materias primas como grasas y, fortaleciendo su conocimiento en su campo
laboral.
35

grupo grupos
Item Descripcin
#de
grupos
MATERIALES
1 Tubos de ensayo grandes 2 pieza 4 8
2 pinzas para tubos de ensayo 1 pieza 2 2
vaso de precipitados de 1L (Bao
5 Maria) 1 pieza 4 4
vaso de precipitados de 250 mL
6 (delgado) 1 pieza 4 4
7 matraz Erlenmeyer de 500 ml 1 pieza 1 1
11 varilla de vidrio gruesa 1 pieza 4 4
14 pinza de madera 1 pieza 2 2
REACTIVOS
1 cido sulfrico concentrado 0.5 mililitros 4 2
2 cido actico 2 mililitros 4 8
3 etanol 12 mililitros 4 48
4 manteca 20 gramos 4 80
5 Na0H 12 mililitros 4 48
6 acetato de sodio 1 mililitros 4 4
EQUIPOS
36
4.1. ESTERIFICACIN
(a) Colocar 1 cm3 de cido actico en tubo de ensayo, agregar (10mL) de etanol + 1
cm3 de H2S04 concentrado y agitar.
(b) Calentar en bao mara durante 3 minutos.
(c) Dejar enfriar en un vaso de precipitado
(d) Observar y sentir el olor.
Si lo anterior no resulta pruebe con este mtodo.

En un tubo de ensayo coloque 1 gramo de acetato de sodio, 1 ml de alcohol etlico y 2ml
de H2S04 concentrado, calentar suavemente y sentir el olor desprendido.
4.2. SAPONIFICACIN
Mtodo 1:
(a) Colocar en un vaso de precipitado 20 g de manteca + 10 cm3 de etanol y 25 cm3

de solucin de Na0H al 40%.
(b) Llevar a bao mara durante 30 minutos agitando continuamente. Si la mezcla se

solidifica agregue agua destilada.
(c) Verter la solucin sobre 200 cm3 de agua fra saturada con NaCl.
(d) Dejar en reposo, lavar con agua fra, recoger la masa sobre embudo con papel
filtro y comprimir para secar.
(e) Comprobar si es un jabn.
Mtodo 2:
a) Saponificacin de una grasa
En un vaso de precipitado colocar 10 gramos de manteca o aceite de oliva, agregar
37
10 ml de etanol y caliente suavemente hasta que la grasa slida se funda se disuelva

en el alcohol: en este momento adicionar poco a poco 10ml de NaOH al 40%, y agitar
hasta que la masa se haya homogenizado. Calentar a Bao Mara durante 7min
agitando.
b) Precipitacin del jabn por cloruro de sodio
Una vez saponificada la grasa, agregar a 50 ml de una solucin concentrada de NaCl,

con lo que se separa el jabn que flota en la superficie del lquido, formado por
enfriamiento una masa slida. Luego separar este jabn y lavar con agua, comprobar
con unas gotas de solucin de fenolftalena. Verter en moldes adecuados y darles la
forma que desea.

100 minutos.
Observar el proceso y escribir las reacciones qumicas de esterificacin y saponificacin,

que suceden en la prcticarealizada, anotar las observaciones de las mismas.
7. CUESTIONARIO
7.1. Prediga los productos que esperara obtener de la reaccin del acetato de etilo con los
siguientes reactivos:

(a) CH3MgBr
H3 0

(b)
1. LiAlH4

2. H3 0

(c) H2 0
H2S04

(d) Anilina

(e) Alcohol benclico
H o 0H

(f) bencil etil amina
7.2.Sintetizar el acetato de etilo a partir de.
(a) Metanol (b) Etanonitrilo

(c) Propanamida
38
7.3.Qu es un jabn
7.4.Como es la funcin del jabn en el lavado de ropa.
7.5.Prediga los productos que esperara obtener de la reaccin de trioleato de glicerilo con
los siguientes reactivos:
(a) Br2 CCl4

(b) H2
Pd

(c)
Na0H/ H2 0

(d) LiAlH4 , luego H3 0

(e)
1. 03

2. Zn/CH3C00H
+
(f) CH3MgBr
H3 0

(trioleato de glicerilo)
39
Prctica No. 8
AMINAS Y COMPUESTOS NITROGENADOS

1.1 Aminas
Las aminas se caracterizan por presentar un grupo funcional NH2
Las aminas de C1 a C2 son gases y solubles en agua, y de C3 a C11 son lquidas,
Las aminas superiores son slidas. Las aminas son sustancias incoloras que
despus de un tiempo adquieren el color caf oscuro.
Las sales de diazonio se copulan con los fenoles y las aminas aromticas dando
colorantes azoicos. Si las posiciones orto y para estn bloqueadas no hay
copulacin.
1.2 Amidas
Las amidas se caracterizan por presentar el grupo funcional carbonilo y amino CO-N
Las amidas son menos bsicas que las aminas, debido a que en las amidas en doblete
no compartido del nitrgeno es compartido por el grupo carbonilo.
40
Acido carbnico cido carbamico Carbamida (UREA)

1.3 Urea y propiedades
La urea es un producto qumico de extraordinaria importancia debido a sus muchas
aplicaciones industriales como a su papel vital en los procesos biolgicos. Tambin
tiene inters en la qumica orgnica debidas a la sntesis de un compuesto tpicamente
orgnico a partir de reactivos inorgnicas. Realizada por Whler en 1828
La urea es un diamina del cido carbnico

Al igual que otras amidas la urea experimenta fcilmente la hidrlisis. La urea libera
nitrgeno gaseoso por reaccin con cido nitroso. Cuando se calienta la urea por
encima del punto se fusin forma una mezcla de Biuret y de cido cianrico. La
formacin de un complejo cobre biuret de color prpura tiene una gran importancia al
estudiar las protenas.

2 2 = = + 3
cido isocinico
H2N CO NH2 + 3NaOBr 3NaBr + CO2 + N2 + 2H2O
2. COMPETENCIAS
El estudiante podr identificar y conocer las propiedades fsicas y qumicas de las aminas
y compuestos nitrogenados, como la urea, fortaleciendo su conocimiento en su campo
laboral.
41

grupo grupos
Item Descripcin
#de
grupos
MATERIALES
12 mechero de alcohol 2 pieza 1 2
REACTIVOS
1 NaCl 5 gramos 4 20
2 urea 3 gramos 4 12
3 Na0H al 5% 5 mililitros 4 20
4 Na0H al 10 % 2 mililitros 4 8
5 HNO3 concentrado 2 mililitros 4 8
6 etanol 5 mililitros 4 20
7 nitrito sdico al 5% 1 gramos 4 4
8 HCl al 5% 5 mililitros 5 25
9 hielo 1 cubos 0 0
10 sulfato de cobre al 1% 0.5 mililitros 4 2
11 solucin de al 5% de B-naftol 0.5 mililitros 4 2
12 Solucin 2N de hidrxido de sodio 1 mililitros 4 4
13 Difenil amina 1 mililitros 4 4
EQUIPOS
42
4.1 COPULACIN Y FORMACIN DE COLORANTE

A un tubo de ensayo que contengan 2 gotas de una solucin de al 5% de B-naftol en
solucin 2N de hidrxido de sodio se aaden dos gotas de la solucin diazotada. La
formacin de un color rojo indicara la presencia de una amina aromtica primaria
1.4 FORMACION DEL NITRATO DE UREA.-

En solucin alcalina. Aada 5 ml de solucin de hidrxido sdico al 5% a unos 0,5 g de urea
contenidos en un tubo de ensayo y caliente la solucin suavemente. Perciba el olor del gas
que se desprende. Formule la ecuacin de la reaccin. Compare esta propiedad de la urea
(carbamida) con la anloga de la acetamida.
1.5 REACCIN DE UREA CON EL CIDO NITROSO.-

Aada 2 mililitros de cido ntrico concentrado a una solucin de 2 g de Urea en una
pequea cantidad de agua. El precipitado que se forma es nitrato de urea.
1.6 REACCION DE LA UREA CON EL ACIDO NITROSO.-

Aada 1 ml de solucin de nitrito sdico al 5% a una solucin de 0,1 g de urea en 5 ml de
cido clorhdrico al 5% enfriada con hielo. Observe el desprendimiento de un gas. Como
ensayo de control aada la misma cantidad de nitrito sdico a 5 ml de cido clorhdrico a
los 5% enfriados con hielo. Se desprende ahora algn gas? Formule la reaccin de la
urea con el cido nitroso.
1.7 BIURET Y ACIDO CIANURICO.-

Ponga 1 g de urea en un tubo de ensayo y calintelo hasta que cese casi por completo el
desprendimiento de un gas y la masa se resolidifique. Qu gas se ha desprendido?
Enfre el tubo y agite el contenido con 5 ml de agua fra para disolver el biuret que se ha
formado en la reaccin de pirolisis. El cido cianurico, que tambin est presente, en
menos soluble que el biuret. Filtre la mezcla, alcalinice el filtrado por adicin de solucin
de hidrxido sdico al 10% y aada 2 gotas de solucin de sulfato de cobre al 1%. Qu
se observa?

100 minutos.

Escribir las reacciones qumicas que suceden en la prctica realizada, anotar las
observaciones de las mismas.
43
7. CUESTIONARIO
7.1. Cules son los ensayos cualitativos que permiten distinguir una amina aliftica primaria
de una secundaria y una terciaria.
7.2. Formule las reaccin de la urea con cada uno de los reactivos siguientes: a) NaOBr,
b)HNO2 c) H2O (NaOH)
7.3. Escriba los productos que espera obtener de la reaccin de la n-propilamina con:
a) HCl diluido, b) NaOH diludido. c) cido actico d) NaNO 2 + HCl(ac)
7.4.Como se explica la elevada solubilidad de la urea en agua?
7.5. Indique mediante las ecuaciones adecuadas como se obtiene la urea en la industria
(investigacin)
44

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GUA DE PRCTICA QUMICA ORGNICA II

Cdigo de registro: RE-10-LAB-021 Versin 2.0

PROPIEDADES DEL BENCENO

1. CONOCIMIENTO TEORICO REQUERIDO. -

El benceno tiene aroma agradable y por eso se lo denomin hidrocarburo aromtico. El

El concepto de aromaticidad permite predecir el comportamiento qumico y la estabilidad

Los hidrocarburos aromticos se caracterizan por que sufren reacciones de Sustitucin

El estudiante determina el comportamiento fsico y qumico del benceno frente a

3. MATERIALES, REACTIVOS Y EQUIPOS

4.2. El benceno como disolvente

Determine la solubilidad de pequeas porciones de yodo, parafina y aceite de semillas en

Prenda unas gotas de benceno en una capsulita de porcelana. Observe el aspecto de la

4.4. Reaccin con el bromo

Formule Ia reaccin del benceno con el bromo.

Agite unas gotas de benceno con solucin diluida de permanganato de potasio.al(1%)

4.6. Sulfonacin del benceno

Aada 1 mL de benceno a 5 mL de cido sulfrico concentrado contenidos en un tubo de

solucin transparente y clara.

5. TIEMPO DE DURACION DE LA PRACTICA

6. MEDICIN, CALCULOS Y GRAFICOS

7.3.Qu est ms insaturado: el benceno o el 1,3-hexadieno?

7.4.En las reacciones con el bromo y con el permanganato de potasio, a qu se parece

7.5.En cual(s) de los disolventes utilizados en la prctica es soluble el benceno. Porque?

7.6.La vaselina es soluble en benceno? Porque?

7.7.Sintetizar a partir del benceno el:

7.10.Determinar los productos que espera obtener:

(c) Tolueno + 1-cloro-2-metilbutano

(e) Benceno + 2-feniletanol

NITRACIN DEL BENCENO

1. CONOCIMIENTO TEORICO REQUERIDO

Las reacciones de nitracin en el anillo bencnico pertenecen a las reacciones de

El intermediario de reaccin, el ion nitronio se genera por la siguiente reaccin:

La reaccin global de la sustitucin electrofilica aromtica es:

C6H5 H HN0 3 H C6H5 N0 2 H2 0

La nitracin de anillos aromticos es una reaccin de particular importancia, debido a

El estudiante prepara, identifica la solucin de nitrobenceno y a la vez observa una

3. MATERIALES, REACTIVOS Y EQUIPOS

1. Prepare el cido nitrante aadiendo 12 ml de cido sulfrico concentrado

4. Concluido el tiempo, vierta en contenido del matraz en un embudo de separacin

6. Separe la capa de nitrobenceno (inferior) de la fase acuosa recogindola en un

7. Espolvorear cloruro de calcio anhidro (0,5g aprox.) sobre el papel de filtro

8. Se determina la masa y el volumen de nitrobenceno obtenido

5. TIEMPO DE DURACION DE LA PRCTICA

6. MEDICIN, CALCULOS Y GRAFICOS

Con los resultados experimentales determinar:

(a) Densidad del nitrobenceno

7.3. Sintetizar los siguientes compuestos:

(a) Acido m-nitrobenzoico a partir del benceno.

7.4. Qu peso de nitrobenceno se habra obtenido a partir de 8,5 g benceno, si el

rendimiento es del 80%?

(a) KMn0 4 (b) agua de bromo

7.6. Explicar porque la capa superior est formada por el nitrobenceno.

7.8. Predecir el producto de la monosustitucin de las siguientes sustancias. Cul

(a) propano y 1-fenilpropano + CI2

1. CONOCIMIENTO TEORICO REQUERIDO

La velocidad de reaccin depende de la clase de alcohol que estemos considerando.

El estudiante evala el comportamiento qumico de los alcoholes frente a determinados

3. MATERIALES, REACTIVOS Y EQUIPOS

Cantidad por Cantidad por

5.1. Propiedades fsicas

Examine la solubilidad en agua de los alcoholes: metanol, etanol, 2-propanol, 2-butanol

Tubo de ensayo # 1: 1cm3 H2 0 0,25 cm3 metanol

5.2. Propiedades cidas

Nota: tenga cuidado en la manipulacin del sodio metlico, ya que es muy