OBJETIVOS

Objetivo General:
- Conocer el comportamiento de solubilidad de compuesto en disolventes
orgnicos y en disolventes activos.

Objetivo Especfico:
- Utilizar las pruebas de solubilidad en disolventes orgnicos para la
seleccin del disolvente ideal en la recristalizacin de un slido.
- Emplear la recristalizacin como una de las tcnicas ms usadas para la
purificacin de compuestos slidos.
 INTRODUCCIN

Las propiedades fsicas de los compuestos orgnicos, van a depender de las

fuerzas conque se relacionan las molculas, como observamos el comportamiento
de la solubilidad. En cuanto a solubilidad, los compuestos polares van hacer
solubles en agua (y en solventes polares) mientras que los compuestos no polares
no se van a solubilizar en agua y si en no solventes polares como (benceno,
hexano, tolueno, etc.).

Por medio de esta prctica realizada se quiere dar a conocer como los
compuestos que utilizamos se pueden solubilizar en los reactivos, y que relacin
se encuentra en la solubilidad. Como tambin poder encontrar cual es el solvente
adecuado que fue soluble a temperatura fra y caliente.
 RESUMEN
En la siguiente prctica se pudieron analizar las diferentes propiedades de los
compuestos orgnicos tales como determinar la solubilidad en disolventes
orgnicos, como sabemos la solubilidad es la capacidad de una sustancia para
disolverse en otra en esta ocasin, en este proceso la polaridad del compuesto
influye mucho ya que debido si es polar o apolar, ser ms o menos soluble, para
poder verificar la solubilidad utilizaremos como soluto Acido Benzoico y parafina la
parafina como sabemos es un compuesto que presenta poco reactividad, y como
solvente se utilizaran los compuestos: hexano, cloruro de metilo, acetato de etilo,
acetona, etanol, metanol y agua, todos reaccionado diferente en cuanto la
polaridad y la temperatura de cada uno de estos, en la primera prueba con cido
Benzoico, agregando 0.1g en 7 tubos de ensayo, agregando un volumen de 3ml
de cada disolvente, siendo soluble en 6 de los disolventes exceptuando el hexano
y el agua quienes no disolvieron en temperatura fra; por otro lado la parafina que
pertenece al grupo de hidrocarburos alcanos, en la parafina no hubo solubilidad
ya que es un compuesto orgnico y se caracteriza por su inercia general a muchos
reactivos qumicos. Sus enlaces son bastante fuertes y no se rompen a menos de
que se calientes a temperaturas altas, tal como sucedi con el Hexano se pudo
solubilizar llevndolo a calentamiento, el otro proceso a realizar es la cristalizacin,
como sabemos este proceso consiste en, los iones, tomos o molculas
establecen enlaces hasta formar una red cristalina, la unidad bsica de un cristal,
elegimos el Disolvente Hexano ya que es ideal por ser insoluble a temperatura
ambiente, se disolvi al llevarlo a una temperatura elevada, y se cristalizo, en bao
mara con hielo; el recipiente adecuado para la re cristalizacin es el matraz
Erlenmeyer, si todo el disolvente se evapora no se obtendr un material puro por
lo cual es de suma importancia verificar la cantidad de temperatura, para poder
eliminar correctamente las impurezas .

Palabras Clave: Polaridad, solubilidad, cristalizacin.

 MARCO TERICO
Solubilidad: La solubilidad es una medida de la capacidad de una determinada
sustancia para disolverse en otra. Puede expresarse en moles por litro, en gramos
por litro, o en porcentaje de soluto; en algunas condiciones se puede
sobrepasarla, denominndose a estas soluciones sobresaturadas.(1)

Polaridad: Es una propiedad de las molculas que representa la separacin de

las cargas elctricas en la misma molcula (consultar tambin dipolo elctrico).
Esta propiedad est ntimamente relacionada con otras propiedades como
la solubilidad, el punto de fusin, el punto de ebullicin, las fuerzas
intermoleculares.(2)

Fuerzas intermoleculares: Fuerzas intermoleculares (enlaces inicos,

metlicos o covalentes, principalmente). Estas son las fuerzas que se deben

vencer para que se produzca un cambio qumico. Son estas fuerzas, por tanto, las
que determinan las propiedades qumicas de las sustancias.(1)

Solvatacin: La solvatacin es el proceso de asociacin de molculas de un

disolvente con molculas o iones de un soluto. Al disolverse los iones en un

soluto, se dispersan y son rodeados por molculas de solvente. A mayor tamao
del ion, ms molculas de solvente son capaces de rodearlo, y ms solvatado se
encuentra el ion.(1)

Polar: Los enlaces formados por tomos distintos con grandes diferencias de

electronegatividad, forman molculas polares. La molcula es elctricamente

neutra en su conjunto por tener igual de partculas positivas y negativas, pero no
existe simetra en la distribucin de la electricidad.(2)

Apolar: Las molculas apolares son aquellas molculas que se producen por la
unin entre tomos que poseen igual electronegatividad, por lo que las fuerzas
con las que los tomos que conforman la molcula atraen los electrones del
enlace son iguales. Una molcula es polar cuando uno de sus extremos est
cargado positivamente, y el otro de manera negativa. Cuando una molcula es
apolar, estas cargas no existen.(1,2)

Cristalizacin: La operacin de cristalizacin es aquella por media de la cual

se separa un componente de una solucin liquida transfirindolo a la fase slida
en forma de cristales que precipitan. Es una operacin necesaria para todo
producto qumico que se presenta comercialmente en forma de polvos o cristales,
ya sea el azcar o sacarosa, la sal comn o cloruro de sodio. (1)

Disolvente: Sustancia liquida (agua, alcoholes, aceites) que tiene la capacidad

de disociar sustancias solidas como sales, carbonatos. Existen disolventes polares

y apolares.(2)

Recristalizacin: Nueva cristalizacin de una sustancia cuyos cristales

haban sido disueltos.

 METODOLOGA

Agregue 1mL de disolvente

Colocar en un tubo
(Hexano, Cloruro de Metileno,
de ensayo 0.1 g de
Acetato de Etilo, Acetona,
Acido Benzoico
Etanol, Metanol, Agua).

(Si el slido no se ha disuelto, es insoluble en frio; si se disuelve es soluble en frio)

Luego enfri y con bao

Los no solubles de hielo observe si hay
en frio se formacin de cristales
calientan en
bao mara

Cristalizacin Simple

0.3g de la muestra
Agregue poco a poco
y coloque en un
el disolvente
matraz

Coloque la
Deje enfriar el Lave los
solucin a
filtrado a cristales en
ebullicin y
temperatura disolvente frio
fltrela por
ambiente y deje secar
gravedad
 Materiales Reactivos

Agitador de vidrio
1 Mechero bunsen con
manguera
1 Anillo metlico
1 Pinza de 3 dedos
1 Bao Mara elctrico Sustancia problema 1.5 g
1 Pinzas p/tubo de ensay Etanol 20mL
o 1 Embudo Bchner con Acetona 20 mL
alargadera
Hexano 20mL
1 Pipeta graduada de 5 mL
1 Embudo de vidrio
Cloruro de Metileno
1 Probeta graduada de 25 mL 20 mL Metanol
1 Esptula 20mL Acetato de Etilo
1 Beaker para calentamiento
1 Esptula de cromo nquel

1 Tela de alambre con asbesto

1 Matraz Erlenmeyer 50 mL
2 Tubos de ensayo de 16 x 150
10 Matraz Erlenmeyer 125 mL
2 Vaso de precipitados de 150
mL
2 Matraz Erlenmeyer 250 mL
1 Vaso de precipitados de 250
mL
1 Matraz kitazato con manguera
1 Vidrio de reloj
 RESULTADOS

PRUEBA No. 1: SOLUBILIDAD EN COMPUESTOS

ORGNICOS
Disolvente Hexano Cloruro Acetato Acetona Etanol Metanol Agua
de de etilo
metileno
Solubilidad NO SI SI SI SI SI NO
en fro
Solubilidad SI - - - - - SI
en caliente

Prueba No. 2: Cristalizacin

Disolvente Hexano Cloruro Acetato Acetona Etanol Metanol Agua
de de etilo
metileno
Solubilidad SI - - - - - SI
en caliente
Formacin SI NO NO NO NO NO SI
de
cristales
 DISCUSION Y ANALICES DE RESULTADO

Prueba No. 1: SOLUBILIDAD EN COMPUESTOS

ORGNICOS
Parte 1. cido Benzoico
Tubo 1: En este tubo se encontraba 0.1g de la sustancia problema que era
cido benzoico y 1ml de nuestro disolvente que era el hexano, despus de
colocar 1ml del disolvente y agitar no vimos que fuera soluble, seguimos
intentando hasta llegar a 3ml de disolvente y el resultado era el mismo,
llegamos a la conclusin que el compuesto no era soluble en fro en el
disolvente orgnico debido a que el hexano es una molcula lineal de
carcter apolar y sin instauraciones a diferencia del cido benzoico que es
apolar (por el anillo benclico) y polar (por el cido carboxlico), esto reduce
las interacciones polar/apolar y queda como una superficie polar, debido a
esto las molculas de hexano sienten repulsin y no se mezclan. El cido
benzoico queda en la base y el hexano queda sobre l.

Tubo 2: Tena 0.1g de cido benzoico y 1ml de cloruro de metileno

pudimos darnos cuenta que nuestro disolvente es soluble en fro ya que el
cido benzoico tiene carcter apolar y polar y el cloruro de metileno es de
carcter apolar aprtico lo que significa que carece de grupos funcionales y
es capaz de ceder protones.

Tubo 3: Tena 0.1g de cido benzico y 1ml de acetato de etilo nos dimos
cuenta que estos compuestos son solubles en fro ya que ambos
compuestos son polares.

Tubo 4: Tena 0.1g de cido benzoico y 1m de acetona pudimos observar,

luego de agitar, que estas sustancias eran solubles en fro ya que la
acetona es un solvente polar aprtico
 Tubo 5: Tena 0.1g de cido benzoico y 1ml de etanol, observamos que
estos compuestos son solubles en fro ya que el etanol es un solvente polar
prtico esto significa que tiene enlaces OH o NH.

Tubo 6: Tenia 0.1g de cido benzoico y 1ml de metanol, pudimos observar

que los compuestos son solubles en fro ya que el metanol es un solvente
polar prtico.

Tubo 7: Tena 0.1g de cido benzoico y 1ml de agua, observamos que

estas sustancias son insolubles porque las molculas de cido benzoico
resisten la disolucin en agua ya que el cuerpo grande y no polar de ste es
atrado por otros anillos bencnicos en lugar de hacerlo por las molculas
de agua, a pesar de la unin cida.

La prctica realizada en el tubo 1, fue insoluble a temperatura ambiente, por

esta razn se procedi a llevar a calentamiento para que este disolviera, y
seguidamente se coloc en bao mara a temperatura fra para la
cristalizacin.

Parafina:

Tubo 1: 0.1g de parafina y 1ml de hexano, est sustancia se solubiliz en

caliente y luego se puso en hielo lo cual hizo que se formaran cristales de
una manera instantnea.
Tubo 2 (cloruro de metileno y parafina), Tubo 3 (acetato de etilo y parafina),
Tubo 4 (Acetona y parafina), tubo 5 (etanol y parafina), tubo 6 (metanol y
parafina) No tuvieron necesidad de colocarse en bao mara porque
fueron solubles en fro en la prueba anterior que era solubilidad.
 Tubo 7: 0.1g de parafina y 1ml de agua, no se solubiliz en fro ya que tienen
una densidad diferente, por lo que la colocamos en bao mara, luego en hielo y esto
hizo que se formaran cristales.

Purificacin por medio Cristalizacin:

En este proceso se utiliz como soluto acido benzoico, y en sntesis

deducimos que el disolvente ideal sera el hexano, ya que es un compuesto
insoluble a temperatura ambiente ideal para poder realizar la filtracin, para
purificar nuestro compuesto y dejarlo libre de impurezas, para obtener
resultados favorables es la utilizacin del equipo adecuado, en el caso
ideal, toda la sustancia deseada debe separarse en forma cristalina y todas
las impurezas solubles deben quedar disueltas en el disolvente, Finalmente,
los cristales se separan por filtracin y se dejan secar.
 POST-LAB

1. Determine rendimiento de la sustancia antes y despus de recristalizar.

Masa de la muestra original 0.3g Masa del papel filtro 1g Masa de los Cristales
0.18g Rendimiento: peso de la muestra recristalizada *100/peso de la muestra
original. 0.18g*100/0.3g: 60 Rendimiento: 60.0g

2. De acuerdo con la pruebas de solubilidad Cul es el grado de polaridad de su

compuesto?

Un compuesto es soluble en otro que tenga la misma polaridad. Los compuestos

orgnicos por lo general no son solubles en agua, el compuesto tiene cierta
polaridad por el hecho de ser insoluble en el hexano y aumentar su solubilidad
conforme aumenta la polaridad del disolvente, por consiguiente su polaridad debe
ser similar al metanol que disolvi el compuesto con menor cantidad.

3. Cuando un disolvente es el ideal para recristianizacin de un slido? Explique

sobre la base de su respuesta, cual disolvente seleccionara para recristalizar su
muestra del problema?

El disolvente no debe reaccionar qumicamente con un slido a purificar. La

solubilidad del producto debe ser elevada en el disolvente caliente y baja en el
disolvente fro, las impurezas no deben ser solubles, deben permanecer en
disolucin al momento de filtrar la muestra.

4. un slido que es soluble en determinado disolvente frio puede ser

recristalizado en dicho disolvente? Por Qu?

El slido que es soluble en determinado disolvente fro, no puede ser

recristalizado, es necesario que el compuesto sea insoluble en frio, y de forma
contraria este pueda ser soluble a temperatura caliente, de esta manera se podr
llevar a cabo la cristalizacin y se podr purificar la muestra.
5. Un slido que es insoluble en disolvente caliente, puede recristalizarse de l?
Por Qu?

No puede ser insoluble en caliente. Un ejemplo es la sal, si se disuelve en agua

fra llegara a un punto en el cual ya no se pueda disolver ms sal, si se calienta el
agua, se podr disolver ms sal, aun cuando esta se enfre, a esta solucin la
podemos conocer como: solucin saturada

6. Qu cualidades debe tener el disolvente que va usar para llevar a cabo una
recristianizacin? A disolver un slido noto cambio? Cules?

Tener la misma polaridad de las sustancias o apolaridad.

7. Cmo escoge la fuente de calentamiento que utilizara en la recristianizacin?

Se escoge por medio de la polaridad de la sustancial solvente.

8. Por qu se debe filtrar en caliente y el embudo de vidrio al igual al igual que el

matraz donde recibe el filtrado los cuales deben estar previamente calentados?

Porqu por medio de esta tcnica podemos darnos cuenta como se cristaliza o
recristaliza la sustancia a observar.

9. Observo las diferencias que posee el producto antes y despus de purificado?

La diferencia antes y despus es que el producto solt ms su olor, un olor ms

fuerte, en algunas sustancias observamos que se cristalizaron y en otras solo
fueron solubles.

10. En que se fundamenta para decidir que su compuesto se purifico mediante

estas tcnicas?

Se purifico de forma efectiva mediante la re-cristalizacin, proceso en el cual el

compuesto se disuelve en el disolvente que sea ms soluble en este caso a punto
de ebullicin y no en fro, se separa en forma de cristales al enfriar la disolucin y
las impurezas permanecen en disolucin.
 CONCLUSIN
En sntesis podemos deducir que con los procedimientos y prcticas realizadas,
ahora podemos identificar cules son las caractersticas de un disolvente ideal,
para cristalizacin, una de ellas como sabemos la semejanza en la polaridad a la
del soluto, no disolver al soluto en frio pero si en una temperatura caliente.

Aprendimos tambin pudimos a travs de las pruebas de solubilidad para definir

correctamente el soluto para la re cristalizacin, as mismo la forma de eliminar
impurezas de la disolucin a travs de la filtracin, as el poder eliminar impurezas
purificamos nuestra disolucin, dndonos de esta manera compuestos ms puros
con los cuales poder trabajar de mejor manera.
 BIBLIOGRAFA
Carey F. Qumica Orgnica. Solubilidad, Polaridad, fuerzas moleculares,
solvatacin, apolar, cristalizacin, disolvente, recristalizar. 6ta edicin.
Mc.Graw. fiel. 1207 p.
John McMurry. Qumica Orgnica. Polaridad, solvatacin, polar, polaridad,
cristalizacin, recristalizar. 8va edicin. CENGAGE learming. 1410p.
 INDICE

OBJETIVOS ............................................................................ 1
INTRODUCCIN .................................................................... 2
RESUMEN .............................................................................. 3
MARCO TERICO ................................................................. 4
METODOLOGA ..................................................................... 6
RESULTADOS........................................................................ 8
DISCUSION Y ANALICES DE RESULTADO ........................ 9
POST-LAB ............................................................................ 12
CONCLUSIN ...................................................................... 14
BIBLIOGRAFA .................................................................... 15