Sei sulla pagina 1di 41

UNIVERSIDAD DE SUCRE

MANUAL DE PRACTICAS DE LABORATORIO


DE
QUMICA ORGNICA

FACULTAD DE INGENIERA
PROGRAMA DE INGENIERA
AGROINDUSTRIAL
2015

1
TABLA DE CONTENIDO

DEBERES DE LOS ESTUDIANTES 4

NORMAS DE TRABAJO DE OBLIGATORIO CUMPLIMIENTO 4

NORMAS GENERALES DE SEGURIDAD 5

PRIMEROS AUXILIOS EN EL LABORATORIO 5

COMO LLEVAR EL CUADERNO DE LABORATORIO 6

COMO PRESENTAR EL INFORME DE LABORATORIO 7

EXPERIENCIA N 1 15

PRUEBAS QUIMICAS PARA HIDROCARBUROS 15

EXPERIENCIA N 2. 17

CROMATOGRAFA EN CAPA FINA 17

EXPERIENCIA N 3. 20

OBTENCIN DE LA LACTOSA A PARTIR DE LA LECHE 20

EXPERIENCIA N 4. 22

PRUEBAS CARACTERSTICAS PARA ALCOHOLES, FENOLES Y TERES 22

EXPERIENCIA N 5 25

SUSTITUCION NUCLEOFILICA SN1 25

EXPERIENCIA N 6 27

ALGUNAS PROPIEDADES DE ALDEHIDOS Y CETONAS 27

EXPERIENCIA N 7 29

OBTENCION DE CIDO CTRICO 29

EXPERIENCIA N 8 31

PROPIEDADES DE ACIDOS CARBOXILICOS 31

EXPERIENCIA N 9 33

SINTESIS DE ASPIRINA 33

EXPERIENCIA N 10 35

2
PREPARACION DE JABN POR SAPONIFICACIN 35

EXPERIENCIA N 11 37

OBTENCIN DE LA CAFENA POR SUBLIMACIN 37

EXPERIENCIA N 12 38

SINTESIS DE UN COLORANTE ANTIPOLILLAS 38

BIBLIOGRAFIA 41

3
DEBERES DE LOS ESTUDIANTES
Dejar en perfecto orden y aseo todos los equipos, materiales, y manuales utilizados en
la prctica.
Pagar o reponer en caso de prdida o dao el (los) material(es) y equipo(s) que se
encontraban a su cargo durante la prctica.
Debe mantener el orden y la disciplina durante la prctica.
Debe hacer un buen uso de los equipos y materiales a su cargo durante las prcticas de
laboratorio.
Preservar, cuidar y mantener en buen estado el material de enseanza, instalaciones,
equipos, dotacin y bienes de los laboratorios.
Cumplir con las normas de respeto y convivencia para el logro de una formacin integral.
Cumplir con las normas de seguridad del laboratorio que disponga cada laboratorio
segn su reglamento interno.
En caso de no conocer el manejo de los equipos es necesario pedir las instrucciones
pertinentes antes de realizar cualquier conexin y de usarlos.
Cuidar lo que se conserve bajo su cuidado o a lo cual tenga acceso, as como impedir o
evitar la sustraccin, destruccin, ocultamiento y utilizacin indebida de los equipos que
se encuentren en el laboratorio.
Verificar antes de iniciar una prctica el estado de su puesto de trabajo y del equipo a
utilizar en la experiencia.
Tratar con respeto, imparcialidad y rectitud a las personas con que tenga relacin por
razn del servicio.
Avisar inmediatamente al asistente, o persona encargada de las salas acerca de las
anomalas que se presenten en los equipos, reactivos y materiales de laboratorio.
Informar al docente o encargado del laboratorio sobre el mal uso que otros usuarios
hagan de los equipos.
Acatar las instrucciones de la persona encargada del laboratorio y respetar sus
decisiones.

NORMAS DE TRABAJO DE OBLIGATORIO CUMPLIMIENTO

Se establecen las siguientes normas de estricto cumplimiento:

Cumplir con el horario de laboratorio establecido, para la realizacin de las prcticas.


Est prohibido el ingreso de comidas, bebidas, cigarrillos al laboratorio.
Est prohibido el ingreso de estudiantes en pantaloneta, bermuda, sandalias o en
chanclas al laboratorio.
Para el inicio de la prctica de laboratorio debe estar presente el docente de la asignatura
quien se har responsable de la sala.
Est prohibido facilitar o propiciar el ingreso al laboratorio de personas no autorizadas o
ajenas al grupo.
En lo posible, el docente y el encargado deben permanecer todo el tiempo en el
laboratorio, durante la realizacin de las prcticas.
Quince (15) minutos despus de iniciar la prctica de laboratorio no se permite el ingreso
de estudiantes al aula.
Quince (15) minutos antes de la hora prevista para la terminacin de la prctica de
laboratorio, el estudiante debe devolver los equipos y/o elementos dados en prstamo.
El material asignado a cada prctica debe permanecer en el mismo lugar. No se debe
coger material destinado a prcticas distintas a la que se est realizando.
En caso de dudas en el momento de conectar un equipo, se debe preguntar a la persona
indicada.
El estudiante debe seguir los pasos establecidos por el docente para la prctica.
Todo estudiante debe estar debidamente preparado para la realizacin de la prctica.
La ausencia injustificada de una prctica de laboratorio se calificar con cero, cero (0,0).
La no presentacin del pre-informe y del informe el da de la prctica se calificar con
cero (0.0).
Cada equipo de trabajo es responsable del material que se le asigne, en caso de prdida
o dao deber responder por ello. Antes de empezar con el procedimiento experimental
o utilizar algn aparato, revisar todo el material, y en caso de desconocer su
funcionamiento pregunte al docente o al encargado del laboratorio.
La prdida o deterioro por mal uso de un elemento, aparato o equipo, se cobra al
estudiante responsable. En caso de no encontrarse un responsable nico, el grupo de la
prctica correspondiente asumir la responsabilidad y cubrir los costos de reparacin
o de sustitucin del equipo y/o del material.

4
No se permite el traslado de sillas o de cualquier otro material o equipo que se encuentre
en el laboratorio, sin la debida autorizacin del funcionario encargado del mismo.
Al finalizar la prctica el material y la mesa de trabajo deben dejarse limpios y ordenados.

NORMAS GENERALES DE SEGURIDAD


Son normas generales de seguridad en el laboratorio de Qumica Orgnica las siguientes:

Conozca la ubicacin de los extinguidores, botiqun, la ducha y la salida de emergencia.


NUNCA coma, beba ni fume en el laboratorio.
NUNCA trabaje solo en el laboratorio, siempre debe haber un supervisor. Tampoco
realice experimentos no autorizados.
Es indispensable etiquetar siempre los reactivos (sobre todo los txicos).
Los ojos deben estar protegidos por anteojos especiales. No se frote los ojos cuando las
manos estn contaminadas con sustancias qumicas. En caso de que las sustancias
corrosivas se pongan en contacto con la piel u ojos, lvese la zona afectada con agua
inmediatamente.
Es imprudente calentar o mezclar sustancias cerca de la cara, nunca caliente lquidos
en un recipiente cerrado.
No se deben calentar sustancias en utensilios de vidrio quebrado, tampoco en aparatos
de medicin (buretas, probetas graduadas, matraz volumtrico, etc.)
NUNCA caliente solventes inflamables, an en pequeas cantidades, con o cerca de
una llama. Para estos casos use una manta elctrica o de calentamiento.
Cuando caliente un tubo de ensayo que contenga un lquido, inclnelo de tal forma que
se aleje de usted y de sus compaeros.
Deje que los objetos de vidrio se enfren suficientemente antes de cogerlos con la mano.
Recuerde que el vidrio caliente no se distingue del fro.
Sofoque cualquier principio de incendio con un trapo mojado.
Antes de conectar el mechero, asegrese de que ha cerrado la llave del gas. Apague el
mechero tan pronto termine de usarlo.
Evite instalaciones inestables de aparatos, tales como soportes de libros, cajas de
fsforos y similares.
Lea cuidadosamente el nombre del recipiente de reactivo que va a usar para asegurarse
que es el que se le indica en la prctica y no otro.
Use nicamente las cantidades y concentraciones indicadas. NUNCA lleve la botella de
reactivo ni a su propio puesto ni cerca de la balanza. Tome un recipiente adecuado y
transfiera a l la cantidad aproximada que necesita. NUNCA devuelva el exceso a las
botellas de reactivos.
Nunca introduzca pipetas, goteros, esptulas ni ningn otro utensilio dentro de la botella
del reactivo, porque puede contaminarlo. Transfiera cuidadosamente algo del slido o
lquido que necesita dentro de un vaso de precipitado limpio y seco.
Evite siempre las bromas y juegos en el laboratorio. Siempre est atento.
Evite inhalar profundamente vapores de cualquier material. Si la prctica lo requiere no
lo inhale directamente, sino arrastre con la mano los vapores hacia la nariz.
Evite cortarse o herirse con vidrio siguiendo las siguientes instrucciones:
Nunca trate de insertar tubos de vidrio, termmetros, embudos o cualquier otro objeto
de vidrio en tapones de caucho o de corcho sin antes humedecer el tapn y el objeto de
vidrio.
Proteja sus manos con una toalla al insertar los tubos en los tapones o corchos.
Introduzca el tubo hacindolo girar y tomndolo muy cerca del tapn.
Si se le derrama algn cido o cualquier otro reactivo corrosivo, lave con agua suficiente
inmediatamente, la parte afectada.
Jams pipetee con la boca las diferentes sustancias. En su lugar utilice una pera de
caucho o un pipeteador.
Nunca agregue agua al cido concentrado. Diluya el cido lentamente adicionando cido
al agua con agitacin constante. De la misma manera diluya las bases.
Nunca mezcle cido concentrado con base concentrado.
Toda reaccin en que ocurran olores irritantes, peligrosos o desagradables, debe
efectuarse en la vitrina para gases.
Nunca arroje materiales slidos (papeles, fsforos, vidrios, etc.) en los sumideros o
vertederos. Utilice los recipientes adecuados para ello.
Se debe diluir o neutralizar las soluciones antes de botarlas. El resumidero debe estar
lleno de agua y la llave corriendo.
Lave muy bien sus manos con agua y jabn al terminar la prctica.

PRIMEROS AUXILIOS EN EL LABORATORIO


Siempre que alguien realiza una prctica o un experimento est expuesto a sufrir un
accidente a pesar de que se tomen todas las precauciones. Las siguientes
recomendaciones podran serle de gran ayuda ante un posible accidente.

5
Quemaduras pequeas: Lave la parte afectada con una gasa hmeda. Luego aplique
una crema para quemaduras o vaselina y coloque una venda.
Quemaduras extensas: Estas requieren tratamiento mdico inmediato. Mientras tanto
mantenga en reposo al paciente.
Reactivos en los ojos: lave el ojo con abundante agua en el lava ojos, pero nunca toque
los ojos. Si despus del lavado persiste el malestar, consulte al mdico.
Reactivos en la piel:
cidos: Lave la parte afectada con abundante agua y luego mantngala durante un
tiempo en agua. Aplique vaselina y coloque una venda.
lcalis: Proceda de igual forma que el paso anterior; pero reemplace la vaselina por
cido brico. - Bromo: lave la parte afectada con abundante agua, cbrala con una
gasa humedecida con una solucin de tiosulfato de sodio al 10 %. Aplique vaselina.
Fenol: Lave la parte afectada con abundante agua, aplique vaselina o cido brico
y una venda.
Cortadas pequeas: lave la herida con agua y una gasa estril, aplique una solucin
yodada para prevenir una infeccin. Deje secar y coloque una venda.

COMO LLEVAR EL CUADERNO DE LABORATORIO


El cuaderno de laboratorio es una herramienta imprescindible dentro del trabajo
experimental. Los apuntes que en l se registren son la base, junto con la gua original de
la prctica, para la elaboracin del informe. Es por ello, que un cuaderno organizado, donde
se consigne de forma clara, detallada y completa los datos, observaciones, y decisiones,
facilita la interpretacin de los resultados y la elaboracin del informe.

En el cuaderno de laboratorio se deben registrar los preinformes de las prcticas de


laboratorio, los cuales deben contener informacin suficiente sobre cada prctica
experimental, que en cualquier momento le permitan al alumno o al profesor, remitirse y
consultar rpidamente los detalles sobre su desarrollo. El cuaderno ser pedido
peridicamente por el profesor para su calificacin. La informacin que se debe consignar
en cada preinforme es la siguiente:

1. Fecha del da en que se realiza la prctica.


2. Nmero de prctica y ttulo igual al de la gua de laboratorio.
3. Objetivos. Los mismos que se exponen en la gua de la prctica, aunque pueden haber
prcticas en las que sea necesario cambiar por otros, o formular ms objetivos. Para
hacerlo se debe tener en cuenta que los objetivos son los fines que se persiguen el
experimento y que deben ser medibles a partir de los resultados obtenidos. Surgen como
las acciones que se deben realizar para encontrar respuesta a las principales cuestiones
que se plantean. Deben iniciar con un verbo que represente la accin a emprender, como
por ejemplo, cuantificar, sintetizar, determinar, etc. Se debe evitar el uso de
expresiones ambiguas y difusas como distinguir, estimular, entender, conocer, entre
otras.
4. Introduccin donde se mencione resumidamente los aspectos prcticos y tericos
fundamentales del trabajo a realizar.
5. Procedimiento que describa detalladamente los pasos a seguir para llevar a cabo el
experimento.
6. Lista de reactivos y materiales a utilizar.
7. Fichas de seguridad de cada sustancia que se vaya a utilizar, donde se mencione
resumidamente sus principales caractersticas fsicas y los riesgos que representan para
la salud y el medio ambiente. Tambin se deben anotar los cuidados y las precauciones
(incluidos los elementos de proteccin personal que se beben usar) para evitar
accidentes y cmo actuar en la eventualidad de que stos se llegasen a presentar
(primeros auxilios).
8. Clculos preliminares, y adems, aquellos que se realicen durante el desarrollo de la
prctica y se consideren claves.
9. Bibliografa. Literatura consultada para preparar el preinforme.
10. Resultados experimentales debidamente tabulados, que deben ser tomados de manera
objetiva y veraz. En la mayora de las guas de trabajo est el dibujo del modelo tablas
apropiado para registrar los resultados de cada prctica, que el estudiante debe copiar
al cuaderno con anticipacin.
11. Observaciones de inters como incidentes, desviaciones en el procedimiento, posibles
fuentes de error, caractersticas y cambios fsicos y qumicos (color, cambios de estado,

6
etc) de las sustancias, que se presentaron durante el experimento. Adems, el
cuaderno de laboratorio debe recibir un tratamiento especial para garantizar que
cumpla con su funcin y as evitar la prdida de informacin significativa.
12. Si se registran datos errneos estos no deben ser tachados ya que a menudo resultan
tiles para efectos de comparacin o porque no eran errados como se les consider en
un principio. Para significar que estos son resultados dudosos es suficiente cruzarlos
con una lnea.
13. Las anotaciones deben hacerse directamente sobre el cuaderno, nunca en hojas
sueltas o borradores para pasarlas luego a limpio.

COMO PRESENTAR EL INFORME DE LABORATORIO

Despus de la realizacin de cada prctica se debe entregar un informe de resultados, el


cual le permitir al profesor evaluar el nivel de comprensin del tema estudiado y el
desempeo de los estudiantes en el laboratorio. La escritura del informe ayuda, adems, a
que el estudiante aprenda a pensar como cientfico, a afianzar los principios aplicados en
al trabajo experimental, a apropiarse de leguaje tcnico de la Qumica y a desarrollar su
capacidad de anlisis. La destreza en comunicar las ideas o hallazgos a otras personas es
tan relevante como el conocimiento mismo, y esta destreza, es lo que el profesor tendr en
cuenta a la hora de evaluar el informe de laboratorio. A continuacin se presentan algunas
normas que se deben tener en cuenta para la elaboracin de un buen informe:
1. El informe de resultados no debe ser una transcripcin de la gua utilizada para realizar
la prctica, ni mucho menos una copia de algn libro, o documento publicado en la Web;
su contenido debe ser original de acuerdo con el del estilo de escritura, comprensin y
habilidades interpretativa y analtica, que posea cada estudiante o grupo de trabajo, con
relacin al tema tratado.
2. El informe aunque contiene informacin tcnica, debe ser breve sin afectar con ello la
claridad, de tal forma que un lector familiarizado con el tema pueda evaluar y extraer sus
propias conclusiones.
3. En la elaboracin del informe se debe cuidar su redaccin, gramtica y ortografa. Se
debe escribir siempre en modo impersonal. Los informes escritos a mano cuidarn la
legibilidad, el orden y la limpieza del documento. Deben evitarse los tachones,
enmendaduras y el uso de correctores.
4. Para ahorrar papel y as promover una cultura verde el informe se debe elaborar en
papel reciclado en buen estado, o si se utilizan hojas nuevas escribir o imprimir por
ambas caras. El trabajo debe ser entregado sin hoja en blanco como anteportada, sin
carpeta y aseguradas con una grapa en el borde superior izquierdo (nunca sujetadas
con clips). Adems, cuando el informe se elabore a computador se recomienda observar
la siguientes configuracin:
Tamao de hoja carta.
Fuente: Times New Roman, tamao 12 o Arial, tamao 10.
Mrgenes: 1.5 cm para superior, inferior y derecho, y 2.0 cm para izquierdo.
Prrafo: justificado, a una o dos columnas, interlineado sencillo y despus de un
punto aparte se dejan dos interlneas.
5. Las ecuaciones, tablas, esquemas y figuras deben numerarse en orden de aparicin y
por separado, y adems, es imprescindible que se citen en el texto y que se ubiquen lo
ms prximo posible al prrafo donde se aluden por primera vez. En las ecuaciones el
nmero se pone entre parntesis al final del rengln donde se escribe la frmula. Las
tablas deben poseer un ttulo donde figure el nmero seguido de una corta descripcin
de su contenido; en los esquemas y figuras, dicha anotacin debe hacerse en la parte
inferior.
6. Se identificarn como figuras a todas las grficas, fotos, dibujos e imgenes, mientras
que se nombrarn como esquemas a cualquier diagrama, cuadro sinptico, reaccin
qumica, y dems elementos, que sean una representacin simblica y resumida de la
realidad.
De otro lado, el informe de laboratorio debe observar cierto orden y encadenamiento que
conduzca a una mayor claridad en la comunicacin del trabajo realizado. Para
conseguirlo, se sugiere que el informe sea elaborado tipo artculo cientfico, con
algunas modificaciones, que sirven al propsito de adaptacin al nivel de prcticas de

7
laboratorios de enseanza cuyas hiptesis a evaluar rara vez son originales. El
permanente ejercicio de redactar correctamente los informes, siguiendo el formato
cientfico, lleva al estudiante a adquirir un buen nivel de escritura en este campo, que sin
duda le ayudar en la elaboracin de su trabajo de grado y trascender a su vida
profesional. A continuacin se describen los apartados que deben contener los informes
de laboratorio:
A. Encabezado:
Ttulo del experimento: Debe ser corto (no ms de 90 caracteres), completo y
sugerente, que describa de manera objetiva la prctica realizada: El ttulo del informe
en si describe el gran objetivo de la prctica y no necesariamente corresponde al ttulo
de la gua desarrollada. Un ttulo inapropiado como separacin por destilacin no
permite distinguir entre temas que enmarcan ttulos ms completos y acertados como:
separacin de una mezcla de acetona-agua por destilacin simple o separacin de
una mezcla de acetona-agua por destilacin fraccionada. Se debe evitar iniciar el
ttulo con artculos gramaticales como el/la/los/las, pero si es recomendable iniciar
con la palabra que representa el aspecto ms relevante del trabajo (ej: purificacin
de, sntesis de).
Autores: Nombres y apellidos completos, junto con el cdigo de cada estudiante que
particip en la sesin del laboratorio y contribuy a la elaboracin del informe.
Asignatura y grupo, nombre del profesor(a), carrera, facultad, universidad y fecha de
entrega. En la figura 2 se muestra un ejemplo de encabezado.
B. Resumen: El resumen es una descripcin abreviada del informe que debe hacerse en
un solo prrafo, sin extenderse ms de 100 palabras. Este apartado debe dar al lector
una perspectiva integrada de la informacin ms relevante contenida en el documento,
haciendo referencia breve al propsito o enfoque del experimento, la metodologa
aplicada, y refiriendo los resultados y conclusiones ms trascendentales; obvindose
aquella informacin que no est escrita en el cuerpo del informe. Debe ser escrito en
modo impersonal y en tiempo pasado, adems, no se pueden citar referencias
bibliogrficas, ni esquemas, tablas, figuras, y dems elementos del escrito. Ayuda mucho
en la elaboracin de un buen resumen, no iniciando la escritura del informe con ste,
sino dejndolo para el final, cuando ya se tenga una visin ms completa del trabajo.
C. Palabras clave: Son palabras que representan el contenido ms importante del informe,
y diferentes de las que figuran en el ttulo. Se aconseja poner entre 3 y 5 palabras,
separadas por coma. En adelante, los apartados deben enumerarse como se indica.
D. Introduccin: Una forma de estructurar la introduccin para simplificar su escritura,
consiste en dividirla en tres prrafos o secciones, cada uno conteniendo una informacin
especfica, pero que en su conjunto destaque la conexin entre el entorno cientfico y
terico, y el experimento realizado:
Inicialmente debe hacerse una exposicin clara sobre la naturaleza y la importancia
del tema estudiado, envolviendo una descripcin resumida sobre el contexto dentro
del cual se enmarca la experiencia realizada. Esta primera parte de la introduccin,
conocida como estado del arte, consiste en ir tras el rastro del tema investigado,
respondiendo de forma sucinta a preguntas como qu se sabe?, qu se ha hecho?,
cmo se ha hecho? y qu hace falta por hacer?
Posteriormente se debe incorporar nicamente el fundamento terico necesario para
entender el tema, haciendo referencia a las leyes y principios fsico-qumicos
aplicados en la prctica, sin dejar de lado la mencin explcita de las hiptesis que se
ponen a prueba con el experimento; no se incluirn apreciaciones personales o sin
fundamento. Se deben describir las ecuaciones usadas y definir sus respectivas
variables y constantes. Buena parte de la informacin anterior puede estar contenida
en la gua de laboratorio, y con seguridad se encuentra en libros de texto o artculos,
sin embargo, se debe evitar caer en la tentacin de hacer copia textual de cualquiera
de estas fuentes de informacin. No se aceptan estas copias, como tampoco la
trascripcin de prrafos de documentos de Wikipedia, El Rincn del Vago,
Monografias.com y dems pginas de consulta por Internet. Cada estudiante o grupo
de estudio debe demostrar que ha revisado la literatura y que la ha comprendido,
redactando el informe con sus propias palabras.
Para finalizar, se hace una breve descripcin de la motivacin del trabajo, es decir, el
por qu, debidamente justificada; se detallan los objetivos que se persiguen en el

8
trabajo, el qu se quiere conseguir con el trabajo, y la forma como se aborda el tema
de estudio en el informe.
E. Procedimiento: Esta parte del informe, conjugada en tiempo pasado, describe clara y
detalladamente, pero de forma precisa y breve los pasos seguidos para desarrollar el
experimento. Aqu se deben incluir observaciones de los cuidados experimentables ms
importantes que se aplicaron para realizar el experimento con toda precisin y eficiencia,
descartando aquellos de rutina. Puede que no sea suficiente redactar esta seccin
siguiendo la secuencia de pasos descritos en la gua de laboratorio; se debe contar lo
que se hizo exactamente, no como se plane hacer. Si hubo desviaciones intencionadas
o por equivocacin en el procedimiento, se deben describir los cambios realizados y si
es preciso, en la seccin de anlisis y discusin de resultados, explicar de qu forma
estos cambios incidieron en los resultados. Puntualizar cantidades y variables de
proceso como masa, volumen, mol, temperatura, tiempo, etc. De igual manera, en el
texto se deben mencionar los reactivos, materiales, instrumentos, equipos y aparatos
usados, con sus especificaciones tcnicas, si es necesario. Cuando proceda, es
aconsejable que el procedimiento se complemente con un esquema o figura del mtodo,
donde se muestre el montaje experimental utilizado con todas sus principales
caractersticas.
F. Resultados experimentales: Es la sesin ms corta debido a que es la interfaz que
comunica las secciones de procedimiento y discusin de resultados. En esta seccin se
reportan, de forma cuidadosa y ordenada, todos los resultados cuantitativos y cualitativos
obtenidos durante ejecucin de la prctica. Si los resultados son procesados es
necesario mostrar las ecuaciones utilizadas y el tratamiento de los clculos, presentando
tan solo un ejemplo en caso de que estos sean repetitivos. Estos resultados, junto con
los datos originales y medidos, se deben recoger en tablas, colocando en la cabecera
de las columnas el nombre, smbolo y unidad de medida de cada cantidad, mientras que
en las casillas se deben disponer las magnitudes con sus respectivas incertidumbres. Si
el conjunto de estas cantidades numricas siguen un comportamiento matemtico es
conveniente mostrar su tendencia a travs de grficas, en las cuales, los ejes
coordenados deben escalarse debidamente y rotularse con las variables y las unidades
correspondientes. Las tablas y las grficas permiten interpretar con mayor facilidad los
resultados y extraer las conclusiones, sin embargo, no son suficientes, o no aplican como
ocurre comnmente con los resultados cualitativos; hace falta comentarlos, y enunciar
explcitamente los ms importantes, pero sin dar interpretaciones. Se requiere que los
resultados expuestos sean fieles a la realidad experimental; nunca deben ser producto
del criterio especulativo del estudiante.
G. Anlisis y discusin de resultados: Se considera que este apartado es el corazn del
informe y el ms complejo de elaborar, dado que aqu se consigna un anlisis crtico y
riguroso de los datos y las observaciones experimentales. Debe ser escrito en presente
(ej: estos resultados indican que) ya que los datos encontrados hacen parte de la
evidencia cientfica actual. Las explicaciones e interpretaciones deben ser claras y
slidas, que involucren las relaciones entre variables y la confrontacin de los datos
experimentales con los tericos o esperados, indicando sus similitudes y discrepancias,
e incluyendo la validez de la hiptesis formulada. Los resultados anmalos se deben
comentar, en lugar de ocultarlos, indicando las posibles fuentes de error. Una discusin
bien planteada interconecta ingeniosamente los resultados experimentales con los
objetivos propuestos y, a su vez, conduce de manera coherente a las conclusiones,
dando de esta forma fluidez y credibilidad al documento, y demostrando que el
estudiante entiende correctamente los fundamentos terico-prcticos del experimento
ms all del simple ejercicio mecnico de efectuarlo. La discusin debe ser redactada
sin introducir apreciaciones personales del tipo: me pareci que, me ha gustadono
esperaba que, etc.; tambin, est fuera de foco formular especulaciones de lo que
podra haber ocurrido si las cosas se hubiesen hecho de otra manera, como tambin
hacer anotaciones de quejas y reclamos sobre reactivos, materiales y equipos, el clima
o la cantidad de tiempo asignada para desarrollar la.
H. Conclusiones: Aqu se consigna, en forma de listado, un resumen de los resultados
experimentales, haciendo hincapi en su naturaleza, implicaciones y alcances. Las
enunciaciones que se hagan deben ser consecuencia directa de la discusin de
resultados, sin repetir su texto. Un error habitual de los estudiantes es poner por

9
conclusiones fragmentos textuales de afirmaciones contenidas en la introduccin; no hay
semejanza prctica entre las generalidades de un tema de estudio y los resultados
especficos de un experimento. Las conclusiones deben estar sustentadas en evidencia
compacta y lgica, obtenida de la experiencia; no se afirme ms de lo que los hechos
admitan, tampoco se hagan generalizaciones amplias e inconsistentes. Para elaborar
correctamente las conclusiones, es clave tener en cuenta que estas son la consecuencia
del cumplimiento de los objetivos planteados, de tal forma que por casa objetivo
especfico debe obtenerse una conclusin; de ah la importancia de formular
correctamente los objetivos. Aunque se compartan algunos resultados e ideas generales
con otros grupos de trabajo, las conclusiones deben ser nicas y originales, de manera
que se puedan diferenciar claramente de las contenidas en otros informes realizados
sobre el mismo experimento.
I. Respuesta a las cuestiones: En este apartado el estudiante debe registrar y responder,
de forma clara y resumida, cada una de las cuestiones formuladas en la parte final de la
gua original de laboratorio. Las preguntas han sido elaboradas apropsito para que el
estudiante, haciendo uso de la literatura, identifique los aspectos claves de la prctica
experimental, profundice y comprenda el por qu de ciertos procedimientos y principios
inmersos en esta. j. Referencias: Algunas disciplinas tienen requisitos estandarizados
que indican la forma de registrar las fuentes de informacin empleadas en la elaboracin
de sus documentos. En el caso de la Qumica, la American Chemical Society (ACS) es
uno de los organismos que establecen normas en esta direccin, que aqu se
recomiendan seguir. Si bien, ests reglas cubren con riguroso detalle todo el amplio
espectro de fuentes de informacin, a continuacin se presenta un resumen relacionado
slo con aquellas fuentes de consulta normalmente utilizadas en la preparacin de los
informes de laboratorio.

Citacin en el texto del documento.

A. Cuando en el texto del informe se introduzcan apuntes o datos de la literatura consultada,


estas referencias se deben citar de cualquiera de las dos formas siguientes: 1) Con un
nmero en cursiva, entre parntesis, sobre la lnea del texto y dentro de la puntuacin,
ej: tambin se ha determinado la estructura primaria de esta protena (6). 2) La otra
manera consiste en poner estos nmeros en superndice por fuera de la puntuacin si la
citacin se aplica a toda una frase u oracin, ej: La reduccin de cidos carboxlicos con
silanos fue reportada previamente.4
B. En cualquier caso, el nombre de los autores tambin puede hacer parte de la oracin,
ej: 1) el mtodo descrito por Jhonson (6) permiti determinar la estructura primaria de
esta protena. 2) Edwards4 report la reduccin de cidos carboxlicos con silanos.
C. Estas referencias deben enumerarse consecutivamente, conforme vayan apareciendo a
travs del informe, incluyendo las referencias en el texto y aquellas en tablas, esquemas,
figuras y cualquier otro componente no textual. Si una referencia se repite, no es correcto
asignarle un nuevo nmero; se debe usar el nmero de la referencia original.
D. Siempre que los autores sean nombrados, si la referencia tiene dos autores, ambos
deben ser nombrados unidos por la conjuncin y (ej: Melndez y Prez). Pero si la
referencia tiene ms de dos autores se debe dar el nombre del primer autor seguido de
la expresin et al; sin unir con y, ni separar con coma (ej: Johnson et al.).
E. Para citar ms de una referencia con el mismo autor principal y distintos coautores, se
debe usar el nombre del autor principal y seguido por y colaboradores (ej: Pauling y
colaboradores10,11) o y colegas (ej: Cram y colegas (27-29)).
F. Citar las referencias en un lugar lgico de la oracin (ej: recientes investigaciones
(cita), otros desarrollos (cita), fue reportado (cita), como se describi previamente
(cita), resultados previos (cita), fue demostrado (cita), un estudio de mecnica
molecular (cita), una aproximacin de Marshall y Levitts (cita), el procedimiento de
Lucas et al (cita), etc).
G. Al citar ms de una referencia en el mismo lugar, los nmeros deben listarse en orden
ascendente y separados por comas, sin espacio cundo sean superndices (ej: en la
lieratura2,5,8) y con espacio cuando se escriban sobre la lnea del texto (ej: en la
literatura (2, 5, 8)), o si hacen parte de una serie consecutiva, utilizar un guion para

10
indicar una serie de tres o ms referencias (ej: fue reportado 3-5,10 o, fue reportado (3-
5, 10)).

Estructuracin de las referencias al final del documento.

A. Las referencias se deben listar al final del informe, numeradas consecutivamente,


siguiendo el mismo orden a como fueron citadas en el texto.
B. Las referencias deben contener algunos datos especficos, que dependen del tipo de
fuente de informacin como libros, artculos de revistas, enciclopedias, tesis, fuentes
electrnicas, entre otras. En cada caso, se debe respetar el formato recomendado; para
ello es importante prestar toda atencin a detalles como orden, signos de puntuacin,
tipo de letra (cursiva, romana, negrita, maysculas), abreviaturas, etc.
C. En el campo de nombre del autor se deben escribir todos los autores, separados por
punto y coma, y al final del campo poner punto. Listar los nombres de forma invertida:
primer apellido, luego inicial del primer nombre, inicial del segundo nombre y calificativos
(Jr., II).
D. En el campo de la paginacin usar las abreviaciones pp o p para indicar una o ms
de dos pginas, respectivamente.

FUENTES IMPRESAS

Formato recomendado para libros sin editores.

Autor 1; Autor 2; Autor 3; etc. Ttulo del Libro, Nmero de Edicin; Informacin de la Serie
(si existe); Editorial: Lugar de Publicacin, Ao; Nmero de Volumen, Paginacin.

Cuando un libro tiene autores pero no editores, significa que el libro entero fue escrito por
un autor o que dos o ms autores colaboraron en la escritura completa del libro.

Le Couteur, P.; Burreson, J. Napoleons Buttons : How 17 Molecules Changed History;


Jeremy P. Tarcher/Putnam: New York, 2003; pp 32-47.

Morris, R. The Last Sorcerers: The Path from Alchemy to the Periodic Table; Joseph Henry
Press: Washington, DC, 2003; pp 145-158.
Si se quiere referenciar un libro en su conjunto, los nombres de los autores no deben
aparecer.

Grignard Reagents: New Developmens; Richey, H.G., Ed.; John Wiley & Sons: Chicester,
U.K., 2000. Computational Chemistry; Lipkowitz, K. B., Boyd, D. B., Eds.; VCH: New York,
1996; Vol. 8, pp 206-210.

Formato recomendado para libros con editores.

Autor 1; Autor 2; Autor 3; etc. En Ttulo del Libro, Nmero de Edicin; Editor 1, Editor 2, etc.,
Eds.; Informacin de la Serie (si existe); Editorial: Lugar de Publicacin, Ao; Nmero de
Volumen, Paginacin.

Cuando un libro tiene editores, significa que diferentes autores escribieron varias partes del
libro de manera independiente. La palabra En anterior al ttulo del libro indica que los
autores mencionados escriben slo una parte del libro, no el libro completo.

Holbrey, J. D.; Chem, J.; Turner M. B.; Swatloski, R. P.; Spear, R. D. En Ionic Liquids in
Polymer Systems: Solvents, Additives, and Novel Aplications; Brazel, C. S., Rogers, R. D.,
Eds.; ACS Symposium Series 913; American Chemical Society: Washington, DC, 2005; pp
71-88.

Almlof, J.; Gropen, O. En Reviews in Computational Chemistry; Lipkowitz, K. B., Boyd, D.


B., Eds.; VCH: New York, 1996; Vol. 8, pp 206-210.

11
Si un libro no tiene autores primarios porque cada captulo se escribi por un autor diferente,
se pueden colocar los nombres de los editores en el campo de nombre del autor. Separar
los nombres de los editores por comas y, en este caso, terminar el campo con un punto
despus de la abreviacin Eds. o Ed.

Stoker, J. H., Ed. Chemistry and Science Fiction; American Cemical Society: Washington,
DC, 1998.

Formato recomendado para artculos de revista.

Autor 1, Autor 2, Autor 3, etc. Ttulo del artculo. Abreviatura de la Revista Ao, Volumen,
Paginacin Completa. Caruso, R. A.; Susha, A.; Caruso, F. Multilayered Titania, Silica, and
Laponite Nanoparticle Coatings on Polystyrene Colloidal Templates and Resulting Inorganic
Hollow Spheres. Chem. Mater. 2001, 13, 400-409.

El nombre de la revista se abrevia de acuerdo con el Chemical Abstracts Service Source


Index (CASSI), en cursiva y usando un punto despus de cada palabra abreviada (ej:
Journal Chemical Education, abreviado como J. Chem. Educ.; Journal Medicinal Chemistry,
abreviado como J. Med. Chem.; Journal of Polymer Science, Part A: Polymer Science,
abreviado como J. Polym. Sci., Part A: Polym. Sci.). Nombres de revistas con una sola
palabra no se abrevian (ej: Biochemistry, Macromolecules, Nature, Science). Algunos
nombres de revistas no se abrevian por completo (ej: Journal of Controlled Release
abreviado como J. Controlled Release). Ninguna puntuacin se adicionar al final de este
campo, as, un punto estar all, con una abreviatura pero no con una palabra completa, Ej:

International Journal of Nanoscience


Int. J. Nanosci. (la ltima palabra es abreviada; se usa un punto)

Biochemistry (el nombre consta de una sola palabra; no se usa punto)


Journal of Controlled Release

J. Controlled Release (la ltima palabra no es abreviada; no se usa punto).

Formato recomendado para tesis.

Autor(es). Ttulo de la Tesis. Nivel de Tesis, Universidad que Otorga el Ttulo, Ubicacin
de la Universidad, Fecha de Terminacin.

Erickson, T. A. Synthesis of Pharmacology of Potential Site-Directed Therapeutic Agents for


Cocaine Abuse. PhD. Thesis, Georgia Institute of Technology, Atlanta, GA, 2004.

Rueda, E. D. Evaluacin de la Transferencia Placental de Lpidos en el Lagarto Vparo


Mabuya sp. en Diferentes Estados Embrionarios. Tesis de Maestra, Universidad Industrial
de Santander, Bucaramanga, 2008.

Serrano, C.; Villamil, G. S. Estudio Comparativo de Protenas de Superficie de Cepas de


Plasmodium falciparum de la Regin Nororiental de Colombia. Tesis de Pregrado,
Universidad Nacional de Colombia, Bogot, DC, 2009.

Formato recomendado para enciclopedias Ttulo del Artculo.

Ttulo de la Enciclopedia, Nmero de Edicin; Editorial: Lugar de Publicacin, Ao; Nmero


de Volumen, Paginacin.

Diagnostic Reagents. Ullmanns Encyclopedia of Chemical Technology, 5th ed.; VCH:


Weinheim, Germany, 2003; Vol. 5, pp 680-790.

FUETES ELECTRNICAS

12
Formato recomendado para libros en lnea sin editores:
Autor 1, Autor 2, Autor 3, etc. Ttulo del Libro [En Lnea]; Informacin de la Serie (si existe);
Editorial: Lugar de Publicacin, Ao; Nmero de Volumen. Paginacin. URL (consultado da
de mes, ao).

Lpez, C.; Franco, M. A. Oxidacin a Temperatura Ambiente de Materiales Basados en el


Tipo Estructural La2C404: Sntesis, Estructuras y Propiedades Superconductoras [En
Lnea]. Universidad Complutense de Madrid: Madrid, 2005, pp 190-200.
http://site.ebrary.com/lib/bibliouissp/docDetail.action?docID=10090041&p00=quimica
(consultado 15 de febrero, 2010).

Tour, J. M. Molecular Electronics Commercial Insigths, Chemistry, Devices, Architecture,


and Programming [Online]; World Scientific: River Edge, NJ, 2003; pp 177-180.
http://legacy.netlibrary.com/ebook_info.asp?produc_id=91422&piclist=19799,20141,20153
(consultado 7 de noviembre, 2004).

Formato recomendado para libros en lnea con editores.

Autor 1, Autor 2, Autor 3, etc. En Ttulo del Libro [En Lnea]; Editor 1, Editor 2, etc., Eds.;
Informacin de la Serie (si existe); Editorial: Lugar de Publicacin, Ao; Nmero de
Volumen. Paginacin. URL (consultado da de mes, ao).

Oleksyn, B. J.; Stadnicka, K.; Sliwinski, J. Structural Chemistry of Enamines: A Statistical


Approach. En The Chemistry of Enamines [Online]; Rappoport, Z., Ed.; The Chemistry of
Functional Groups; Patai, S., Rappoport, Z., Series Eds.; Wiley & Sons: New York, 1994;
Chapter 2, pp 87-218. http://www.3.interscience.wiley.
com/cgibin/summary/109560980/SUMMARY (consultado 26 de abril, 2005).

Formato recomendado para revistas en lnea basadas en ediciones impresas, y para


publicadas slo en formato electrnico.

Actualmente, la mayora de los artculos obtenidos de de publicaciones en lnea estn


basados en sus correspondientes versiones impresas. Para estos artculos se debe usar el
formato recomendado para artculos de revistas antes mostrado, pero si el artculo ha sido
consultado slo en su formato electrnico, se debe incluir la designacin En Lnea dentro
de corchetes, despus de la abreviatura de la revista.

Autor 1, Autor 2, Autor 3, etc. Ttulo del Artculo. Abreviatura de la Revista [En lnea] Ao,
Volumen. Paginacin completa u otra informacin de identificacin. URL (consultado da de
mes, ao).

Fine, L.; Einstein Revisited. J. Chem. Edu. [Online] 2005, 82, 1601 ff.
http://jchemed.chem.wisc.edu./journal/Issues/2005/Nov/abs1601.html (consultado 7 de
mayo, 2007). Para las revistas que aparecen publicadas slo en formato electrnico, la
paginacin no es relevante. Si no se utiliza, incluir el nmero del artculo, DOI o cualquier
otra informacin de identificacin.

Zloh, M.; Esposito, D.; Gibbons, W. A. Helical Net Plots and Lipid Favourable Surface
Mapping of Transmembrane Helices of Integral Membrane Proteins: Aids to Structure
Determination of Integral Membrane Proteins. Internet J. Chem. [Online] 2003, 6, Article 2.
http://www.ijc.com./articles/2003v6/2/ (consultado 13 octubre, 2004).

Formato Recomendado para tesis en lnea.

Autor(es). Ttulo de Tesis. Nivel de Tesis [En Lnea], Universidad que Otorga el Ttulo,
Ubicacin de la Universidad, Fecha de Terminacin. URL (consultado da de mes, ao).

Lozano, P. C. Studies on the Ion-Droplet Mixed Regime in Colloid Thrusters. Ph.D., Thesis
[Online]; Massachusetts Institute of Technology, Cambridge, MA, January 2003.

13
http://Theses.mit.edu/Dienst/UI/2.0/Describe/0018.mit.etheses%2f2003-1 (consultado 7 de
Nov, 2004).

Formato recomendado para sitios Web.

Autor (si existe). Ttulo del Sitio. URL (consultado da de mes, ao), otra informacin de
identificacin (si existe).

Es apropiado adicionar las palabras de aclaracin Pgina de inicio cuando sea necesario.

ACS Publications Division Home Page. http://pubs.acs.org (consultado 3 de octubre, 2007).

Chemical Abstrabs Service. STN on the Web. http://stnweb.cas.org (consultado 15 de


enero, 2006).

International Union of Pure and Applied Chemistry Home Page.


http://www.iupac.org/dhtml_home.html (consultado 24 de abril, 2005).

Produccin de Protenas Recombinantes. http://www.eafit.edu.co/


EafitCn/CEC/ProgramasOfrecidos/I/produccion_proteinas_recombinantes.htm (consultado
17 de marzo, 2010).

14
UNIVERSIDAD DE SUCRE
LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA
EXPERIENCIA N 1
PRUEBAS QUMICAS PARA HIDROCARBUROS

OBJETIVO GENERAL.
Identificar experimentalmente alcanos, alquenos, alquinos y compuestos
aromticos por reacciones qumicas caractersticas.

TEORIA.

Se denominan hidrocarburo los compuestos constituido solamente por C e H, los alcanos


se caracterizan por presentar carbonos de hibridacin sp3, los cuales son estables debido
a los enlaces sigma, mientras que los alquenos ( carbonos de hibridacin sp2) y los
alquinos ( carbonos de hibridacin sp), presentan en su estructura enlaces pi, esta
caracterstica hace que presente reacciones de adiccin, por lo que son ms reactivos y
los aromticos aunque presentan carbonos de hibridacin sp2, presentan otros
caractersticas , como enlaces conjugados, ciclos, son planos y cumplen con la regla
Hckel, los cuales permiten tener otro tipo de reacciones la sustituciones electrofilias.

MATERIALES Y REACTIVOS

Materiales.
Nombre Cantidad
Esptula 1
Pipetas de 5 mL 2
Tubos de ensayo 6
Gradilla 1
Reactivos.
Carburo de calcio (estudiante).
Heptano.
cido fumarico.
Ciclohexeno.
Ciclohexano.
Tolueno.
Solucin acuosa de bromo al 2%.
Solucin de KMnO4 al 2%.
cido sulfrico.
Hidrxido de sodio al 10%.
limadura de hierro (clavo), limadura de aluminio (estudiante).

PROCEDIMIENTO
Cada una de las siguientes pruebas debe realizarse con los distintos hidrocarburos
estudiados (alcano, alqueno, alquino y aromtico)
1. Tome 4 tubos de ensayos agrguele a cada uno 1 mL de los hidrocarburos disponibles,
a cada uno adicinele 4 gotas de Br2/CCl4 al 2%, agite y observe, si en un minuto no
decolora coloque los tubos cerca de una bombilla.
2. Tome 4 tubos de ensayos agrguele a cada uno 1 mL de los hidrocarburos disponibles,
a cada uno adicinele 4 gotas de KMnO4 al 2%, agite y observe.
3. Tome 4 tubos de ensayos agrguele a cada uno 1 mL de los hidrocarburos disponibles,
a cada tubo adicione 0,5 mL de H2SO4 concentrado; observe si se desprende calor.
4. Tome 2 tubos de ensayos y adicinele a cada uno 1 mL del hidrocarburo aromtico
disponible, a cada tubo adicione 0,5 mL de Br2/ CCl4 al 2% a uno de ellos agrguele
un clavo (traer), observe.

15
5. Genere acetileno: en un tubo de ensayo con desprendimiento lateral que contiene
carburo de calcio, deje caer lentamente agua, inmediatamente tape el tubo, cuando
comience a producir el gas acetileno, hgalo burbujear en tres tubos de ensayo que
contengan solucin de permanganato de potasio, bromo en tetracloruro de carbono y
solucin de hidrxido de sodio respectivamente. Observe y anote los resultados.

PREGUNTAS
1. Qu tipo de sustancias distintas de los compuestos insaturados decoloran la solucin
acuosa de KMnO4.
2. Escribir las ecuaciones para las reacciones de hexano, ciclohexeno y benceno con
la solucin de permanganato de potasio.
3. Mediante que prueba de instauracin podra distinguir entre un alqueno alicclico y
el benceno.
4. Un bilogo por cromatografa extrae dos metabolitos los cuales son identificado como
limoneno y vainillina, los cuales olvida rotular y le pide a usted que se los identifique
para roturarlos, describa las pruebas qumicas que utilizara para este hecho, si las
estructuras de los compuestos son.

CH3 OH

H3C O

H3C CH2 O H

LIMONENO VAINILLINA

16
UNIVERSIDAD DE SUCRE
LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA
EXPERIENCIA N 2.
CROMATOGRAFA EN CAPA FINA

OBJETIVO GENERAL.
Separar los pigmentos ms abundantes presentes en hojas de espinacas
utilizando la cromatografa en capa fina.

TEORIA.

La cromatografa en capa fina es otro mtodo para separar, y en algunos casos tratar de
identificar, los dos o ms compuestos orgnicos existentes en una mezcla. Esta tcnica
se parece en muchos aspectos a la cromatografa en columna

En principio, la realizacin de una cromatografa en capa fina es muy sencilla. Una placa
de vidrio se recubre con una capa fina de un absorbente adecuado; en la parte inferior se
deposita una mancha (una gota) con la solucin conteniendo el compuesto o la muestra
orgnica que se va a ensayar ; se deja que un disolvente adecuado se ascienda por la
capa de absorbente debido a la capilaridad y el compuesto (o compuestos) se localiza en
la placa bien por su color, en el caso de sustancias coloreadas, o bien con la ayuda de un
indicador (o mediante el empleo de luz ultravioleta), en el caso de compuestos incoloros.

Los compuestos diferentes ascienden con unas velocidades distintas por la capa de
absorbente en relacin al disolvente, y esto ocasiona la separacin de los componentes
de una mezcla. En ciertas ocasiones se puede intentar la identificacin de los
componentes midiendo la velocidad de migracin de las manchas con respecto al frente
del disolvente y comparndola con los compuestos conocidos.

Fundamentalmente sirven las mismas consideraciones, a la hora de determinar la


velocidad a la que un compuesto determinado se mueve a lo largo de la superficie de un
absorbente, tanto para la cromatografa en columna como para la cromatografa en capa
fina. El compuesto mvil es atrado por los puntos ms polares del absorbente debido a
las fuerzas electroestticas siendo reversible esta unin. El disolvente tambin interacciona
con el absorbente mientras el compuesto lo hace tambin con el disolvente. Esta triple
interaccin entre el soluto, el disolvente y el absorbente fija las velocidades relativas a las
que el frente del disolvente y el soluto asciende por la capa de vidrio.

Al igual que en la cromatografa en columna un soluto ms polar est ms atrado por el


absorbente que un soluto menos polar. As, pues los compuestos como los alcoholes los
cidos carboxlicos, y las aminas son atrados con ms fuerzas que el absorbente que los
compuestos del tipo hidrocarburos o sus derivados halogenados. En consecuencia los
primeros compuestos citados ascienden ms despacio que los citados ltimamente.

La actividad del absorbente tambin influye en la velocidad de migracin del soluto. Los
absorbentes ms activos enlazan ms intensamente las molculas del soluto, siendo la
velocidad de migracin de estas por superficie del absorbente relativamente lenta. Los
dos absorbentes ms utilizados en cromatografa en capa fina son la almina activada y el
gel de slice. Su actividad est muy influida por su contenido en agua igual que ocurre en
cromatografa en columna. Las muestras ms activas son las que contienen menos agua.

La polaridad del disolvente tambin influye la velocidad en la que asciende un soluto por
la capa de absorbente. Para un soluto y absorbente dados el cambio de un disolvente
menos polar a otro ms polar produce una atraccin mayor del disolvente por el soluto y,
por tanto, ste se desplazar sobre el mayor absorbente con mayor velocidad.

17
Es posible calcular el valor del Rf para la cromatografa en capa fina igual que en la
cromatografa en papel. El valor Rf se define como el cociente entre las distancias
recorridas por el compuesto utilizado como soluto y la recorrida por el disolvente en el
mismo tiempo. Los valores Rf para un compuesto dado varan mucho, evidentemente,
al cambiar el disolvente o el absorbente.

MATERIALES Y REACTIVOS

Materiales.
Nombre Cantidad
Mortero y mango 1
Pipetas de 5 mL 2
Tubos capilar 1
Frasco de compotas 3
Reactivos.
Una Placa cromatograficas de silica gel de 20 x 20 en aluminio.
10 mL Etanol.
1 mL de cido actico.
10 mL cloroformo.
10 mL diclometano.
10 mL acetato de etilo.
10 mL acetona.
10 mL hexano.

PROCEDIMIENTO

1. Obtencion de los pigmentos.


Triture una hoja de espinaca con etanol, hasta cuando salga un lquido (solucin de
pigmentos).
2. Preparacin de eluente. Prepare 4 mL de la mezcla de solventes (etanol,
cloroformo, acetato de etilo, acetona, hexano, diclorometano etc) o use uno solo.

3. Aplicacin de la muestra y cromatografa.


Introduzca la punta de un capilar en la solucin de los pigmentos. Cuando la solucin
haya ascendido en el capilar, retrelo y toque momentneamente y con mucha suavidad
un punto de la placa, en el centro a 0,5 cm. del borde inferior. Se debe lograr una
manchita circular de unos 3 - 5 mm de dimetro. Si se estima que no quedo suficiente
muestra en la mancha, se puede hacer una segunda aplicacin en el mismo punto.
Esperar a que el solvente se evapore de la placa, para cromatografa.

4. Luego con una pinza se coge la placa por su parte superior limpia y se introduce con
mucho cuidado, verticalmente mancha hacia abajo en el cilindro volviendo luego a
separarlo en una cmara (frasco de compotas).
El solvente al entrar en contacto con la parte inferior de la placa empieza a ascender y
cuando llega a la mancha empieza el proceso de cromatografa. Deje que el solvente
llegue hasta el nivel superior del adsorbente en la placa, retire la placa con cuidado
con las pinzas y deje que el solvente se evapore.
Cuantas manchas ve en la placa? De qu color son? Cul es su posicin?

18
Discuta con el profesor el resultado y repita la experiencia tantas veces como sea
necesario para encontrar el mejor sistema de separacin de los pigmentos.

PREGUNTAS
1. Cules son los disolventes y reveladores ms utilizados en cromatografa en papel y en
capa delgada?
2. Cules son los tipos de cromatografa ms utilizados? describirlos.
3. Qu es el Rf?

19
UNIVERSIDAD DE SUCRE
LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA
EXPERIENCIA N 3.
OBTENCIN DE LA LACTOSA A PARTIR DE LA LECHE

OBJETIVO GENERAL.
Obtener experimentalmente lactosa a partir de leche de vaca.

TEORIA.

La lactosa es el componente mayoritario de la materia seca de la leche. Su contenido se


eleva, por trmino medio, a 50g/L de leche. Otros azucares estn tambin presentes, pero
en cantidades vestigiales. Se trata principalmente de polisidos que contienen fructosa y
glcidos nitrogenados, como la N- acetilglucosamina.
La lactosa es un glcido reductor que pertenece al grupo de los diholosidos. Est formada
por la unin de una molcula de o -glucosa y otra de -galactosa. Su frmula estructural
implica la existencia de dos ismeros: y . Estas dos formas se distinguen por sus
propiedades fsicas y en particular por su poder rotatorio y sus caracteres de solubilidad y
cristalizacin.
La lactosa se presenta generalmente en estado monohidratado conteniendo 5% de
agua de cristalizacin. Se obtiene por cristalizacin de una solucin saturada a una
temperatura inferior a 93,53 C. La lactosa -anhidro puede obtenerse por deshidratacin
al vaco de la lactosa -hidrato, a una temperatura comprendida entre 65 y 93,53 C. La otra
forma comn de la lactosa es la forma -anhidro, que se obtiene por cristalizacin de las
soluciones a una temperatura superior a 93,53 C.
La lactosa es un carbohidrato que se encuentra libre en solucin y es el componente ms
abundante, simple, y constante en la leche. En la secrecin lctica de la mujer se encuentra
en una concentracin de 65 g/L, que corresponde a ms de la mitad del extracto seco;
tambin es el componente ms abundante en las leches de vaca y de cabra. La
primera correccin que se le hace a la leche de vaca para que se asemeje a la humana,
es aadirle lactosa.
La sangre contiene glucosa pero no lactosa; excepto en la leche, la lactosa es un azcar
poco comn en la naturaleza. La lactosa se sintetiza en la mama de3 todos los
mamferos, a partir de la glucosa sangunea, aunque algunos investigadores piensan que
en los rumiantes se sintetiza a partir de cidos orgnicos voltiles.
La lactosa es el factor limitante en la produccin de leche, es decir, que la cantidad de
leche que se produce depende de la sntesis de la lactosa. Desde el punto de vista
biolgico, la lactosa se distingue de los dems azucares por su estabilidad en el tracto
digestivo del hombre y de algunos animales maduros. La lactosa es el componente ms
lbil ante la accin de los microorganismos; diversas bacterias la transforman en cido
lctico y otros cidos orgnicos. Debido a la regulacin osmtica, el contenido de lactosa
en la leche es proporcionalmente inverso al contenido de sales. La leche es la nica fuente
de galactosa para el hombre. Este azcar se utiliza en la sntesis de cerebrosidos.

MATERIALES Y REACTIVOS

Materiales.
Nombre Cantidad
Beaker 500 mL 2
Beaker 100 mL 2
Estufa 1
Varilla de agitacin 1
Embudo 1
Perlas de ebullicin
Reactivos.

20
Leche (estudiante).
Heptano.
cido actico.
Carbonato de calcio.
Etanol.
Lactosa.
Hidrxido de potasio.
Hidrxido de amonio.

PROCEDIMIENTO

Se introduce 100 ml de leche en un vaso de precipitado de 500 ml y se calienta en bao


de Mara a 40 C. A continuacin se aade cido actico gota a gota hasta la aparicin de
un precipitado blanco indica la presencia de casena, se sigue agregando cido actico
hasta que no haya ms precipitado, se extrae la casena y al sobre nadante se le
adicionan 3 gramos de carbonato de calcio en polvo y se agita fuertemente; se coloca el
conjunto en bao de agua hirviendo durante 5 minutos sin suspender la agitacin, con el
fin de desproteinizar la leche. Terminado el tiempo se filtra en caliente y se desecha el
precipitado. El filtrado se coloca en vaso de precipitado y se calienta a ebullicin
(introducir unas perlas de vidrios para que la ebullicin no sea violenta). La aparicin de
una espuma se puede eliminar con fuerte agitacin utilizando una varilla de vidrio. La
ebullicin se continua hasta que el volumen se reduzca a 20 0 25 ml y se suspende el
calentamiento, inmediatamente se adiciona 30 ml de etanol al 95 % y deje enfriar a
temperatura ambiente y filtre y el precipitado se seca a 60 C.

En un tubo de ensayo disuelva una pequea cantidad de lactosa en 1 ml de agua, se


aade 1 ml de hidrxido de amonio concentrado y 2 gotas de hidrxido de potasio al 25
%. Haga lo mismo con lactosa del laboratorio marcando cada tubo. Luego caliente y
compare.

PREGUNTAS
1. Cul es el valor nutritivo de la leche?
2. Determinar la concentracin de lactosa en la muestra y compararla con las
publicadas.
3. Cul es la estructura de la lactosa?

21
UNIVERSIDAD DE SUCRE
LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA
EXPERIENCIA N 4.
PRUEBAS CARACTERSTICAS PARA ALCOHOLES, FENOLES Y TERES

OBJETIVO GENERAL.
Identificar experimentalmente alcoholes fenoles y teres, realizando ensayos
qumicos cualitativos.

TEORIA.

Los alcoholes, los fenoles y los teres se caracterizan por que sus molculas estn
formadas por carbono, hidrogeno y oxgeno. Por consiguiente todos darn prueba
positiva para el oxgeno. Sin embargo, estos grupos funcionales presentan muy pocas
reacciones comunes.
Alcoholes. De acuerdo con la forma de la cadena carbonada y la posicin del grupo
hidroxilo, los alcoholes se pueden clasificar en primarios, RCH2OH, secundarios
R2CHOH y terciarios R3 COH. Las reacciones que permite identificarlos y diferenciarlos
son: oxidacin, sustitucin del hidrogeno hidroxilo debido a su carcter dbilmente acido,
y sustitucin nucleoflica del grupo hidroxilo.
Prueba Con Dicromato De Sodio. Si al efectuar la prueba general de Baeyer,
se decolora la solucin de permanganato de potasio, y adems se dio negativa la prueba
de adicin del bromo en CCl4, se puede sospechar que el compuesto es un alcohol
primario o secundario. Para confirmar se puede comprobar el ensayo con dicromato
de sodio o potasio.
La prueba se basa en la relativa facilidad de oxidacin de los alcoholes primarios a cidos
carboxlicos y de los secundarios a cetonas, al tiempo que el dicromato de color
anaranjado, se reduce a sal crmica de color verde.

RCH2 OH + Cr2 O7 = RCOOH + Cr +3

R2 CHOH Cr2 O7 = R2CO + Cr +3

Se debe tener en cuenta que aparte de los alcoholes, otros compuestos fcilmente
oxidables, como los fenoles, tambin dan positiva esta prueba.
Prueba del nitrato cerico. La mayora de los compuestos hidroxilados y fcilmente
oxidables reaccionan con el nitrato cerico amnico para producir coloraciones o
precipitados rojos, anaranjados carmelitas o mbar. Esta prueba se puede utilizar para
confirmar el ensayo del dicromato, o en caso que no se disponga de este reactivo.
Reaccin con sodio. Los alcoholes por su carcter dbilmente acido reaccionan
con sodio metlico desprendiendo hidrogeno.

2 ROH + 2 Na 2 RONa + H2

Esta reaccin ocurre ms fcilmente con los alcoholes primarios, luego con los secundarios
y ms difcilmente con los terciario. De acuerdo con esto se puede inferir de qu tipo de
alcohol se trate.
Prueba del xantato. Todos los alcoholes se pueden hacer reaccionar con hidrxido de
potasio para producir el alcoxido de potasio.

ROH + KOH ROK + H2O

Esta sal de potasio reacciona con disulfuro de carbono y forma un alquil xantato, precipitado
amarillo claro.

ROK + CS2 ROCSSK

Prueba de Lucas. Cuando se desea diferenciar ms exactamente entre alcoholes


primarios, secundarios y terciarios, generalmente se utiliza la prueba de Lucas, que se basa

22
en las diferente reactividad de los distintos tipos de alcoholes con cido clorhdrico y cloruro
de zinc (reactivo de Lucas), para producir los respectivos cloruros de alquilo, insolubles en
agua.

ROH + HCl + ZnCl2 RCl + H2O

La formacin de cloruros de alquilo se evidencia por la aparicin de una turbidez, que ocurre
rpidamente con los alcoholes terciarios, toma varios minutos para los alcoholes
secundarios y prcticamente no se presentan para los alcoholes primarios. Esta prueba
solo se puede realizar con alcoholes solubles en agua, aquellos que contienen hasta
seis tomos de carbono.
Fenoles. Los fenoles, de formula general ArOH, se diferencian de los alcoholes por que el
hidroxilo va unido directamente a un carbono bencnico, y como consecuencia presenta
mayor acidez que los alcoholes.
Prueba de solubilidad en sosa. Los fenoles, por la presencia del anillo aromtico, y por el
carcter activador del grupo hidroxilo, reaccionan fcilmente con bromo para dar derivados
polisustituidos cristalinos, que permiten su caracterizacin.

OH OH

Br Br

+ 3 H2O/Br2

Br

Prueba del cloruro frrico. La mayora de los fenoles reaccionan con cloruro frrico para
formar complejos coloreados en la gama del purpura.
teres. Los teres, ROR tambin son compuestos oxigenados, pero carecen de hidrogeno
unido al oxgeno, por lo cual no presentan carcter acido. Esta clase de compuesto
se diferencia de alcoholes y fenoles por su baja reactividad.
Prueba del cido sulfrico concentrado. Unas de las pocas pruebas que ayuda a
caracterizar los teres en su solubilidad en cido sulfrico concentrado, debido a la
formacin de la sal de oxonio. Los diaril teres no alcanzan a solubilizarse, debido a la
deslocalizacin electrnica producida por los anillos aromticos, que disminuyen la
densidad electrnica sobre el oxgeno, hacindolo menos bsico.
Prueba del ferrox. Los compuestos oxigenados y algunos nitrogenados y azufrados se
solubilizan en el hexatiocianato ferrato frrico, Fe4 [ Fe (SCN) 6 ] 3, llamado ferroxi
tomando el color purpura de esta sal. Mientras que los hidrocarburos; insolubles en ella,
mantienen su color original. En la prctica, esta prueba es til para diferenciar entre los
teres e hidrocarburos, que quedaron clasificados en el grupo N de solubilidad.
Ensayo de yodo en ter de petrleo. El yodo se disuelve en solventes no oxigenados
produciendo color rojo purpura. Con solventes oxigenados se producen coloraciones
carmelitas. Por consiguiente, si a una solucin de yodo en un solvente no oxigenado se le
aade a un compuesto que contiene oxgeno, y el color de la solucin vira a carmelita, el
compuesto es oxigenado. Esta prueba es un complemento del ensayo del ferrox para
diferenciar compuestos oxigenados de hidrocarburo.

MATERIALES Y REACTIVOS

Materiales.
Nombre Cantidad
Tubo de ensayo 7
Pipetas de 5 mL 3
Gradilla 1
Esptula 1
Reactivos.
Solucin de dicromato de sodio al 1%
Alcoholes.
Fenoles.
ter de petrleo.

23
cido sulfrico.
Solucin de nitrato cerico.
Etanol.
Sodio metlico.
Reactivo de Lucas.
Agua de bromo.
Solucin de cloruro frrico al 2%.
Yodo.

PROCEDIMIENTO

Alcoholes.
Prueba del dicromato sdico. Colocar en un tubo de ensayo 3 mL de solucin de
dicromato de sodio al 1% y agregar 3 gotas de cido sulfrico, aadir una alcuota del
compuesto (0,5 mL si es lquido) observe.
Prueba del nitrato frrico amoniacal. Disolver en 2 mL de agua (o dioxano si es
insoluble en agua) una alcuota del compuesto (0,5 mL si es lquido) agregar 0,5 mL
de la solucin de nitrato cerico, agite. Observe.

Reaccin con sodio. En un tubo de ensayo colocar 0,5 mL del alcohol y agregarle
una pizca de sodio metlico y seco. Observe.
Prueba de Lucas. Colocar 0,5 mL del alcohol en un tubo de ensayo y agregar 2 mL
del reactivo de Lucas, agitando vigorosamente. Observe el tiempo en que hay los cambios.
Fenoles.
Ensayo con agua de bromo. Disuelva una alcuota del compuesto en 2 ml de agua,
agregue 0,5 mL de agua de bromo y observe.
Ensayo del cloruro frrico. Disolver una alcuota del compuesto en 2 mL de agua,
agregar 0,5 mL de cloruro frrico al 2%, observe.

teres.
Ensayo de yodo en ter de petrleo. Colocar un cristal de yodo en tubo de ensayo
seco y agregar ter de petrleo hasta que se disuelva, aadir 0,5 mL del compuesto, agite
y observe.

PREGUNTAS
1. Escribir las ecuaciones de las reacciones anteriores.
2. Consultar sobre alcoholes de inters biolgicos.

24
UNIVERSIDAD DE SUCRE
LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA
EXPERIENCIA N 5
SUSTITUCIN NUCLEOFLICA SN1

OBJETIVO GENERAL.
Convertir el alcohol terbutlico en el cloruro correspondiente mediante la accin
de cido clorhdrico como ilustracin de sustitucin nucleoflica.

TEORIA.

En el laboratorio, los alcoholes son materia muy comn para la sntesis de compuestos
alifticos y generalmente como primera etapa esta su conversin en haluros de alquilo,
por reaccin con haluros de hidrogeno. La reaccin se produce ya sea burbujeando el
haluro de hidrogeno seco o calentando el alcohol con el cido concentrado. Otros
reactivos para producir haluros de alquilo son: SOCl2, PCL3, POCL3, PCL5.
Algunas caractersticas de la reaccin con haluros de hidrogeno son:

La reaccin es catalizada por cidos. Aun cuando los haluros de hidrogeno


acuosos son cidos fuertes, la presencia de cido sulfrico acelera la reaccin.
La reaccin se puede dar con reordenamientos: el grupo alquilo en el haluro no
siempre tiene la misma estructura que el grupo alquilo en el alcohol, excepto en el
caso de la mayora de los alcoholes primarios que producen haluros de alquilo
sin reordenamientos.
El orden de reactividad de alcoholes en condiciones para un mecanismo de
sustitucin unimolcular hacia HX en 3` 2` 1` CH3 (ver pruebas de Lucas).
La catlisis por cidos sugiere que el alcohol protonado RO+H2 interviene en la
reaccin. La existencia de reordenamientos implica carbocatin como intermedio,
aunque no con alcoholes primarios. Esto es apoyado por el orden de reactividad que
coincide con la estabilidad de los carbocationes. El mecanismo aceptado para este
tipo de reaccin se denomina SN1. Sustitucin nucleoflica unimolcular.

ROH + H+ RO+ H2 + X-

RO+ H2 R
+ +H O
2

R+ + X- X

Los alcoholes primarios reaccionan a travs de un mecanismo distinto conocido como


SN2: sustitucin nucleoflica bimolcular.

X- + RO+H2 {XROH2} X-R + H2O

MATERIALES Y REACTIVOS

Materiales.
Nombre Cantidad
Pipeta 10 mL 1
Embudo de separacin 1
Probeta de 25 mL 1
Erlenmeyer 100 mL 1
Montaje para destilacin 1
Beaker 500 mL 1

25
Reactivos.
Alcohol terbutlico.
cido clorhdrico concentrado.
Solucin saturada de bicarbonato de sodio.
Cloruro de calcio.

PROCEDIMIENTO

Aade 10 gramos de alcohol terbutilico ( 2-metil 2- propanol) y 20 ml de cido


clorhdrico concentrado a un embudo de separacin. Suavemente agite la mezcla
durante 1 minuto. (Embudo destapado) y luego agite vigorosamente durante 4 minutos
(alivie la presin interna ocasionalmente). Separe la capa acuosa y descrtela. Lave la
fase orgnica con 20 ml de solucin saturada de bicarbonato de sodio, agitando
suavemente el embudo destapado. Luego tpelo, invierta y sacuda suavemente al
principio y con fuerza despus (alivie la presin interna ocasionalmente). Drene y descarte
la capa acuosa. Repita el lavado con 20 ml de agua.
Transfiera el cloruro de terbutlo a un Erlenmeyer pequeo y squelo con 6-10 grnulos
pequeos de cloruro de calcio, hasta que la solucin sea clara. Decante el lquido
directamente en un frasco de destilacin pequeo bien seco y destile. Enfri el
frasco colector en un bao de hielo. Recoja la fraccin que destila entre 48-53`C.
Redestile la fraccin recogida por debajo de 48 `C.

PREGUNTAS
1. La prueba de Lucas se utiliza para distinguir entre alcoholes primarios, secundarios y
terciarios. Investigue esta reaccin y su fundamento para distinguir entre distintos
tipos de alcoholes.
2. La halogenacin directa de hidrocarburos muy rara vez es utilizada para la
obtencin de haluros de alquilo. Explique este hecho.
Luz
X2 + RH R-H + HX
3. En los procesos de lavado acuoso es absolutamente necesario reconocer cul es la
capa acuosa a descartar? Qu sistema de reconocimiento puede seguir?
4. Los alcoholes primarios y secundarios son oxidados fcilmente por cidos crmicos,
ms no los alcoholes terciarios. Escriba las reacciones y describa el cambio observado
en cada caso.

26
UNIVERSIDAD DE SUCRE
LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA
EXPERIENCIA N 6
ALGUNAS PROPIEDADES DE ALDEHDOS Y CETONAS

OBJETIVO GENERAL.
Realizar pruebas cualitativas de identificacin de aldehdos y cetonas.

TEORIA.

Los aldehdos, las cetonas y los carbohidratos se caracterizan por que su molcula tiene
un grupo carbonilo, C=O, que presentan reacciones de adicin nucleoflica sobre carbonos
insaturados. La ms general es con 2,4dinitrofenilhidrazina para formar derivados
cristalinos coloreados, fciles de reconocer por su punto de fusin y, en el caso de los
carbohidratos, por su forma cristalina.
Los carbohidratos, sin embargo, debido a su escritura en hemiacetlica y a los enlaces
glicosdicos, no dan fcilmente todas las reacciones del grupo carbonilo y se prefiere
identificarlos por llamada prueba de Molish.
Aldehdos y Cetonas. Como ya se ha dicho, que todos los aldehdos y cetonas
reaccionan con la 2,4-dinitrofenilhidrazina, formando derivados solidos llamados 2,4-
dinitrofenilhidrazonas, de color anaranjado.
Diferenciacin entre aldehdos y cetonas. Despus de reconocer el carcter carbonlico
del compuesto, los aldehdos se pueden diferenciar por su facilidad de oxidacin con
respeto a las cetonas.
Prueba schiff. El reactivo de schiff es una solucin de p-rosanilina, colorante purpura de
estructura quinoide, que ha sido decolorado con anhdrido sulfuroso. En presencia de un
aldehdo fcilmente oxidable se regenera la estructura quinoide y por consiguiente la
coloracin purpura. Esta prueba es positiva tanto para aldehdos alifticos como
aromticos.
Prueba de tollens. El reactivo de Tollens consta de una solucin de nitrato de plata e
hidrxido de sodio en medio amoniacal, lo cual forma un complejo de plata que al
reaccionar con un aldehdo se reduce a plata metlica que precipita o se adhiere a las
paredes del tubo de ensayo en forma de espejo metlico, si el tubo est perfectamente
limpio.
Prueba de fehling. El reactivo de Fehling est constituido por dos soluciones que se
mezclan en el momento de su empleo. Una de las soluciones es sulfato cprico disuelto
en agua. la otra es tartrato de sodio y potasio ms hidrxido de sodio disueltos en agua. Al
mezclarse las dos soluciones se forma un complejo cprico - tartrico, el cual, en presencia
de un aldehdo aliftico, se reduce a oxido cuproso precipitado de color rojo ladrillo. Esta
prueba permite distinguir los aldehdo aliftico de los aromtico, ya que esto no alcanza a
reducir el complejo.

27
MATERIALES Y REACTIVOS

Materiales.
Nombre Cantidad
Tubos de ensayo 5
Gradilla 1
Pipetas 5 mL
Varilla de vidrio 1
Beaker 500 mL 1
Mechero 1
Reactivos.
Formaldehido.
Otros aldehdos.
Acetona.
Solucin de hidrxido de sodio 2%.
Etanol al 95%.
Reactivo de tollens.
Reactivo de fehling.
Reactivo de benedict.
Solucin de yoduro de potasio.
Solucion de 2,4-dinitrofenilhidracina.

PROCEDIMIENTO

Prueba de tollens. Se coloca 0,5 mL del reactivo de Tollens A, una gota de amoniaco
y 0,5 mL de Tollens B en los tubos de ensayo respectivamente. En un tubo se adiciona 0,5
de formaldehido y en el otro 0,5 ml de acetona. Se agitan y se dejan en reposo durante
15 minutos. Que se observa ? Nota lavar los tubos enseguida.
Prueba de fehling. Se mezcla 1 mL de solucin A con 1 mL de solucin B en el momento
que se va a utilizar el reactivo y se le adiciona 0.5 mL de formaldehido. Se coloca el tubo
en un bao de agua hirviendo durante tres minutos. La aparicin de un precipitado amarillo
naranja de Cu2O es prueba positiva.
Prueba de Benedict. Se colocan 4 mL del reactivo de Benedict en un tubo de ensayo, se
le agregan 0,5 mL de aldehdo aliftico y se calienta la mezcla suavemente hasta ebullicin.
Observe el resultado.
Prueba del yodoformo. En un tubo de ensayo se coloca 1 ml. de solucin de NaOH al 2
% y 0,5 mL de formaldehido; luego se agrega a la mezcla anterior, tres mL la solucin
yoduro de potasio, agitando hasta que la solucin se torne ligeramente amarilla.

La experiencia se repite utilizando acetona en vez del aldehdo. Que se observa?

Ensayo de la 2,4-dinitrofenilhidracina. Se disuelven 0,5 mL de formaldehido en 0.5 mL


de metanol o etanol al 95 %. En un tubo de ensayo se coloca 2 gotas del reactivo y se le
aade la solucin del compuesto, luego de fuerte agitacin se deja en reposo por 10
minutos. La presencia de un precipitado amarillo, naranja o amarillo rojizo es prueba
positiva.

PREGUNTAS
1. Segn el fundamento terico de la prctica, como hara para diferenciar entre si cada
uno de los siguientes compuestos: metanal, butan-2-ona, hexan-3-ona Cul es la
estructura de la lactosa?
2. Un compuesto de forma molecular C5H10O da positiva la prueba 2,4 -
dinitrofenilhidracina, las pruebas de Tollens y yodoformo son negativas, cual es la posible
estructura del compuesto?

28
UNIVERSIDAD DE SUCRE
LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA
EXPERIENCIA N 7
OBTENCIN DE CIDO CTRICO

OBJETIVO GENERAL.
Realizar el proceso de extraccin del cido ctrico a partir del limn.

TEORIA.

Los limones agrios son la fuente natural ms rica en cido ctrico, su separacin y
cristalizacin se dificultan por la presencia de pectinas en el jugo, sin embargo dichas
sustancias suelen eliminarse antes de separar el cido ctrico , el cual precipita con
hidrxido de calcio en forma de citrato de calcio.
La liberacin del cido ctrico con el uso del cido sulfrico, debe realizarse
cuidadosamente, de lo contrario se puede descomponer el cido ctrico durante la
cristalizacin. El citrato de calcio es ms insoluble en caliente que en fro, esta
caracterstica se utiliza para separarlo.

MATERIALES Y REACTIVOS

Materiales.
Nombre Cantidad
Balanza 1
Papel tornasol 1
Bao de mara 1
Mechero 1

29
Embudo 1
Papel filtro 2
Pipetas 4
Termmetro 1
Reactivos.
Carbonato de sodio.
Acetato de calcio.
cido sulfrico.
Fenolftalena.
Hidrxido de calcio.
5 limones verdes.

PROCEDIMIENTO

Se cortan y se exprimen 5 limones (anotar peso), se neutraliza con una solucin de


carbonato de sodio al 10 %, hasta reaccin ligeramente alcalina al tornasol anotar el
volumen. Se calienta el jugo a ebullicin sobre un bao de Mara, durante 15 minutos y
luego se filtra la suspensin. Se adicione luego una solucin de acetato de calcio al 10 %
equivalente a la cantidad de carbonato de sodio aadido inicialmente y se agita; se agregan
unas gotas de fenolftalena e inmediatamente se adiciona una solucin saturada de
hidrxido de calcio (agua de cal saturada) hasta reaccin alcalina a la fenolftalena (50
mL), la solucin alcalinizada se calienta a ebullicin y el citrato de calcio precipitado se filtra
en caliente usar embudo con chaqueta para agua caliente. El precipitado se lava con cinco
porciones de a 10 mL cada una, de agua hirviendo, se seca y se pesan. Determinar el
rendimiento porcentual por kilogramos de limones de zumo de limn.

Para obtener el cido ctrico se aade cido sulfrico al 10 % un volumen equivalente al


empleado de carbonato de sodio al 10 %, para neutralizar el zumo de limn, inicialmente
se calienta a 60 C sobre un bao de Mara durante media hora. El sulfato de calcio precipita
y se separa por filtracin. El filtrado se concentra a fuego directo hasta reducir la mitad del
volumen y luego se contina en bao de Mara hasta la formacin de una pelcula
superficial. Se deja la solucin en reposo durante 24 horas y se filtra el precipitado;
se procede a su purificacin, adicionando aproximadamente 50 ml. de agua destilada, se
calienta a ebullicin y se filtra la solucin inmediatamente. Se concentra el filtrado sobre un
bao de Mara, hasta que aparezca una pelcula sobre la superficie; inmediatamente cese
el calentamiento y se deja cristalizar en frasco. Se filtran los cristales, se secan y se
pesan.

PREGUNTAS
1. Cul es el rendimiento porcentual por kilogramo de limones y kilogramo de zumo de
limn?
2. Qu importancia tiene el cido ctrico en la industria de alimentos?
3. Cules son las reacciones que se presentan en este procedimiento de extraccin?

30
UNIVERSIDAD DE SUCRE
LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA
EXPERIENCIA N 8
PROPIEDADES DE CIDOS CARBOXLICOS

OBJETIVO GENERAL.
Realizar pruebas caractersticas de los cidos carboxlicos.

TEORIA.

El grupo carboxilo, -COOH presente en los cidos carboxlico le confiere a estos


compuestos carcter cidos, de acuerdo con el concepto de Bronsted. Por consiguiente
reaccionara con hidrxido de sodio y con bicarbonato de sodio desprendern CO2.
Adems cambiaran la coloracin del indicador universal del papel tornasol azul y de otros
indicadores de acidez y basicidad.
Ensayo con bicarbonato de sodio. Todos los cidos carboxlicos reaccionan con
bicarbonato de sodio desprendiendo anhdrido carbnico. Unos con ms facilidad que
otros, dependiendo de su estructura y su peso molecular. Se debe tener presente que este
ensayo tambin puede ser positivo para compuesto fcil hidrolizables como algunos
anhdridos y cloruro de cidos.
Prueba del yodato yoduro. Esta prueba se fundamenta en que el Ion yodado y el ion
yoduro, I, en un medio a un dbilmente acido, produce yodo molecular libre, el cual se
reconoce por la formacin de un complejo de color azul con almidn.
Prueba de la ninhdrina. Si el compuesto contiene nitrgeno, y de acuerdo con su
solubilidad se puede sospechar que se trata de un aminocido, se debe efectuar el
ensayo con la ninhdrina. Caracterstica para alfa-aminocidos. Esta prueba se
fundamenta en la reaccin de la ninhdrina con alfa-aminocidos para dar productos de
condensacin en la gama del purpura, violeta o azul. En las tcnicas cromatografas, para
revelar alfa-aminocidos, se emplea extensamente esta relacin.
Equivalente de neutralizacin. Despus de haber comprobado el carcter acido del
compuesto, se debe determinar su equivalente de neutralizacin, que se define como
el peso de cido. Expresado en gramos, que es neutralizado por un equivalente gramo
de lcali. Este valor permite determinar el peso molecular del compuesto, si se conoce
el nmero de hidrgenos ionizables, ya equivalentes de neutralizacin es igual al peso
molecular dividido por el nmero de hidrgenos ionizables. Sin embargo, las tcnicas para
la determinacin de hidrgenos protonizables se reservan para laboratorios avanzados.
ndice de acidez. Es un valor que se calcula frecuentemente para determinar el grado de
acidez libre de algunos materiales de uso industrial. Se define como el nmero de
miligramos de hidrxido de potasio necesario para neutralizar un gramo de material.

MATERIALES Y REACTIVOS

Materiales.
Nombre Cantidad
Gotero 1
Pipetas de 5 mL 2
Tubos de ensayo 4
Gradilla 1
Bureta 1
Erlenmeyer de 100 mL 1
Reactivos.
cido ctrico.
Acido benzoico.
cido actico.
Acido succnico.
Solucin de bicarbonato de sodio al 10%.

31
Solucin de hidrxido de sodio al 10%.
Solucin de hidrxido de sodio 1 N.
Fenolftalena.
Etanol.

PROCEDIMIENTO

Solubilidad en agua. Esta prueba se efecta utilizando los siguientes cidos: cido
ctrico, benzoico, actico y succnico. Se coloca en un tubo de ensayo aproximadamente 5
ml. de agua y luego se adiciona tres gotas de cidos se es lquido y 0,10 gr. si es slido.
Observar los resultados.
Prueba del bicarbonato de sodio al 10%. Se disuelven unos decigramos o unas gotas
del cido en un mL de agua luego se aade varias gotas de solucin saturada de
bicarbonato de sodio al 10 %. El desprendimiento de CO2 es prueba positiva de la
presencia de cido. Si el cido es insoluble en agua se disuelve el cido en un 1 mL de
etanol y se adiciona igual volumen de agua, antes de agregar el bicarbonato.
Formacin de sales. Se toma con la punta de la esptula una pequea cantidad de cido
y se agrega a un tubo de ensayo que contiene 3 ml. de NaOH al 10 %. Observar los
resultados.
Determinacin del peso equivalente de un cido. Se pesa exactamente una muestra
de cido (0 , 2 gr. aproximadamente) ; se adiciona 30 mL de agua y si es necesario, la
cantidad de alcohol que requiera para disolver el cido, luego se aade dos gotas de
indicador fenolftalena. Se valora la solucin con solucin 0,1 N de NaOH y se calcula
el peso equivalente.

PREGUNTAS
1. Escriba las reacciones correspondientes a cada una de las pruebas realizadas.

32
UNIVERSIDAD DE SUCRE
LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA
EXPERIENCIA N 9
SINTESIS DE ASPIRINA

OBJETIVO GENERAL.
Sintetizar cido acetil saliclico a partir de cido saliclico.

TEORIA.

La aspirina o cido acetil saliclico es un compuesto orgnico ampliamente utilizado por sus
propiedades analgsica, anti-inflamatoria y antipirtica reconocidas. La aspirina se obtiene
cuando un grupo OH de la molcula reacciona con el grupo carboxlico del cido actico.
Sin embargo, un mejor mtodo de preparacin utiliza anhdrido actico en vez del cido. El
anhdrido actico es el resultado de la reaccin de dos molculas de cido actico con
prdida de una molcula de agua.

MATERIALES Y REACTIVOS

Materiales.
Nombre Cantidad
Esptula 1
Pipetas de 5 mL 2
Tubos de ensayo 1
Gradilla 1
Beaker 500 mL 1
Erlenmeyer 100 mL 1
Varilla de vidrio 1
Reactivos.
cido saliclico.
Anhdrido actico.
cido sulfrico.
cido actico.

PROCEDIMIENTO

1. Caliente 200 mL de agua en un beaker de 500 mL.


2. Pese 1,5 g de cido saliclico y chelos en un matraz Erlenmeyer de 100 mL que est
seco. Anote el peso.
3. Lleve el matraz con el cido a la campana de extraccin y adicione 1 mL de cido actico
glacial, a esta mezcla adicinele 2 mL de anhdrido actico con agitacin constante.
Aada a esta mezcla 6 gotas de cido sulfrico concentrado.
4. Caliente la mezcla durante 5 minutos sumergiendo el Erlenmeyer en un bao de mara
(aproximadamente 70 C).
5. Saque el matraz del bao de mara y con cuidado aada 20 gotas de agua para
descomponer el anhdrido actico que quedo en exceso, luego aada 35 mL ms de
agua y agite.
6. Si la aspirina no ha precipitado, induzca la cristalizacin raspando el interior del matraz
con una varilla de vidrio y enfriando exteriormente con una mezcla de agua hielo.
7. Filtre el producto cristalizado utilizando un embudo Buchner. Remueva el residuo de la
aspirina echando dos o tres porciones pequeas de agua fra; lave el producto que se
encuentra en el embudo con dos porciones ms de agua fra, remueva y seque entre
hojas de papel filtro.

33
8. Determine el peso del producto hmedo. Anote el peso y color de la aspirina.
9. Pselo seco para reportar el dato en el informe.

PREGUNTAS
1. Escriba las reacciones que ocurren durante la sntesis de la aspirina.
2. Cul es el nombre por la IUPAC el cido saliclico y la aspirina?
3. Segn la reaccin expresada en la teora calcule cual debe ser el rendimiento
esperado o rendimiento terico suponiendo una eficiencia del 100%.
.

34
UNIVERSIDAD DE SUCRE
LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA
EXPERIENCIA N 10
PREPARACIN DE JABN POR SAPONIFICACIN

OBJETIVO GENERAL.
Obtener jabn como producto principal de la hidrolisis bsica de una grasa animal
y/o vegetal.

TEORIA.

La manufactura del jabn es una de las sntesis qumicas ms antiguas cuando las
tribus germanas de la poca de Cesar hervan cebo de cabra con potasa que obtenan
por lixiviacin de las cenizas del fuego de lea, efectuaban la misma reaccin qumica
que la que realizan los fabricantes de jabn modernos en escala enorme: La hidrolisis
de los glicridos. La hidrolisis produce sales de cidos carboxlicos y glicerol. A travs
del siglo XIX la manufactura del jabn fue mejor entendida con el descubrimiento
de diferentes cidos grasos los cuales dieron el fundamento de los procesos modernos
que relacionan le saponificacin de grasa neutras o cidos grasos con un material
caustico apropiado.

El jabn es una mezcla de las sales de sodio o potasio de cidos grasos de cadena larga,
estos se obtienen por la hidrolisis bsica de grasas. Se puede usar diferentes grasas o
aceites para preparar jabn. Tambin el producto se puede hacer ms agradable
aadiendo perfume, color, antisptico y otras sustancias, esto depende cual va a ser su
uso.

La accin limpiadora del jabn se debe a su peculiar estructura, que consiste en una
cadena larga no polar y una cabeza polar constituida por el grupo carboxilato. El extremo
polar es compatible con el agua (hidroflico), mientras que el extremo no polar es
compatible con las grasas (lipoflico). Esto hace que en agua el jabn tienda a asociarse
para formar estructuras esfricas conocidas como micelas. La porcin interna de la micela
es apolar mientras que la porcin externa es polar. Cuando el jabn entra en contacto con
la grasa que se quiere limpiar, esta se asocia con la porcin interna de la micela, al enjuagar
con agua, la micela arrastra consigo la grasa.

MATERIALES Y REACTIVOS

Materiales.
Nombre Cantidad
Esptula 1
Probeta 50 mL 1
Probeta 100 mL 1
Termmetro 1
Beaker 500 mL 1
Mechero 1
Varilla de vidrio 1

Reactivos.
Grasa animal o vegetal (estudiante).
Heptano.
Perfume.
Color vegetal.

35
Solucin de cloruro de sodio.
Etanol.
Hidrxido de sodio al 35%.
.
PROCEDIMIENTO

Funda la grasa en un Beacker de 200 ml y adicionar 100 ml de agua destilada para


formar una emulsin. Agitar y calentar hasta 90 o 100`C. Adicionar la solucin de
soda preparada previamente al 35% poco a poco y agitar para favorecer al proceso
de saponificacin; a medida que avanza la reaccin la suspensin va adquiriendo un
aspecto homogneo y transparente como una jalea; no se debe agregar un exceso de
solucin de soda porque se puede endurecer y afectar la reaccin, si esto ocurre hay
que agregar ms agua para volverla fluida. Es posible que la grasa no necesite toda la
solucin de soda para la saponificacin. La solucin salina (NaCl) tiene el efecto de
aflojar la masa jabonosa y se puede utilizar cuando el jabn endurezca por la accin
de la soda.
Cuando se ha consumido la totalidad de la soda y el aspecto de la masa es
homogneo (jalea), se procede a disolver una muestra de jabn en agua caliente, si
aparecen en la superficie sustancias grasosas liberadas, hay que agregar ms soda y
seguir la reaccin, en caso contrario ha finalizado.
Una vez finalizado, se saca otra muestra de jabn, se disuelve en agua y agregndole
unas gotas de fenolftalena debe aparecer una coloracin rosada, no muy intensa,
prueba de que el jabn est en su punto de causticidad, si aparece muy caustico, se
agrega una porcin de aceite para neutralizar el lcali en exceso.
Finalmente se le agrega solucin de azul y el detergente, agitando y adicionando poco
a poco, manteniendo la uniformidad en la masa, luego se enfra el jabn hasta 65 `C y
se le agrega el perfume
Se recomienda usar bao de mara para darle calor a la reaccin. Si en algn momento
el jabn tiende a subirse se suspende el calentamiento y se le adiciona una pequea
cantidad de agua y se agita. Los jabones crudos suelen purificarse mediante varias
precipitaciones y, si el producto deseado es un jabn de tocador se le agregan perfumes
; cuando se agrega arenas, carbonato de sodio y otros rellenos, el jabn es til parar
fregar, para un jabn que flote se le burbujeas aire a travs del jabn fundido.

Se puede calcular el ndice de saponificacin.

PREGUNTAS
1. Escriba todas las reacciones que ocurren en el proceso de sntesis del jabn.

36
UNIVERSIDAD DE SUCRE
LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA
EXPERIENCIA N 11
OBTENCIN DE LA CAFENA POR SUBLIMACIN

OBJETIVO GENERAL.
Obtener cafena a partir del t negro por el proceso de sublimacin.

TEORIA.

La cafena es una purina que por su comportamiento parecido al de las bases o lcalis se
considera dentro de las sustancias llamadas alcaloides. La cafena fue aislada
originalmente en la semilla del caf de all su nombre, donde se encuentran en
concentraciones hasta de 1.5%; sin embargo el t negro contiene hasta un 5% de cafena,
por lo que es ms apropiado obtenerla del t. Usualmente los alcaloides se obtienen por
extracciones y precipitaciones sucesivas, pero la cafena se puede separar por sublimacin,
aprovechando sus propiedades fsicas. Industrialmente la cafena se recoge en las
chimeneas de los tostadores de caf.
La disolucin en benceno caliente de cafena y cido saliclico forma al aadirle ter de
petrleo un precipitado de salicilato de cafena.

MATERIALES Y REACTIVOS

Materiales.
Nombre Cantidad
Esptula 1
Pipetas de 5 mL 2
Cpsula de porcelana 1
Vidrio de reloj 1
Lupa 1
Beaker 500 mL 1
Mechero 1
Capilar 1
Termmetro 1
Reactivos.
T negro (estudiante).
cido ntrico concentrado.
Hidrxido de amonio.

PROCEDIMIENTO

37
En una pequea capsula de porcelana se colocan unos 2 g de t negro, se introduce un
vidrio de reloj de dimetro conveniente que quede a 1cm de distancia de la superficie del
t, con un mechero se calienta la base de la capsula. La cafena sublimada se deposita en
el vidrio de reloj. Los cristales depositados se recogen con cuidado, se observan con lente
de aumento. Toma una parte y determina el punto de fusin y con la otra efecta la reaccin
de la murexida.

Reaccin de la Murexida: En una capsula o crisol pequeo coloque 0.05 g de cafena,


agregue 1 o 2 mL de cido ntrico concentrado (densidad 1,4) evapore la mezcla,
calentndola en la campana en bao de mara. Al residuo amarillo se le agrega una gota
de hidrxido de amonio, ponindose inmediatamente de color purpura. Anote las
observaciones.

PREGUNTAS
1. Escriba todas las reacciones implicadas en el procedimiento anterior.

UNIVERSIDAD DE SUCRE
LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA
EXPERIENCIA N 12
SINTESIS DE UN COLORANTE ANTIPOLILLAS

OBJETIVO GENERAL.
Sintetizar del colorante amarillo martius por sustitucin electroflica aromtica.

TEORIA.

38
Los oxidrilos facilitan las sustituciones, cuando los compuestos fenlicos se tratan
con cido sulfrico se sulfonan fcilmente. El grupo sulfnico es desplazado fcilmente
por grupos nitro. La molcula formada tiene un auxocromo (OH) y dos cromforos,
dando un buen colorante para lana.

El amarillo martius, es un colorante que se usa como colorante antipolilla para la lana (1g
de colorante martius, pinta 200 g de lana), descubierto en 1868 por karen alexander von
martius. El 2,4 dinitro-1-naftol es obtenido por la sulfonacin de 1-naftol con cido sulfrico
y posteriormente nitrando el cido disulfnico obtenido con cido ntrico en medio acuoso.
El intercambio de grupos ocurre con una marcada facilidad. La razn de introducir los
grupos nitro de modo indirecto es que el 1-naftol es extremadamente sensible a la oxidacin
y es parcialmente destruido con la nitracin directa. La reaccin de sulfonacin ocurre a
travs de una sustitucin electroflica aromtica que es una de las mejoras formas de
introducir grupos funcionales dentro de un anillo aromtico. Esta reaccin consiste en la
sustitucin de un hidrgeno del sistema aromtico por un electrfilo, y representa la
reaccin ms importante que sufren estos sistemas. Como sabemos el anillo de benceno
es un sistema rico en electrones lo cual le permite reaccionar con reactivos deficientes en
electrones. En otras palabras, se puede nitrar, sulfonar, halogenar, alquilar, y asilar
respectivamente.

Los grupos hidroxilo en un anillo aromtico tienen un efecto activante y dirigen la sustitucin
electroflica en las posiciones orto y para. Cuando los derivados fenlicos se someten a una
reaccin de sulfonacin, la velocidad de formacin del producto es mayor que si se utilizara
benceno como tal. Generalmente el producto que se obtiene se encuentra sulfonado en las
distintas posiciones orto y para. Esta reaccin procede por el mecanismo tpico de una
sustitucin electroflica aromtica

MATERIALES Y REACTIVOS

Materiales.
Nombre Cantidad
Esptula 1
Pipetas de 5 mL 2
Erlenmeyer 1
Mortero y mango 1
Kitasato 1
Beaker 500 mL 1
Mechero 1
Embudo de separacin 1
Termmetro 1
Embudo Buchner 1
Papel filtro 1

Reactivos.
2-naftol.
cido clorhdrico.
cido ntrico.
Etanol.
cido sulfrico.
Hidrxido de amonio.
Carbn activado.

PROCEDIMIENTO

En un matraz Erlenmeyer de 125 mL se colocan 5 gramos de 2-naftol finamente


pulverizado (si estuviera obscuro, destlelo a presin atmosfrica, pulverizndolo antes
de que endurezca), luego se agregan 10 mL de cido sulfrico concentrado. La mezcla
se agita por algunos minutos, hasta que la mayor parte del solido se haya disuelto,
luego se calienta en bao de mara durante algn tiempo (8 a 10 minutos), agitando
vigorosamente al comienzo, para disolver las partculas de 2-naftol remanentes

39
Raspando las paredes del matraz al terminar el calentamiento se observar la
separacin de cristales del cido naftol-disulfonico-2,4, el producto se disuelve en 25
mL de agua helada, la solucin se enfra y se coloca en un embudo de separacin
pequeo, el cual se pone en un anillo chico
Esta solucin se vierte lentamente sobre 6 mL de cido ntrico (densidad: 1,42 g/mL)
contenidos en un matraz Erlenmeyer de 125 mL, que se encuentra sumergido en un
bao de hielo-sal. Durante la adicin se mantiene en rotacin el matraz Erlenmeyer para
obtener un enfriamiento homogneo.
Terminada la adicin caliente moderadamente la mezcla en el bao de mara, en
forma tal que alcance la temperatura mxima en dos minutos y despus contine el
calentamiento 3 minutos ms.
Diluya la mezcla con unos 60 mL de agua y 10 g de hielo picado, recoja el precipitado
por filtracin al vaco, lvelo con abundante agua. Disuelva el precipitado en alcohol
caliente conteniendo 2 mL de cido clorhdrico concentrado. Filtre la solucin a travs
de un lecho de norita (carbn activado), djela enfriar, recoja por succin los cristales
amarillos formados (p. F. 138 C).

Teido de lana. Suspenda 0.1 gramo de amarillo Martius (amarillo naftol) en 20 mL de


agua, aada un mililitro de una solucin concentrada de hidrxido de amonio, caliente
la mezcla hasta ebullicin, sumerja enseguida un trozo de lana blanca(estambre),
djelo 10 minutos, squelo. Incluya en su reporte una muestra de la fibra teida y otra
sin teir.

PREGUNTAS
1. Escriba todas las reacciones implicadas en el procedimiento anterior.

40
BIBLIOGRAFIA

1. ALLINGER, Norman, CAVA, Michael y Otros. Qumica Orgnica. Segunda edicin,


1991. Editorial Revert. S.A
2. FESSENDEN Y FESSERDEN. Qumica orgnica. Iberoamericana, 1985.
3. MORRISON, y BOYD. Qumica orgnica. Iberoamericana. 1994.
4. PINE, y otros. Qumica orgnica.
5. DOMNGUEZ, Jorge. Qumica orgnica fundamental. Limusa.
6. FIESER Y FIESSER. Qumica orgnica fundamental. Revert.
7. MESLICH, y otros. Qumica orgnica. Mxico: Mc Graw Hill, 1995.
8. MACARULLA, Jos y GOI, Flix. Biomolculas. Espaa: Revert, 1978.
9. CASTELLANOS TAPIAS, Miguel. Fundamentos de qumica orgnica. Schaum, Mc
Graw Hill.
10. RIGUERRA, Ricardo y QUNOA, Emilio. Nomenclatura y representacin de los
compuestos orgnicos. 1996.
11. T.W. GRAHAM, Solomons. Fundamentos de qumica orgnica. Mxico: Limusa, 1.990.
12. WADE, L.G. Qumica orgnica. Mxico: Prentice Hal, 1995.

41