Hidrocarburos

Alifticos
Aromticos

Saturados Insaturados

Alcanos Alquenos Alquinos

Hidrocarburos

Alcanos
Frmula molecular de alcanos CnH2n+2

El trmino saturado se utiliza para describir los alcanos, ya que

tienen el nmero mximo de hidrgenos que es posible enlazar a
los carbonos
 Alcanos
Nombre Frmula Nombre
n n Frmula (CnH2n+2)
(-ano) (CnH2n+2) (-ano)
1 metano CH4 10 decano CH3(CH2)8CH3
2 etano CH3CH3 11 undecano CH3(CH2)9CH3
3 propano CH3CH2CH3 12 dodecano CH3(CH2)10CH3
4 butano CH3(CH2)2CH3 13 tridecano CH3(CH2)11CH3
4 isobutano (CH3)3CH 14 tetradecano CH3(CH2)12CH3
5 pentano CH3(CH2)3CH3 15 pentadecano CH3(CH2)13CH3
5 isopentano (CH3)2CHCH2CH3 20 eicosano CH3(CH2)18CH3
5 neopentano (CH3)4C 21 heneicosano CH3(CH2)19CH3
6 hexano CH3(CH2)4CH3 22 docosano CH3(CH2)20CH3
7 heptano CH3(CH2)5CH3 30 triacontano CH3(CH2)28CH3
8 octano CH3(CH2)6CH3 40 tetracontano CH3(CH2)38CH3
9 nonano CH3(CH2)7CH3 50 pentacontano CH3(CH2)48CH3

Nomenclatura de los Alcanos

Reglas de nomenclatura de la
Unin Internacional de la Qumica Pura y Aplicada (IUPAC
IUPAC)
para alcanos acclicos

Terminacin -ano

La estructura de referencia es la cadena continua ms larga

C C C C
C C C C C y no C C C C C

Si hay varias cadenas de la misma longitud, la principal es
la que ms sustituyentes tenga

1
C C
C C C C C C
C C C C C C C C C C y no C C C C C C C C C C
10 10 1

Numerar los tomos de la cadena principal, de tal forma que

los sustituyentes queden con los nmeros localizadores ms
pequeos.

C C C C
C C C C C C y no C C C C C C
6 5 4 3 2 1 1 2 3 4 5 6

2,4-dimetilhexano 3,5-dimetilhexano

Los sustituyentes toman el nombre del alcano

correspondiente, cambiando la terminacin -ano por -ilo.
Existen prefijos que hay que memorizar (iso-, sec-, ter-, neo-
, ciclo-)

H H
H C H C H o CH3 o Me
H H
Metano
grupo metilo

CH 3 CH 3
CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 C H 3C H C H 2C H 3 CH CH 2 H 3C C
CH 3
butilo CH 3
sec-butilo isobutilo
ter-butilo

Si hay dos o ms sustituyentes sencillos iguales, se utilizan los
prefijos di-, tri-, tetra-, penta-, hexa-, etc., si bien cada grupo
recibe su propio nmero.

CH 3
2,2,4-trimetilhexano
H 3 C C CH 2 CHCH 2 CH 3
CH 3 CH 3

Si estn presentes dos o ms clases de sustituyentes, se enlistan en

orden alfabtico, con excepcin de los prefijos di-, tri-, etc. Cuando
existan dos o ms sustituyentes en posiciones equivalentes, se asigna el
nmero menor al que se cite por orden alfabtico en primer lugar.
CH3
3-etil-5,5-dimetilheptano
CH3 CH2 C CH2 CH CH2 CH3
CH3 CH2
CH3

Escriba el nombre como una sola palabra. Utilice guiones para

separar los prefijos y comas para separar los nmero

CH3 CH3 CH3

CH3C CCH2CH2CH3
CH3CH2CHCH2CH2CH3
CH3 CH3

CH3 CH2CH3 CH2CH3

CH3CH2CH2CHCH2CCH3 CH3CHCHCH2CH3
CH3 CH2CH2CH3

Los sustituyentes complejos se nombran como si fueran un
compuesto por s mismo
CH2CH3
CH3CH2CH2CHCH2CH2CH2CHCH3
CH3 CH
CH3

CH3 CH3
CH3CHCHCH2CH2CH CH2CH2CHCH3
CH3 CH2CH2CH2CH2CH3

Ejercicios
Dibuje las siguientes estructuras:
2,4-dimetilnonano
3-etil-4,5-dimetiloctano
4-(1-metiletil)heptano

Propiedades fsicas de los Alcanos

Punto de ebullicin

El punto de ebullicin aumenta con el tamao

del alcano porque las fuerzas intermoleculares
atractivas (fuerzas de van der Waals y de
London) son ms efectivas cuanto mayor es
la superficie de la molcula.

Ismeros C5H12 Punto de

ebullicin

CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 36.1
Las fuerzas intermoleculares son menores C H 3C H C H 2C H 3
en los alcanos ramificados y tienen puntos CH3 27.8
de ebullicin ms bajos
CH 3
H 3C C C H 3
9.5
CH 3
 Punto de fusin

El punto de fusin tambin

aumenta con el tamao del alcano
por la misma razn. Los alcanos
con nmero de carbonos impar se
empaquetan peor en la estructura
cristalina y poseen puntos de
ebullicin un poco menores de lo
esperado.

Isomera
Compuestos con la misma formula molecular pero estructura
diferente se denominan is
ismeros estructurales o constitucionales

C4H10 CH3CH2CH2CH3 CH 3CHCH 3

butano
CH 3
2-metilpropano
(isobutano)
C 5H 12
CH3
CH3CH2CH2CH2CH3 CH 3CHCH 2CH 3 H3C C CH3
n-pentano CH 3 CH3
2-metilbutano 2,2-dimetilpropano
(isopentano)
 Conformaciones de los alcanos

CH3 CH3

Conformaciones por la rotacin de un enlace C-C simple:

Representacin Alternadas Eclipsadas Alternadas

Lneas y cuas H1 H6 H2 H6 H2 H6
H2 H3
H5 H5
H3 60 H4 H3 60 H H1 H4
H1 H4 5
H1 H1H5 H1

Newman H4 H5 H4 H5

H3 H2 H4 H3 H2
H3 H2
H6 H6
H6

Conformaciones de los alcanos

H1H5

Tienen las
conformaciones la Eclipsada
H4
misma energa? H3 H2
H6
Energa

3 Kcal/mol

60 120
H1

H4 H5

H3 H2 Alternada
H HH HH HH H H6
H C C C C H
H C C C C C
H H H H H H HH H
 Cicloalcanos

CH2 H2C CH2

H2C CH2 H2C CH2

Ciclopropano Peb. -32.7 C Ciclobutano Peb. 12 C

CH 2 CH 2
H 2C H 2C CH 2
CH 2
H 2C CH 2
H 2C CH 2 CH 2

Ciclopentano Peb. 49.3 C

Ciclohexano Peb. 80.7 C

Cicloalcanos: nomenclatura
CH3
CH3 CH2CH2CH2CH3 2
1 CH2CH3
Metilciclohexano 1-ciclopropilbutano
1-etil-2-metilciclohexano

CH3 CH3 Br
CH 3CH 2
CH 3

1,2-dimetilciclohexano CH 2 CH 2CH 3
1-ciclopropil-3-metilciclohexano

Cl
CH2CH3
Br
CH2CH2Br
Br
 Tensin de los anillos
Tensin angular: debida a la compresin o expansin de los ngulos
Tensi
de enlace
Tensin torsional: debida al eclipsamiento de enlaces en tomos
Tensi
vecinos
Tensi estrica: debida a interacciones repulsivas
Tensin est

Ciclopropano

Distorsin en el solapamiento de los

orbitales hbridos debido al pequeos
tamao del anillo

Ciclohexano
no presenta tensin angular

H H
114.4
H H
H H 107.5 H H H
H
H H
1.536A
H H H
H H H H
H
H H H H
Estructura de silla
Estructura de bote

Se distinguen dos posiciones:

las ecuatoriales (E) y las axiales (A)
Ciclohexano

Estructura de silla

Estructura de bote

Estereoisomera

Isomer geomtrica cis-

Isomera geom cis-trans

No se
interconvierten

H3C CH3 H CH3

H H H3C H

cis-1,2-dimetilciclopropano trans-1,2-dimetilciclopropano
Ciclohexanos disustitu
disustitudos
Los ciclohexanos disustitudos (1,2), (1,3), (1,4) tienen dos
ismeros configuraciones: cis y trans

No se R1
R1 interconvierten

R2
R2
Ismero 1,2 cis Ismero 1,2 trans
R1 R1
R2 R2

Sntesis de alcanos
El cracking cataltico, a altas temperaturas, de hidrocarburos de cadena
larga da lugar a hidrocarburos de menor nmero de tomos de carbono

Hidrocracking cataltico
Alcanos de
H2, calor C5H12 cadena
catalizador mas corta
C12H26
C7H16
Cracking cataltico
Calor Alcanos y
catalizador alquenos
C 12H 26 C 5H 10 de cadena
mas corta
C 7H 16
 Reacciones de alcanos

1 Halogenuros
de alquilo 2 CO2 + H2O + calor
Ra
d
hv, icale tin
tem s lib mbus
p. re Co

Alcanos

Pirlisis
Alcanos menores +
alquenos + H2

Reacciones de alcanos

1 Sustitucin por radicales libres

1 Etapa: Iniciacin Luz

Cl Cl calor Cl Cl

2 Etapa: Propagacin
R H Cl R H Cl

R Cl Cl R Cl Cl

3 Etapa: Terminacin 2 Cl Cl Cl
2 R R R
R Cl R Cl
 Energa de disociacin de enlace C-H (kcal/mol)

Enlace C-H Radical H

H3C H Metilo 105

H 3C

H3C CH2 H H3C CH2 Primario 98

CH3 CH 3
CH H CH Secund. 95
CH3 CH 3

CH3 CH3
Terciario 92
H 3C C H H3C C
CH3 CH3

Orden de estabilidad:
terciario > secundario > primario > CH3

Ruptura homoltica en el 2-metilbutano de sus enlaces C-H primarios,

secundarios y terciario

kcal/mol
CH 3
H H C CH 2CH 2 CH 3
CH 3 CH3CH C H
primario H
CH 3 CH 3
3,5
secundario CH3CH 2 C H
E CH 3
98 1,5
terciario
94,5
93

CH 3 CH 3 CH 3
H C CH 2CH 2 H CH3CH C H CH3CH 2 C H
CH 3 H CH 3 CH 3
La ruptura de un enlace C-H en el metano

El carbono del radical

es deficiente en electrones
porque no tiene el octeto
completo

La ruptura de un enlace C-H en carbonos 1 y 2

En radicales ms complejos, existen

posibilidades de importar densidad
electrnica desde otros tomos con lo
que se disminuye la inestabilidad
propia del radical
 La ruptura de un enlace C-H de un carbono 3

Cuanto ms enlaces
haya alrededor del centro
radicalario, mayor ser la
estabilizacin

Orden de reactividad relativa de los F > Cl > Br > I

radicales halgeno en la abstraccin de
hidrgeno:

Halogenacin de alcanos superiores al metano

Cl
hv
C l2 + C H 3 C H 2 C H 3 C H 3C H 2C H 2C l + C H 3C H C H 3 + H C l
4 3% 5 7%

Esto es debido a la mayor estabilidad del radical secundario

1 2 1
En el 2-metilbutano
CH3
hv
CH3 C CH2 CH3 + Cl2
H
3

CH3 CH3 CH3 CH3

ClCH2 C CH2CH3 + CH3 C CH2CH2Cl + CH3 C CHCH3 + CH3 C CH2CH3
H H H Cl Cl
27% 14% 36% 23%
 2 Oxidacin y combustin de alcanos

CH 4 + 2 O 2 CO 2 + 2 H2O + calor (212.8 kcal/mol)

C 4H 10 + 13/2 O2 4 CO 2 + 5 H 2O + calor (688 kcal/mol)